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南京中医药大学中药化学试卷函本B.doc

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南京中医药大学 中药化学试卷(函本)B 姓名 专业 年级 学号 得分 一、是非题(每题1分,计10分) 1、一般甙键具有半缩醛结构,不易被稀酸水解,而易被稀碱催化水解。 2、香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物总称,在结构上可看成是对羟基桂皮酸失水而成的化合物。 3、具有3-OH、4-羰基,5-OH、4-羰基及邻二酚羟基结构的黄酮类化合物可与金属盐发生络合反应,常用的铝盐是AlCl3。 4、强心甙元中具有Δα,β-五元内酯环的,其UV在217~220nm处有最大吸收,具有Δαβ,γδ-六元内酯环的,其UV在295~300nm处有最大吸收。 5、萜类化合物的主要分类法是根据分子中含异戊二烯的数目进行分类,而萜类化合物形成的真正基本单元是甲戊二羟酸。 6、木脂素类是由许多分子C6-C3单体氧化缩合而成的化合物,而木质素类是由二分子C6-C3单体氧化缩合而成的化合物。 7、胆汁酸就是胆酸的衍生物。 8、 某成分进行薄层分离时,Rf值太大的原因可能是展开剂的极性太小。 9、 聚酰胺柱层析用于分离黄酮类化合物时,如果母核上酚羟基愈多,洗脱愈难。 10、在酸性条件下,所有生物碱类成分与碘化铋钾都会生成沉淀。 二、选择题(每题1分,计50分) 1、 聚酰胺TLC可用来鉴定 A、糖类物质 B、皂甙类成分 C、酚性成分 D、强心甙成分 2 、专门水解α-glu甙键的酶是 A、苦杏仁酶 B、转化糖酶 C、芥子甙酶 D、麦芽糖酶 3、下列化合物酸性最弱的是: A、芦荟大黄素 B、大黄酚 C、大黄素 D、大黄酸 4 、可用于大多数黄酮类化合物显色的是 A、碘化铋钾 B、三氯化铝 C、α-萘酚-浓硫酸 D、茚三酮 5、黄酮类化合物的颜色加深与助色基团取代位置与数目有关,尤其在 位置。 A、3位增加羟基 B、7、4,位引入助色团 C、3,、4,位引入助色团 D、分子中增加甲基数 6、水蒸气蒸馏法适于下述成分提取,除 外。 A、小分子苯醌 B、小分子香豆素 C、挥发油 D、蒽醌类 7、甾体皂甙元结构母核中含有的碳原子数目是: A、25个 B、27个 C、28个 D、30个 8、根据化合物分子大小进行分离可选用: A、硅胶 B、聚酰胺 C、离子交换 D、凝胶 9、红外的缩写符号为: A、 UV B、IR C、MS D、NMR 10、氢核磁共振中,表示裂分峰之间距离的参数是: A、化学位移 B、偶合常数 C、峰面积 D、吸收波长 11、属于异喹啉类生物碱母核的是: A、麻黄碱 B、小檗碱 C、樟柳碱 D、乌头碱 12、有过碘酸乙酰丙酮反应的化合物是: A、 莨菪碱 B、东莨菪碱 C、樟柳碱 D、山莨菪碱 13、含蒽醌的常用中药是: A、秦皮 B、大黄 C、黄连 D、甘草 14、某生物碱的碱性弱,则其: A、 PKa小 B、PKa大 C、PKb小 D、Ka小 15、可以被碱水解的甙是: A、 洋地黄毒甙 B、芦荟甙 C、黄芩甙 D、酯甙 16、能够水解β-果糖甙的酶是: A、苦杏仁酶 B、转化糖酶 C、芥子甙酶 D、麦芽糖酶 17、下列糖用纸层析鉴定,展开剂:正丁醇-醋酸-水(4:1:1),Rf值由大到小的顺序是: A、α-去氧糖、甲基五碳糖、六碳糖、六碳糖醛酸 