十-烃和卤代烃.ppt

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du masque,Deuxime niveau,Troisime niveau,Quatrime niveau,Cinquime niveau,This work is licensed under a,Creative Commons Attribution,S,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,.,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,.,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,.,*,第十章,烃和卤代烃,1,.,概念辨析,烃：,卤代烃：,仅含碳和氢两种元素的有机物,烃分子中的,氢,原子被,卤素,原子取代,后生成的化合物,链状烃,环状烃,烷烃,C-C-C-C,烯烃,C=C-C-C,炔烃,CC-C-C,脂环烃,芳香烃,脂肪烃,烃,2,.,第一节脂肪烃,3,.,自然界中存在的脂肪烃,水果中的胡萝卜素,二十七烷,二十九烷,十一烷和十三烷,C,10,H,16,4,.,脂肪烃的物理性质,沸点,分子中碳原子数,2 4 6 8 10 12 14 16,200,100,50,0,-100,分子中碳原子数,相对密度,2 4 6 8 10 12 14 16,0.6,0.4,0.2,0,烷烃,烷烃,烯烃,烯烃,5,.,脂肪烃的,物理性质,烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐,，相对密度逐渐,，常温下的存在状态，也由_。,升高,增大,气态逐渐过渡到液态、固态,6,.,一、烷烃,1.,结构特点,C-C,可旋转,链状,锯齿形,以,C,为中心是四面体构型,2.,通式,C,n,H,2n+2,(n1),7,.,烷烃的命名,1,选主链,2,给主链碳原子编号,3,命名,8,.,一、烷烃,3.,同系物,C-C,、链状、相差若干,CH,2,4.,物理性质,熔沸点：,随着,C,个数增加，熔沸点逐渐升高,C,个数相同，支链越多反而越低,状态：,C1C4,气态,；,4,以上为液态或固态，但,新戊烷除外,密度：,随着,C,个数增加，密度逐渐增加，但都比水小,水溶性：,都难溶于水，但易溶于有机溶剂,9,.,一、烷烃,5.,化学性质,（,1,）通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱不反应,（,2,）燃烧氧化，但不能被,KMnO,4,氧化,（,3,）取代反应,CH,4,+2O,2,CO,2,+2H,2,O,燃烧,现象：淡蓝色火焰,10,.,烷烃的来源和重要的烷烃,烷烃的来源,天然气 石油 煤的加工产物,重要的烷烃,凡士林（软石蜡）,固体石蜡,液体石蜡,11,.,二、烯烃,1.,结构特点,含有,C=C,，,不可旋转,与,C=C,直接,相连的四个原子一定在一平面上，所以乙烯为平面构型。,丙烯模型,CH,2,=CH,2,CH,3,-CH=CH,2,12,.,烯烃的命名,1,选择含双键的最长碳链做主链,2,离双键最近的一侧开始编号,3,命名,13,.,二、烯烃,2.,单烯烃通式,C,n,H,2n,(n2),3.,同系物,4.,物理性质,含一个,C=C,、链状、相差若干,CH,2,和烷烃一样,5.,化学性质,（,1,）氧化反应,燃烧：,火焰明亮，冒黑烟。,与酸性,KMnO,4,的作用：,使,KMnO,4,溶液褪色,区别烷烃和烯烃,14,.,二、烯烃,5.,化学性质,（,2,）加成反应,(,与,H,2,、,Br,2,、,HX,、,H,2,O,等,),：,CH,3,-CH=CH,2,+H,2,CH,3,CH,2,CH,3,催化剂,CH,2,=,CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,使溴水褪色,鉴别烯烃和烷烃,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH,催化剂,加压、加热,CH,3,-CH=CH,2,+HCl,CH,3,CHClCH,3,+,CH,3,CH,2,CH,2,Cl,15,.,二、烯烃,5.,化学性质,（,3,）加聚反应,nCH,2,=,CH,2,催化剂,CH,2,CH,2,n,聚乙烯,16,.,二、烯烃,6.,二烯烃,1,）通式：,两个双键在碳链中的不同位置：,CC=C=CC,累积二烯烃,（不稳定）,C=CC=CC,共轭二烯烃,C=CCC=C,孤立二烯烃,2,）类别：,C,n,H,2n-2,(n4),17,.,二、烯烃,6.,二烯烃,代表物：,CH,2,CH,CH,CH,2,CH,2,=C-CH=CH,2,CH,3,2-,甲基,-1,，,3,丁二烯,也可叫作：异戊二烯,1,，,3,丁二烯,18,.,知识回顾 