资源描述
第一节 烷烃 甲烷
一、甲烷的存在和能源
(1)甲烷是由C、H元素组成的最简单的烃,是含氢量最高的有机物。是天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气的主要成分。俗名又叫沼气、坑气,由腐烂物质发酵而成。天然气是一种高效、低耗、污染小的清洁能源.
(2)世界上20%的能源需求是由天然气供给的,我国的天然气主要分布在东西部(西气东输)
二、物理性质:
甲烷是一种没有颜色,没有气味的气体(天然气为臭味是因为掺杂了H2S等气体),标准状况下密度是0.717(可求出甲烷的摩尔质量为16),极难溶于水(两个相似相溶原理都可解释)。
三、甲烷分子的组成及结构:
1、组成:如何确定甲烷属于烃,即如何确定有机物有哪些元素组成?通常采用燃烧法。
4+ 2O22 + 2H2O
那么可以肯定甲烷中一定有C、H两元素,而不能确定是否有O元素,于是需要实验数据:如1.6g甲烷气体点燃后产物使浓硫酸增重3.6g,使碱石灰增重4.4g。
计算:甲烷中C元素为0.1,1.2g,H元素为0.4 ,0.4 g,;两者加起来刚好等于甲烷的质量,故甲烷中只含C、H两元素。且两者比例为1:4,但1:4的物质有很多如4、C2H8、C3H12等,如何确定究竟为哪个,则设甲烷化学式为4x(4为最简式),要求出x值还需知道其相对分子质量。由标准状况下密度是0.717,可求出甲烷的摩尔质量为16,故得到1。于是甲烷的化学式为4。
2、结构
知道了甲烷的组成,究竟甲烷的空间构型如何?到底是平面正四边形还是立体正四面体,科学家为了弄清楚这个问题,分析了甲烷的二氯代物22的种类。如果甲烷是正四边形,那么22应该有两种产物(邻位和对位)必有熔沸点等物理性质不同,但如果是立体正四面体,其二氯代物就只有一种。事实上科学家发现22确实只有一种,所以确定甲烷的空间构型为正四面体,在甲烷分子中一碳原子为中心,四个氢原子为顶点形成的正四面体,键角为109°28’。
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间结构
4
4
结构简式(在结构式的基础上省略C—H单键):4
最简式(各元素原子个数的最简单的比值):4
[展示] 甲烷的球棍模型、比例模型。
四、甲烷的实验室制法:(本部份内容教材已经删去,仅作介绍)
(1)原料:无水醋酸钠、碱石灰(、的混合物)
(2)反应原理:
3 + 23 + 4↑
(3)装置原理:固体+固体 气体(类似制氧气、氨气)
(4)气体收集:向下排空气法或排水法
注:①原料醋酸钠必须是无水的,否则易电离:—O— + —上述反应不能发生。
②碱石灰中的作用:
吸水剂——保持原料干燥、无水
稀释剂——稀释,减少与试管接触而使试管受热腐蚀
疏松剂——防止结块,有利于气体逸出
五、化学性质:
[实验] 4 酸性高锰酸钾(不褪色) 溴水(不褪色) 点燃
1、通常状况下,甲烷很稳定,不能被酸性高锰酸钾、溴水、浓硫酸等强氧化剂氧化,也不能与酸、碱反应。所以甲烷可用浓硫酸干燥。
2、氧化反应——可燃性:
在空气中或氧气中点燃甲烷,完全燃烧生成2 和H2O,同时放出大量的热,还伴有淡蓝色火焰
4 + 2O22 + 2H2O 光照的条件下甲烷与空气或氧气不反应
甲烷燃烧注意事项:
(1) 甲烷具有可燃性,甲烷在空气中或氧气中达到一定值时,与火花就发生爆炸,故点燃前一定要检验其纯度,其他可燃性气体点燃前也应该检验其纯度。
(2) 验纯的方法:用排水法收集一小试管甲烷气体,用拇指堵住,移近火焰,移开拇指点火,听到尖叫爆鸣声,证明气体不纯,如听到“噗”的声响,证明气体纯净。
(3)燃烧时火焰呈淡蓝色的物质有4、H2、H2S 等气体,还有固态硫、液态酒精等。在空气中燃烧火焰呈蓝色。
[例题]
1、甲烷在空气中的爆炸极限为5%—16%,爆炸最剧烈时空气中含甲烷的体积分数(9.5%)
2、一定量的甲烷燃烧之后得到的产物为、2和水蒸气,此混合气体重49.6g,当其缓缓通过足量无水氯化钙时,氯化钙固体增重25.2g,原混合气体中2的质量为(13.2g)
