专题一第二单元科学家怎样研究有机物.doc

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专题1认识有机化合物
第二单元 科学家怎样研究有机物学案
【学习目标】
1、 知道如何确定有机物的最简式。
2、 了解李比希提出的基团理论, 认识常见的基团以及在有机物中的性质。
3、 能看懂简单的核磁共振谱图及红外光谱图。
4、 认识手性分子。
5、 了解简单有机反应的反应机理。
第一课时 有机化合物组成的研究:
【知识导航】
1、 对于有机物的研究首先就要知道有机物的组成及结构。
最简式又称 , 指
2、 定性分析确定有机物的组成元素:
( 1) 有机物组成元素的一般测定方法——燃烧法:
各元素对应的燃烧产物: C→______; H→_____ ; N→N2; Cl→HCl。
若燃烧只生成CO2和H2O, 则有机物中一定含有C、 H元素, 还需确定该有机物中是否含有氧元素。
m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素
【思考】以上情况, 什么条件下不需要进一步确定有机物中是否含氧元素?
( 2) 其它常见的元素测定方法: ( 阅读课本P6”资料卡”)
① 钠融法可定性确定有机物中是否存在______________________等元素
② 铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在_______
( 3) 确定有机化合物元素组成的仪器: 元素分析仪。( 阅读课本P7)
分析该仪器的工作原理及使用该仪器的优点。
3、 定量计算确定有机物的分子式:
【介绍】李比希法: (课本P6”资料卡”)
利用CuO在高温下氧化有机物, 生成水和二氧化碳
H→H2O 高氯酸镁吸收; C→CO2 碱石棉吸收
( 1) 最简式法:
第一步: 确定各元素原子个数比, 求出最简式
第二步: 根据有机物的相对分子质量, 求出分子式
【练习1】实验测得某碳氢化合物A中含碳80%, 含氢20%, 又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。

【讨论】有机物相对分子质量的确定
1、 定义法:
＝
2、 标态密度法:
根据标准状况下气体的密度, 求算该气体的相对分子质量:
M＝22.4×ρ
3、 相对密度法:
根据气体A相对于气体B的相对密度D, 求算该气体的相对分子质量:
MA＝D×MB
( 2) 直接计算法:
直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量, 即可确定分子式。
【练习2】 4.2 克某烃完全燃烧后, 生成 0.3 摩尔 CO 2 和 0.3 摩尔 H 2 O ,
该烃的蒸气对氢气的相对密度为 21 , 这种烃分子式是什么 ?

【练习3】 标准状况下1.68L气态烃在足量的氧气中完全燃烧,若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0g; 若用足量碱石灰吸收燃烧产物, 增重9.3g。经过计算推断它的分子式。

( 3) 方程式法:
利用有机物燃烧的化学方程式, 根据反应前后气体体积改变进行计算。
【练习4】 10mL50mLO2里充分燃烧得到液态水和35mL混合气体( 气体体积均在相同状况下测定) , 则该气态烃可能是( )
A.CH4 B.C2H6 C.C3H8 D.C3H6 E.C4H6
( 4) 商余法: 一般已知某烃的相对分子质量, 求其分子式。
【练习5】 某烷烃的相对分子质量为72, 求其分子式。

