高二化学有机合成综合试题.doc

高二化学《有机合成》综合试题
高二化学《有机合成》综合试题
1．由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 (　　)
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
2．由E( )转化为对甲基苯乙炔

的一条合成路线如下：
(G为相对分子质量为118的烃)
(1)写出G的结构简式：.
(2)写出①～④步反应所加试剂，反应条件和①～③步反应类型：
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①

②

③

④

3．《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种，
是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下：

(1)写出反应①的化学方程式：.
(2)反应③的反应类型为．
(3)反应(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求．
(4)C的结构简式为通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，

试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)．
4．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是 (　　)

A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应
D．反应④⑤⑥是取代反应
5．一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B，A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是(　　)
A．(3)2(3)3 B．(3)22(3)2
C．(3)2(3)23 D．3(2)22(2)23
6．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应．已知2—2＋22—2＋2，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是 (　　)
A．⑥④②① B．⑤①④② C．①③②⑤ D．⑤②④①
7．(4分)有以下一系列反应，最终产物为草酸．
B C D F —.
已知B的相对分子质量比A大79，试推测用字母代表的化合物的结构简式．
C是；
F是．
8．(6分)根据下图所示的反应路线及信息填空：

(1)A的结构简式是；名称是
(2)①的反应类型是；③的反应类型是．
(3)反应④的化学方程式是．
9．(12分下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：

(1)写出①、②、③步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)

①.

②.

③.

(2)B溶于冬青油致使产品不纯，用3溶液即可除去，简述原因．

(3)在(2)中不能用也不能用23，简述原因.
(4)1 阿司匹林最多可与 氢氧化钠发生反应．
10．(8分)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：

根据上述信息回答：
(1)D不与3溶液反应，D中官能团的名称是，
B―→C的反应类型是．
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式
.
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为 ．

写出A、E的水解反应方程式：
A水解方程式：
E水解方程式：
12、有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中全都含有苯环。A的水解混合液不能与3溶液发生显色反应，B和C的水解混合液分别都能使3溶液呈紫色。A的相对分子质量是其同系列中最小的。
（1）A的相对分子质量是 ，其结构简式为 ；
（2）B的相对分子质量比A少13，则B的结构简式为： ；
（3）C的相对分子质量和A相等，则C的可能结构有 （填数字）种，写出其中的一种结构简式： 。
13、有机物A是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2，已知有下列转化关系：B，C，D，E均含有相同的碳原子数，B既能使溴水褪色，又能与23反应放出2，D先进行氧化再消去即能转化为B，经测定E是一种二元醇。
则A，B，C，D，E可能的结构简式为：
A B
C D
E
14、透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：

填写下列空白：(1)甲中不含氧原子的官能团是；
下列试剂能与甲反应而褪色的是
a. 24溶液 b.石蕊溶液 c.酸性4溶液
(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：
(3)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A—D均为有机物）:

A的分子式是，试剂X可以是。
（4）已知：
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是 。
（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。
15、异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：
（1）由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于 反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 。
（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 。
（3）α－甲基苯乙烯（）是生产耐热型树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法
（用化学反应方程式表示）。
（4）耐热型树脂由丙烯腈(2)、1，3-丁二烯和α－甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式 （不考虑单体比例）。
16、.香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：
① A中有五种不同化学环境的氢
② B可与3溶液发生显色反应
③ 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（1） 香豆素的分子式为；
（2） 由甲苯生成A的反应类型为；A的化学名称为
（3） 由B生成C的化学反应方程式为；
（4） B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种；
（5） D的同分异构体中含有苯环的还有中，其中：
① 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）
② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出2的是 （写结构简式）
17、.乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：请回答下列问题：

（1） A的化学名称是 ；
（2） B和A反应生成C的化学方程式为 ，该反应的类型为；
（3） D的结构简式为 ；
（4） F的结构简式为 ；
（5） D的同分异构体的结构简式为
18．已知：2—222，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。

请回答下列问题：
⑴写出反应类型 反应① 反应③ 。

⑵写出化合物B的结构简式 。
⑶写出反应②的化学方程式 。

⑷写出反应④的化学方式 。
⑸反应④中除生成外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为 。
⑹与化合物互为同分异构体的物质不可能为 (填写字母)。
a．醇 b．醛 c．羧酸 d．酚
19、由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
（1）聚合物F的结构简式是 ；D的结构简式是。
（3）B转化为C的化学方程式是 。
（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是。
（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1该种同分异构体与足量的金

属钠反应产生1 H2，则该种同分异构体为。
20、有机物A为烃类化合物，相对分子质量为70,其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。

请回答：(1) D的分子式为 中所含官能团的名称为 ；
(2) I的反应类型为的反应类型为 (填字母序号）；
a.还原反应 b.加成反应 c.氧化反应 d.消去反应
(3) 写出反应I的化学方程式 ；
(4)A的同类别的同分异构体有 种，
其中含有2个3的分子结构简式为： 、
(5) E有多种同分异构体，其中能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气,不能发生消去反应，其结构简式为
21、已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：

（1）A中所含官能团的名称是 。A在醇溶液中发生反应的反应类型是：
（2）反应③的化学方程式： 。
（3）已知B的蒸气密度为同温同压下H2密度的81倍，其完全燃烧的产物中n(2)：n (H2O)=2：1，则B的分子式为 。
（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：①能跟3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反
应的化学方程式为
（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，
写出其中两种环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式 、 。
22、某种医药中间体G，常用来制备抗凝血药，其结构简式如右图： 。
（1）G中含氧官能团是 。
（2）下列关于G的说法正确的是 。
a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应
c．1 最多能和3 氢气反应 d．分子式是C9H7O3
可通过下列路线合成此医药中间体：

