草果果实的化学成分及其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性研究.pdf

天然产物研究与开发NatProdResDev2023,35:1887-1893草果果实的化学成分及其对-葡萄糖苷酶的抑制活性研究吕福杰，路继刚，范在举，邓爱霞？之2米1聊城市中医医院；聊城大学材料科学与工程学院，聊城2 52 0 0 0摘要：本研究通过系统分离探索了中药草果果实的化学成分。采用多种柱色谱手段对其乙醇提取物进行分离纯化,通过波谱法鉴定化合物的结构并通过PNPG法测定化合物对-葡萄糖苷酶抑制活性。从中药草果果实的乙醇提取物乙酸乙酯萃取部位分离鉴定出11个化合物，分别为（R）-1-(1-e t h o x y p r o p y l)-3,5-d i me t h o x y p h e n o l(1）、（R）-1-（3，4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol(2）、3-甲氧基-4-羟基苯丙酮（3）、香草乙酮（4）、2,6 二甲氧基-4甲基苯酚（5）、香兰素(6)、4-烯醇(7)、methyl（9S,10 R,11E,13R,15Z)-9,10,13-t r i h y d r o x y o c t a d e c a-11,15-d i e n o a t e(8)、m e t h y l（9S,10 R,11E,13R)-9,10,13-trihydroxyoctadec-11-enoate(9)、a mo mu t s a o k o A(10)以及renealtin A(11)。其中化合物1为酚类化合物,是作为天然产物首次报道，化合物10 和11具有强于阿卡波糖的-葡萄糖苷酶抑制活性。关键词：草果;豆蔻属；酚类化合物;-葡萄糖苷酶中图分类号：R932D0I:10.16333/j.1001-6880.2023.11.006Study on the chemical constituents of the fruits of Amomum tsao-ko文献标识码：Aand their-glucosidase inhibitory activity文章编号：10 0 1-6 8 8 0(2 0 2 3)11-18 8 7-0 7LYU Fu-jie,LU Ji-gang,FAN Zai-ju,DENG Ai-xia.2*Liaocheng Traditional Chinese Medicine Hospital;2 School of Materials Science and Engineering,Liaocheng University,Liaocheng 252000,ChinaAbstract:This study explored the chemical components of fruits of the Chinese medicine Amomum tsao-ko through systematicseparation.Various column chromatography techniques were used to separate and purify the ethanol extract and the structureof the compounds was identified mainly by spectral analysis.The inhibitory activity of the compounds on-glucosidase was al-so studied by a PNPG method.The 11 compounds isolated from the ethyl acetate extract of the ethanol extract of the fruits ofAmomum tsao-ko were named(R)-1-(1-ethoxypropyl)-3,5-dimethoxyphenol(1),(R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol(2),4-hydroxy-3-methoxypropiophenone(3),apocynin(4),4-methyl-2,6-dimethoxyphenol(5),4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde(6),1-terpinen-4-ol(7),methyl(9S,10R,11E,13R,15Z)-9,10,13-trihydroxyoctadeca-11,15-dienoate(8),methyl(9S,10R,11E,13R)-9,10,13-trihydroxyoctadec-11-enoate(9),amomutsaoko