【巩固练习】
1、 下列有机物符合最简式为CH2的是 ( )
A．C3H8 B．C2H6 C．CH4 D．C4H8
2、 为了确定有机物中是否存在氮、 氯、 溴、 硫等元素, 应将有机物样品与下列哪种金属混合熔融后, 再进行无机定性分析 ( )
A．Fe B．Si C．Cu D．Na
3、 用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素, 将一根纯铜丝加热到红热, 蘸上试样, 放在火焰上灼烧, 如存在卤素, 火焰为 ( )
A．绿色 B．紫色 C．白色 D．黄色
4、 化学与生活密切相关, 下列有关说法正确的是 ( )
A．维生素C具有还原性, 在人体内起抗氧化作用
B．糖类、 蛋白质、 油脂属于天然高分子化合物
C．煤经气化和液化两个物理变化过程, 可变为清洁能源
D．制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料
5、 充分燃烧0.1mol气态烃A, 在标准状况下生成4.48L CO2和5.4gH2O, 则烃A是 ( )
A．C4H6 B．C2H4 C．C2H6 D．C2H2
6、 1.01×105Pa, 120℃时, 某气态烃在密闭容器中与过量O2混和点燃, 完全反应后, 保持温度, 压强不变, 体积增大的是 ( )
A．CH4 B．C2H6 C．C3H4 D．C2H2
7、 两种气态烃组成的混合气体0.1mol, 完全燃烧得0.16molCO2和3.6gH2O, 则混合气体中 ( )
A．混和气体中一定有甲烷 B．混和气体中一定有甲烷和乙烯
C．混和气体中一定有乙烷 D．混和气体中一定有乙炔
8、 某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧, 只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是 ( )
A．该化合物仅含碳、 氢两种元素 B．该化合物中碳、 氢原子个数比为1: 2
C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素
9、 有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物, 假设给你一种这样的有机混合物让你研究, 一般要采取的几个步骤是 ( )
A．分离、 提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、 提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、 提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、 提纯
10、 下列最简式中, 没有相对分子质量也能够确定分子式的是 ( )
A．CH3 B．CH2 C．CH D．C2H5
11、 某混合气体由一种气态烷烃和一种气态烯烃组成, 在同温同压下, 混合气体对氢气的相对密度为13, 在标准状况下, 将56.0L混合气体通入足量溴水, 溴水质量增重35.0g, 经过计算回答:
( 1) 混合气体中气态烷烃的化学式: ;
( 2) 混合气体中两种气体的物质的量之比: ;
12、 ( ·江苏理科综合·31) 有机物A由碳、 氢、 氧三种元素组成。现取3g A与4.48L氧气( 标准状况) 在密闭容器中燃烧, 燃烧后生成二氧化碳、 一氧化碳和水蒸气( 假设反应物没有剩余) 。将反应生成的气体依次经过浓硫酸和碱石灰, 浓硫酸增重3.6g, 碱石灰增重4.4g。回答下列问题:
( 1) 3gA中所含氢原子、 碳原子的物质的量各是多少?
( 2) 经过计算确定该有机物的分子式。

13、 有0.2mol的有机物和0.4mol的氧气在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、 CO、 H2O( 气) , 产物经过浓硫酸后, 质量增加10.8g,再经过灼热的氧化铜,充分反应后,氧化铜质量减轻了3.2g,最后气体再经过碱石灰被完全吸收,质量增加17.6g。试推断该有机物的分子式。

第二课时 有机化合物结构的研究
【知识导航】
科学家主要经过”基团理论”和现代化学测定方法来确定有机物的结构。
1、 基团理论: (阅读教材P7”化学史话”):
在有机化学发展的历史进程中, ”基团理论”对有机化学的发展起到了巨大的推动作用, 这一理论是由_______率先提出来的。有机物中的基团具有不同的结构和性质, 它们是不带电的。例如: —COOH具有酸性; －NH2具有碱性, 有机物的性质能够看作是各种基团性质的加和。
请写出下列常见基团的结构简式:
羟基______________,醛基____________,羧基______________,
氨基____________甲基_____________。
【思考】基和根的区别:
分别写出羟基和氢氧根的电子式_________ 、 ___________。
2、 有机物中基团种类的确定——红外光谱法
红外光谱是利用有机物分子中 不同, 测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。它能够初步判断该有机物中含有哪些基团。
【例如】下图是乙醇的红外光谱图:

3、 有机物的结构确定——核磁共振谱图
在核磁共振分析中, 最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱( 1H－NMR) 进行分析。有机物分子中的 所处的化学环境( 附近的基团) 不同, 表现出的 就不同, 代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标( 化学位移) 的位置也就不同。
例如: 分子式为C2H6O的两种有机物1H的核磁共振谱图( 教材P9)

C
C
H
H
H
H
H
O
H

分析: 乙醇的结构简式为CH3CH2OH, 乙醇分子中存在三种不同位置的H原子

C
C
H
H
H
H
H
O
H

因此, 在核磁共振谱图中就会出现三个峰, 峰的高度与H原子的个数成正比。

甲醚的结构为:

其中6个H都处于同一位置, 因此在核磁共振谱图上只出现一个峰。
【练习1】 已知某有机物的分子式为C4H10, 其核磁共振谱图如下所示, 请写出它的结构式

用质谱法还能够测定有机物的相对分子质量。
4、 手性分子:
( 1) 定义: 称为手性分子。如: 丙氨酸分子有A和B两种结构, 这两种结构互为镜像且不能重叠, 称为___________ ; 与4个不同原子或原子团相连的碳原子称为_____ 。