请回答下列问题：
（3）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 ；B→C的反应类型是 。
（4）写出F和过量溶液共热时反应的化学方程式：
。
（5）E的结构简式是 ；与D互为同分异构体且含苯环、属于酯类的有机物有 种。
23、苏合香醇可以用作食用香精，其结构简式如图所示。

（1）苏合香醇的分子式为 ，它不能发生的有机反应类型有（填数字序号） 。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应 ⑤氧化反应 ⑥水解反应
（2）苏合香醇有多种同分异构体，请写出符合下列求的一种同分异构体的结构简式
①与三氯化铁溶液混合会显色 ②苯环上有三个互为间位的取代基

（3）有机物丙是一种香料，其合成路线如图18。其中A的分子式为C4H8 , 甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；乙与苏合香醇互为同系物
且苯环上只有一个取代基。

①按照系统命名法，A的名称是 。
②C的结构简式为 。
③丙中含有两个－3，在催化剂存在下1 D与2 H2可以反应生成乙，请写出

甲与乙反应的化学方程式为 。
24、 已知：一个碳原子上连多个羟基时不稳定，。
烃A有如图的转化关系：

(1)写出物质C的结构简式：，指出反应⑥的反应类型：。
(2)D中含氧官能团的名称为 ，D的核磁共振氢谱图中将会出现组吸收峰。

(3)写出C与银氨溶液反应的化学反应方程式：。

(4)与G具有相同官能团的同分异构体有四种，

其中两种为：请写出其他两种 、

。

⑴该有机物的分子式为 ，其中含氧官能团的名称是 。
⑵该有机物能发生的反应类型是（填写代号） 。
A．氧化反应 B．消去反应 C．加聚反应 D．水解反应

一定条件下，1该有机物与H2完全加成时，最多需要 H2。
Ⅱ．芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系：

已知E能使24溶液褪色。请回答下列问题：
⑶请分别写出A、E的结构简式：A       、 E           。
⑷若有机物F与C互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有 种。
⑸请写出B→C反应的化学方程式：                     。
26.已知从环己烷制备1,4-环己二醇醋酸酯。下面是有关的8步反应：（无机产物已略去）

⑴写出A、B、C、D的结构简式。
A B C D

⑵反应①属于 反应，反应的化学方程式是
⑶反应⑤属于 反应，反应⑦属于 反应。
⑷反应⑦的化学方程式是

27、有机物A为茉莉香型香料。

⑴A分子中含氧官能团的名称是
⑵C的分子结构可表示为（其中R和R，代表不同的烃基）：
A的化学式是 ，A可以发生的反应是 （填序号字母）。
a.还原反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.水解反应
⑶已知含有烃基R的有机物R—与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R，的有机物R，—的类型属于 。
⑷A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是 。
⑸在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生彻骨化合物C16H22O2的化学方程式

是 。
⑹在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R，含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有 种。

28、右图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据右图回答问题：
⑴D的化学名称是
⑵反应③的化学方程式

是 （有机物须用结构简式表示）
⑶B的分子式是 ，A的结构简式

是 ；反应①的反应类型是 。
⑷符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。
ⅰ.含有邻二取代苯环结构 ⅱ.与B有相同官能团 ⅲ.不与3溶液发生显色反应

写出其中任意一个同分异构体的结构简式
29、香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多数具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构式芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：①323332
②R—2R—2—2—
请回答下列问题：
⑴写出化合物C的结构简式
⑵化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。
⑶在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是

⑷请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。

30、萨罗是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：
⑴根据上图模型写出萨罗的结构简式
⑵萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。

⑶同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。
①含有苯环 ②能发生银镜反应，不能发生水解反应 ③在稀溶液中，1该同分异构体能与2发生反应 ④只能生成两种一氯代物

⑷从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。A→B 。
反应类型

31、已知：（注：R、R，为烃基）。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。

试回答：⑴写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式（各任写一种）：

a.具有酸性 ，b.能发生水解反应

⑵A分子中的官能团是 ，D的结构简式是 。

⑶C→D的反应类型是 ，E→F的反应类型是
a.氧化反应 b.还原反应 c.加成反应 d.取代反应

⑷写出化学方程式：A→B 。

⑸写出E生成高聚物的化学方程式：
⑹C的同分异构体C1与C有相同官能团，两分子C1脱去两分-子水形成含有六元环的C2，

写出C2的结构简式：

32.有机物A为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为：
请回答下列问题：（1）A的分子式为 。
（2）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成

两个A分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。
（4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。
①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应
③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类

33.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

请回答下列问题：
（1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是
（2）反应②③的目的是： 。
（3）写出反应⑤的化学方程式： 。
（4）写出G的结构简式 。
34．（16分）M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。拟从芳香烃 出发来合成M，其合成如下：

已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。
（1）根据分子结构模型写出M的结构简式 。
（2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。
（3）D中含氧官能团的名称为 ，E的结构简式 。
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）
。
35.（10广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。

(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称 （任意写两种）。
(2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是 。
A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应 B.香草醛中—能被酸性K22O7氧化
C.丁香酚和化合物I互为同分异构体 D.1 香草醛最多能与3 氢气发生加成反应
(3)写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式 。

(4)乙基香草醛（其结构见图l5）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于酯类。A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。A的结构简式是 。

36.（10汕头一模）从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。

已知水杨酸的结构简式为　　　　　　　 ，请回答：
（1）写出下列反应的条件：①　　　　　　　　　　、⑦　　　　　　　　　　；
（2）C、F的结构简式分别为：C　　　　 　　、F　　　　　 　；
（3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：
⑥　　　　　　　　 ⑨　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　；
（4）③、④两步反应能否互换，为什么？　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有　　　　种。①苯环上有3个取代基　
②能发生银镜反应　③与足量溶液反应可消耗2
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