A(10)and renealtin A(11).Compound 1 is a phenolic compound and first reported as a natural product,compounds 10 and 11 have stronger inhibitory ac-tivity against-glucosidase than acarbose.Key words:Amomum tsao-ko;Amomum;phenolic compound;-glucosidase草果Amomum tsao-ko Crevost&Lemarie 为姜科豆蔻属多年生草本植物，主要分布于中国云南、广西、贵州等省。果实人药,具有燥湿健脾,除痰截症的功能;也可作为调味香料,提取芳香油,是一类药食两用的品种1。作为国内较为常见的药食同源品种，草果的化学成分及药理作用得到了较为广泛收稿日期:2 0 2 3-0 1-18接受日期:2 0 2 3-0 8-2 4基金项目：山东省自然科学基金（ZR2021ME126）*通信作者 E-mail:dengaixia 的研究：化学成分方面，除去挥发油类成分外，主要包括黄酮类2 、酚类3、二苯基庚烷类成分4 等,其中黄酮类化合物多以抗炎及抗氧化活性、酚类化合物多以抗氧化活性、二苯基庚烷类化合物多以抗肿瘤及抑制-葡萄糖苷酶活性被广泛报道5糖尿病是一种以高血糖为特征,具有多种并发症的代谢性疾病,近年来已成为仅次于心脑血管疾病和癌症的第三位“健康杀手”。-葡萄糖苷酶抑制剂可以通过降低餐后血糖峰值,控制糖尿病的发1888展尤其是并发症的发生,是一种有广阔应用前景的糖尿病治疗药物。阿卡波糖、伏格列波糖和米格列醇是目前临床应用最广泛的-葡萄糖苷酶抑制剂,但价格昂贵,具有消化道障碍、低血糖导致休克等副作用,而且对糖尿病并发症不能起到有效的治疗,发掘新型-葡萄糖苷酶抑制剂有着重要意义。研究表明草果的干粉及提取物具有降血糖功能及抑制-葡萄糖苷酶相关活性6,7 ,但并无其中单体成分对降糖的相关研究。本研究通过对草果进行系统的提取分离,发现其中单体成分以丰富该物种化学成分多样性,并挖掘其中具有抑制-葡萄糖苷酶的化合物,有望为传统中药的临床用途提供新思路。2材料与方法1.11仪器与材料AutopolI自动旋光仪（美国Rudolph ResearchAnalytical 公司）；Waters-Micromass Q-TOF electros-pray质谱仪；圆二色谱仪（英国Applied Photophysics公司）；AvanceI-600 MHz核磁共振仪（瑞士Bruker公司）。柱色谱硅胶及GF254薄层色谱硅胶（青岛海洋化工厂）;SephadexLH-20（美国GE公司）；反相硅胶（德国Merck公司）；CHP-20MCI（日本Mit-subishi公司）。石油醚、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇等溶剂（分析纯，天津大茂化学试剂厂)。药材于2 0 19年采购于安徽亳州药材市场,经聊城市中医院范在举主管中药师鉴定为豆蔻属植物草果（Amomum tsao-ko Crevost&Lemarie）的果实,标本（编号:CG2019）储存于聊城市中医院中药制剂中心。1.2实验步骤1.2.1提取与分离对烘干后的3kg草果果实进行粉碎,用9 5%乙醇提取三次（5.0 L3）,浓缩后除去乙醇,得到粗浸膏(2 0 0 g）。将粗浸膏用水混悬,分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,得到三个不同极性部位的浸膏,对乙酸乙酯部位（90 g)进行系统分离:浸膏经MCI柱层析（甲醇：水=4:6 9:1)洗脱为12 个馏分（Fr.AFr.L）。