3、等质量的下列烷烃,完全燃烧耗氧量最多的是( B )
A、24 B、1、52H6 C、13H8 D、0、54H10
3、取代反应:光照下甲烷与氯气的反应
a.实验装置
b.实验现象量筒内壁有疣状液滴出现,并伴有少量白雾;试管内气体颜色逐渐变浅,最后无色(氯气淡黄色);试管内液面逐渐上升,说明反应总气体在减小。
c.反应
d.甲烷的四种取代物比较
化学式
3
22
3
4
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
(氯仿)
四氯甲烷
(四氯化碳)
溶解性
不溶于水,可溶于有机溶剂
不溶于水,是重要的有机溶剂
常温状态
气
液
液
液
重点把握:取代反应
①取代反应:有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。(概括为:一进一出,取而代之)
取代反应与置换反应的区别为:
反
取代反应
置换反应
生成物
生成物中不一定有单质(一般为两种化合物)
生成物中一定有单质
反应条件
反应受温度、光照、催化剂等外界条件影响大
在水溶液中进行,遵循金属或非金属活动性顺序
反应物
化合物与单质或化合物
一种单质一种化合物
方向
反应逐步进行,很多反应是可逆的
反应一般为单方向进行
电子得失
不一定有
一定有电子的得失或移动
②取代反应条件:纯净的卤素单质且光照,在室温暗处不反应,但也不能用强光直接照射否则会爆炸。氯水、溴水不能反应但液氯、液溴可以反应。
③此反应一旦进行,将连续发生下去,共生成五种取代产物;其中、3为气体, 22、3、4为液体。3、4是重要的有机溶剂。其中最多的为。
④实验现象:黄绿色气体颜色变浅、倒置的量筒内液面上升、量筒内壁出现油状液滴、量筒内有白雾、水槽中有白色晶体析出()。
⑤每一摩氯气反应只有一个氯原子进入有机物,另一个形成氯化氢。
⑥1有机物与2发生完全取代反应时,消耗2的最大的物质的量为
[例题] 1 4和1 2光照下反应生成相同物质的量的四种有机取代物,则消耗的2的物质的量为(2.5 ),生成的物质的量为(2.5 )。
4、受热分解:在隔绝空气加热至1000摄氏度的条件下,甲烷分解生成炭黑和氢气。
4 C + 2H2
生成的碳黑用于制颜料、油漆。氢气是合成氨的原料。
练习:
1、 某烃分子中有40个电子,它燃烧只生成等体积的2和H2O蒸汽,则该烃化学式为(C5H10),若没指明为烃,可能还是哪些有机物?(C4H8O、C3H6O2、C2H4O3)
2、某有机物4.6g完全燃烧只生成8.82、5.42O,则此有机物的最简式为(C2H6O)
第二节 烷烃
●教学目的:
1、了解烷烃的组成、结构和通式。
2、使学生了解烷烃的性质的递变规律。
3、使学生了解烷基、同系物、同分异构现象和同分异构体。
4、使学生了解烷烃的命名方法。
5、培养学生的空间想象能力;概括、分析能力。
●教学重点:烷烃的性质、同分异构体的写法、烷烃的命名。
教学过程:
一、烷烃的结构和性质
[复习引入] 回忆甲烷的结构和组成。在黑板上画出乙烷、丙烷、丁烷、异戊烷的结构式 ,并展示乙烷、丙烷、异戊烷的球棍模型。
[学生] 请对比模型归纳它们结构的共同特点,并找出分子中C和H个数之间的关系。
[总结] 定义:烃分子里,碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合,这样的烃叫做饱和链烃,又叫烷烃。
対烷烃的理解:
① 碳碳结合成链状(不是直线状,是锯齿型) 链上还可分出支链。
② 形成C—C 单键 ,即每一个碳周围有四个单键
③ C其余价键全被H饱和。(烷:即饱和、完全的意思)
④烷烃是饱和烃,在具有相同碳原子的有机物分子里,烷烃含氢量最大
2、通式:22 (n≥1的正整数)符合其通式的烃一定是烷烃。
3、书写:为了书写方便,常采用结构简式。写出上述结构的结构简式:
33 、 323 、 3223 [或3(2)23]
3(3)23 或
总之,C—H单键省略,C—C在横的方向上可省可不省,而在纵方向不省略。
4、性质