B、甲基五碳糖、α-去氧糖、六碳糖醛酸、六碳糖 C、六碳糖醛酸、甲基五碳糖、α-去氧糖、六碳糖 D、甲基五碳糖、六碳糖、六碳糖醛酸、α-去氧糖 18、与茜草素呈阳性反应的是: A、 Borntrager反应 B、Kesting-Craven反应 C、Dragendoff反应 D、Vitalis反应 19、羟基蒽醌的UV吸收峰位置和强度,受蒽醌母核上β-酚-OH数目影响的是: A、230nm B、240-260nm C、262-295nm D、大于400nm 20、下列化合物结构中有β-OH的是: A、芦荟大黄素 B、大黄酚 C、大黄素 D、大黄酸 21、Labat反应的作用基团是: A、内酯环 B、芳环 C、酚羟基 D、亚甲二氧基 22、丹参中的成分多属于: A、 苯醌 B、萘醌 C、菲醌 D、香豆素 23、具有离子型的黄酮类是: A、 黄 酮 B、花色素 C、黄烷醇 D、异黄酮 24、应用紫外光谱判断黄酮的结构有无7-OH取代,可用的诊断试剂是: A、 甲醇钠 B、醋酸钠 C、三氯化铝 D、三氯化铝-盐酸 25、下列为环烯醚萜类化合物的是: A、龙脑 B、青蒿素 C、穿心莲内酯 D、梓醇 26、挥发油的乙醚溶液中若分离醇类成分可加入: A、2%NaOH B、1%HCl C、邻苯二甲酸酐 D、亚硫酸氢钠 27、人参皂甙Rb1经Smith降解,生成物主要是: A、 人参二醇 B、人参三醇 C、原人参二醇 D、原人参三醇 28、属于五环三萜的皂甙是: A、 甘草酸 B、薯蓣皂甙 C、知母皂甙 D、人参皂甙A 29、自总皂甙中分离甾体皂甙可选用的方法是: A、 正丁醇萃取 B、乙醚沉淀 C、胆甾醇沉淀 D、醋酸铅沉淀 30、异螺旋甾烷型的红外光谱特征是: A、920>900 B、900>920 C、980>920 D、920>980 31、强心甙和皂甙共有的反应是: A、 lieberman-Burchard反应 B、Kedde反应 C、Gibbs反应 D、Dragendoff反应 32、弱酸水解强心甙的特点是: A、只能水解α-去氧糖与葡萄糖之间的键 B、只能水解α-去氧糖与α-去氧糖之间、α-去氧糖与甙元之间的键 C、能够水解所有糖与糖之间、糖与甙元之间的键,并可发生甙元脱水 D、只能发生甙元脱水 33、甲型强心甙与乙型强心甙在结构上的区别是 A、 C17位上连接C数及双键数的不同 B、C17位上连接C数的不同 C、C17位上连接双键数的不同 D、C3位上连接糖基的不同 34、用来区别甲型与乙型强心甙的化学反应是 A、 Lieberman反应 B、Chloramine T反应 C、Legal反应 D、K-K反应 35、乌本甙在水中的溶解度大于洋地黄毒甙的原因是; A、 分子较大 B、糖基较多 C、羟基较多 D、甲基较多 36、乙型强心甙元的UV最大吸收在: A、217~220nm B、317~320nm C、285~300nm D、295~300nm 37、甘草酸的母核结构是: A、芳香酸 B、甾体 C、三萜类 D、苯拼α-吡喃酮 38、牛黄镇静作用的主要有效成分是: A、 胆酸 B、熊去氧胆酸 C、去氧胆酸 D、鹅去氧胆酸 39、在水溶液中能够被乙醇沉淀的是: A、 多糖 B、生物碱 C、鞣质 D、黄酮 40、可用于鉴别蛋白质的反应是: A、双缩脲反应 B、茚三酮反应 C、碘化铋钾反应 D、溴钾酚绿反应 41、可用于区别缩合鞣质与可水解鞣质的试剂是: A、 溴水 B、三氯化铝 C、明胶 D、浓硫酸 42、下列中药中含有新木脂素类成分的是: