矿加工程有机化学实验实验网上预习.doc

实验名称
学时
预习
实验目的
实验原理
实验环节
注意事项
1.有机化合物熔沸点测定
3
了解熔沸点测定的意义。
掌握毛细管法测定熔沸点的操作方法。
熔沸点是有机化合物的重要物理常数，也是化合物纯度的判断标准。
1.熔点的测定
将干燥的粉末状试样在表面皿上堆成小堆，将熔点管的开口端插入试样中，装取少量粉末。然后把熔点管竖立起来，在桌面上顿几下（熔点管的下落方向必须与桌面垂直，否则熔点管极易折断），使样品掉入管底。这样反复取样品几次。最后使熔点管从一根长约40~50cm高的玻璃管中掉到表面皿上，多反复几次，使样品粉末紧密堆积在毛细管底部。
将装有样品的熔点管绑附于温度计上插于提勒管中，热浴加热测定，待溶液冷却后再用新装样品进行反复实验
2.沸点的测定
用细滴管把样品装人沸点管里。插入一支一端封闭的毛细管（开口端向上）将外管用橡皮圈或细铜丝固定在温度计上，把沸点管和温度计放入熔点测定装置内加热测定

固体样品装填要均匀且紧密，样品应位于温度计水银球的中部，水银球处在提勒管的两叉口之间，固定用乳胶圈严禁浸入溶液中。
液体样品装填严禁装满，必须少于一半管体积。
每支毛细管只能用一次，不能反复使用。
2.模型实验
3
加深对有机化合物立体结构的结识。
掌握立体异构现象。
以小球和短棒组成，以不同颜色的球表达不同原子，以长短不同的直型或弯型短棒表达不同的化学键。
分重叠）、反叠（ap，对位交叉）四种典型构象式，比较各构象式中各原子的互相排斥作用的大小，理解能量变化曲线。用Newman投影式作图，画出1，2－二氯甲烷的四种典型构象式，并注明各构象异构体的名称。
2、环己烷 用模型构成环已烷的椅式构象。然后按不同规定进行下列操作。
（1）观测椅式环已烷模型的a键和e键，并注意每两个相邻或相间隔的碳原于上a键和e键的相对位置，比较a键和e键所受到的其它原子排斥作用的大小。观测每两个相邻碳原于是否属于顺错（sc，邻位交叉）构象。画出椅式环己烷的构象透视式及Newman投影式，并标明各碳原子的a键和e键。
（2）将环已烷椅式构象模型的“椅子腿”朝上扭转，得到环已烷的船式构象模型，观测C2－C3、C4－C5这两对碳原子的价键是否属于顺叠（sp，全重叠式），而其它的相邻碳原子是否属于顺错（sc，邻位交叉式）。将船式构象与椅式构象进行分子内各原子互相排斥作用的比较，得出稳定性大小的结论。画出环己烷的船式构象的透视式和Newman投影式。
（3）将椅式环己烷模型的C1和C4分别向相反方向翻转，得到的仍为椅式模型，观测翻转前后各碳原子上的a键和e键是否发生转变。
（4）将椅式环己烷模型中一个表达氢原子的球棒用一个表达氯原子球棒取代，然后翻转C1和C4，观测翻转前后氯原子键的变化，并对照模型理解其稳定性差异。画出稳定结构的构象表达式，注明氯原子的a键和e键。
（三）顺反异构的模型作业
1、丙烯和2－丁烯 用模型表达丙烯和2－丁烯的分子结构，将双键碳上的氢原子和甲基互换。观测各模型在互换前后能否重合，并依此总结出分子具有顺反异构的充足必要条件。分别画出丙烯和2-丁烯的结构式并命名，注明相应的构型。
2、1，2－二溴－2－丁烯和2－氯－2－丁烯 用模型表达l，2－二溴－2－丁烯和2－氯－2－丁烯的顺反异构。画出各种不同的结构式，并注明顺、反和Z、E，依此总结出顺、反和Z、E命名原则的差异。
3、取代环己烷（选做） 用模型表达l，2－二氯环己烷、l，3－二氯环己烷和1，4－二氯环己烷的顺反异构体，比较各化合物的稳定性。画出各物质稳定的构象表达式，并注明顺、反。
