易错点9-醇和酚的结构与性质(学生版)(人教版2019选择性必修3).docx

易错点9 醇和酚的结构与性质
易错题【01】乙醇的化学性质

化学性质
断键位置
化学方程式
反应类型
乙醇与钠反应
①
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
置换反应
乙醇与浓氢溴酸
②
C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O
取代反应
乙醇与浓硫酸(170℃)
②⑤
CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O
消去反应
乙醇与浓硫酸(140℃)
①或②
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
取代反应
乙醇与氧气(铜催化)
①③
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
氧化反应
易错题【02】乙烯的实验室制法
1.实验装置

2.实验步骤：
①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；
②加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
3.实验现象
酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色_。
4.实验结论
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯，化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O。
易错题【03】醇的消去反应和氧化反应规律
1.醇消去反应的规律
(1)醇消去反应的原理如下：

(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。
(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
2.醇催化氧化反应的规律
(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：
2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O
(2)被催化氧化生成酮：
＋O2＋2H2O
(3)一般不能被催化氧化。
易错题【04】脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH

官能团
醇羟基(—OH)
醇羟基(—OH)
酚羟基(—OH)
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成
遇FeCl3溶液发生显色反应
易错题【05】有机分子内原子或原子团的相互影响
1.链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。
2.苯环对其他基团的影响：
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH。
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3.羟基对其他基团的影响：
①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
易错题【06】苯酚的化学性质
1.酸性

实验步骤
实验现象
实验结论
①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
得到浑浊液体
室温下，苯酚在水中溶解度较小
②向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管
液体变澄清
苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性
③再向试管中加入稀盐酸
液体变浑浊
酸性：苯酚<盐酸
(1)涉及的化学方程式
+NaOH→+H2O；+HCl→+NaCl。
(2)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。
2.取代反应
实验操作

实验现象
试管中立即产生白色沉淀
化学方程式

应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
理论解释
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
3.显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。

典例分析
例1、下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是
A． B．C． D．CH3CH2OH
例2、分子式为C8H10O的某芳香化合物有多种结构，其中能氧化成醛的有
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
例3、某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是

A．1molX与NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
C．1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗4molBr2
D．X可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
例4、实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题：

(1)实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将_______慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度_______。
(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：_______。
(3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→_______→D(各装置限用一次)。
(4)当C中观察到_______时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中_______时，表明C中发生的是取代反应；若D中没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是_______反应。
(5)关于浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯的实验装置F中，下列说法正确的个数有____个。
①浓硫酸的作用是作催化剂
②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸
③圆底烧瓶中装的是乙醇和3mol·L-1H2SO4的混合液
④温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度
⑤若出口出来的气体能使酸性KMnO4溶液褪色，说明有乙烯生成
⑥反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
⑦生成的乙烯气体中混有带刺激性气味的气体

1．（2023春·高二课时练习）下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是
A．苯酚与钠反应 B．苯酚与溴水反应
C．苯酚与NaOH反应 D．苯酚与氢气加成
2．（2023春·高二课时练习）在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是
A． B． C． D．
3．（2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中学校考期末）2−丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为
A．CH3OCH2CH3 B．
C． D．CH3CH2CHO
4．（2022春·重庆·高二校联考期中）八角茴香中含有一种抗亚洲禽流感病毒的重要成分-莽草酸，专家称这是世界上对付禽流感的唯一武器，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法不正确的是

A．1mol该物质能与足量Na反应放出2mo1 B．分子中含有2种含氧官能团
C．可使溴的四氯化碳溶液褪色 D．分子式为
5．（2023春·高二课时练习）已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)：

由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下：

下列说法错误的是
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．M的结构简式为CH3CH2X
C．P的分子式为C4H10O
D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物
6．（2023春·江西宜春·高二江西省丰城中学校考开学考试）中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是

A．莪术二醇的分子式为
B．莪术二醇可以使酸性溶液变色
C．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
7．（2023春·高二课时练习）水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精配方，其合成路线如下：
++H2O
下列说法不正确的是
A．水杨酸的核磁共振氢谱有6组峰
B．水杨酸、水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol水杨酸与浓溴水反应时，最多消耗2 mol Br2
D．1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗3 mol NaOH
8．（2023秋·云南昆明·高二东川明月中学校考期末）苯酚具有杀菌消炎的作用，可由以下路线合成，下列说法正确的是

A．物质a中苯环上的一溴代物有四种
B．反应①属于消去反应
C．物质b与物质c均可与氢氧化钠溶液反应
D．物质c与苯甲醇互为同系物
9．（2023春·高二课时练习）西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是

