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第01讲 有机化合物的结构特点

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知识预习

旧知回顾——有机化合物的定义与通性
1．定义：机化合物主要是由碳元素、氢元素组成，是一定含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物、硫化物、碳酸、碳酸盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐、碳化物等物质。
2．通性：大多数有机物熔点较低，难溶于水，易溶于有机溶剂；易燃烧，受热易分解；发生化学反应较复杂，常伴有副反应发生（故方程式书写一般用“→”）。

旧知回顾——“烃”的几个相关概念
1. 烃：只含有碳、氢两种元素的有机物（碳氢化合物）。
2. 脂肪烃：分子中不含苯环的烃，如甲烷、乙烯等；
3. 芳香烃：分子中含一个或多个苯环的烃，如苯、溴苯。
4. 烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物（除C、H外，含有其他元素）。

一、有机化合物的分类方法
1. 依据碳骨架分类

【答案】链 环
2. 依据官能团分类
决定有机化合物特性的原子或原子团，称为官能团。有机化合物可按照官能团进行如下分类：
有机化合物类别
官能团名称
官能团结构
代表物
烃
烷烃
——
——
CH4
烯烃

CH2=CH2
炔烃

乙炔 CH≡CH
芳香烃
——
——

烃的
衍生物
卤代烃

CH3CH2Br
醇

CH3CH2OH
酚

苯酚
醚

乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛

乙醛 CH3CHO
酮

丙酮 CH3COCH3
羧酸

CH3COOH
酯

CH3COOCH2CH3
胺

甲胺 CH3NH2
酰胺

乙酰胺CH3CONH2

【答案】
有机化合物类别
官能团名称
官能团结构
代表物
烃
烷烃
——
——
CH4
烯烃
碳碳双键

CH2=CH2
炔烃
碳碳三键

乙炔 CH≡CH
芳香烃
——
——

烃的
衍生物
卤代烃
碳卤键

CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
CH3CH2OH
酚
羟基
—OH
苯酚
醚
醚键

乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基

乙醛 CH3CHO
酮
酮羰基

丙酮 CH3COCH3
羧酸
羧基

CH3COOH
酯
酯基

CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺 CH3NH2
酰胺
酰胺基

乙酰胺CH3CONH2

思考与交流——羟基（－OH）与氢氧根（OH-）有什么区别？

二、有机化合物中的共价键
1. 共价键的类型

σ键
π键
轨道重叠方式
“头碰头”
“肩并肩”
轨道重叠程度
大
小
对称类型
轴对称
镜面对称
键的强度
轨道重叠程度较大，强度较大，较牢固
轨道重叠程度较小，不如σ键牢固，易断裂
旋转情况
可绕键轴旋转而不破坏化学键
不能绕键轴旋转
与反应类型的关系
取代反应
加成反应
成键规律
一般情况下，有机化合物中的单键是σ键；双键中含有一个σ键和一个π键；三键中含有一个σ键和两个π键。

2. 共价键的极性与有机反应
（1）共价键的极性与反应活性
①不同的成键原子间电负性不同，共用电子对会发生偏移，电负性差值越大，共用电子对偏移程度________。
②偏移的程度越大，共价键极性_________，在反应中越_________发生断裂。
③因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
【答案】越大 越强 容易
（2）分子中基团之间的相互影响
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。

对点训练

题型一：有机物的分类（碳骨架）
【变1-1】下列有机物按碳的骨架进行分类，其中与其他三种有机物属于不同类别的是
A． B．CH2=CH2
C． D．CH3C≡CH
【答案】C
【详解】
按碳的骨架进行分类，烃可以分为链烃和环烃，A、B、D均为链烃，C中含有苯环属于环烃中的芳香烃，所以C与其他有机物的碳的骨架不同，故选C。
题型二：官能团的辨认
【变2-2】某有机物的结构简式为，该分子中官能团有
A．5种 B．4种 C．3种 D．2种
【答案】B
【详解】
由该有机物的结构简式可知，其具有的官能团为酚羟基、酮羰基、醚键及氨基，共4种，故选B。
【变3】（双选）下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A． 酚类 —OH B． 羧酸—COOH
C． 醛类　—CHO D．CH3—O—CH3 醚类
【答案】BD
【详解】
A. 含有醇羟基，属于醇类，A错误；
B. 含有羧基，属于羧酸类，B正确；
C. 含有酯基，属于酯类，C错误；
D. CH3－O－CH3含有醚键，属于醚类，D正确。
答案选BD。
【变4-2】根据要求填空：
(1)中官能团的名称是___________。
(2)中含氧官能团的名称是___________。
(3)BrCH2CH2NH2中含有的官能团名称是___________。
(4)中所含官能团的名称是___________。
【答案】羟基 (酚)羟基、酯基 溴原子、氨基 羰基、羧基
【详解】
(1)中官能团为羟基；
(2)中含氧官能团是(酚)羟基、酯基；
(3)中官能团为溴原子和氨基；
(4)中官能团为羰基和羧基；
【例5】下列各选项中两种粒子所含电子数不相等的是
A．羟甲基()和甲氧基()
B．亚硝酸分子()和亚硝酸根离子()
C．硝基()和二氧化氮分子()
D．羟基()和氢氧根离子()
【答案】D
【详解】
A．羟甲基()的电子数为6+2+8+1=17，甲氧基()的电子数为6+3+8=17，两种粒子所含电子数相等，故A不符合题意；
B．亚硝酸分子()的电子数为1+7+2×8=24，亚硝酸根离子()的电子数为7+2×8+1=24，两种粒子所含电子数相等，故B不符合题意；
C．硝基()的电子数为7+2×8=23，二氧化氮分子()的电子数为7+2×8=23，两种粒子所含电子数相等，故C不符合题意；
D．羟基()的电子数为8+1=9，氢氧根离子()的电子数为8+1+1=10，两种粒子所含电子数不相等，故D符合题意。
故选：D。
题型三：有机化合物中的共价键
【例6】乙醇分子中的化学键如图所示，乙醇与金属钠反应时断裂的键位于

