醇酚PPT文档.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,醇 酚,(,第二课时,),第一节,1,羟基跟苯环,直接相连,的化合物。,二、结构：,C,6,H,6,O,一、酚定义：,苯酚,结构简式,结构式,分子式,球棍模型,比例模型,2,三、物理性质：,苯酚被空气中的氧气慢慢地氧化成,粉红色,的,对苯醌,。,小 资 料,颜色,气味,状态,密度,溶解性,毒性,纯苯酚无色晶体，在空气中因被氧化而显,粉红色,。,有特殊气味,常温下固态，熔点,不高,(,43),大于水,常温时在水中溶解度不大，,在水中为乳浊液,高于,65,时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等,有毒，强腐蚀性,3,苯酚特殊的溶解性,冷却,A B C,A,苯酚乳浊液,B,苯酚溶液,C,苯酚乳浊液,加热,溶解度增大,冷却,溶解度下降,4,乙醇和苯酚中都有,-OH,，其性质是否相同？,预测,-OH,与苯环相连后使,-OH,的活泼性有何变化？,四、化学性质：,5,（,1,）与氢氧化钠的反应,1,、苯酚的 酸性 ：,四、化学性质：,苯酚分子中的,OH,与苯环相连，苯环使羟基活泼性增强，,OH,在水溶液中能电离出,H,+,，使苯酚显示一定酸性。,现象：生成乳浊液,苯酚钠与强酸反应：,ONa,+HCl,OH,+NaCl,?,6,酸性,H,2,CO,3,苯酚,HCO,3,-,结论：,已知：,7,现象：生成乳浊液,（,1,）与氢氧化钠的反应：,1,、苯酚的 酸性：,四、化学性质：,弱,俗称,石炭酸,苯酚钠与强酸反应：,ONa,+HCl,OH,+NaCl,弱到不能使酸碱指示剂变色,8,酸性,H,2,CO,3,苯酚,HCO,3,-,结论：,ONa,+CO,2,+H,2,O,OH,+NaHCO,3,已知：,（,2,）与碳酸钠的反应：,苯酚钠溶液与二氧化碳反应：,9,白色沉淀，易溶于有机溶剂,教你一招：,苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。,+3Br,2,+3HBr,2.,苯酚与溴水的反应,反应类型,取代位置，为什么？,该反应的作用,取代反应,酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻，对位氢原子变得活泼，,易被取代,很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定,10,3.,苯酚的显色反应,:,苯酚遇,FeCl,3,溶液显,紫色,。这一反应可用于检验苯酚或,Fe,3+,的存在。,紫色,溶液,FeCl,3,溶液,11,小结：,在苯酚分子中，羟基,-OH,与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果,使羟基,-OH,与苯环都活化,，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。,12,小结,苯酚,结构,物理性质,化学性质,酸性,取代反应,显色反应,13,小链接：是谁使苯酚声名远扬？,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特,。,里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,。,偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,，,结果病人的感染情况显著减少,。,这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,。,里斯特也因此被誉为,“,外科消毒之父,”,。,14,五,.,苯酚的用途,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,15,1,、,怎样分离苯酚和苯的混合物,加入,NaOH,溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入,CO,2,2,、,如何鉴别苯酚,B,利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A,利用与三价铁离子的显色反应,巩固练习,16,课堂练习,3.,只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、,NaOH,、,KSCN,，现象分别怎样？,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,FeCl,3,溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,血红色,17,A B C D E F,冷却,甲,乙,丙,C,苯酚乳浊液,D,苯酚溶液,E,苯酚乳浊液,NaOH,溶液,盐酸,四、化学性质：,18,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代苯环上氢原子数,反应速率,结论,原因,溴水与苯酚反应,纯溴,不用催化剂,FeBr,3,作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环,上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼,苯酚与苯取代反应的比较,19,第二节 醛,第三章 烃的含氧衍生物,20,1,、醛基,2,、醛的定义：,：,：,C:H,O,：,：,结构式,结构简式,不能写成,电子式,分子里由,烃基,跟,醛基,相连而构成的化合物。