《每日一题》高一化学•人教版•必修2第3章（5）.doc

5月1日 常见有机物的结构与性质
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★★☆☆
典例在线
下列关于有机物说法的正确的是
①制乙酸乙酯时，把乙醇和乙酸依次加入浓硫酸中
②用灼烧的方法可以区别丝和棉花
③油脂水解可得到氨基酸和甘油
④纤维素和淀粉都是多糖，二者互为同分异构体
⑤油脂和蛋白质在一定条件都能水解
⑥乙醇中是否含水，可用金属钠来检测
⑦乙烯和乙烷都能发生加聚反应
⑧蛋白质水解的最终产物是多肽
A．①②③⑧ B．④⑤⑥⑦ C．②⑤ D．①⑤
【答案】C
【解析】制乙酸乙酯时应将浓硫酸加入乙醇中，冷却后再加入乙酸；油脂水解可得高级脂肪酸和甘油，得不到氨基酸；纤维素和淀粉都是高分子化合物，不互为同分异构体；乙醇和水都可与钠反应生成H2，不能用钠来检验乙醇中是否含水；乙烷为饱和烃不能发生加聚反应；蛋白质水解的最终产物为氨基酸。
解题必备
常见有机物的结构与性质
物质
结构简式
特性或特征反应
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2==CH2
①加成反应：使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯

①加成反应
②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)
乙醇
CH3CH2OH
①与钠反应放出H2
②催化氧化反应：生成乙醛
③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸
CH3COOH
①弱酸性，但酸性比碳酸强
②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂

可发生水解反应，在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解彻底，生成高级脂肪酸钠和甘油，被称为皂化反应
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘变蓝色
②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖
葡萄糖

①葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2
②加热条件下，与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀
③与银氨溶液发生银镜反应
④与金属钠反应生成氢气
⑤与酸发生酯化反应
⑥发生催化氧化反应
蛋白质

①水解反应生成氨基酸 ②两性 ③变性
④颜色反应 ⑤灼烧产生特殊气味
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1．下列有关有机化合物的性质和用途的说法正确的是
A．乙烯分子与苯分子中碳碳键不同，但二者都能发生加成反应
B．乙烯、聚乙烯的分子结构中都含有不饱和键
C．乙醇既可以作燃料，也可以在日常生活中使用，如无水乙醇可用于杀菌消毒
D．淀粉、油脂、蛋白质都属于高分子化合物
2．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
3．下列关于乙醇和乙酸的说法正确的是
A．两种物质均易溶于水
B．两种物质均能与NaOH溶液反应
C．乙醇不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．实验室用下图所示的装置制取乙酸乙酯

参考答案
1．【答案】A
【解析】乙烯分子中的碳碳键为双键，苯分子中的碳碳键是介于单键、双键之间的特殊的键，都可与H2、Cl2等发生加成反应，A项正确；B项中聚乙烯中不含不饱和键；C项中75%的乙醇可用于杀菌消毒；D项中油脂的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，B、C、D三项错误。
2．【答案】C
【解析】油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；甲烷和氯气的反应属于取代反应，而乙烯和Br2的反应属于加成反应，B项错误；葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C项正确；乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基，D项错误。
3．【答案】A
【解析】A项，乙醇和乙酸都易溶于水；B项，乙醇不能与氢氧化钠溶液反应；C项，乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色；D项，乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解，应选用饱和碳酸钠溶液，且该反应需在浓硫酸催化作用下进行。

