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有机化学命名练习
给下列化合物命名(打*号的标出其构型)或写出结构式、构型式

CH3CH2CH2CH2 CH CH2 CH3
CH3 C CH3
CH3
1. CH3CH-CH3 2、
CH-CH2－CH2－CH2－CH-CH3
CH3 CH3
C=C
CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
CH3CH2
CH3

CH3
CH2CH3
H
Br
C=C
3*． 4*、

－C CH

5． CH3CH2CH2-CH2C CH 6、
H
H
CH3
CH3

CH3

7*. 8、

COOH
CH2CH2CH33
Cl
H
9*． 10、

－C－OCH3
O

11. CH3－C＝CH－CH2CHO 12、
CH3
－C－Br
O

13．CH3OC(CH3)3 14、

OH
OH

21.水杨酸 25. 苦味酸 26. 丙烯酸甲酯 30. 氯苄 35. 草酸 39. 季戊四醇 40. （R）－2－羟基丁酸 41. 苯甲醚 42. 邻苯二酚 45. 苄醇 46. 石炭酸 52.异丙苯 53.1，5-二硝基萘 54.氯化苄 55.甲硫醇 56.三氯乙醛
参考答案
1．2，3，7—三甲基辛烷 2、 2，2—二甲基—3—乙基庚烷
3．（E）—3—溴—2—戊烯 4、 （Z）—3—甲基—4—丙基—3—辛烯
5．1—己炔 6、苯乙炔
7．顺—1，3—二甲基环丁烷 8、 3—甲基环己烯
9．（S）—2—氯戊酸 10、3—硝基甲苯
11．4—甲基—3—戊烯醛 12、苯甲酸甲酯
13、甲基叔丁基醚 14、苯甲酰溴
15．（R）—2—氨基丁酸 16、间苯二酚
17．a—呋喃甲醛 19、邻苯二甲酸二乙酯
－COOH
－OH

O
21． 22、H—C—NH2

O
－CH2COOH
23． 24、H2N—CH2CH2CH2COOH
OH
-NO2
NO2-
NO2

25、 26、CH2=CH-COOCH3

－C－Cl
O
Cl

O
27． 28、

N
CH3
－CH2Cl

29、 30、

CH3CHCOOH
N
-CH3
-CH3

NH2
31、 32、

－C－Br
O
33．CH3COOCH=CH2 34、
COOH
COOH

O
－CH2OH
35． 36、

OH
－N（CH3）2

37． 38、

H
OH
COOH
CH2CH3

HOH2C－C－CH2OH
CH2OH
CH2OH

39． 40、

－OH
－OH

OCH3
41、 42、

NH
C C

O
O

NH2
CH2COOH
43． 44、

－OH
－CH2OH

45． 46、

－C－Cl
O
－CH=CH-CHO

47、 48、
－NH-C-CH3
O

—NO2

S
49． 50、

CH(CH3)2

51、 HCOOH 52、
NO2
NO2

－CH2Cl
53. 54、

55、CH3SH 56、Cl3C-CHO
N
Cl
－CH2NH2

57、 58、

HO
CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
CH2OH

S
—SO3H
59、 60、

有机化学综合练习二
完成反应式（写出主要产物或注明反应条件）

1．CH3-C CH + 2HCl
CHO

2． +

3. CH3— + HBr
HgSO4
H2SO4

4． CH3-CH C CH + H2O
CH3
-C-CH3
O

5． + (CH3CO)2O

6. CH3OCH2CH3 + HI

浓 H2SO4
CH3 OH

7.CH3-CH—CH-CH2-CH2CH3

-NH2

8． + (CH3CO)2CO
CH3-CH＝C－CH3 ＋ HBr
CH3

9.
过氧化物
CH3-CH=C-CH2-CH3 + HBr
CH3

10.

光
11．CH3-CH=CH2 + Cl2
稀OH－

12． CH3-CH2-CHO
H2NNH2 · H2O , NaOH

高沸点溶剂，加热
O

13．CH3-CH＝CH2－C－CH3

Zn-Hg/浓HCl
O

14． C-CH2-CH2－CH3
KOH－乙醇
CH3
Br

CH3-CH-CH-CH2CH3

15.

NaBH4

O
17．CH2=CH-CH2CH2-C－CH3

CH3-CH—C-CH2-CH3
CH3-CH—CH2-CH2-CH3
Br
Br
O

21.