其中Fr.C段经反相硅胶柱色谱进行梯度（甲醇：水=3:7 7:3）洗脱分为两个馏分（Fr.C1 和 Fr.C2）,Fr.C 1 经高效液相色谱仪（50%甲醇/水3mL/min）进行分离得到化合物3(1.3 mg,tr=12 min)和 5(1.4 mg,tr=15 min);Fr.C2经高效液相色谱仪(55%甲醇/水,3mL/min）天然产物研究与开发进行分离得到化合物4(0.9mg,tr=11 min）和6（1.6 mg,t r=14mi n）。Fr.E段经硅胶柱色谱进行梯度（石油醚：乙酸乙酯=2:11:3)洗脱分为三个馏分（Fr.E1E3），Fr.E1经凝胶色谱（10 0%乙醇）纯化后经高效液相色谱仪（50%甲醇/水,3mL/min）进行分离得到化合物10（2.3mg,tr=9 min）和11（4 mg，t R =11 m i n）。Fr.E3 经凝胶色谱（10 0%甲醇）纯化后经高效液相色谱仪（7 0%甲醇/水,3mL/min)进行分离得到化合物8(5 mg,tR=9min)和9(4 mg,tr=11 min)。Fr.G 段经硅胶柱色谱进行梯度（石油醚：丙酮=10:12:1)洗脱后再经凝胶色谱（氯仿：甲醇=1:1)纯化得到化合物7(2mg）。Fr.H 经凝胶色谱（10 0%甲醇）纯化后经高效液相色谱仪（8 0%甲醇/水,3mL/min）分离得到化合物1（1 mg,tr=15 min）和2（1 mg,tr=16min)。1.2.2化合物1的ECD计算采用 Maestro 10.2 中的构象搜索功能,采用MMFFs力场计算构象能量，挑选能量阈值在2.5kcal/mol以内的构象进行量子化学几何优化。然后采用Gaussian 09 在 B3LYP-6-311G(2d,q)对得到的构象进行几何优化以及TD-DFT方法计算每个优势构象的激发态。最后采用SpecDis软件拟合化合物的ECD图谱,并与实验图谱比对。1.2.3-葡萄糖苷酶活性成分的筛选方法1.2.3.1-葡萄糖苷酶抑制活性检测方法本检测按照 Zhang 等8 的方法进行操作,以阿卡波糖作为阳性对照药物,按照公式计算抑制率：抑制率=1-（A样品 A空白）（A阴性=A空白）10 0%，实验数据利用数据分析软件GraphPadPrism8.0进行处理并求出相应ICso值,结果通过至少3次平行实验获得,实验值表示为数值为平均值标准差（x s）。进一步对所得 ICso值应用 Graph Pad Prism8.0软件进行统计学分析,用单因素方差分析(One-wayANOVA)计算统计学差异，以P0.01表示存在显著性差异。1.2.3.2酉酶动力学的测定活性化合物与的抑制类型活性根据之前描述的方法9 进行评估。在加入或不加人ICso值附近四种不同浓度的受试化合物的情况下,增加底物PNPG的浓度。所研究化合物结合-葡萄糖苷酶的抑制作用类型是通过Lineweaver-Burk曲线进行分析得出。Vol.35Vol.352实验结果2.1结构鉴定化合物1无色油状物，易溶于氯仿；+10.0(c 0.10,CHCl,);HR-ESI-MS:m/z 263.124 9M+Na+（理论值2 6 3.12 59,Ci3H2o04Nat）。通过高分辨质谱鉴定化合物1的分子式为Cr3H2o04，对应4个不饱和度。通过分析1的一维核磁共振谱及HSQC谱图发现化合物1包含2 个甲氧基信号883.89(6H,s);8c56.3,56.3，一个乙氧基信号83.39(1H,m),3.31(1H,m),1.18(3H,t,J=7.0Hz);8c64.0,15.4，一个四取代苯环信号8 H6.53(2H,s);8c 146.9,146.9,134.3,133.7,103.1,103.1,以及一个甲基信号8 0.8 9(3H,t,J=7.4Hz）;8 c 10.5（见表1）。以上信息说明该化合物为一个酚类化合物,由于苯环占据了4个不饱和度,说明该化合物并无其他成环情况。通过分析该化合物的核磁数据发现化合物1具有对称性,且和本课题中分到的另一个酚类化合物2（见图1)具有高度类似性10 ,区别在于化合物1比化合物2 少了一个甲氧基信号且多出一个乙氧基信号。通过核磁信号可知,从H-2/6(86.53)以及H-1(84.00)到 C-7(8c83.9)的HMBC相关信号说明化合物1中多出的乙氧基接在了7-0 H上,结合分子式说明2 中的4-0 Me被羟基所取代,详细的二维谱图分析（见图2)进一步确证了该平面结构。化合物1曾作为一个合成中吕福杰等：草果果实的化学成分及其对-葡萄糖苷酶的抑制活性研究1889间体 被报道过平面结构但并未确定构型，本文报道了其首次从天然来源获得并确定了其绝对构型。