A、金银花 B、厚朴 C、乌头 D、知母 43、下列中药中含有生物碱类成分的是: A、金银花 B、厚朴 C、乌头 D、知母 44、可从中药中提取挥发油类成分的方法是: A、回流提取法 B、连续回流提取法 C、渗漉法 D、水蒸气蒸馏法 45、根据三萜皂甙结构中所具有的环数,可将其分为: A、二类 B、三类 C、四类 D、五类 46、生物碱分子中氮原子的杂化方式与其碱性有关,碱性由强到弱的顺序为: A、SP>SP2>SP3 B、SP3>SP2>SP C、SP2>SP>SP3 D、SP3>SP>SP2 47、具有旋光性质的黄酮类化合物是: A、 黄酮类 B、双黄酮类 C、黄烷醇类 D、黄酮醇类 48、下列糖中,水解速度最快的是: A、D-洋地黄毒糖 B、D-洋地黄糖 C、D-葡萄糖 D、L-鼠李糖 49、下列除 外都属甲型强心甙元。 A、洋地黄毒甙 B、西地蓝 C、蟾毒灵 D、黄夹甙甲 50、薄荷油中的主要成分是: A、薄荷酮 B、薄荷醇 C、薄荷醛 D、异薄荷醇 三、 下列各对化合物各属于何种结构类型,如何鉴别?(每题4分,计20分) 1 2 3 4 5 五、问答题(每题5分,计10分) 1、指出下列酸性最弱的黄酮类化合物,并说明理由。 2、写出鉴定延胡索乙素与氯化巴马汀的方法,指出二者在TLC中Rf值的大小顺序,并说明理由。 参考答案 一、— — + + + — — — + — 二、C D B B B D B D B B B C B A D B A A C C D C B B D C C A C B A B A C C D C C A A A B C D A B C A C B 三、1、黄酮 ZrOCl2-枸橼酸 B 不褪色 2、生物碱 A亲水 B亲脂 3、甾体皂甙 Molish反应 4、三萜皂甙元 溴酚蓝反应 5、鞣质 + H+ B水解 四、甲-A 乙-B 丙-D 丁-C 五、1、B 二氢黄酮 2、试管、 TLC mp 延胡索乙素>氯化巴马汀 前者极性小 南京中医药大学 中药化学试卷(函本)A 姓名 专业 年级 学号 得分 一、选择题(每题1分,计50分) 1、 甙类化合物在酸水解时的难易程度顺序为: A、 N > O > S > C B、 O > N > S > C C、 S > N > O > C D、 C > N > O > S 2、 下列化合物用聚酰胺柱层析分离,当用60%乙醇洗脱时,先被洗脱的是: 3、 提取效率最高的提取方法是: A、渗漉法 B、煎煮法 C、回流提取法 D、连续回流提取法 4、甙类性质叙述的错误项为: A、多呈左旋光性 B、多具还原性 C、多可被酶、酸水解 D、除酯甙、酚甙外,一般甙键对碱液是稳定的 5、皂甙不适宜的剂型是 A、片剂 B、糖浆剂 C、冲剂 D、注射剂 6、 下列最易水解的是 A、α-氨基糖甙 B、α-去氧糖甙 C、2-OH糖甙 D、6-去氧糖甙 7、 用于甾体母核的显色反应是 A、醋酐-浓硫酸反应 B、异羟肟酸铁反应 C、碱性3,5-二硝基苯甲酸反应 D、沾吨氢醇 8、从药材中依次提取极性不同的成分,应采取的溶剂极性顺序是: A、 EtOH® EtOAc® CHCl3® Pet® H2O B、 EtOH® Pet® CHCl3® EtOAc® H2O C、Pet® CHCl3® EtOAc ® EtOH® H2O D、Pet® EtOAc ® CHCl3® EtOH® H2O 9、下列黄酮中酸性最强的是 A、 7、4-二羟基黄酮 B、 5、7-二羟基黄酮 C、 3、5-二羟基黄酮 D、 3、7-二羟基黄酮 