22． —CH=CH-CHO -CH=CH-CH2OH

O
23．CH3－C－CH2COOH

KMnO4

24． CH(CH3)2

CH3 CH3
27. Cl

KMnO4

28．CH3 C(CH3)3

CH2COOH
CH2COOH

29．

-N2+Cl- +
-OH
-N=N- -OH

32.
浓NaOH
－CHO + HCHO

33.
Cl
Cl
O

34. CH3-CH-CH2-C-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3

O
36. CH3—C—CH2COOH

N
KMnO4/H+
—CH3

37.

KOH-乙醇，△
CH3
Br

38.

O2,V2O5

39.
O

参考答案
CHO
Cl
Cl
CH3—C—CH3

1． 2、

CH3
CH3-CH—C—CH3
O
Br
CH3—CH—CH2—CH3

3、 4、

－NH-C-CH3
O
5、无水三氯化铝 6、CH3I + CH3CH2OH
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2CH3

7． 8、

CH3-CH2—C－CH3
CH3
Br

CH3-CH-CH-CH2-CH3
CH3
Br

9、 10、

CH3－CH2－CH－CH－CHO

OH CH3

11. ClCH2-CH=CH2 12.

CH2-CH2-CH2-CH3

13. CH3-CH＝CH2－CH2－CH3 14.
CH3-C=CH-CH2-CH3
CH3

15. 16. Fe + HCl
-COCl

OH
17. CH2=CH-CH2CH2-CH－CH3 18.
CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
N
-COOH

19. 20.
Zn-Hg/浓HCl

20. 22. LiAlH4 或NaBH4
-COOH

O
23．CH3－C－CH3 24、
-SO3H
N
S
—NO2

25. 26.
HOOC- C(CH3)3

27. KOH/乙醇 28、

O
Br
CH2-C
CH2-C
O
O
O
29. 30.

－CH2Cl

31. 32. 弱碱性

－CH2OH + HCOOH
33. 34. Zn-Hg/浓HCl, 加热
CH3—C—CH3
–CH=N-NH-

O
35． 36、
CH3
N
—COOH

37． 38、
-C
-C
O
O
O

39．

有机化学综合练习三
单项选择题及填空题

1．在实验室进行蒸馏时,被蒸馏的液体的体积应占蒸馏烧瓶容量的( )。
A、以下 B、 ~ C、 ~ D、 ~
2．实验室中蒸馏液体时，在（ ）加入止爆剂。
A、加热前 B、加热后 C、沸腾时 D、任何时候
3．在实验室选择塞子时，要注意塞子塞入瓶径或管径的部分应相当于塞子本身高度的( )。
A、以上 B、 ~ C、 ~ D、 ~
4．在实验室进行重结晶使用布氏漏斗抽滤时,滤纸的大小应( )漏斗的内径。
A、等于 B、略大于 C、略小于 D、远远大于
5．在实验室进行蒸馏时，应调好温度计的位置，通常温度计水银球的( )恰好位于蒸馏头支管底边所在的水平线上。
A、上端 B、下端 C、中上部 D、中下部

6.下列化合物中，只有（ ）分子中的碳原子全部是Sp2杂化。
A、丁烷 B、1-丁烯 C、1-丁炔 D、1，3-丁二烯
7．下列化合物中，沸点最高的是（ ）。
A、正己烷 B、正戊烷 C、异戊烷 D、新戊烷
8．下列化合物中，存在顺反异构体的是（ ）。
A、2，2-二甲基丁烷 B、2，3-二甲基丁烷
C、1，1-二甲基环丁烷 D、1，2-二甲基环丁烷
9．下列化合物中，进行硝化反应活性最大的是（ ）。
A、甲苯 B、硝基苯 C、苯 D、间二甲苯
10.下列化合物中，进行亲核加成反应活性最大的是（ ）。
A、环己酮 B、苯甲醛 C、丁酮 D、苯乙酮
11.1－溴丙烷最稳定的构象是（ ）。
CH3
Br
H
H
H
H
A、 B、 C、 D、
Br
H
H
H
H
H
Br
H
H
H
H
H
Br
H
H
CH3 CH3 CH3