鉴于化合物1只有一个手性中心，故通过比对实验所得的ECD谱与7-R构型的计算ECD谱进行比较来确定绝对构型,发现其在2 30 nm处有相同的 Cot-ton效应（见图3）,因此确定了化合物的绝对构型，被命名为(R)-1-(1-ethoxypropyl)-3,5-dimethoxyphe-nol。化合物1的详细结构鉴定数据原始图谱可从本刊官网免费下载（）。表1化合物1的 H和13CNMR数据(600 MHz 和150 MHz,CDCl,)Table 1H NMR and 13 C NMR data of 1(600 MHz and 150 MHz,CDCl,)No.On(J in Hz)123456789123,5-0Me8c133.76.52,s103.1146.9134.3146.96.52,s103.14.00,t(6.7)83.91.80,m31.31.63,m0.89,t(7.4)3.31,m3.39,m1.18,t(7.0)3.89,s10.564.015.456.3OHOHOHOHHC2OH6H37HO,5OHOHOH8OH9OHOHOHOHHH10Fig.1 The chemical structures of the compounds 1-11OHHOOH图1化合物1 11的结构111890天然产物研究与开发OHVol.35图2 化合物1的关键 H-H COSY(一)和HMBC()相关Fig.2 KeyH-H COSY()and HMBC()correlations of compound 12010-0-10-20-30-40-200图3化合物1的计算ECD及实测ECD图Fig.3 Calculated and experimental ECD spectra of 1化合物2 无色油状物;ESI-MS:m/z249.1M+Na*,分子式为CizHisO4;HNMR(600 MHz,CDCl,)8:6.51(2H,s,H-2,6),3.91(1H,m,H-7),3.89(6H,s,3,5-0Me),3.21(3H,$,4-0Me),1.81(1H,m,H-8b),1.63(1H,m,H-8a),0.87(3H,t,J=7.4 Hz,H-9);13 C NMR(150 MHz,CDCl,):133.4(C-1),103.2(C-2,6),147.0(C-3,5),133.8(C-4),85.8(C-7),31.0(C-8),10.3(C-9),56.3(3,5-0Me）,56.5（4-0 M e）。以上数据与文献10 1报道基本一致,故鉴定化合物2 为（R)-1-(3,4,5-trim-ethoxyphenyl)propan-1-ol。化合物3无色油状物;ESI-MSm/z:179.2M+H+,分子式为CioH/zO3;H NMR(600 MHz,CDCl,)8:7.55(1H,d,J=1.9 Hz,H-2),7.55(1H,dd,J=8.7,1.9 Hz,H-5),6.94(1H,d,J=8.7Hz,H-6),3.95(3H,s,3-0Me),2.96(2H,q,J=7.3Hz,H-8),1.22(3H,t,J=7.3 Hz,H-9);3 C NMR(150 MHz,CDCl,）8:12 9.9（C-1),10 9.7（C-2),146.8(C-3),150.1(C-4),113.7(C-5),123.2(C-6),199.6(C-7),31.3(C-8),8.6(C-9),56.1(3-OMe)。以上数据与文献12 报道基本一致，故鉴定化合物3为3-甲氧基-4-羟基苯丙酮。化合物4无色油状物；H NMR（6 0 0 M H z,CDCl,)8:7.54(1H,d,J=1.8 Hz,H-2),7.54(1H,1.(7R).(7S)250300波长Wavelength(nm)dd,J=8.6,1.8 Hz,H-5),6.94(1H,d,J=8.6Hz,H-6),3.95(3H,$,3-0Me),2.56(3H,H-8);13C NMR(150 MHz,CDCl,)8:130.2(C-1),109.7(C-2),146.6（C-3),150.4（C-4),113.8（C-5),124.0(C-6),196.8（C-7),2 6.2（C-8),56.0(3-OMe）。以上数据与文献13 报道基本一致,故鉴定化合物4为香草乙酮。