烷烃和烯烃的结构与性质,烷烃,烯烃,通式,结构特点,代表物,代表物的结构式,和电子式,代表物空间构型,主要化学性质,全部单键，饱和,有碳碳双键，不饱和,C,n,H,2n+2,CnH,2n,CH,2,CH,2,CH,4,四面体,平面构型,燃烧氧化、取代,氧化、加成、加聚,19,.,三、烯烃的顺反异构,1.,定义：,由于,碳碳双键,不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间,的排列方式不同所产生的异构现象，称为,顺反异构,1,）具有碳碳双键,2）双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.,即,a,b,，a,b,，且,a=a、b=b,至少有一个存在。,2.,形成条件：,20,.,三、烯烃的顺反异构,3.,规定：,两个相同的原子或原子团排列在双键的,同一侧,的称为,顺式结构,。,两个相同的原子或原子团排列在双键的,两侧,的称为,反式结构,。,21,.,第三节,炔烃,22,.,三、炔烃,分子里含有,碳碳三键,的一类脂肪烃称为,炔烃,。,1.,概念：,2.,炔烃的通式,：,C,n,H,2n,2,（,n2,）,化学性质：,能发生氧化反应，加成反应。,3.,炔烃的通性：,物理性质：,随着碳原子数的增多，沸,点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加,C小于等于4时为气态,23,.,炔烃的命名,1,选择含三键的最长碳链做主链,2,从离三键最近的一端开始编号,3,命名,24,.,1.,乙炔的组成和结构：,HCCH,结构简式,:,CHCH,或,HCCH,结构式,:,直线,形,，键角180,0,空间结构：,分子式,:,C,2,H,2,乙炔,25,.,2.,乙炔的制备：,原理：,CaC,2,+2HOH HC,CH,+Ca(OH),2,CH,4,C,3,H,4,实验中常用饱和食盐水代替水，,目的：,减缓电石与水的反应速率,，得到平稳的乙炔气流,26,.,（,1,）,乙炔的物理性质：,纯净的乙炔是无色无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂,（,2,）,乙炔的化学性质：,氧化反应,燃烧,：,2C,2,H,2,+5O,2,4CO,2,+2H,2,O,点燃,现象：,火焰明亮，伴有大量,浓,烟,注意：,点燃之前一定要验纯,3.,乙炔的,性质,：,能,使,酸性,高锰酸钾,溶液,褪色,27,.,甲烷、乙烯、乙炔的燃烧,淡蓝色火焰，火焰较明亮,燃烧火焰明亮，带黑烟,燃烧火焰很明亮，带浓烟,28,.,（,2,）,乙炔的化学性质：,加成反应（与,X,2,、,H,2,、,HX,、,H,2,O,等）,HCCH+Br,2,CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br,2,CHBr,2,CHBr,2,CHCH+HCl,催化剂,CH,2,=CHCl,（制氯乙烯）,CHCH+H,2,O,CH,3,CHO,（制乙醛）,29,.,第四节 环烷烃,30,.,一环烷烃,(,cycloalkane,),环烷烃的类型,(,单,),环烷烃,通式：,C,n,H,2n,桥环烃（稠环）,桥环烃,螺环烃,（与烯烃通式相同）,31,.,以环为母体，名称用“,环,”,（英文用,“,cyclo,”,）开头。