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5月2日 有机物同分异构体的判断
高考频度：★★★★★
难易程度：★★★★☆
典例在线
下列有关同分异构体数目的判断中，错误的是
A．分子式为C8H10且属于芳香烃的同分异构体有4种
B．C3H8光照下与氯气反应，最多能生成四种二氯代烃
C．戊烷有3种同分异构体
D．甲苯苯环上的一个H原子被丙基取代，所得产物有3种
【答案】D
【解析】 A、分子式为C8H10的芳香烃，分子中含有1个苯环，还剩一个—C2H5，故侧链为烷基，若有1个侧链，为—CH2—CH3，有一种；若有2个侧链，为2个—CH3，有邻、间、对三种，故符合条件的结构共有4种，故A正确；B、丙烷与氯气发生取代反应，生成的二氯代物有4种，分别是1，1-二氯丙烷和1，2-二氯丙烷，1，3-二氯丙烷，2，2-二氯丙烷，B项正确；C、戊烷有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，故C正确；D、甲苯苯环上有3种H原子，丙基含3个碳原子，有正丙基、异丙基两种，所以甲苯苯环上的一个氢原子被丙基取代有3×2=6产物，故D错误。故选D。
解题必备
同分异构体推断与书写技巧
1．同分异构体的种类、书写思路

2．常用的同分异构体的推断方法
(1)由烃基的异构体数推断
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断
碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断
如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
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1．与乙烯所含碳元素的质量分数相同，但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是
A．环丙烷(C3H6) B．甲苯 C．甲烷 D．丙烯(CH3CH==CH2)
2．分子式为C7H8的芳香烃，在一定条件下与氢气完全加成，加成后产物的一氯代物的同分异构体有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
3．已知二氯丁烷同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
4．有机化合物C5H10O2有多种同分异构体，其中含有结构的同分异构体有
A．4种 B．9种 C．11种 D．13种

参考答案
1．【答案】A
【解析】环丙烷分子式C3H6与乙烯(C2H4)均具有相同的最简式CH2，前者结构为，后者为CH2==CH2，二者既不是同系物，又不是同分异构体，A正确；甲苯、甲烷与乙烯中C、H元素的质量分数不同，B、C错误；丙烯与乙烯互为同系物，D错误。
2．【答案】C
【解析】分子式为C7H8的芳香烃与氢气完全加成后，苯环上的每个碳原子上都有氢原子，当发生一氯取代时，苯环上有4种类型的氢原子，甲基上有1种类型的氢原子，共5种类型的氢原子。
3．【答案】C
【解析】丁烷分子种共含有10个氢原子，其二氯代物和八氯代物的种类是相同的，答案选C。
4．【答案】D
【解析】若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种，形成的酯有4种；若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种，形成的酯有2种；若为丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种，形成的酯有1种：若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2中，形成的酯有2种；如果属于羧酸类，则为戊酸，由于丁基有4种，所以相应的戊酸有4种，共计是13种，答案选D。
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5月3日 有机反应类型的判断
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
下列选项中能发生反应，且甲组为取代反应，乙组为加成反应的是
选项
甲
乙
A
苯与溴水
乙烯与水制乙醇(催化剂)
B
油脂水解(催化剂、加热)
苯与氢气(催化剂、加热)
C
淀粉水解制葡萄糖(催化剂)
乙酸和乙醇的酯化反应(催化剂、加热)
D
乙烯与溴的四氯化碳溶液
甲烷与氯气(光照)
【答案】B
【解析】苯与溴水不反应，A项错误；油脂水解发生的是取代反应，苯与氢气在一定条件下发生加成反应生成环己烷，B项正确；酯化反应为取代反应，C项错误；乙烯与溴发生加成反应，甲烷与氯气发生取代反应，D项错误。
解题必备
化学反应的实质是旧键断裂和新键的生成。根据断键和成键的位置的不同，有机化学反应可分为若干种类。有机化学反应的类型主要取决于有机物分子中官能团和反应条件的影响。
反应类型
定义
举例
氧化反应
有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应
①燃烧；②被空气中的O2氧化；③乙醇的催化氧化；④乙烯、乙醇使酸性KMnO4溶液褪色；⑤葡萄糖的银镜反应；⑥葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀的反应
取代反应
(有上有下)
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
①烃的卤代；②芳香烃的硝化；③酯化反应；④酯的水解；⑤蛋白质的水解；⑥双糖、多糖的水解
加成反应
(只上不下)
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应
①能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等；②苯环的加氢