A．①处 B．②和⑤处 C．③处 D．④处
【答案】A
【详解】
乙醇分子中氢氧键极性较强，与金属钠反应时氢氧键断裂，即①处断裂，A项正确。
【例8】某有机物的结构简式为，则该有机物分子中含有键和键的数目分别为
A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4
【答案】B
【详解】
单键全部为键，双键中有1个键和1个键，三键中有1个键和2个键，故该有机物分子中键总数为7，键总数为3，B项正确。

提分作业

【练1】下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是（ ）
A． B．
C． D．CH3CH2OH
【答案】B
【详解】
A．不含苯环，不属于芳香族化合物；含有羟基，属于醇类；A不符合题意；
B．含有苯环，属于芳香族化合物；也含有羟基，且羟基没有和苯环相连，属于醇类；B符合题意；
C．含有苯环，属于芳香族化合物； 也含有羟基，且羟基和苯环相连，属于酚类；C不符合题意；
D．CH3CH2OH不含苯环，不属于芳香族化合物；含有羟基，属于醇类；D不符合题意；
答案为B。
【练2】具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于（ ）

①芳香族化合物 ②脂肪族化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃
A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④
【答案】C
【分析】
由题给结构可知，该有机物含苯环、-COOH，其余结构饱和。
【详解】
①该有机物含苯环，属于芳香族化合物，①正确；
②含苯环的有机物不属于脂肪族化合物，②错误；
③该有机物含-COOH，属于有机羧酸，③正确；
④该有机物相对分子质量不够大，不属于有机高分子化合物，④错误；
⑤该有机物含O，不属于芳香烃，⑤错误；
所以，①③符合题意，C选项正确；
答案选C。
【练3】拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图。下列对该化合物的叙述不正确的是

A．属于芳香族化合物 B．不属于卤代烃
C．具有酯类化合物的性质 D．属于醇类
【答案】D
【详解】
A．该有机化合物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；
B．该有机化合物中含有氧、氮等元素，不属于卤代烃，B正确；
C．该有机化合物分子中含有酯基，具有酯类化合物的性质，C正确；
D．该有机化合物分子中不含羟基，不属于醇类，D错误；
故选D。
【练4】下列说法错误的是
A．一般仅含键的烃易发生取代反应，含有键的烃易发生加成反应
B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质
D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同
【答案】C
【详解】
A．仅含键的烃是饱和单键，易发生取代反应，含有键的烃含碳碳双键或三键，易发生加成反应，故A正确；
B．共价键极性越强，，共价键越不稳定，越容易断裂，故B正确；
C．有机化合物分子中基团之间的相互影响会影响官能团和物质的性质，如羟基与苯环直接相连时，具有一定的酸性，甲基与苯环相连时，容易被酸性高锰酸钾氧化为羧基，故C错误；
D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，水更容易断裂O-H键，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同，故D正确；
故选：C。
【练5】下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A． 酚类 －OH B． 羧酸－COOH
C． 醛类 －CHO D．CH3－O－CH3醚类 －CHO
【答案】B
【详解】
A．属于酚类，官能团为－OH，故A错误；
B．属于羧酸，官能团为－COOH，故B正确；
C．属于酯类，官能团为－COOC－，故C错误；
D．CH3－O－CH3属于醚类，官能团为－C－O－C－，故D错误。
综上所述，答案为B。
【练6】下列说法中不正确的是
A．甲烷分子中形成的共价键均为σ键
B．两个p轨道之间不能形成σ键，只能形成π键
C．乙烯分子碳碳双键中含有一个σ键和一个π键
D．炔烃分子碳碳三键中含有一个σ键，两个π键
【答案】B
【详解】
A．甲烷中都是单键，故都是σ键，A正确；
B．两个p轨道可以通过头碰头形成σ键，B错误；
C．乙烯分子碳碳双键中含有一个σ键和一个π键，C正确；
D．炔烃分子碳碳三键中含有一个σ键，两个π键，D正确；
故选B。
【练7】依据不同的分类标准可将一种物质归属多个类别。现有下列物质：
①CH3—CH3 ②CH2=CH2 ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨CH3—CH=CH2 ⑩ ⑪ ⑫CH2ClCH2Cl
其中：
（1）属于链状化合物的有___(填序号，下同)。
（2）属于卤代烃的有___。
（3）属于烃的衍生物的有___。
（4）属于芳香烃的有___。
（5）属于醇的有___。
【答案】
（1）①②④⑥⑧⑨⑫
（2）⑥⑦⑫
（3）④⑤⑥⑦⑩⑫
（4）③⑪
（5）④⑤⑩
【解析】
（1）
①②④⑥⑧⑨⑫分子中不含有碳环，属于链状化合物。
（2）
⑥⑦⑫中的分子可以看成是烃分子中的氢原子被氯原子取代，属于卤代烃。
（3）
④⑤⑩中的分子可以看成是烃分子中的氢原子被－OH取代，属于醇，卤代烃和醇都属于烃的衍生物，即④⑤⑥⑦⑩⑫属于烃的衍生物。
（4）
含有苯环的为碳氢化合物是芳香烃，③是含有苯环的烃，⑪是苯，二者属于芳香烃。
（5）
根据以上分析可知④⑤⑩分子中含有醇羟基，属于醇。