乙酰水杨酸的制备.doc

化学综合设计实验报告
学院：物理化学学院 班级：应用化学1001 学年：2012~2013 第二学期
学 号
311013030106
姓 名
李晓静
指导教师
张 磊
课程名称
化学综合设计实验
课程编号
130030501
实验名称
乙酰水杨酸（阿司匹林）解热镇痛药的制备
实验类型
综合性试验
实验地点
有机化学实验室
实验时间
2013年6月27日
实验内容：（简述）
水杨酸、乙酸酐在磷酸或者浓硫酸催化剂的催化下，进行酰化反应，所得粗产品进一步在饱和碳酸氢钠的碱化作用下，形成水溶性盐，从而与少量水杨酸形成的高聚物分离，通过减压抽滤后，向滤液中加入盐酸调节溶液的pH,冰浴冷却析出晶体，减压抽滤后进行干燥称量，用三氯化铁检测产品的纯度
实验目的与要求：
1、 总结和归纳乙酰水杨酸制备的反应原理和实验方法。
2、 学习酰化反应在药物合成中应用及原理。
3、 培养学生综合运用所学知识解决实际问题的能力。
4、 能独立设计实验方案(包括实验方法、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装置图等)。
通过乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法，巩固称量、溶解、加热、结晶、
洗涤、重结晶等基本操作。
设计思路：（设计原理、设计方案及流程等）
设计原理：水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸 为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：

设计方案及流程：
150mL干的锥形瓶
2g水杨酸
5mL乙酸酐
10d H2SO4
溶解
10min
水浴85~90℃
冷却至室温析晶
50mL水
冰水浴
析晶
抽滤
粗品计量
100m烧杯
25mL饱和碳酸钠
溶解
抽滤
滤渣
滤渣
滤液
水
滤液
15ml HCl
搅拌
析晶
冰水浴
抽滤
滤液
晶体
冷水洗
抽滤
80℃烘干
用三氯化铁检验无明显现象
成品称量（白色晶体）

关键技术分析：
1）仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。
2）实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。
3）醋酐要使用新蒸馏的，长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。
4）要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。
5）水杨酸和乙酸酐最好的比例为1：2或1：3
6）本实验中要注意控制好温度(85－90℃),否则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。
7） 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。
实验过程：（包括主要步骤、实验结果、实验分析等）
主要步骤：
在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0.015mol)、乙酸酐(5ml 0.053mol)，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃水浴中加热约10min，从水浴中移出锥形瓶，当内溶物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入50mL水，用冰水浴冷却，并用玻璃棒不停搅拌，使结晶完全析出。减压抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿司匹林粗产物。
将阿司匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO3溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生，减压抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(水杨酸自身聚合形成的聚合物)。
先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，用冰水冷却20min后抽滤，2-3mL冷水洗涤几次，抽干。干燥。称量。

实验结果：

记 录
计算
理论质量/g
粗产品质量/g
纯产品质量/g
产率/%
乙酰水杨酸
2.70
2.10
1.92
71.1

实验分析：
（1） 阿司匹林的粗产品质量为2.10g，经碳酸氢钠碱化，减压抽滤干燥后，称量纯化的阿司匹林产物质量为1.92g，说明该反应过程中产生了水杨酸自身聚合而成的聚合物。
（2） 阿司匹林的粗产物的质量为2.10g,理论产值为2.70g,两者相差不大，说明该反应的所选取的反应条件比较适宜。n(水杨酸) :n(乙酸酐)=1:2~3较为合适。反应温度控制在85℃～90℃之间，避免高温副反应发生，提高产品纯度、产率。
实验总结：
通过这次实验，我了解了乙酰水杨酸的物理性质和化学性质，掌握了乙酰水杨酸的反应原理和实验方法，学习酰化反应在药物合成中应用及原理；能独立设计实验方案(包括实验方法、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装置图等)，能把所学习的知识综合运用到实践上，把理论与实践更好结合起来，解决实际问题的能力。通过乙酰水杨酸制备实验，复习了有机化合物的分离、提纯等方法，巩固了称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基础操作。

学生签名：
年 月 日

成绩：

教师签名：
年 月 日

填写说明：
1．实验类型：验证性、设计性或综合性。
2．表格不够填写，可抬高，增加页数。
3．签名、日期必须手写。