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1．对下列有机反应类型的认识中，错误的是
A．+HNO3+H2O；取代反应
B．CH2==CH2+HBrCH3—CH2Br；加成反应
C．CH4+Cl2CH3Cl+HCl；置换反应
D．2CH3OH+O22HCHO+2H2O；氧化反应
2．下列对有机反应类型的描述不正确的是
A．甲苯使酸性KMnO4溶液褪色，是因为发生了氧化反应
B．将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色，是因为发生了取代反应
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为发生了加成反应
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应
3．与CH2==CH2→CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是
A．CH≡CH→CH2==CHCN B．C2H5Cl →CH2==CH2
C．C6H6 →C6H5NO2 D．CH3COOH →CH3COOC2H5
参考答案
1．【答案】C
【解析】甲烷与氯气发生的是取代反应。
2．【答案】B
【解析】A．甲苯可被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，故A正确；B．苯与溴水不反应，可与液溴在催化剂条件下发生取代反应，因溴易溶于苯，可萃取溴，但没有反应，故B错误；C．乙烯含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故C正确；D．己烷为饱和烃，可发生取代反应，与氯气在光照条件下发生取代反应，故D正确；故选B。
3．【答案】A
【解析】CH2==CH2→CH2Br—CH2Br是乙烯与溴的加成反应。A选项为乙炔与HCN的加成反应，反应类型相同；B选项为氯乙烷反应生成乙烯，反应类型不同；C选项为苯与硝酸的硝化反应，也属于取代反应，反应类型不同；D选项为乙酸与乙醇的酯化反应，也属于取代反应，反应类型不同。答案选A。
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5月4日 有机物空间结构的判断
高考频度：★★★☆☆
难易程度：★★★☆☆
典例在线
某有机物的结构简式为，其分子结构中处在同一平面内的原子最多有
A．15个 B．16个 C．17个 D．18个
【答案】C
【解析】苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面，共有12个，—CH3上有一个H原子可与苯环共面，根据乙烯的结构—CH==CH2中所有原子共面，都可与苯环共面，所以处于同一平面的原子最多有17个。
解题必备
一、典型空间结构
判断有机物分子中的原子是否共面，首先要熟悉常见分子的结构。
1．甲烷型：。正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。
2．乙烯型：。平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
3．苯型：。平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。
二、单键可以旋转，双键不能旋转
对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，以CH4、CH2==CH2、为基准，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。
易混易错
乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后，只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有的原子共平面，如丙烯的—CH3中的碳原子一定在原平面上，而3个氢原子中至多可以有1个在原平面上。
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1．以下有关物质结构的描述正确的是
①甲苯分子中的所有原子可能共平面
②苯乙烯分子中的所有原子可能共平面
③二氯甲烷分子为正四面体结构
④乙烷分子中的所有原子不可能都在同一平面内
A．①③ B．②④ C．①④ D．②③
2．已知甲醛()分子中的四个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同时存在同一平面上的是
A． B． C． D．
3．现有①甲烷、②乙烯、③苯、④乙酸、⑤葡萄糖5种有机物，请用序号或按题中要求作答：
(1)分子中所有原子一定都共面的是________。
(2)含氢量最高的有机化合物是________，其电子式为________。
(3)完全燃烧后生成的CO2和水的物质的量之比为1∶1的化合物是________。
(4)其中含有两种不同官能团的有机物是________，官能团的名称分别为________和________。

