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有机知识点归纳.doc

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有机化学知识点归纳 一、有机物结构与性质 原子:—X 原子团(基):—OH、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、C6H5— 等 化学键: 、 —C≡C— C=C 官能团 1、官能团定义:决定有机化合物主要化学性质原子、原子团或化学键。 2、常见各类有机物官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中每个C原子四个价键也都如此。 C) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光 CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl 光 , ,……。 CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 点燃 ②燃烧 CH4 C + 2H2 高温 隔绝空气 ③热裂解 C=C (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等) CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4 CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂 加热、加压 CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂 nCH2=CH2 CH2—CH2 n 催化剂 ②加聚反应(与本身、其余烯烃) CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃 ③燃烧 (3)炔烃: A) 官能团:—C≡C— ;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质:(略) (4)苯及苯同系物: A) 通式:CnH2n—6(n≥6);代表物: B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质: ①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等) + Br2 + HBr↑ —Br Fe或FeBr3 + HNO3 + H2O —NO2 浓H2SO4 60℃ + 3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl ②加成反应(与H2、Cl2等) + 3H2 Ni △ (5)醇类: A) 官能团:—OH(醇羟基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)氢原子而得到产物。结构与对应烃类似。 C) 化学性质: ①羟基氢原子被活泼金属置换反应 HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2↑ 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O △ ②跟氢卤酸反应 ③催化氧化(α—H) 2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OH O △ Cu或Ag 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O △ Cu或Ag HOCH3CH2OH + O2OHC—CHO+ 2H2O △ Cu或Ag CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O △ 浓H2SO4 (与官能团直接相连碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……) ④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸) O CH3—C—CH3 O —C— O —C—H (6)醛酮 A) 官能团: (或—CHO)、 (或—CO—) ;代表物:CH3CHO、HCHO 、 B) 结构特点:醛基或羰基碳原子伸出各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接各原子在同一平面上。 C) 化学性质: + H2CH3CHCH3 OH O CH3—C—CH3 △ 催化剂 ①加成反应(加氢、氢化或还原反应) CH3CHO + H2CH3CH2OH △ 催化剂 ②氧化反应(醛还原性) 2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃 2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂 CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (银镜反应) △ O H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O △ CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓ + H2O (费林反应) △ O —C—OH (7)羧酸 A) 官能团: (或—COOH);代表物:CH3COOH B) 结构特点:羧基上碳原子伸出三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接各原子在同一平面上。 2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑ C) 化学性质: ①具备无机酸通性 △ 浓H2SO4 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脱羟基,醇脱氢) ②酯化反应 O —C—O—R (8)酯类 A) 官能团: (或—COOR)(R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3 B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质: 水解反应(酸性或碱性条件下) CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH △ △ 稀H2SO4 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH CH2COOH NH2 (9)氨基酸 A) 官能团:—NH2、—COOH ; 代表物: B) 化学性质: 因为同时具备碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具备酸性和碱性。 3、常见糖类、蛋白质和油脂结构和性质 (1)单糖 A) 代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6) B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮 C) 化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具备多元醇化学性质。 (2)二糖 A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11) B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。 C) 化学性质: ①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。 