12．常用做冷冻剂的氟利昂是一类含（ ）的烷烃。
A、氟和氯 B、氟和溴 C、溴和氯 D、氟和碘
13．不对称的仲醇和叔醇进行分子内脱水时，消除的取向应遵循（ ）。
A、马氏规则 B、次序规则 C、扎依采夫规则 D、醇的活性次序
14.下列化合物中，能发生银镜反应的是（ ）。
A、 甲酸 B、乙酸 C、乙酸甲酯 D、乙酸乙酯
15. 蛋白质是（ ）物质。
A、酸性 B、碱性 C、两性 D、中性
16. 下列化合物中酸性最强的是（ ）。
A、乙醇 B、丁酸 C、2－氯丁酸 D、2，2－二氯丁酸
17. 常用来防止汽车水箱结冰的防冻剂是（ ）。
A、甲醇 B、乙醇 C、乙二醇 D、丙三醇
18. 下列化合物中，沸点最高的是（ ）。
A、甲醚 B、乙醇 C、丙烷 D、氯甲烷
19. 三氯乙酸的酸性大于乙酸，主要是由于（ ）的影响。
A、 共轭效应 B、吸电子诱导效应 C、给电子诱导效应 D、空间效应
20.下列化合物中，具有对映异构体的是（ ）。
A、CH3CH2OH B、CCl2F2 C、 HOCH2CHOHCH2OH D、CH3CHOHCH2 CH3
21.医药上常用的局部麻醉剂和镇痛剂是（ ） 。
A、烟碱 B、颠茄碱 C、小蘗碱 D、吗啡
22.氯苄水解生成苄醇属于（ ）反应。
A、亲电加成 B、亲电取代 C、亲核取代 D、 亲核加成
23.丁醇和乙醚是（ ）异构体。
A、碳架 B、官能团 C、几何 D、 对映
24.下列化合物中，能与溴进行亲电加成反应的是（ ）。
A、苯 B、苯甲醛 C、苯乙烯 D、苯乙酮

25.下列化合物中，酸性最强的是（ ）。
A、 甲酸 B、乙酸 C、乙醇 D、乙酸乙酯
H H
26. CH3－C－CH3 与CH3－C－H 是（ ）。
H CH3
A、对映异构体 B、位置异构体 C、碳链异构体 D、同一化合物
27.下列化合物中，亲电取代反应活性最大的是（ ）。
A、吡咯 B、吡啶 C、苯 D、噻吩
28.下列化合物中常用作灭火剂的是（ ）。
A、氯甲烷 B、氯乙烷 C、氯仿 D、四氯化碳
29.下列化合物中只有（ ）分子中含有手性碳原子。
A、CH3－CH2－CH＝CH2 B、CH3－CH2－C CH
C、CH3－CH2－CH－CH3 D、CH3－CH2－CH－CH3
OH CH3
30．D-葡萄糖与D-甘露糖互为（ ）异构体。
A、官能团 B、位置 C、碳架 D、差向
31．医药上使用的消毒剂“煤酚皂”，俗称“来苏儿”是47—53%（ ）的肥皂水溶液。
A、苯酚 B、甲苯酚 C、硝基苯酚 D、苯二酚
32.（ ）又名阿托平，存在于许多茄科植物中，医药上用做抗胆碱药物。
A、颠茄碱 B、罂粟碱 C、烟碱 D、麻黄碱
33. 医药上常用做消毒剂和防腐剂的福尔马林是40%的 水溶液。
34．在实验室对固体物质进行重结晶时，通常采用 漏斗进行减压抽滤将晶体和母液分开。
35．在实验室进行蒸馏,蒸馏装置主要包括 、 、 三部分。
36．三氯甲烷的俗称是 。
37.氨基酸在等电点时的溶解度 。
38.存在于黄柏、黄连中的小蘗碱,又名 。
39. 萜类化合物的碳架是由若干个含五个碳原子的 单位组成的。
4
参考答案
1．B 2.A 3.B 4.C 5.A 6.D 7.A 8.D 9.D 10.B 11.D 12.A 13.C
14.A 15.C 16.D 17.C 18.D 19.B 20.D 21.D 22.C 23.B 24.C 25.A 26.D 27.A 28.D 29.C 30.D 31.B 32.A 33.甲醛 34、布氏
35、蒸馏瓶、冷凝管、接受器 36、氯仿 37、最小 38、黄连素 39、异戊二烯
有机化学综合练习四
用化学方法鉴别下列各组化合物
1. 丙烷、丙烯、丙炔 2. 1－丁炔与2－丁炔 3. 苯酚溶液与环己醇
4. 正丙醇与异丙醇 5. 2－戊酮与3－戊酮
7.苯甲醛与戊醛 8. 2－戊醇与3－戊醇 9. 苯酚与苯胺
10. 氯苯与氯苄 11. 乙苯、苯乙烯、苯乙炔 12. 丁醛与丁酮
13. 苯酚与苄醇 14. 1－戊炔、1－戊烯、戊烷 15.丁酮、丁醛、2-丁醇
16. 氯苄与苄醇 18. 苯与环己烯
19. 甲酸与乙酸 20. 环己酮与环己醇 21 环己烷与环己烯
参考答案或提示
1． 将丙烷、丙烯、丙炔各取少量，分别加入Br2/CCl4溶液，红棕色褪去的为丙烯和丙炔，不褪色的为丙烷；再将丙烯和丙炔各取少量，分别加入硝酸银的氨溶液（或氯化亚铜的氨溶液），生成白色（或红棕色）沉淀的是丙炔，无沉淀产生的是丙烯。
白色
AgNO3氨溶液
1-丁炔
2-丁炔

无
2．

FeCl3
苯酚
环己醇
显紫色无紫色
3．

NaOH－ I2
正丙醇
异丙醇
无
黄色

4．

NaOH－ I2
3-戊酮
2-戊酮
无
黄色
5.