,环外基团作为环上的取代基,普通环烷烃的,命名,环,丙烷,环,己烷,甲基,环,丙烷,1,3-,二甲基,环己烷,1,-,甲基,-,4,-,异丙基,环己烷,取代基位置数字取最小,32,.,环烷烃的性质,每个,CH,2,的燃烧,(KJ/mol),每个,CH,2,的燃烧热,(KJ/mol),小环,C,3,C,4,环丙烷,697.1,环丁烷,686.1,中环,C,8,C,11,环辛烷,663.8,环壬烷,664.6,环癸烷,663.6,普通环,C,5,C,7,环戊烷,664.0,环己烷,658.6,环庚烷,662.4,大环,C,12,环十四烷,658.6,环十五烷,659.0,对比：,开链烷烃每个,CH,2,的燃烧热：,658.6 KJ/mol,环烷烃的燃烧热数据,环的大小与稳定性,稳定性,小环,普通环,中环,33,.,环的大小与化学性质,五元以上环烷烃,链状烷烃,性质相似,小环环烷烃,活泼，易开环,!,34,.,小环化合物的特殊性质,易开环加成,小环,化合物,的催化加氢,（打开一根,C,-,C,键）,主要产物,支链多较稳定,35,.,小环化合物与卤素的反应,（离子型）,加成反应,自由基,取代反应,注意区分：,36,.,第五节 芳香烃,37,.,芳香烃：,分子里含有,一个或多个,苯环的烃,38,.,苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是,80.1,，熔点是,5.5,，易挥发。,一、苯的物理性质,（苯有毒！是常用的有机溶剂。）,39,.,现代技术对苯分子结构的研究表明,:,苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的,6,个碳原子和,6,个氢原子都在同一平面上。,键角,键 能,(KJ/mol),键 长,(10,-10,m),CC,109,o,28,348,1.54,C=C,120,o,615,1.33,苯中碳碳键,120,o,约,494,1.40,键参数的比较,40,.,苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的,6,个碳原子之间的键完全相同，,是一种介于单键和双键之间的特殊,(,独特,),的键。,41,.,分子式：,C,6,H,6,结构式,结构简式,二、苯的分子结构,42,.,现象：,明亮的,火焰,并伴有大量的,黑烟,2C,6,H,6,+15 O,2,12CO,2,+6 H,2,O,点燃,不能使酸性,高锰酸钾,溶液褪色，即：,不能被,酸性高锰酸钾溶液,氧化。,三、,苯的化学性质,1,、氧化反应,43,.,苯与溴的反应,a,、反应方程式：,b,、反应条件：,无色液体，密度大于水,是,液溴,不是溴水，真正的催化剂是,FeBr,3,2,、取代反应,+Br,2,Fe,Br,+HBr,实验制得的粗溴苯带棕色，为什么？,44,.,硝基苯,烃分子中的氢原子被,NO,2,所取代的反应叫做,硝化反应,硝基,:,NO,2,(,注意与,NO,2,区别,）,（）苯与硝酸反应,浓,H,2,SO,4,5560,NO,2,+H,2,O,+HO,NO,2,H,45,.,*（）磺化反应,磺酸基中的硫原子和苯环直接相连,（磺酸基：,SO,3,H,）,苯磺酸,磺化反应的原理：,磺酸基与苯环的连接方式,：,46,.,环己烷,3,、加成反应,催化剂,+H,2,苯在一定的条件下能进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯也能与,l,2,发生加成反应,47,.,1,、概念：,具有苯环,（有且只有,1,个）,结构，且在分子组成上相差一个或若干个,CH,2,原子团的有机物。,二、苯的同系物,只含有一个苯环，侧链为,C-C,单键的芳香烃,2,、通式：,C,n,H,2n-6,(n6),48,.,3,、简单的苯的同系物及其命名,CH,3,|,CH,2,CH,3,|,CH,3,|,|,CH,3,甲苯,(C,7,H,8,),乙苯,(C,8,H,10,),邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,49,.,4,、苯的同系物的物理性质,一般为,无色液体,，具有,特殊气味,、,有毒,、,难溶,于水，,密度比水小,，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂,50,.,多苯代脂烃,：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯,：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃,：