物理性质:随C数增加,即随分子量增加,烷烃的密度、熔沸点升高。四个碳以下(和新戊烷)一般为气体,十六个碳以下一般为液体。当分子式相同即含C数一样多的烷烃,支链越多,熔沸点越低。如熔沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。
化学性质:烷烃的化学性质类似于典型代表物——甲烷。在此不多说。
6、 环烷烃
C、C之间也以单键连接,其余的也与H原子配对,也属于饱和烃,但它不是链状而是环状,如 ,命名为环己烷,其通式为通式:2n (n≥3),其性质类似烷烃。
二、同系物
定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个2原子团的物质互称为同系物。
强调:①结构相似指C与C的连接方式一样,官能团的种类和数目相同。
②同系物属于同一类物质,具有相同的通式。分子组成上n个2原子团。
③有相似的化学性质
如:最后一组正确。
三、烃基
烃基:烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。
甲基:—3; 乙基:—23 (—C2H5); 异丙基:—(3)2(丙基不可写成—C3H7)(“—”代表一个电子)
注意基与根、原子团之间的区别。
根:带电荷的原子或原子团,都是离子,主要存在于离子化合物中,性质较稳定
基:电中性的原子或原子团,基中必有某原子含有未成对电子,基不能电离,但在特殊的条件下如光照等可解离出自由基,基不稳定。
原子团:由多个原子组成的集团,所以只要是由多个原子组成的根或基都属于原子团。
五、同分异构体
1、定义:
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫做同分异构现象;具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(命名不同)
2、书写规则:(注意找对称轴)
官能团异构
官能团位置异构
主链由长到短
碳链异构 支链由繁到简
支链位置由心到边
[讲解]烷烃只存在碳链异构,按照主链由长到短,支链由繁到简,支链位置由心到边的规则书写。
[强调](1)、同分异构体的书写主要是防止重写和陋写。为了防止陋写,书写时特别注意找对称轴。用系统命名法得到同一名称的为重写。
(2)、—3中三个H是等同的即等效的。
[举例] 书写分子式为C6H14的烷烃的同分异构体。
主链6个C: ①3—2—2—2—2—3
主链5个C:
②
3—2—2—2—3
③
对称轴
主链4个C:
④
3—2——2—3
⑤
对称轴
书写同分异构体时,端碳上不能有取代基,2位碳上不能有乙基,3位上不能有丙基……依次类推。
2、2,2—二甲基丁烷与氯气发生取代反应,生成的一氯代物有( )
A、1种 B、2种 C、3种 D、4种
3、碳原子数为十以内的烷烃,其一卤代物不存在同分异构体的有 种;
4 3—3 新戊烷 2,2,4,4—四甲基丁烷
5、已知丙烷的二氯代物有四种异构体,则其六氯代物的异构体有4种。
6、“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,
其碳骨架如右图所示:
(1)“立方烷”的分子式为
(2)该立方烷的一氯代物 (填有、没有)同分异构体,
其二氯代物具有同分异构体数目为 种。
7、某非金属R与C元素可形成,分子中各原子的最外层电子数之和为32,核外电子总数为74,则R为元 素,x =
8、某烃发生氯代反应,其一氯代物只有一种,7.2g该烃进行氯代反应完全转化为一氯代物时,放出的气体通入5000.2的溶液中恰好完全中和,此烃不能使2水褪色,求该烃的化学式,结构简式。( )
9、C6H14的五种同分异构体中,所含甲基数和它的一氯代物的数目相符合的是( )
A、2个甲基,能生成四种一氯代物 B、3个甲基,能生成四种一氯代物
C、3个甲基,能生成五种一氯代物 D、4个甲基,能生成四种一氯代物
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