参考答案
1．【答案】B
【解析】由于甲苯分子中的—CH3，碳原子形成的四个键为空间四面体结构，不可能全部共面；二氯甲烷分子中C—H键与 C—Cl 键长度不相等，故不可能为正四面体结构。
2．【答案】C
【解析】C中甲基及其所连碳原子不可能在同一个平面上。
3．【答案】(1)②③　(2)①　　(3)②④⑤　(4)⑤　羟基　醛基
【解析】(1)乙烯、苯分子中所有原子均处于同一平面上。
(2)所有有机物中，甲烷的含氢量最高。
(3)完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，则有机物分子中C、H原子个数比为1∶2，CH2==CH2、CH3COOH和C6H12O6符合上述要求。
(4)葡萄糖分子结构中含有—CHO和—OH两种官能团。
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5月5日 有机物的检验、鉴别与分离
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★★☆☆
典例在线
下列分离或提纯有机物的方法正确的是
选项
待提纯物质
杂质
除杂试剂及主要操作方法
A
苯
溴单质
加亚硫酸钠溶液，洗涤，分液
B
淀粉
葡萄糖
水，过滤
C
甲烷
乙烯
通入酸性高锰酸钾溶液，洗气
D
乙酸乙酯
乙酸
加入氢氧化钠溶液，分液
【答案】A
【解析】溴可与亚硫酸钠溶液发生氧化还原反应，生成物可溶于水，而苯不溶于水，可用分液的方法分离，故A项正确；淀粉、葡萄糖都可透过滤纸，应用渗析的方法分离，故B项错误；乙烯被氧化生成CO2，引入新杂质，应用溴水除杂，故C项错误；二者都可与氢氧化钠溶液反应，应用饱和碳酸钠溶液除杂，故D项错误。
解题必备
一、常见有机物的检验
物质
试剂与方法
现象与结论
不饱和烃
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
醇
金属钠
金属块沉在液体中，并有气泡产生
羧酸
NaHCO3溶液
产生无色气泡
低级酯
闻其味
有果香味
葡萄糖
加入银氨溶液，水浴加热
产生光亮银镜
加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热
产生砖红色沉淀
淀粉
加入碘水
显蓝色
油脂
加氢氧化钠溶液，加热
有机物溶于水，不再分层
蛋白质
加浓硝酸微热(或灼烧)
显黄色(或有烧焦羽毛气味)
二、常见有机物的除杂方法
依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法。有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作。
有机混合物（括号内为杂质）
除杂试剂
原理或反应方程式
分离方法
CH4(C2H4)
溴水
C2H4+ Br2―→CH2BrCH2Br
洗气
乙醇(水)
新制CaO
CaO+H2O===Ca(OH)2
蒸馏
溴苯(溴)
NaOH溶液
Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O
分液
溴乙烷(乙醇)
水
乙醇易溶于水
分液
乙酸乙酯(乙酸)
饱和Na2CO3溶液
2CH3COOH+===2CH3COO−+H2O+CO2↑
分液
淀粉(食盐)
蒸馏水(半透膜)
淀粉不能通过半透膜，而NaCl溶液可以通过
渗析
葡萄糖(淀粉)
蒸馏水(半透膜)
葡萄糖可通过半透膜，而淀粉不可以通过
渗析
说明：
1．甲烷中含有乙烯时，不能用酸性高锰酸钾溶液除杂，因为乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体，使甲烷中又混有新的杂质。可以用酸性高锰酸钾溶液检验烷烃与烯烃、烷烃与苯的同系物以及苯与苯的同系物。
2．硝基苯中过量的硝酸和硫酸的提纯，与溴苯中的溴的除杂相似。
3．乙酸乙酯中混有乙醇杂质，与乙酸乙酯中混有乙酸除杂相似。
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1．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A．乙酸乙酯和水，酒精和水，乙酸和水
B．溴苯和水，甲苯和苯，乙醇和水
C．油脂和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D．乙酸乙酯和水，甲苯和水，苯和水
2．下列说法不正确的是
A．可以用灼烧法来鉴别蛋白质和纤维素
B．可以用燃烧法来鉴别苯和乙烷
C．用水来鉴别苯和四氯化碳
D．淀粉可用来鉴别碘化钾和氯化钾
3．在实验室中，下列除去杂质的方法不正确的是
A．溴苯中混有溴，加稀NaOH溶液反复洗涤、分液
B．乙烷中混有乙烯，与氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其通过NaOH溶液洗气
4．现有6瓶失去标签的液体，已知它们可能分别是乙醇、乙酸、苯、乙酸乙酯、油脂、葡萄糖中的一种。现通过如下实验来确定各试剂瓶中所装液体的名称：
实验步骤和方法
实验现象
①把6瓶液体分别依次标号A、B、C、D、E、F，然后闻气味
只有F没有气味
②各取少量于试管中 ，加水稀释
只有C、D、E不溶解而浮在水面上
③分别取少量6种液体于试管中，加新制Cu(OH)2并加热
只有B使沉淀溶解，F中产生砖红色沉淀
④各取C、D、E少量于试管中，加稀NaOH溶液并加热
只有C仍有分层现象，且在D的试管中闻到特殊香味
(1)写出这6种物质的名称。
A________，B________，C________，D________，E________，F________。
(2)在D中加入NaOH溶液并加热的化学方程式为_________________________________。