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,CH,2,二苯甲烷,(C,13,H,12,),联苯,(C,12,H,10,),萘,(C,10,H,8,),蒽,(C,14,H,10,),51,.,2,、取代反应,FeBr,3,光,注意：条件不同，产物不同,+Br,2,CH,3,|,+HBr,+Br,2,CH,3,|,+HBr,52,.,甲苯能发生硝化反应,2,，,4,，,6-,三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫,TNT,淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,CH,3,|,|,NO,2,CH,3,|,NO,2,O,2,N,+3HNO,3,+3H,2,O,浓硫酸,100,CH,3,（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的,H,更易取代。,53,.,TNT,炸,药,爆,炸,时,的,场,景,54,.,第六节 卤代烃,55,.,一、分类,按烃基的结构,不饱和卤代烃,饱和卤代烃,芳香卤代烃,第一节 卤代烃的分类和命名,56,.,一卤代烃,按卤素数目分类,三卤代烃,二卤代烃,CH,3,CH,2,Br,ClCH,2,CH,2,Cl,连二卤代烃,CH,2,Br,2,偕二卤代烃,CHF,3,氟仿,CHCl,3,氯仿,CHBr,3,溴仿,CHI,3,碘仿,57,.,按卤素连接的碳原子分类,(CH,3,),2,CHCH,2,Cl,CH,3,CH,2,CHCH,3,Br,(CH,3,),3,C-I,一级卤代烷,二级卤代烷,三级卤代烷,58,.,二、命名,烃基为母体,卤素做取代基（烷基在前，卤素在后）,59,.,习惯用名,氯化苄 氯仿 碘仿 氟利昂,卤代烃多以相应的烃为母体,将卤原子当作取代基来命名,2-,甲基,-4-,溴,-,戊烷,2-,甲基,-2-,氯丙烷,60,.,一 、碳卤键的结构特点,C,X,成键轨道,第二节 结构和物理性质,极性共价键，成键电子对偏向,X.,二、诱导效应,诱导效应：由于 成键电子对偏向而发生的极化现象称为诱导效应,用“,I”,表示,一 、碳卤键的结构特点,61,.,物理性质,不溶于水,与烃类混溶,可以作为良好的有机溶剂。,分子极性较大，沸点比相应烷烃高,卤原子数目增多,可燃性降低,四氯化碳为常用灭火剂,一氟代烃、一氯代烃的密度小于,1,，,其它卤代烃的密度大于,1,。,62,.,一,.,取代反应,1.,水解反应,1,加,NaOH,是为了加快反应的进行，是反应完全。,2,此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用于制取引入,OH,比引入卤素困难的醇。,63,.,3.,与氰化钠反应,1,反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的方法之一。,2CN,可进一步转化为,COOH,，,-CONH2,等基团。,2,与醇钠（,RONa,）反应,R-X,一般为,1RX,，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃）。,64,.,5,与,AgNO3,醇溶液反应,此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃，其亲核取代反应活性有差异。,反应速度：叔卤代烃,仲,卤代烃,伯,卤代烃,65,.,二,.,消除反应,(Elimination reaction),消除反应是从反应物的相邻碳原子上消除两个原子或基团，形成一个,键的过程。,66,.,1.,消除的取向,sayt,Z,eff(,查依切夫,),规则,氢从含氢较少的,碳上脱去，生成取代基较多的稳定烯烃。,67,.,三,.,有机金属化合物（,M-C,）,2.,有机镁化合物,制备格氏试剂的卤代烷活性：,RIRBrRCl,68,.,重要代表物,三氯甲烷,:,俗名氯仿,无色液体,沸点,61.7,不易燃,不溶于水,比水重,是常用的溶剂,有香甜气味,有麻醉性,在光照下可被氧化成剧毒的光气,用棕色瓶装,.,聚四氟乙烯,:,塑料王 耐腐蚀高强度,氟利昂,CF,2,Cl,2,致冷剂 破坏大气臭氧层，限制使用,69,.,