C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麦芽糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 ②水解反应 (3)多糖 A) 代表物:淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ] B) 结构特点:由多个葡萄糖单元组成天然高分子化合物。淀粉所含葡萄糖单元比纤维素少。 C) 化学性质: (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 H2SO4 淀粉 葡萄糖 △ ①淀粉遇碘变蓝。 ②水解反应(最终产物均为葡萄糖) (4)蛋白质 A) 结构特点:由多个不一样氨基酸缩聚而成高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。 B) 化学性质: ①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具备两性。 ②盐析:蛋白质溶液具备胶体性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆,采取数次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体性质) ③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 ④颜色反应:蛋白质碰到浓硝酸时呈黄色。 ⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。 ⑥在酸、碱或酶作用下水解最终生成多个α—氨基酸。 (5)油脂 A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成酯。常温下呈液态称为油,呈固态称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。 B) 代表物: R1—COOCH2 R2—COOCH R3—COOCH2 C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 C17H33COOCH C17H33COOCH2 油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯: C) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为: R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不一样,相同时为单甘油酯,不一样时为混甘油酯。 D) 化学性质: ①氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 ②水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后经过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。 5、主要有机化学反应反应机理 CH3—CH—OH H | [O] | OH CH3—CH—O—H ┊ ┄ -H2O O CH3—C—H (1)醇催化氧化反应 说明:若醇没有α—H,则不能进行催化氧化反应。 △ 浓H2SO4 O CH3—C—OH + H—O—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反应 说明:酸脱羟基而醇脱羟基上氢,生成水,同时剩下部分结合生成酯。 二、有机化学反应类型 1、取代反应 指有机物分子中一些原子或原子团被其余原子或原子团取代反应。 常见取代反应: ⑴烃(主要是烷烃和芳香烃)卤代反应;⑵芳香烃硝化反应;⑶醇与氢卤酸反应、醇羟基氢原子被置换反应;⑷酯类(包含油脂)水解反应;⑸酸酐、糖类、蛋白质水解反应。 2、加成反应 指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物不饱和程度降低或生成饱和化合物反应。 常见加成反应:⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应(也叫加氢反应、氢化或还原反应);⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素加成反应;⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等加成反应。 3、聚合反应 指由相对分子质量小小分子相互结合成相对分子质量大高分子反应。参加聚合反应小分子叫作单体,聚合后生成大分子叫作聚合物。 常见聚合反应: 加聚反应:指由不饱和相对分子质量小小分子结合成相对分子质量大高分子反应。 nCH2=CH2 n CH2—CH2 催化剂 较常见加聚反应: ①单烯烃加聚反应 n CH2—CH2 n CH2—CH2 nCH2=C—CH=CH2 CH3 CH2—C=CH—CH2 CH3 n 催化剂 在方程式中,—CH2—CH2—叫作链节, 中n叫作聚合度,CH2=CH2叫作单体, 叫作加聚物(或高聚物) ②二烯烃加聚反应 4、氧化和还原反应 (1)氧化反应:有机物分子中加氧或去氢反应均为氧化反应。 常见氧化反应: —R ①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色反应。如:R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、 (具备α— H)、—OH、R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②醇催化氧化(脱氢)反应 2RCH2OH + O22RCHO + 2H2O △ Cu或Ag 2R—CH—R′+ O22R—C—R′+ 2H2O OH O △ Cu或Ag 2RCHO + O22RCOOH 催化剂 醛氧化反应 ③醛银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基结构,都能够发生这类反应) (2)还原反应:有机物分子中去氧或加氢反应均为还原反应。 三、有机化学计算 1、有机物化学式确实定 (1)确定有机物式量方法 ①依照标准情况下气体密度ρ,求算该气体式量:M = 22.4ρ(标准情况) ②依照气体A对气体B相对密度D,求算气体A式量:MA = DMB ③求混合物平均式量:M = m(混总)/n(混总) ④依照化学反应方程式计算烃式量。 ⑤应用原子个数较少元素质量分数,在假设它们个数为1、2、3时,求出式量。 (2)确定化学式方法 ①依照式量和最简式确定有机物分子式。 ②依照式量,计算一个分子中各元素原子个数,确定有机物分子式。 ③当能够确定有机物类别时。能够依照有机物通式,求算n值,确定分子式。 ④依照混合物平均式量,推算混合物中有机物分子式。 (3)确定有机物化学式通常路径 (4)关于烃混合物计算几条规律 ①若平均式量小于26,则一定有CH4 ②平均分子组成中,l < n(C) < 2,则一定有CH4。 ③平均分子组成中,2 < n(H) < 4,则一定有C2H2。 2、有机物燃烧规律及其利用 (1)物质量一定有机物燃烧 规律一:等物质量烃和,完全燃烧耗氧量相同。 [] 规律二:等物质量不一样有机物、、、(其中变量x、y为正整数),完全燃烧耗氧量相同。或者说,一定物质量由不一样有机物、、、(其中变量x、y为正整数)组成混合物,不论以何种百分比混合,完全燃烧耗氧量相同,且等于同物质量任一组分耗氧量。 符合上述组成物质常见有: ①相同碳原子数单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成份别为 与即;与即。 ②相同碳原子数饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。 即、即。 ③相同氢原子数烷烃与饱和一元羧酸或酯 与即 规律三:若等物质量不一样有机物完全燃烧时生成H2O量相同,则氢原子数相同,符合通式(其中变量x为正整数);若等物质量不一样有机物完全燃烧时生成CO2量相同,则碳原子数相同,符合通式(其中变量x为正整数)。 (2)质量一定有机物燃烧 规律一:从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量碳、氢燃烧,氢耗氧量是碳3倍。可将→,从而判断%m(H)或%m(C)。推知:质量相同烃(),m/n越大,则生成CO2越少,生成H2O越多,耗氧量越多。 规律二:质量相同以下两种有机物与完全燃烧生成CO2物质量相同;质量相同以下两种有机物与,燃烧生成H2O物质量相同。 规律三:等质量具备相同最简式有机物完全燃烧时,耗氧量相同,生成CO2和H2O量也相同。或者说,最简式相同有机物不论以何种百分比混合,只要总质量相同,耗氧量及生成CO2和H2O量均相同。 (3)由烃燃烧前后气体体积差推断烃组成 当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧化学方程式为: ①△V > 0,m/4 > 1,m > 4。分子式中H原子数大于4气态烃都符合。 ②△V = 0,m/4 = 1,m = 4。、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。 ③△V < 0,m/4 < 1,m < 4。只有C2H2符合。 (4)依照含氧烃衍生物完全燃烧消耗O2物质量与生成CO2物质量之比,可推导有机物可能结构 ①若耗氧量与生成CO2物质量相等时,有机物可表示为 ②若耗氧量大于生成CO2物质量时,有机物可表示为 ③若耗氧量小于生成CO2物质量时,有机物可表示为 (以上x、y、m、n均为正整数) 五、其余 最简式相同有机物 (1)CH:C2H2、C4H4(乙烯基乙炔)、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯) (2)CH2:烯烃和环烯烃 (3)CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 (4)CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数饱和一元羧酸或酯。如:乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2) (5)炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数苯及苯同系物。如丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12) 一、同系物 结构相同,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团物质物质。 同系物判断关键点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相同指具备相同原子连接方式,相同官能团类别和数目。结构相同不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具备相同分子式,但具备不一样结构现象叫做同分异构现象。具备同分异构现象化合物互称同分异构体。 1、同分异构体种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不一样链状或环状结构而造成异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上位置不一样而造成异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不一样而造成异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其余异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段信息题中屡有包括。 各类有机物异构体情况: ⑴ CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 ⑵ CnH2n:单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、 CH2—CH2 CH2—CH2 CH2 CH2—CH —CH3 CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 ⑶ CnH2n-2:炔烃、二烯烃。如:CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2 —CH3 CH3— —CH3 —CH3 —CH3 CH3 ⑷ CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物)。如: 、 、 ⑸ CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 ⑹ CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2 CH2—CH —OH CH2—CH2 O CH2 O CH2—CH —CH3 、 、 ⑺ CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH ⑻ CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH ⑼ Cn(H2O)m:糖类。如: C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11:蔗糖、麦芽糖。 2、同分异构体书写规律: ⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)书写规律: 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。 ⑵ 具备官能团化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具备碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按次序考虑。通常情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。 ⑶ 芳香族化合物:二元取代物取代基在苯环上相对位置具备邻、间、对三种。 3、判断同分异构体常见方法: ⑴ 记忆法: ① 碳原子数目1~5烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。 ② 碳原子数目1~4一价烷基:甲基一个(—CH3),乙基一个(—CH2CH3)、丙基两种 (—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)、 CH3CHCH2CH3 丁基四种(—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3) ③ 一价苯基一个、二价苯基三种(邻、间、对三种)。 ⑵ 基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团异构数目可推断有机物异构体数目。 如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成)也分别有四种。 ⑶ 等同转换法:将有机物分子中不一样原子或基团进行等同转换。 如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一个结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一个结构。一样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。 ⑷ 等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有: ① 同一碳原子上连接氢原子等效。 ② 同一碳原子上连接—CH3中氢原子等效。