( 2) 意义: 具有神奇的光学特性
【巩固练习】
1、 有机化合物中不含有的基团是 ( )
A．醛基 B．羧基 C．羟基 D．烃基
2、 能够快速、 微量、 精确的测定相对分子质量的物理方法是 ( )
A．质谱 B．红外光谱 C．紫外光谱 D．核磁共振谱
3、 下列不是有机化合物所具有的基团的是 ( )
A．－OH B．－CHO C．－COOH D．OH—
4、 下列分析方法不是现代化学测定有机物结构的是 ( )
A．燃烧法 B．红外光谱法 C．紫外光谱法 D．核磁共振法
5、 下列说法不正确的是 ( )
A．有机化合物的1H核磁共振分析中, 氢原子核所处的化学环境不同, 表现出的核磁性就不同, 代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置也就不同。
B．红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同, 测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况, 根据对红外光谱的分析, 能够初步判断该有机化合物中具有哪些基团。
C．有机化合物中的”基”是一成不变的。
D．质谱法是用高能电子束轰击有机物分子, 使之分离成带电的”碎片”, 并根据”碎片”的某些特征谱分析有机物结构的方法。
6、 解决有机分子结构问题的最佳手段是1H核磁共振。有机物分子中的氢原子在分子中的化学环境( 原子之间相互作用) 不同, 在1H核磁谱图中就处于不同的位置, 经过核磁共振氢谱能够推知( CH3) 2CHCH2CH2OH有多少种不同化学环境的氢原子 ( )
A．6 B．5 C．4 D．3
7、 用核磁共振波谱法测定有机物结构, 试样应是 ( )
A．单质 B．纯物质 C．混合物 D．任何试样
8、 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时, 此碳原子就是”手性碳原子”, 具有手性碳原子的物质往往具有旋光性, 存在对映异构体, 如 等, 下列化合物中存在对映异构体的是 ( )
A． B． B．
C．甲酸 D．C6H5CH(CH3)OCH3
9、 某化合物有碳、 氢、 氧三种元素组成, 其红外光谱图有C－H键、 O－H键、
C－O键的振动吸收, 该有机物的相对分子质量是60, 则该有机物的结构简式是
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH2CH( OH)CH3
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO
10、 下列化合物的1H核磁共振谱中只有一个单峰。写出它们的结构简式:
(1)C2H6O ; (2)C4H6 ;

(3)C3H6O ; (4)C5H12 ;

(5)C2H4Cl2 ; (6)C8H18 ;
11、 核磁共振谱(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一, 在所研究的化合物分子中等性氢原子在NMR谱中都给出了相应的峰(信号), 谱中峰的强度与结构中氢原子数成正比, 如: CH3CHO分子中的NMR谱有两个峰, 其强度之比是3: 1
(1)某分子式为C2H6O的化合物, 若它的NMR谱中有三个不同的峰, 且其强度之比为3: 2: 1, 则该化合物的结构简式为_____________________; 若它的NMR谱中只有一个特征峰, 则该化合物的结构简式为____________________________。
(2) 结构简式为CH3CH2Cl的化合物, 它的NMR谱中有________个不同的峰, 其强度之比为_________________________。

第三课时 有机化学反应的研究
【知识导航】
【复习巩固】图1和图2是A、 B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、 B两种物质都是烃类, 都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是 ( )

A．A是C3H6 ; B是C6H6 B．A是C2H6 ; B是C3H6
C．A是C2H6 ; B是C6H6 D．A是C3H6; B是C2H6
1、 烷烃与卤素单质的光取代反应机理( 自由基反应) :
光照
反应方程式: CH4 ＋ Cl2 CH3Cl ＋ HCl
光照
光照
CH3Cl ＋ Cl2 CH2Cl2 ＋ HCl
CH2Cl2 ＋ Cl2 CHCl3 ＋ HCl
光照
CHCl3 ＋ Cl2 CCl4 ＋ HCl
光照
反应机理: Cl2 Cl· ＋ Cl·