NaNO2 + HCl NaNO2+HCl
N2
黄色油状物
不反应
乙胺
二乙胺
三乙胺
6.

7．用斐林试剂区别脂肪醛和芳香醛。
8．用碘仿反应鉴别。
9．用三氯化铁鉴别。
AgNO3醇/C2H5OH
氯苯
氯苄
无
白色

10．
Br2/CCl4
AgNO3 氨溶液
乙苯
苯乙烯
苯乙炔
红色不褪
红色消失
红色消失
无
白色

11．

托伦试剂
有银镜无银镜
丁醛
丁酮

12．

13．用三氯化铁鉴别。Br2/CCl4
AgNO3 氨溶液
白色无
红色消失红色消失红色不褪
1-戊炔
1-戊烯
戊烷

14．

2,4-二硝基
苯肼
托伦试剂
有银镜
无银镜
黄色
黄色
无

丁醛
丁酮
2-丁醇

15．

16.用硝酸银的醇溶液，立即生成白色沉淀的为氯苄，无沉淀生成的是苄醇。
Br2-H2O
托伦试剂
葡萄糖
果糖
蔗糖
有银镜
有银镜 无银镜
红色褪去红色不褪

17.

18. 用Br2/CCl4溶液，红棕色褪去的为环己烯，不褪色的为苯。 托伦试剂
甲酸
乙酸
有银镜无银镜

19.

20．用2，4-二硝基苯肼鉴别。
21．用Br2/CCl4溶液，红棕色褪去的为环己烯，不褪色的为环己烷。
有机化学综合练习五
化合物的转化或合成（用反应式表示）

1. 用乙烯和乙炔为原料合成1－丁炔。
2. 由乙炔转化为3-己炔。
3．由溴乙烷和异丙醇制备2-甲基-2-丁醇。
4．从甲苯转化为苄醇。
5．以硝基苯为原料，制备间二碘苯。
6．从苯转化为正丙苯。
7．从丙烯转化为丙酮。
8．以丙烯和丙醛为原料，制备2－甲基－3—戊醇
9．从甲苯转化为1-苯基2-丙Cl Br
NO2
Cl Br
Cl Br
醇。

10．由 转化为 。

11．由1-溴丙烷转化为2-溴丙烷
12. 由2-甲基-3-戊醇转化为2-溴-2-甲基戊烷。
13．由异丙醇转化为正丙醇。
14．由乙醛转化为2-丁烯醛。
15．由苯酚转化为苯甲醚。
解题提示或答案
1.乙烯转化为卤代烷，乙炔转化为乙炔钠，再由卤代烷与乙炔钠反应。
NaNH2
CH3CH2Br
H2C=CH2 + HBr CH3CH2Br

HC CH HC CNa HC C-CH2CH3

2.乙炔转化为乙炔二钠，再与卤代乙烷反应。
3.异丙醇氧化成丙酮，溴乙烷转化为格氏试剂与丙酮加成后酸性水解。
CH3
Cl2 ,光照
CH2Cl
H2O/OH-
CH2OH
4.甲苯在光照条件下a氯代后再水解。

5.硝基苯与发烟硝酸、硫酸在加热条件下制得间二硝基苯，用铁屑和盐酸在加热条件下还原成间二苯胺，将氨基转化为重氮盐后被碘取代。
6.苯与丙酰氯进行付氏酰基化反应，然后将羰基还原成亚甲基。
H2SO4
H2O
OSO3H
O
OH
K2Cr2O7
H2SO4
CH3CHCH3
CH3CHCH3
CH3CH=CH2
CH3C-CH3
7.丙烯水合得到2-丙醇，再氧化为丙酮。

8.丙烯加氯化氢再制成格氏试剂与丙醛加成后酸性水解。
9.甲苯在光照条件下a氯代后制成格氏试剂与乙醛加成后酸性水解。
10、邻氯硝基苯用铁屑和盐酸在加热条件下还原成邻氯苯胺，将氨基转化为重氮盐后再被氯取代。
KOH-C2H5OH
HBr
CH3CH2CH2 Br
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3
Br
11．1-溴丙烷在氢氧化钾的乙醇溶液中加热发生消除生成丙烯，再与溴化氢加成。