（四）对映异构的模型作业
1、乳酸 用模型表达乳酸的一对对映体，比较两者的异同。旋转不同的共价键，试图两模型的重合。得出能否重合的结论后，再体会对映异构与构象异构以及其他异构现象的差异。根据模型画出费歇尔（Fischer）投影式，注明分子的D、L构型及R、S构型。
2、酒石酸 用模型表达酒石酸的所有对映异构体，观测各模型的对称性质，指出各异构体是否具有旋光性，以及各异构体之间的互相关系。旋转不同的模型和模型中表达共价键的短棍，试图各模型的重合。得出能否重合的结论后，再画出各异构体的Fischer投影式，注明各异构体的D、L构型及R、S构型，根据构型再判断各异构体的异同，找出各异构体之间手性碳构型差异的规律。
3、葡萄糖（选做） 用模型表达出D-葡萄糖的开链式结构，判断各手性碳原子的R，S 构型。画出Fischer投影式，根据模型找出其对映异构体，并注明各手性碳的构型。

一方面用模型作出分子，然后再按规定写出该分子的书面表达式。
3.比旋光度的测定
2
掌握旋光仪的构造和使用方法。
计算比旋光度。
比旋光度是物质的特性常数，通过它可以检定旋光性物质的纯度和含量。
（1）装待测溶液
选取适当测定管，洗净后用少量待测液润洗2～3次，然后注入待测液
（2）旋光仪零点的校正
打开电源开关，这时钠光灯应启亮，需经5分钟钠光灯预热，使之发光稳定。将装有蒸馏水或其他空白溶剂的试管放入样品室，盖上箱盖。
（3）旋光度的测定
取出调零测定管，将待测样品管，按相同的位置和方向放入样品室内，盖好箱盖。转动刻度盘手轮，使三分视场的明暗限度一致，记录刻度盘上所示读数，准确至小数点后两位。此读数与零点校正读数之间的差值即为该化合物的旋光度。反复2～3次，取平均值。
以同样方法测定第二种待测液。
用蒸馏水校正零点。读数大于零为右旋，读数小于零为左旋。
4.乙酰苯胺的制备
3
熟悉酰化反映，掌握减压过滤和热过滤，以及重结晶。
向有机化合物分子中引入酰基的反映称为酰化反映。
在烧杯中加水100ml，然后再加入2.5ml浓HCl，，搅拌下加入苯胺2.5ml，即得苯胺盐酸盐溶液（I），搅拌后，加入3g醋酸钠（用以克制乙酸酐水解）。量取乙酸酐3.5ml，分三次加入上述溶液中，边加边搅拌，并将烧杯置于冰水中冷却，待白色片状晶体析出后（约10～15min），减压过滤，用5ml冷水洗涤晶体两次，压紧抽干，得乙酰苯胺的粗品。
将粗品转入烧杯中，加80ml水，加热煮沸使其全溶。如仍有未溶的乙酰苯胺油珠，需加少量水，直到全溶。此时，再加水10ml，以免热过滤时析出结晶，导致损失。将热乙酰苯胺水溶液稍冷却，加一角匙活性炭，再重新煮沸，并使溶液继续沸腾约5min。趁热，将乙酰苯胺溶液用保温漏斗过滤。
冷却滤液，析出结晶后，将滤液置于冰水浴中进一步以使结晶完全。减压过滤，用5ml冷水洗涤晶体两次，压紧抽干，将晶体转移至已称重的表面皿中。干燥，称重，计算产率。
热过滤时溶液要沸腾。加活性炭时溶液要稍冷，严禁沸腾时加入。减压过滤时严禁半途关机。
5.性质实验
3
熟悉有机化合物的重要化学性质和特性反映。
掌握结构对有机化合物化学性质的影响。
掌握不同化合物的鉴别方法。
醇、酚、醛、酮、羧酸、胺、糖等有机化合物各有不同的化学性质，各有其特性反映。
1、醇、醛和酮的化学性质――氧化反映
在四只试管中分别加样品各10滴，再各加入1滴0.5%的高锰酸钾，振荡后观测现象，若无明显现象可在水浴中加热后再观测现象。
样品：A 乙醇 B 5%丙酮 C 5%乙醛 D苯甲醛
2、醛和酮的化学性质