,饱和一元醛的通式：,C,n,H,2n+1,CHO,或,C,n,H,2n,O,CHO,COH,C,H,O,一、醛基和醛,21,3,、常见的醛：,甲醛：,无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。,苯甲醛,肉桂醛,CH,2,=CHCHO,CHO,22,1,、物理性质,2,、分子结构：,结构简式,甲基,+,醛基,=,乙醛,二、乙醛,（课本,P,56,）,23,学,与,问,乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。,3,、乙醛的化学性质,（,1,）氧化反应,a,、银镜反应,CH,3,CHO+2Ag,（,NH,3,）,2,OH CH,3,COONH,4,+2Ag+3NH,3,+H,2,O,24,资料卡片,银氨溶液的配制,AgOH+2NH,3,H,2,O=Ag(NH,3,),2,OH+2H,2,O,AgNO,3,+NH,3,H,2,O=AgOH+NH,4,NO,3,CH,3,CHO+2Cu(OH),2,CH,3,COOH+Cu,2,O+2H,2,O,b,、与新制氢氧化铜反应,c,、,与氧气反应,O,+O,2,2CH,3,C,H,O,2CH,3,C,O,H,催化剂,Ag,+,+NH,3,H,2,O=AgOH+NH,4,+,AgOH+2NH,3,H,2,O=Ag(NH,3,),2,+,+OH,+2H,2,O,25,（,2,）加成反应,O,+H,2,CH,3,C,H,CH,3,CH,2,O,H,催化剂,同时也是还原反应,还原反应：加氢或失氧,氧化反应：加氧或失氢,有机的氧化还原反应,26,学与问,（,1,）,（,2,）,在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即,加氢,就是还原反应,去氢,就是氧化反应。,HCHO+4Ag,（,NH,3,）,2,OH,（,NH,4,）,2,CO,3,+4Ag+6NH,3,+2H,2,O,HCHO+4Cu,（,OH,）,2,CO,2,+2Cu,2,O+5H,2,O,27,总结：,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,氧化,还原,氧化,C,n,H,2n+2,O C,n,H,2n,O C,n,H,2n,O,2,（,3,）,乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的,H,原子受,C=O,的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的,C=O,与,C=C,类似，可以与,H,2,发生加成反应,。,28,C=O,称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。,科学视野,酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,丙酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。,29,第三节 羧酸 酯,第三章 烃的含氧衍生物,30,一、羧酸,1,、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2,、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,31,3,、乙酸,(,冰醋酸,),1,）物理性质,2,）结构,结构式：,电子式：,C,H,O,O,C,H,H,H,O,HCCOH,H,H,32,科,学,探,究,碳酸钠固体,乙酸溶液,苯酚钠溶液,乙酸与碳酸钠反应，放出,CO,2,气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的,CO,2,气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。,Na,2,CO,3,+2CH,3,COOH,2CH,3,COONa+CO,2,+H,2,O,33,3,）化学性质,a.,乙酸的酸性,b.,乙酸的酯化反应,乙酸乙酯,18,O,CH,3,COH+HOC,2,H,5,18,O,CH,3,C,2,H,5,H,2,O,浓,H,2,SO,34,自然界中的有机酸,资料卡片,蚁酸,(,甲酸,),HCOOH,柠檬酸,HOCCOOH,CH,2,COOH,CH,2,COOH,未成熟的,梅子,、,李子,、,杏子,等水果中,含有,草酸,、,安息香酸,等成分,草酸,（乙二酸）,COOH,COOH,安息香酸,（苯甲酸）,COOH,35,二、酯,1,、定义：,羧酸分子羧基中的,OH,被,OR,取代后的产物。,2,、简式：,RCOOR,3,、化学性质：,（水解反应）,稀,H,2,SO,4,CH,3,COC,2,H,5,+H,2,O,O,CH,3,COH+HOC,2,H,5,O,CH,3,COC,2,H,5,+NaOH,O,CH,3,CONa+HOC,2,H,5,O,36,自然界中的有机酯,资料卡片,含有：,丁酸乙酯,含有：,戊酸戊酯,含有：,乙酸异戊酯,37,思考与交流,1,）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此,从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。,2,）,使用过量的乙醇,，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,3,）,使用浓,H,2,SO,4,作吸水剂,，提高乙醇、乙酸的转化率。