12．2-甲基-3-戊醇在强酸性条件下分子内脱水生成烯烃，再加溴化氢。
13．异丙醇在强酸性条件下分子内脱水生成丙烯，在过氧化氢存在下加溴化氢，再水解。
14．乙醛在稀碱存在下进行羟醛缩合再脱水。
15．苯酚与氢氧化钠生成苯酚钠，再与碘甲烷反应。
有机化学综合练习六
推测化合物结构

1.某烯烃分子式为C6H10，经臭氧氧化后再还原水解生成两分子乙醛及一分子乙二醛。写出该烯烃的构造式和反应式。
2. A、B两个化合物分子式都是C4H8，与HBr作用生成同一溴化物，催化氢化得到同一烷烃。B被高锰酸钾氧化生成丙酸，A不与高锰酸钾作用但能使溴水褪色。推测A、B的结构式。
3. A、B两个化合物分子式都是C5H8，催化氢化后都生成2-甲基丁烷，它们都能与两分子的溴加成。A能使硝酸银的氨溶液产生白色沉淀，而B不能。推测A、B的结构。
4．分子式为C16H16的烃A，经酸性高锰酸钾溶液氧化得苯甲酸，用臭氧氧化再还原水解得苯乙醛。推测A的结构式。
5. A、B、C三种芳烃分子式都是C9H12 ，被高锰酸钾氧化时，A得一元羧酸，B得二元羧酸，C得三元羧酸；进行一元硝化时，A主要得两种一硝基化合物，B只得两种一硝基化合物，C只得一种一硝基化合物；在光照条件下进行氯化时，A的产物是一氯代物，而B、C的产物是多氯代物。推测A、B 、C的结构式。
6．有一伯醇A，分子式为C4H10O ，将A与 NaBr及适量的硫酸共热生成B，B分子式为C4H9Br 。A与B进行消除反应都得到C，C与HBr反应生成D，D与B互为异构体；将C进行氧化得到丙酮、二氧化碳和水。推测A、B、C、D的结构式。
7.化合物A的分子式为C7H12 ，被高锰酸钾氧化生成环戊甲酸，A与浓硫酸作用后再水解生成分子式为C7H14O的醇B，B能发生碘仿反应。写出A、B的构造式和各步反应式。
8．有一化合物A，分子式为C5H10O ，A能与2，4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，但不发生银镜反应。A经催化氢化得一醇，此醇脱水生成的烯烃经臭氧氧化再还原水解得两个化合物B和C，B、C都能发生碘仿反应，C能发生银镜反应而B不能。推测A、B、C的结构式。
9.化合物分子式为C6H12O，与金属钠反应放出氢气，在浓硫酸存在下加热得化合物B（C6H10），B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B经高锰酸钾酸性溶液氧化生成己二酸。推测A、B的结构，写出有关的反应式。
10.化合物分子式为C4H10O，在浓硫酸存在下加热得化合物B（C4H8），B经臭氧氧化后在用锌还原水解只得一种化合物C（C2H4O），A用重铬酸钾的硫酸溶液氧化得化合物D（C4H8O），D能与2，4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀。推测A、B、C、D的结构。
11.化合物A分子式为C6H13Br ，具有旋光活性，经 KOH的乙醇溶液加热处理得一烯烃B（C6H12），用高锰酸钾溶液氧化B得一酸C和一酮D。推测A、B、C、D的结构，标出A中的手性碳原子，写出有关的反应方程式。

12.化合物分子式为C3H7Br，用氢氧化钠水溶液水解得化合物B（C3H8O），B经重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得化合物C（C3H6O），B与C都能发生碘仿反应。将A制成格氏试剂与C反应后再进行酸性水解得化合物D（C6H14O）。推测A、B、C、D的结构式。

13．化合物A分子式为C9H7ClO2 ,发生水解后生成B（C9H8O3）。B能溶于碳酸氢钠溶液，并能与苯阱反应生成黄色沉淀，但不与托伦试剂反应。B经高锰酸钾氧化得到C（C8H6O4），C加热脱水得一酸酐D（C8H4O3）。推测A、B、C、D的结构，写出有关的反应方程式。

14．某化合物A分子式为C8H11N ,具有旋光活性，能溶于稀盐酸，与HNO2作用时放出氮气。推测A的结构。
参考答案
1．CH3CH=CHCH2 CH2