10、 可溶于水的成分是 A、树脂 B、挥发油 C 、鞣质 D、胡萝卜素 11、分离原理为氢键吸附的是: A、硅胶 B、聚酰胺 C、离子交换 D、凝胶 12、氢核磁共振中,表示氢数目的参数是: A、 化学位移 B、偶合常数 C、峰面积 D、吸收波长 13、核磁共振的缩写符号为: A、UV B、IR C、MS D、NMR 14、属于有机胺类的生物碱母核的是: A、 麻黄碱 B、小檗碱 C、樟柳碱 D、乌头碱 15、麻黄碱的显色反应是: A、 氯化汞反应 B、茚三酮反应 C、Vitalis反应 D、铜络盐反应 16、含香豆素的常用中药是: A、秦皮 B、大黄 C、黄连 D、甘草 17、下列最易被酸水解的是: A、洋地黄毒甙 B、芦荟甙 C、黄芩甙 D、酯甙 18、下列糖用纸层析鉴定,展开剂:正丁醇-醋酸-水(4:1:1),Rf值由小到大的顺序是: A、甲基五碳糖、α-去氧糖、六碳糖醛酸、六碳糖 B、六碳糖醛酸、甲基五碳糖、α-去氧糖、六碳糖 C、甲基五碳糖、六碳糖、六碳糖醛酸、α-去氧糖 D、六碳糖醛酸、六碳糖、甲基五碳糖、α-去氧糖 19、与番泻甙呈阳性反应的是: A、Molish反应 B、Kesting-Craven反应 C、Dragendoff反应 D、Vitalis反应 20、羟基蒽醌的UV吸收峰位置和强度,受蒽醌母核上α-酚-OH数目影响的是: A、 230nm B、240-260nm C、305-389nm D、大于400nm 21、Gibbs反应的作用基团是: A、 内酯环 B、芳环 C、酚羟基 D、酚羟基对位有活泼氢 22、紫草中的成分多属于: A、苯醌 B、萘醌 C、菲醌 D、香豆素 23、与四氢硼钠反应呈红色的是: A、 黄芩甙 B、芦 丁 C、葛根素 D、橙皮甙 24、属于异黄酮类的化合物是: A、黄芩甙 B、芦 丁 C、葛根素 D、橙皮甙 25、B环连接在3位的黄酮类是: A、黄 酮 B、花色素 C、黄烷醇 D、异黄酮 26、应用紫外光谱判断黄酮的结构有无邻二酚-OH取代,可用的诊断试剂是: A、甲醇钠 B、醋酸钠 C、氯化铝 D、三氯化铝-盐酸 27、下列为倍半萜类化合物的是: A、 龙脑 B、青蒿素 C、穿心莲内酯 D、龙胆苦甙 28、挥发油的乙醚溶液中若分离酚类成分可加入: A、 2%NaOH B、1%HCl C、邻苯二甲酸酐 D、亚硫酸氢钠 29、分离中性皂甙和酸性皂甙可选用的方法是: A、正丁醇萃取 B、乙醚沉淀 C、胆甾醇沉淀 D、醋酸铅沉淀 30、区别三萜皂甙和甾体皂甙的反应是: A、 lieberman-Burchard反应 B、Chloramine反应 C、SbCl3反应 D、Tschugaev反应 31、在含强心甙的植物中,一般只有: A、 水解阿拉伯糖的酶 B、水解鼠李糖的酶 C、水解α-去氧糖的酶 D、水解葡萄糖的酶 32、强酸水解强心甙的特点是: A、 只能水解α-去氧糖与葡萄糖之间的键 B、 只能水解α-去氧糖与α-去氧糖之间、α-去氧糖与甙元之间的键 C、 能够水解所有糖与糖之间、糖与甙元之间的键,并可发生甙元脱水 D、 只能发生甙元脱水 33、蟾蜍甾二烯类与乙型强心甙在结构上的区别是 A、C17位上连接C数及双键数的不同 B、C17位上连接C数的不同 C、C17位上连接双键数的不同 D、C3位上连接糖基或酸基的不同 34、用来区别Ⅰ型与Ⅲ型强心甙的化学反应是 A、Lieberman反应 B、Chloramine T反应 C、Legal反应 D、K-K反应 35、用来区别甲型与乙型强心甙的化学反应是 