参考答案
1．【答案】D
【解析】A．乙酸乙酯和水不溶，能用分液漏斗进行分离，酒精和水互溶，乙酸和水互溶，不能用分液漏斗进行分离，故A错误；B．溴苯和水不溶，能用分液漏斗进行分离，甲苯和苯互溶，乙醇和水互溶，不能用分液漏斗进行分离，故B错误；C．油脂和水不溶，能用分液漏斗进行分离，乙酸和水互溶，乙酸和乙醇互溶，不能用分液漏斗进行分离，故C错误。
2．【答案】D
【解析】灼烧蛋白质有特殊的气味(烧焦羽毛的气味)，A项正确；苯因含碳量高，燃烧有浓黑的烟，B项正确；苯和四氯化碳都不溶于水，但苯的密度小于水，四氯化碳密度大于水，与水混合时油状物浮于水面的为苯，C项正确；碘化钾和氯化钾均不与淀粉反应，D项错误。
3．【答案】B
【解析】B项反应不能进行到底，且无法控制氢气的量，氢气量少了无法除尽其中的乙烯，氢气过量又会引入新的杂质。
4．【答案】(1)乙醇　乙酸　苯　乙酸乙酯　油脂　葡萄糖
(2)CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
【解析】(1)6种物质中只有葡萄糖无气味；苯、乙酸乙酯、油脂不溶于水且密度比水的小；乙酸呈酸性，能与Cu(OH)2发生中和反应，葡萄糖具有还原性，能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色的Cu2O沉淀。乙酸乙酯、油脂均在稀NaOH溶液中发生水解，而不再有分层现象，乙酸乙酯的水解产物之一乙醇有特殊香味，乙醇易溶于水，苯不溶于水且密度比水的小，二者均不与Cu(OH)2和NaOH溶液反应。
(2)乙酸乙酯在NaOH溶液中加热生成乙酸钠和乙醇。
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5月6日 陌生有机物的性质推断
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★★★☆
典例在线
某有机物的结构如图所示，则下列说法中正确的是

A．该有机物的分子式为C11H12O3
B．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该有机物能发生加成反应但不能发生取代反应
【答案】A
【解析】由结构简式可知分子式为C11H12O3，故A项正确；含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故B项错误；含有碳碳双键和羟基，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C项错误；含有羟基和羧基，可发生取代反应，故D项错误。
解题必备
常见官能团的特征反应
官能团
特征反应
碳碳双键(碳碳三键)
①氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)
②加成反应(使溴水褪色)
醇羟基
①催化氧化反应(连接羟基的碳原子上没有H时，不能发生催化氧化反应)
②酯化反应
③与金属钠发生置换反应生成氢气
醛基
氧化反应[银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应]
羧基
①中和反应
②酯化反应
酯基
取代反应(水解反应)
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1．下列有机物中，既能发生酯化反应，又能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化的物质是
A．CH2==CH—CHO
B．CH3CH2COOH
C．CH2==CH—COOCH3
D．CH2OH(CHOH)4CHO
2．某有机物A的结构简式如图所示：

