黄酮类化合物结构.pptx

第五章第五章黄酮类化合物黄酮类化合物Flavonoids目的要求目的要求掌握黄酮类化合物定义、基本结构、分类掌握黄酮类化合物定义、基本结构、分类和代表化合物；和代表化合物；掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用；间的关系和应用；掌握黄酮类化合物的提取与分离方法；掌握黄酮类化合物的提取与分离方法；掌握利用波谱法鉴定简单黄酮类化合物的掌握利用波谱法鉴定简单黄酮类化合物的结构。结构。概概 述述【分布分布】多分布于高等植物和蕨类植物中，苔藓类多分布于高等植物和蕨类植物中，苔藓类植物中少数，藻类、微生物和海洋生物中没有发植物中少数，藻类、微生物和海洋生物中没有发现。现。概概 述述【研究概况研究概况】白杨素白杨素 18141814年年黄酮类化合物研究进展黄酮类化合物研究进展、黄酮体化合物鉴黄酮体化合物鉴定手册定手册、黄酮类化合物的合成方法黄酮类化合物的合成方法等。等。据统计，目前已发现黄酮类化合物近万个。据统计，目前已发现黄酮类化合物近万个。基本结构基本结构 19521952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-2-苯基色原酮的一系列化合物。苯基色原酮的一系列化合物。色原酮色原酮2-2-苯基色原酮苯基色原酮基本结构基本结构 现在则泛指两个苯环（现在则泛指两个苯环（A A与与B B环环）通过中央三）通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。碳链相互连接而成的一类化合物。C6-C3-C6C6-C3-C6 结构特点结构特点具有具有C6-C3-C6双苯环联结形式；双苯环联结形式；大多数黄酮具有大多数黄酮具有2-2-苯基色原酮苯基色原酮的基本母核；的基本母核；交叉共轭体系交叉共轭体系常见取代基：常见取代基：-OH-OH、-OCH-OCH3 3、-CH-CH3 3、异戊烯基和亚、异戊烯基和亚甲二氧基等；甲二氧基等；结构特点结构特点常与糖结合成苷。大多数呈氧苷，少数碳苷常与糖结合成苷。大多数呈氧苷，少数碳苷。牡荆素牡荆素山楂叶山楂叶：活血化瘀，理气通脉：活血化瘀，理气通脉 组成黄酮苷的糖类：组成黄酮苷的糖类：.单单糖糖类类：D-D-葡葡萄萄糖糖、D-D-半半乳乳糖糖、D-D-木木糖糖、L-L-鼠鼠李李糖、糖、L-L-阿拉伯糖及阿拉伯糖及D-D-葡萄糖醛酸等。葡萄糖醛酸等。.双双糖糖类类：槐槐糖糖（glc glc 12 12 glcglc）、龙龙胆胆二二糖糖(glc(glc 16 16 glc)glc)、芸芸香香糖糖(rh(rh 16 16 glc)glc)、新新橙橙皮皮糖糖（rh rh 12 glc12 glc）、刺槐二糖（）、刺槐二糖（rh rh 16 gal16 gal）等。）等。.三三糖糖类类：龙龙胆胆三三糖糖(glc(glc 16 16 glc glc 12 12 fru)fru)、槐槐三糖三糖(glc(glc 12 glc 12 glc 12 glc)12 glc)等。等。.酰酰化化糖糖类类：2-2-乙乙酰酰葡葡萄萄糖糖、咖咖啡啡酰酰基基葡葡萄萄糖糖(caffeoylglucose)(caffeoylglucose)等。等。生物合成基本途径生物合成基本途径研究表明研究表明研究表明研究表明A A A A环环环环来自于来自于来自于来自于三个丙二酰辅酶三个丙二酰辅酶三个丙二酰辅酶三个丙二酰辅酶A A A A，B B B B环环环环来自于来自于来自于来自于桂桂桂桂皮酰辅酶皮酰辅酶皮酰辅酶皮酰辅酶A A A A。本章内容本章内容一、结构类型一、结构类型二、理化性质二、理化性质三、提取分离三、提取分离四、结构鉴定四、结构鉴定五、生物活性五、生物活性结构分类结构分类分类依据：分类依据：1 1、中央三碳链的氧化程度；、中央三碳链的氧化程度；2 2、B-B-环连接位置（环连接位置（2-2-或或3-3-位）；位）；结构分类结构分类3 3、三碳链是否构成环状。、三碳链是否构成环状。结构分类结构分类结构分类结构分类（一）（一）黄酮黄酮和和黄酮醇黄酮醇类类（二）（二）二氢黄酮二氢黄酮和和二氢黄酮醇二氢黄酮醇类类（三）（三）异黄酮异黄酮和和二氢异黄酮二氢异黄酮类类（四）（四）查耳酮查耳酮和和二氢查耳酮二氢查耳酮类类（五）（五）橙酮橙酮类类（六）（六）花色素花色素类类（七）（七）黄烷醇黄烷醇类类（八）（八）其他黄酮其他黄酮类类