B、 Lieberman反应 B、Chloramine T反应 C、Legal反应 D、K-K反应 36、洋地黄毒甙在水中的溶解度小于乌本甙的原因是: A、分子较大 B、糖基较少 C、羟基较少 D、甲基较多 37、甲型强心甙元的UV最大吸收在: A、 217~220nm B、317~320nm C、285~300nm D、295~300nm 38、胆汁酸类成分的母核结构是: A、 芳香酸 B、甾体 C、三萜类 D、苯拼α-吡喃酮 39、牛黄镇静作用的主要有效成分是: A、胆酸 B、熊去氧胆酸 C、去氧胆酸 D、鹅去氧胆酸 40、在水溶液中不能被乙醇沉淀的是: A、 蛋白质 B、多糖 C、酶 D、鞣质 41、可用于鉴别氨基酸的试剂是: A、 双缩脲反应 B、茚三酮反应 C、碘化铋钾反应 D、溴钾酚绿反应 42、可用于区别鞣质与有机酸的试剂是: A、溴水 B、三氯化铝 C、明胶 D、硫酸 43、下列中药中含有有机酸类成分的是: A、 金银花 B、厚朴 C、乌头 D、知母 44、下列中药中含有皂甙类成分的是: A、金银花 B、厚朴 C、乌头 D、知母 45、从中药中提取对热不稳定的成分,宜选用: A、 回流提取法 B、连续回流提取法 C、渗漉法 D、水蒸气蒸馏法 46、根据鞣质可否被酸水解,可将其分为; A、 二类 B、三类 C、四类 D、五类 47、生物碱分子中氮原子的杂化方式与其碱性有关,碱性由弱到强的顺序为: A、SP>SP2>SP3 B、SP3>SP2>SP C、SP2>SP>SP3 D、SP3>SP>SP2 48、不具有旋光性质的黄酮类化合物是: B、 黄酮类 B、二氢黄酮类 C、黄烷醇类 D、二氢异黄酮类 49、下列不是二萜的化合物是: A、穿心莲内酯 B、银杏内酯 C、青蒿素 D、雷公藤内酯 50、强心甙α、β-不饱和内酯与活性次甲基试剂反应的溶液是: A、水 B、酸水 C、醇 D、碱性醇 二、是非题(每题1分,计10分) 1、能够溶解于亲水性有机溶剂中的化学成分,必定也能溶解于水中。 2、甙类根据甙元种类的不同,分为N甙、O甙、S甙、C甙。 3、具有内酯结构的化合物,均可与异羟污酸铁反应,生成红色络合物。 4、以正丁醇-醋酸-水(4:1:5)系统进行PC检识黄酮甙与其甙元,展层后甙元的Rf值大于甙。 5、凡是具有不饱和内酯环的化合物均可与Kedde反应和Baljet反应显阳性。 6、皂甙极性较大,可用丙酮从水溶液中萃取出来。 7、麻黄碱与伪麻黄碱的分离是利用它们盐酸盐溶解度的不同。 8、二氢黄酮在甲醇中的UV光谱特征是强带II、弱带I。 9、在极性吸附剂如硅胶、氧化铝上进行吸附时,被分离成分的层析行为主要与各成分的极性有关。极性越大,吸附越牢,柱层析时越难洗脱,薄层层析时Rf值越大。 10、生物碱的碱性强弱与分子中氮原子的一对孤电子对对质子的亲和程度有关,即结合外来质子越牢,碱性越强,反之则越弱。 三、写出下列各组化合物的结构类型及化学鉴别方法(每题4分,计20分) 1、 2、 3、 4、 5、 四、 某药材含有下列蒽醌及其葡萄糖苷,若用下述工艺路线提取,请回答 (1) 工艺流程中①、②、③、④、⑤步骤的目的; (2) ⑥、⑦、⑧、⑨括号内可能出现哪些成分。(10分) 五、问答题(每题5分,计10分) 1、比较以下生物碱N原子碱性强弱顺序,并说明理由。 2、写出由掌叶防己碱氢化得到延胡索乙素的反应试剂及反应式。 