下列关于A的性质的预测不正确的是
A．1 mol A能与3 mol H2发生反应
B．1 mol A能与2 mol金属Na反应
C．A在加热且有Cu存在的条件下与氧气发生氧化反应
D．A既能与乙醇发生酯化反应，也能与乙酸发生酯化反应
3．如图为维生素C的结构简式，下列关于维生素C的说法中不正确的是

A．属于有机物，难溶于水，易溶于有机溶剂
B．该有机物含有三种官能团
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．在一定条件下，能发生水解反应，且只生成一种有机物
4．已知乳酸的结构简式为。试回答下列问题：
(1)乳酸分子中含有　　　　和　　　　两种官能团(填官能团名称)，试写出一种与乳酸含有相同官能团的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
(2)乳酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式： 　　　　　　　　　　　　　。
(3)乳酸与足量的金属钠反应的化学方程式： 　　　　　　　　　　　　　。
(4)乳酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：　　　　　　　　　　，属于　　　　反应(填反应类型)。 
(5)两个乳酸分子间发生酯化反应生成的环酯(C6H8O4)的结构简式为　　　　　　　　　。 

参考答案
1．【答案】D
【解析】A项中没有羟基或羧基，不能发生酯化反应；B项中只有羧基，只能发生酯化反应；C项中没有羟基或羧基，所以不能发生酯化反应，也不能与新制的氢氧化铜悬浊液反应；D项为葡萄糖，既能被新制氢氧化铜悬浊液氧化，又能发生酯化反应。
2．【答案】C
【解析】该有机物分子中含有苯环，能与氢气发生反应，羧基中的碳氧双键不能与氢气发生反应，故1 mol A能与3 mol H2发生反应，A项正确。A分子中含有羧基和羟基，均可与金属Na反应生成氢气，且A既能与乙醇发生酯化反应，也能与乙酸发生酯化反应，B、D两项正确。乙醇的催化氧化反应中断裂的化学键为羟基上的氧氢键和连接羟基的碳原子上的碳氢键，但A分子中连接羟基的碳原子上没有氢原子，故不能发生催化氧化反应，C项错误。
3．【答案】A
【解析】根据甲醇、乙醇、甘油等含羟基的有机物能溶于水，可推测维生素C能溶于水，A项错误。维生素C含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，B项正确。维生素C中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，C项正确。维生素C为环酯类物质，能发生水解反应，从酯基中的碳氧单键处断裂化学键，产物只有一种，D项正确。
4．【答案】(1)羟基　羧基 CH2(OH)—CH2—COOH
(2)+NaOH+H2O
(3)+2Na+H2↑
(4)CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O　取代
(5)
【解析】乳酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，因此乳酸既具有醇的性质，又具有羧酸的性质。
(2)乳酸与NaOH溶液发生中和反应生成钠乳酸的钠盐和水。
(3)乳酸中的羟基和羧基与金属钠都能反应。
(5)两个乳酸分子发生分子间酯化反应时，一个乳酸分子的羟基另一个乳酸分子的羧基酯化，同时羧基与另一个乳酸分子的羟基酯化，并形成环状物质。
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5月7日 有机物转化关系的推断
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★★★☆
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已知X是一种具有果香味的合成香料，如图为合成X的一种流程。E是日常生活中常见的一种有机物，碳、氢元素的质量分数分别约为52.17%、13.04%，其余为氧，E的相对分子质量为46，其中含有甲基和亚甲基(—CH2—)。