,38,第四节 有机合成,第三章 烃的含氧衍生物,39,一、有机合成的过程,利用,简单,、,易得,的原料，通过有机反应，生成具有特定,结构和功能,的有机化合物。,1,、有机合成的,概念,2,、有机合成的,任务,有机合成的任务包括目标化合物,分子骨架的构建,和,官能团的转化,。,40,有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,3,、有机合成的,过程,41,思考与交流,1,、引入碳碳双键的三种方法：,炔烃的不完全加成,;,卤代烃的消去；醇的消去。,2,、引入卤原子的三种方法：,醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。,3,、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,42,二、有机合成的方法,1,、有机合成的常规方法,（,1,）官能团的引入,引入双键,（,C=C,或,C=O,）,1,）某些醇的消去引入,C=C,CH,3,CH,2,OH,浓硫酸,170,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,醇,CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,CH,3,CH,2,Br,+,NaOH,2,）卤代烃的消去引入,C=C,43,3,）炔烃加成引入,C=C,4,）醇的氧化引入,C=O,引入卤原子,（,X,）,1,）烃与,X,2,取代,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+HCl,光照,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,催化剂,CH,CH+HBr,CH,2,=CHBr,催化剂,44,3,）醇与,HX,取代,CH,2,=,CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,2,）不饱和烃与,HX,或,X,2,加成,引入羟基,（,OH,）,1,）烯烃与水的加成,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH,催化剂,加热加压,2,）醛（酮）与氢气加成,CH,3,CHO,+H,2,CH,3,CH,2,OH,催化剂,C,2,H,5,OH +HBr C,2,H,5,Br +H,2,O,45,3,）卤代烃的水解（碱性）,C,2,H,5,Br+NaOH,C,2,H,5,OH+NaBr,水,4,）酯的水解,稀,H,2,SO,4,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,（,2,）官能团的消除,通过加成消除,不饱和键,通过消去或氧化或酯化或取代等消除,羟基,通过加成或氧化消除,醛基,通过消去反应或水解反应可消除,卤原子,（,3,）官能团的衍变,46,主要有机物之间转化关系图,还原,水,解,酯,化,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,氧化,氧化,水解,烯,烷,炔,47,2,、正合成分析法,此法采用正向思维方法，从,已知原料,入手，找出合成所需要的直接可间接的,中间产物,，逐步推向,目标合成有机物,。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,48,3,、逆合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆合成分析法示意图,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较,温和,，并具有,较高的产率,，所使用物基础原料和辅助原料应该是,低毒性,、,低污染,、,易得,和,廉价,的。,49,2 C,2,H,5,OH,COC,2,H,5,COC,2,H,5,O,O,COH,COH,O,O,+,草酸二乙酯的合成,H,2,COH,H,2,COH,H,2,CCl,H,2,CCl,CH,2,CH,2,CH,CH,O,O,50,复习课,第三章 烃的含氧衍生物,51,一、烃的各类衍生物的重要性质,类别,通式,官能团,代表性物质,分子结构特点,主要化学性质,卤代烃,RX,X,卤原子,溴乙烷,C,2,H,5,Br,CBr,易断裂,1,、取代反应：与,NaOH,水溶液反应生成醇。,2,、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。,醇,ROH,OH,羟基,乙醇,C,2,H,5,OH,OH,与链烃基相连，,CO,键和,OH,键易断裂,1,、跟金属钠反应。,2,、跟氢卤酸反应。,3,、分子间脱水。,4,、分子内脱水。,5,、氧化反应。,6,、酯化反应。,52,类别,通式,官能团,代表性物质,分子结构特点,主要化学性质,酚,OH,OH,直接跟苯环相连,1,、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。,2,、取代反应：跟浓溴水反应。,3,、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。,醛,RCHO,CHO,醛基,乙醛,CH,3,CHO,CHO,具有不饱和性和还原性,1,、加成反应：加氢生成乙醇。,2,、具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）,OH,53,类别,通式,官能团,代表性物质,分子结构特点,主要化学性质,羧酸,RCOOH,COOH,羧基,乙酸,受,C=O,双键影响，,OH,能够电离，产生,H,+,1,、具有酸类通性。