乙酰水杨酸.docx

有机化学实验 乙酰水杨酸acetylsalicylic acid 辅导老师：向清祥
实验名称：乙酰水杨酸
acetylsalicylic acid
编号：004 日期： 2011/10/17 温度： 15.7 ℃ 气压： 97.53KPa
目标化合物的结构式：（mw）
中文名称：（iupac法）: 2-(乙酰氧基)苯甲酸
英文名称：（iupac法）: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid
俗称:阿司匹林
反应方程式：

分子量（mw）：180.16
投料量（g）:2
物料比（mol比）: 1:0.28 理论产量：2.52g
实验步骤
步骤
现象
溶解,并水浴加热5-10min
溶解时，有晶体产生，加热晶体消失
冷却至室温，加50ml水，使结晶完全，并抽滤
抽滤得到白色晶状体
加入25ml饱和碳酸氢钠溶液，并搅拌
加入碳酸氢钠，有白色泡沫状浮于液面
抽滤
得到白色泡沫
加入3-4ml浓HCl和10ml水，再次抽滤
得到白色粉状晶体

结果与讨论 产品：所得1.3g乙酰水杨酸为白色粉状固体
加入氯化铁式样呈淡粉红色 收率：收率为1.3/2.5*100%=52.0%
讨论：
（1）制备阿司匹林时，加入浓硫酸的目的何在？
答:水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用，导致水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少
（2）反应中有哪些副产物？如何除去？
答:实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。用饱和碳酸钠溶液除去，副产物聚合物不能溶于饱和碳酸钠溶液，而乙酰水杨酸中含羧基，能与碳酸钠反应生成可溶性盐。
（3）阿司匹林在沸水中受热时,分解得到一种溶液,后者对三氯化铁呈阳性试验，试解释之,并写出方程式。
答:乙酰基稍微比甲酸基稳定阿司匹林放水里有个平衡，水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐酯化反应 微热不影响平衡。
C6H4(COOH)(OH) + CH3COOCCH3=C6H4(COOH)(OCOCH3)+CH3COOH(微热）
C6H4(COOH)(OCOCH3) + H2O = C6H4(COOH)(OH) + CH3COOH
文献研读：
不同催化剂合成乙酰水杨酸
分别有浓硫酸、乙酸钠、吡啶、碳酸钾、硫酸氢钠、磷酸二氢钠作为催化剂。浓硫酸、乙酸钠、吡啶在相同条件下催化合成乙酰水杨酸。根据实验结果，可以得知在浓硫酸作催化剂时，固体迅速溶解，反应快，而且结晶的量较多，产率高。在乙酸钠作催化剂时，固体溶解慢，在不加入晶种情况下，无论是在室温下甚至在冰水浴的情况下都不会有晶体析出。虽然吡啶作催化剂时，固体的溶解和晶体的析出情况均较好，但是产率低。用浓硫酸、碳酸钾、硫酸氢钠、磷酸二氢钠在各自的最佳反应条件下合成乙酰水杨酸。根据实验结果得，硫酸氢钠，磷酸二氢钠和碳酸钾都比浓硫酸在催化效果，对设备的腐蚀、造成环境污染等方面要好。硫酸氢钠反应温度略高，但在其他条件比其他催化剂有优势，且乙酰水杨酸产率最高，因此，选用硫酸氢钠来替代浓硫酸作为合成反应的催化剂比较好。
硫酸氢钠作为乙酰水杨酸合成反应的催化剂，乙酰水杨酸产率提高许多，可回收利用，产品无杂质，完全能作为实验室合成乙酰水杨酸实验的催化剂。
【参考文献】：
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