A．该有机化合物分子中所有原子可能共平面
B．该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等
C．该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应
D．1 mol该有机化合物最多可与4 mol NaOH反应
10．（2022秋·陕西榆林·高二统考期末）莲藕中某多酚类物质的结构简式如图所示(R为烃基)。下列说法不正确的是

A．能发生取代反应
B．能与溶液发生显色反应
C．1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
D．分子中最多有12个原子共平面
11．（2023春·高二课时练习）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。

下列说法正确的是
A．1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应
B．1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应
C．Y分子结构中所有碳原子共平面
D．Y不能发生消去反应
12．（2023秋·上海浦东新·高二校考期末）BHT(ButylatedHydroxyToluene)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：

下列说法不正确的是
A．属于芳香族化合物 B．与BHT互为同系物
C．BHT久置于空气中会被氧化 D．两种方法的反应类型都是加成反应
13．（2023秋·上海金山·高二华东师范大学第三附属中学校考期末）有机化合物是构成生命的基础物质，对人类的生命、生活和生产有着极其重要的意义。因此，对有机化合物的结构、性质、制备以及应用的研究显得尤为重要。已知七种有机化合物，根据要求回答问题。
A．B．C．D．E．F．G．
(1)用系统命名法命名A物质：___________，A的一氯代物有___________种。
(2)B物质的分子式为：___________，按官能团分类，B所属的类别是___________。
(3)在C中加入足量的浓溴水，观察到的现象是___________。
(4)工业上D主要用于生产聚异戊二烯橡胶，写出聚异戊二烯橡胶的结构简式___________。
(5)E物质发生消去反应的条件是___________。
(6)写出F在作催化剂并加热的条件下发生催化氧化的化学方程式：___________。
(7)检验G中官能团可以选择银氨溶液，写出银氨溶液的配置方法：___________。
14．（2022秋·上海普陀·高二曹杨二中校考期末）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%-80%。

(1)表儿茶素可能具有的化学性质_______。
A．水解反应　　B．氧化反应　　C．加成反应　　D．消去反应　　E.酯化反应　　F.银镜反应
(2)表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，可用_______试剂检验具有抗氧化的官能团。
(3)儿茶素和表儿茶素互为_______。
A．同系物 B．同一物质 C．同分异构体 D．同一族
(4)苯酚与FeCl3溶液的反应原理可表示为：，下列说法不正确的是_______。

A．苯酚的电离方程式是
B．紫色物质的生成与c(Fe3+)有关
C．向苯酚与FeCl3混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅
D．如上图所示进行实验，探究阴离子种类对显色反应的影响
15．（2022秋·上海徐汇·高二上海市第二中学校考阶段练习）Ⅰ.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

完成下列填空：
(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_______。
(2)加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_______；浓硫酸用量又不能过多，原因是_______。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用是_______。
(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_______、_______。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_______。

Ⅱ.有机分离提纯常常利用物质的酸碱性分离混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇，其分离方案如下图：

已知：常温下，苯酚和苯甲醇微溶于水。
(5)试剂A可选择_______，写出水层中通入CO2的化学方程式_______。
(6)填写操作名称：操作Ⅰ_______；操作Ⅱ_______。
16．（2022春·重庆·高二校联考期中）某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图所示)，以环己醇制备环己烯，已知有下列信息：
①
②

密度()
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
Ⅰ.制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
(1)该实验装置在实验前应先进行_______；
(2)A中碎瓷片的作用是_______；长导管B除了导气外还具有的作用是_______；
(3)试管C置于冰水浴中的目的是_______。
Ⅱ.制备精品
环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等，现加入适量饱和碳酸钠溶液，振荡、静置、分液、蒸馏纯化，最终得到纯环己烯6.9g。
(4)加入饱和碳酸钠溶液的作用是_______；
(5)分液时环己烯在上层，将两层液体分离的仪器是_______，以下操作正确的是_______。
a.直接将环己烯从分液漏斗上口倒出
b.直接将环己烯从分液漏斗下口放出
c.先将水层从分液漏斗下口放出，再将环己烯从分液漏斗下口放出
d.先将水层从分液漏斗下口放出，再将环己烯从分液漏斗上口倒出
(6)环己醇及其同分异构体在下列哪种检测仪上显示出的图谱完全相同_______。
A．质谱仪 B．核磁共振仪 C．红外光谱仪 D．元素分析仪
(7)本实验所得到的环己烯的产率是_______(结果保留2位有效数字)。