,2,、能起酯化反应。,酯,RCOOR,COOR,酯基,乙酸乙酯,分子中,RCO,和,OR,之间的键容易断裂,发生水解反应，生成羧酸和醇,54,二、有机反应的主要类型,1,、,取代反应,：有机物分子中某些原子或原子团,被其它原子或原子团所代替的反应。,取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。,是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；,两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；,该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；,取代反应总是发生在单键上；,这是饱和化合物的特有反应。,55,2,、,加成反应,：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,加成反应试剂包括,H,2,、,X,2,（卤素）、,HX,、,HCN,等。,加成反应发生在不饱和,碳,原子上；,该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物,相当于化合反应），只进不出。,加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；,加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。,56,3,、,消去反应,：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：,H,2,O,、,HX,、,NH,3,等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。,消去反应发生在分子内；,发生在相邻的两个碳原子上；,消去反应会脱去小分子，即生成小分子；,消去后生成的有机物会产生双键或叁键；,消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。,57,4,、,氧化反应,：有机物得氧或失氢的反应。,氧化反应包括：,（,1,）烃和烃的衍生物的燃烧反应；,（,2,）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；,（,3,）醇氧化为醛和酮；,（,4,）醛氧化为羧酸等反应。,5,、,还原反应,：有机物加氢或去氧的反应。,58,6,、,加聚反应,：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。,7,、,缩合（聚）反应,：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（,H,2,O,、,NH,3,、,HX,等）的反应。,缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。,59,8,、,酯化反应,（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。,9,、,水解反应,：有机物在一定条件下跟水作用,生成两种或多种物质的反应。,水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖,(,除单糖外,),水解、蛋白质水解等。,10,、,裂化反应,：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。,60,反应条件,常 见 反 应,催化剂,加热 加压,乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、,氯苯水解、油脂氢化,催化剂,加热,烯炔醛酮加氢、乙醇消去、,乙醇氧化、酯化反应,水浴加热,C,6,H,5,NO,2,制备、银镜反应、树脂制备、纤维素水解、,CH,3,COOC,2,H,5,水解,只用催化剂,苯的溴代、乙醛被空气氧化,只需加热,制,CH,4,、苯的磺化、,R-OH,的卤代,R-X,水解和消去,不需外加,条件,烯与炔加溴、苯酚的取代,烯炔与苯的同系物氧化,三、有机反应的条件,61,四、主要有机物之间的转化关系,还原,水,解,酯,化,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,氧化,氧化,水解,烯,烷,炔,加成,加成,加成,消去,取代,加成,消去,氧化,62,CH,2,CH,2,n,CH,3,CH,3,CH,2,=,CH,2,CH,CH,CH,3,CH,2,Cl,CH,3,COOH,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COONa,CH,2,CH,2,Cl,Cl,CH,2,=,CH,Cl,CH,=,CH,Cl,Cl,HC,CH,Cl,Cl,Cl,Cl,Br,OH,ONa,OH,Br,Br,Br,CH,3,COOCH,2,CH,3,（,1,）,（,2,）,（,3,）,（,4,）,（,5,）,（,6,）,（,8,）,（,7,）,（,9,）,（,10,）,（,11,）,（,12,）,（,13,）,（,14,）,（,15,）,（,16,）,（,17,）,（,18,）,（,19,）,（,20,）,（,21,）,（,22,）,（,23,）,（,24,）,（,25,）,63,苯 酚,64,