（1）与2，4－二硝基苯肼试剂的反映
在四只试管中分别加样品各5滴，再各加入1滴2，4—二硝基苯肼，振荡，若无明显现象，静置几分钟观测现象。
样品：A 5%甲醛 B 5%乙醛 C 5%丙酮 D 苯甲醛
（2）与Fehling试剂的反映
取一只试管，分别取Fehling溶液A和Fehling溶液B各10滴混合均匀。
再取四只试管，分别加样品各5滴，然后分别加入混合均匀的Fehling溶液2滴，振荡后，把试管放入沸水浴中加热，观测现象。
样品：A 5%甲醛 B 5%乙醛 C 5%丙酮 D 苯甲醛
（3）与Tollens试剂的反映――银镜反映
银铵溶液的配制：取一只试管加入2%的硝酸银溶液10滴，再加入1滴5%氢氧化钠溶液，一边振荡一边滴加2%氨水，直到新生成的沉淀恰好溶解。
在四只试管中分别加样品各5滴，再将刚配置好的银铵溶液分加到四只试管中，摇匀，观测现象，如没有变化，把试管放在50-60℃的水浴中加热几分钟，再观测现象。
样品：A 5%甲醛 B 5%乙醛 C 5%丙酮 D 苯甲醛
3、醇、醛和酮的化学性质――碘仿反映
在六只试管中分别加样品各5滴，再分别加1滴碘仿溶液，然后滴加5%氢氧化钠至红色消失为止，观测现象。如有白色乳浊液，把试管静置几分钟，再观测现象。
样品：A 乙醇 B 异丙醇 C 5%乙醛 D 5% 丙酮 E 5%甲醛 F 苯甲醛
4、苯酚的化学性质
（1）与三氯化铁作用
在试管中加入10滴苯酚饱和水溶液，再加入1-2滴1%三氯化铁溶液，振荡后，观测现象。若现象不明显可在水浴中加热，再观测现象。
（2）与溴水作用
在试管中加入5滴苯酚饱和水溶液，再加入1-2滴饱和溴水，振荡，观测现象。
5、苯胺的化学性质
在试管中依次加入1滴苯胺和2毫升水，摇匀，滴加饱和溴水2滴，观测现象。
6、糖的化学性质
（1）与Fehling试剂的反映
取一只试管，分别取Fehling溶液A和Fehling溶液B各10滴混合均匀。
再取三只试管，分别加样品各5滴，然后分别加入混合均匀的Fehling溶液2滴，振荡后，把试管放入沸水浴中加热，观测现象。
样品：A 5%葡萄糖 B 5%果糖 C 5%蔗糖 D 淀粉
（2）与Tollens试剂的反映――银镜反映
银铵溶液的配制：取一只试管加入2%的硝酸银溶液10滴，再加入1滴5%氢氧化钠溶液，一边振荡一边滴加2%氨水，直到新生成的沉淀恰好溶解。
在四只试管中分别加样品各5滴，再将刚配置好的银铵溶液分加到四只试管中，摇匀，观测现象，如没有变化，把试管放在50-60℃的水浴中加热几分钟，再观测现象。
样品：A 5%葡萄糖 B 5%果糖 C 5%蔗糖 D 淀粉
（3）与Seliwanoff试剂的反映
在两只试管中分别加样品各5滴，再各加入3滴间苯二酚的盐酸溶液，振荡，把试管放入沸水浴中加热，观测现象。
样品：A 5%葡萄糖 B 5%果糖 C 5%蔗糖 D 淀粉
（4）与2，4－二硝基苯肼试剂的反映
在三只试管中分别加样品各5滴，再各加入1滴2，4—二硝基苯肼，振荡，若无明显现象，静置几分钟观测现象。
样品：A 5%葡萄糖 B 5%果糖 C 5%蔗糖 D 淀粉
7、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
在试管中依次加入2滴乙酰乙酸乙酯及2毫升水，滴加1滴1%的三氯化铁溶液，观测颜色变化。再滴加溴水至颜色褪色，振荡，颜色重新显示后，可再滴加溴水，至颜色不褪为止。
试管必须洗干净，试剂尽量少用，开门开窗，保持通风。
银镜反映不宜温热过久，以免产生雷酸银。实验完毕，立即洗去银镜。