请根据以上信息，回答下列问题：
(1)A分子中官能团的名称是　　　，E的结构简式是　　　　　　　　　　。 
(2)D→E的化学反应类型为　　　　　　。 
(3)上述A、B、C、D、E、X六种物质中，互为同系物的是　　　。 
(4)反应C+EX的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 
【答案】(1)羟基　CH3CH2OH
(2)加成反应
(3)A、E
(4)CH3CH2COOH+CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5+H2O
【解析】 (1)A能发生催化氧化反应，则A中含有羟基。根据题给信息，可以推断E为CH3CH2OH。
(2)D→E为乙烯与水的加成反应。
(3)根据图示转化关系，A为CH3CH2CH2OH、B为CH3CH2CHO、C为CH3CH2COOH、D为CH2==CH2、E为CH3CH2OH、X为CH3CH2COOCH2CH3。其中，A、E互为同系物。
(4)反应C+E―→X为CH3CH2COOH与CH3CH2OH反应生成CH3CH2COOCH2CH3的酯化反应。
解题必备
一、有机推断的特点及解题思路
有机推断题所提供的条件有两类：一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据或合成路线)，这类题要求直接推断物质的名称，并写出结构简式；另一类则通过化学计算进行推断，一般是先求相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质，最后写结构简式。解答有机推断题首先应认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物间的衍变关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，最后作出正确推断，一般可采用顺推法、逆推法或多法结合等。其解题思路可简要表示如下：

二、重要的有机转化关系图

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1．有机物A的分子式为C2H4，可发生以下转化，已知B、D是生活中的两种常见的有机物，下列说法不正确的是

A．75%的B溶液常用于医疗消毒
B．D、E都能与NaOH溶液反应
C．B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别
D．由B、D制备E时常用浓硫酸作脱水剂
2．A是面粉中的主要成分，C与E反应可生成F，D能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀。下图是A、B、C、D、E、F等几种常见有机物之间的转化关系图：

已知2CH3CHO+O22CH3COOH。
根据以上信息完成下列各题：
(1)A的化学式为________，B的结构简式为_____________。
(2)F在稀硫酸中发生水解反应的化学方程式为_______________。
(3)E与小苏打溶液反应的化学方程式为____________________。
(4)其中能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质除D外还有________(填符号)。
3．已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B、D是饮食中两种常见的有机物，F是一种有香味的物质，F中碳原子数是D的两倍。现以A为主要原料合成F和高分子化合物E，其合成路线如图所示。

(1)A的结构式为____________，B中决定其性质的重要官能团的名称为____________。
(2)写出反应的化学方程式并判断反应类型。
①_______________________________________________________________，反应类型：____________。
②_______________________________________________________________，反应类型：____________。
(3)实验室怎样鉴别B和D？_________________________________________________。
(4)在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取F，乙中所盛的试剂为____________，该溶液的主要作用是__________________________________________________________；该装置图中有一个明显的错误是__________________________________。

参考答案
1．【答案】D
【解析】由题给转化关系可知，B为乙醇，D为乙酸，E为乙酸乙酯。75%的乙醇溶液常用于医疗消毒，A项正确；乙酸可与NaOH溶液发生中和反应，乙酸乙酯可与NaOH溶液发生水解反应，B项正确；乙醇溶于饱和Na2CO3溶液，乙酸与饱和Na2CO3溶液反应产生气泡，乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液不反应，并出现分层现象，C项正确；制备乙酸乙酯常用浓硫酸作催化剂和吸水剂，D项错误。
2．【答案】(1)(C6H10O5)n　CH2OH(CHOH)4CHO
(2)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
(3)CH3COOH+NaHCO3―→CH3COONa+CO2↑+H2O
(4)B
【解析】面粉的主要成分是淀粉[(C6H10O5)n]，淀粉水解最终产物是葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]，葡萄糖在酒化酶的作用下发酵生成乙醇(CH3CH2OH)，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛(CH3CHO)，乙醛氧化生成乙酸(CH3COOH)。乙酸与乙醇在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)，乙酸乙酯在稀硫酸催化下可发生水解，生成乙酸和乙醇。乙酸具有酸的通性，能与部分盐反应。凡是含醛基(—CHO)的有机物都能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，葡萄糖分子中含醛基。
3．【答案】(1) 　羟基
(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　氧化反应
②CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　 酯化反应(或取代反应)
(3)取某一待测液于试管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，余下一种为乙醇(或其他合理方法)
(4)饱和碳酸钠溶液　与挥发出来的乙酸反应，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出　导气管的出口伸入到了液面以下
【解析】衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，E为聚乙烯，F为某酸乙酯。因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸。
(3)鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性，能使石蕊溶液变红的性质。