CH4 ＋ Cl· CH3· ＋ HCl
CH3· ＋ Cl2 CH3Cl ＋ Cl·
Cl· ＋ CH3Cl ClCH2· ＋ HCl ……
2、 酯化反应及酯类水解反应的反应机理——同位素示踪法
【问题解决】课本P13”问题解决”
【介绍】同位素示踪法( isotopic tracer method) 是利用放射性核素作为示踪剂对研究对象进行标记的微量分析方法, 示踪实验的创立者是匈牙利化学家海维西。海维西于1923年首先用天然放射性212Pb研究铅盐在豆科植物内的分布和转移。
【练习1】乙酸和乙醇在浓H2SO4存在的条件下加热发生酯化反应, 现有下列两种有机物: CH3CO18OH和CH3CH2OH, 在一定条件下反应生成酯, 则生成酯的相对分子质量为 ( )
A．88 B．90 C．92 D．86
【巩固练习】
1、 诺贝尔化学奖表彰了两项成果, 其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希创造了”利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱, 它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 ( )
A．HCHO B．CH3OH C．HCOOH D．CH3COOCH3
2、 葡萄糖分子的结构为则葡萄糖分子中手性碳原子的个数为 ( )
A．1 B．2 C．3 D．4
3、 二甲醚和乙醇是同分异构体, 其鉴别可采用化学方法及物理方法, 下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是 ( )
A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法
C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱
4、 经过核磁共振氢谱能够推知(CH3CH2)2CHCH3有多少种不同化学环境的氢原子 ( )
A．6 B．5 C．4 D．3
5、 的平衡体系中加入H218O, 过一段时间后18O存在的有机物 ( )
A．只存在于乙酸分子中
B．只存在于乙醇分子中
C．存在于乙酸和乙酸乙酯分子中
D．只存在于乙酸、 乙醇和乙酸乙酯分子中
6、 下列说法错误的是 ( )
A．核磁共振氢谱图上能够推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目
B．红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子, 使分子失去电子变成分子离子或碎片离子
C．质谱法具有快速、 微量、 精确的特点
D．经过红外光谱能够测知有机物所含的官能团
7、 人类对赖以生存的地球环境的保护问题越来越重视, 如何减少或取代高污染的化学制品的使用, 一直是许多化学家奋斗的目标, 生产和应用绿色化工原料是达到该目标的有效手段。碳酸二甲酯(简称DMC)是一种新的化工原料, 1992年在欧洲被登记为”非毒性化学品”。下列关于DMC的说法不正确的是 ( )
A．DMC的结构简式为
B．DMC在空气中完全燃烧的产物为C02和H20
C．DMC易溶于水, 不溶于乙醇和丙酮
D．DMC用于生产非毒性化工产品, 故被誉为”有发展前途的化工原料”
8、 对有机分子的结构分析常采用质谱法。其方法是让极少量(10-9g)的化合物经过质谱仪的离子化室, 样品分子大量离子化, 少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化可得到C2H6+、 C2H5+、 C2H4+等, 然后测定其质荷比。设H+的质荷比为β, 某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷, 相对丰度与该离子的多少有关), 则该有机物可能是 ( )
A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯
9、 两种气态烃组成的混合气体, 完全燃烧后得到C02和H2O的物质的量随着混合烃物质的量的变化如图所示。则下列对混合烃的判断正确的是 ( )
①一定有C2H4 ②一定有CH4 ③一定有C3H8
④一定没有C2H6 ⑤可能有C2H2 ⑥可能有C2H2
A．②⑤⑥ B．②④
C．②④⑥ D．②③
10、 化学反应的实质就是旧键的断裂和新键的生成。欲探讨发生化学反应时分子中化学键在何处断裂的问题, 近代科技常见同位素示踪原子法。如有下列反应:

能够推知, 该化合物发生上述反应时断裂的化学键应是 ( )
A．①③ B．①④ C．② D．②③
11、 核磁共振是利用在有机物中的1H的原子核所处的”化学环境”(即其附近的基团)不同, 表现出的核磁性不同, 代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移, 符号为δ)也就不同。右图所示的核磁共振图谱表示的是下列有机物中的 ( )
A．CH3C(CH3)3 B．CH3CH2CH3
C．CH2=CHCH3 D．(CH3)2CHCH3

12、 质子核磁共振谱( PMR) 是研究有机物结构的重要方法之一。在研究的化合物分子中: 所处环境完全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰: 如(CH3)2CHCH2CH3在PMR谱中有四种信号峰。又如CH3－CHBr＝CHX存在着如下的两种不同空间结构:

因此CH3－CHBr＝CHX的PMR谱上会出现氢原子的四种不同信号峰。请填写下列空白:
( 1) 化学式为C3H6O2的物质在PMR谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰: 第一种情况出现两个信号峰, 第二种情况出现三个信号峰, 由此可推断对应于这两种情况该有机物结构式可能

为: ;
( 2) 测定CH3CH＝CHCl时: 能得到氢原子给出的信号峰6种: 由此可推断该有机物一定存在 种不同的结构, 其结构式

为: 。

参考答案
第一课时 巩固练习 1.D 2.D 3.A 4.A 5.C 6.B 7.A 8.D 9.B 10.A 11.CH4 3∶1 12. 0.4moL 0.1moL C3H8O 13.C2H6O2
第二课时 巩固练习 1.D 2.A 3.D 4.A 5.C 6.B 7.B 8.BD 9.C 10.略 11.CH3CH2OH CH3OCH3 2 3∶2
第三课时 巩固练习 1.A 2.D 3.B 4.C 5.A 6.B 7.C 8.B 9.B 10.A 11.A 12 . 略