、 、 参考答案 一 A B D B D B A C D C B B D A D A A D A D D B D C D D B A D A D C D D C C A B C D B C A D C A A A C D 二 — + + + — — — + — + 三 1、异黄酮,二氢黄酮 + 四氢硼钠 B + 2、蒽酮,蒽醌 +碱 B + 3、香豆素 +氨性氯化锶 A + 4、强心甙,生物碱 +碘化铋钾 B + 5、α-去氧糖,环烯醚萜 K-K反应 A + 四 1-提总甙、甙元 2-萃取甙元 3-弱碱提强酸 4-中强碱提中强酸 5-强碱提弱酸 6-甙及其它水溶性成分 7-A 8-C 9-D、B 五 1、2 (SP3杂化) > 1 (SP2杂化) > 3 (酰胺) 2、NaBH4 下列各对化合物各属于何种结构类型,如何鉴别? 1 2 3 4 5 A B A B A B 一、 填充题(每格0.5分,共10分) 1、甘草的甜味成分是 ,其母核构型有 种,具有 构型的有促肾上腺皮质激素(ACTH)样的活性,而具有 构型的没有此种生理活性。 2、人参的主要有效成分是 ,按其母核结构可分为 型、 型和 型。 3、中药化学成分预试方法一般分两大类,一类是 ,另一类是 。如果要求检查在试管中的中药提取液是否有还原糖、多糖和甙时,常用的试剂有 、 和 。 4、用溶剂法提取中药成分,主要有 、 、 、 和 。 5、香豆素类因具有 结构,故可用“碱溶解,酸沉淀法”提取。 6 、强心甙的强心作用主要取决于 部分,但 部分对其生理活性也有影响。 七、 已知大黄中五种羟基蒽醌甙元为大黄酸、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚和大黄酚,请写出它们的结构式,并设计提取分离流程。若用硅胶TLC,石油醚:乙酸乙酯(7:3)展开,写出五种成分的Rf值排列次序,并说明理由。(15分) 五、已做实验中槐米中主要成分是芦丁,请回答下列问题(20分) 1 写出芦丁的结构式 2写出用2%硫酸水解芦丁的化学反应方程式。 3写出甙元乙酰化的反应方程式 4芦丁与甙元进行PC时,以BAW(4:1:5)上层为展开剂时,其Rf值如何排列?用15%HAc为展开剂时,Rf值如何排列?若用聚酰胺薄层以乙醇:水(6:4)为展开剂展开时,Rf又如何? 5 当芦丁水解为糖与甙元时,糖的种类如何鉴定确认?如何确定糖与糖及糖与甙元的连接构型(α or β)? 一、 比较下列各组化合物的酸性或碱性大小,并简述理由。(12分) A B 1 A B 2 A B 3 1. 2. 3. 4、 5、 一、 比较下列各组化合物的酸碱性强弱,并说明理由(每题2分,共10分) 1. . 2. 3. 4. 5. 二、 指出下列化合物结构类型,并用化学方法鉴别下列各组化合物(每题3分,共30分) 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 三、比较下列各组化合物酸性或碱性的强弱,并说明理由(每题3分,计15分) 1、 1-羟基蒽醌(A), 2-羟基蒽醌(B), 1,8-二羟基蒽醌(C) 2、 7,4’-二羟基黄酮(A), 7-羟基黄酮(B), 3’-羟基黄酮(C) 3、 4、 5、 A B 四、下列各对化合物各属于何种结构类型,如何以化学方法鉴别?(每题4分,计20分) 1、 2、 3、 4、 5、 六、含有下列成分的混合物,按下述流程分离,各成分应出现在何部位?(10分) A B C D E 23 / 23
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