如:新戊烷中四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中12个氢原子等效。 CH3 CH3—C —C—CH3 CH3 CH3 CH3 ③ 同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置氢原子等效。如: 分子中18个氢原子等效。 三、有机物系统命名法 1、烷烃系统命名法 ⑴ 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃名称由主链碳原子数决定) ⑵ 找支链:就近不就远。从离取代基最近一端编号。 ⑶ 命名: ① 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多为主链。 ② 就简不就繁。若在离两端等距离位置同时出现不一样取代基时,简单取代基优先编号(若为相同取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。 ③ 先写取代基名称,后写烷烃名称;取代基排列次序从简单到复杂;相同取代基合并以汉字数字标明数目;取代基位置以主链碳原子阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目标汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。 ⑷ 烷烃命名书写格式: 取代基编号—取代基—取代基编号—取代基某烷烃 简单取代基 复杂取代基 主链碳数命名 2、含有官能团化合物命名 ⑴ 定母体:依照化合物分子中官能团确定母体。如:含碳碳双键化合物,以烯为母体,化合物最终名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯同系物以苯为母体命名。 ⑵ 定主链:以含有尽可能多官能团最长碳链为主链。 ⑶ 命名:官能团编号最小化。其余规则与烷烃相同。 CH3 CH3—C—CH—CH3 CH3 OH 如: ,叫作:2,3—二甲基—2—丁醇 CH3 CH3—CH—C—CHO CH3—CH2 CH3 ,叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛 四、有机物物理性质 1、状态: 固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下); 气态:C4以下烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 液态: 油状:乙酸乙酯、油酸; 粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味: 无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味); 稍有气味:乙烯; 特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸; 香味:乙醇、低级酯; 3、颜色: 白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色:石油 4、密度: 比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油; 比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性: 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性: 不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4; 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇; 与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。 五、最简式相同有机物 1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯); 2、CH2:烯烃和环烷烃; 3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖; 4、CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2) 5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数苯及苯同系物。 如:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12) 六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色物质 1、有机物: ⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) ⑵ 不饱和烃衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) ⑷ 含醛基化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) ⑸ 天然橡胶(聚异戊二烯) 2、无机物: ⑴ -2价S(硫化氢及硫化物) ⑵ + 4价S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) ⑶ + 2价Fe 变色 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3 6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3 Mg + Br2 === MgBr2 (其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO反应) △ 2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 ⑷ Zn、Mg等单质 如 ⑸ -1价I(氢碘酸及碘化物)变色 ⑹ NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐 Br2 + H2O = HBr + HBrO 2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3 七、能萃取溴而使溴水褪色物质 上层变无色(ρ>1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等; 下层变无色(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃(如己烷等)等 八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色物质 1、有机物: ⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) ⑵ 不饱和烃衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) ⑷ 醇类物质(乙醇等) ⑸ 含醛基化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) ⑹ 天然橡胶(聚异戊二烯) ⑺ 苯同系物 2、无机物: ⑴ 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物) ⑵ + 2价Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁) ⑶ -2价S(硫化氢及硫化物) ⑷ + 4价S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) ⑸ 双氧水(H2O2)
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