化合物5无色油状物；HNMR（6 0 0 M H z，CDCl,)8:6.39(2H,S,H-2,6),3.87(6H,$,3,5-OMe),2.30(3H,s,H-7);13 C NMR(150 MHz,CDCl,)8:132.4(C-1),105.6(C-2,6),146.8(C-3,5),128.8(C-4),21.6(C-7),56.3(3,5-0Me)。以上数据与文献14 报道基本一致,故鉴定化合物5为2,6二甲氧基-4 甲基苯酚。化合物6 无色油状物；HNMR（6 0 0 M H z，CDCl,)8:9.67(1H,s,H-7),7.09(2H,m,H-2,5),6.88(1H,m,H-6),3.81(3H,s,3-0Me);13C NMR(150 MHz,CDCl,)8:130.0（C-1),10 8.7（C-2),147.2(C-3),151.7(C-4),114.4(C-5),127.6(C-6),190.9(C-7),56.2(3-0Me)。以上数据12 与文献报道基本一致,故鉴定化合物6 为香兰素。化合物7 无色油状物；HNMR（6 0 0 M H z，CDCl,)8:5.30(1H,brs,H-4),1.68(3H,brs,H-10),0.95(3H,d,J=7.3 Hz,H-8),0.92(3H,d,J=1350400Vol.357.3 Hz,H-8);3 C NMR(150 MHz,CDCl,)8:133.8(C-1),118.4(C-2),34.5(C-3),71.8(C-4),30.8(C-5),27.1(C-6),36.8(C-7),16.8(C-8),16.8(C-9),23.3（C-10）。以上数据与文献15 报道基本一致，故鉴定化合物7 为4-烯醇。化合物8 无色油状物；HNMR（6 0 0 M H z，CD,0D)8:5.77(2H,m,H-11,12),5.46(2H,m,H-15,16),0.97(3H,t,J=7.5 Hz,H-18);13 C NMR(150 MHz,CD,0D)8:176.0(C-1),34.8(C-2),26.0(C-3),26.5(C-4),30.1(C-5),30.3(C-6),30.5(C-7),38.3(C-8),73.0(C-9),136.5(C-10),131.1(C-11),75.9(C-12),75.8(C-13),31.5(C-14),134.3(C-15),126.4(C-16),21.7(C-17),14.6(C-18),52.0（1-0 CH,）。以上数据与文献16 报道基本一致,故鉴定化合物8 为methyl（9S,10 R,11E,13R,15Z)-9,10,13-trihydroxyoctadeca-11,15-dienoate。化合物9无色油状物；H NMR（6 0 0 M H z,CD,0D)8:5.70(2H,m,H-11,12),0.91(3H,t,J=7.5 Hz,H-18);13C NMR(150 MHz,CD,OD)8:176.0(C-1),34.8(C-2),26.0(C-3),30.1(C-4),30.4(C-5),30.5(C-6),26.6(C-7),33.5(C-8),75.8(C-9),76.5(C-10),136.5(C-11),131.1(C-12),73.0(C-13),38.3(C-14),26.5(C-15),33.1（C-16),2 3.7(C-17),14.4(C-18）,52.0（1-0 M e）。以上数据与文献16 报道基本一致，故鉴定化合物9为methyl(9S,10R,11E,13R)-9,10,13-trihydroxyoctadec-11-enoate。化合物10无色胶状物;HNMR(600 MHz,CD,0D)8:6.63 7.00(9H,m,H-2,2,2,5,5,5,6,6,6),5.48(1H,d,J=2.5 Hz,H-1),5.01(1H,d,J=5.7 Hz,H-7),4.25(1H,dt,J=7.6,6.5 Hz,H-3),3.84(3H,$,3-0Me),3.83(3H,s,3-0Me),3.73(3H,s,3-0Me),3.71(1H,dt,J=8.2,3.6 Hz,H-6),3.66(1H,dt,J=8.2,3.6 Hz,H-5),3.50(1H,dd,J=9.5,5.8 Hz,H-9),3.04(1H,ddd,J=10.1,7.8,2.5 Hz,H-2),2.84(1H,dd,J=14.3,6.8 Hz,H-7b),2.62(1H,dd,J=14.3,5.5 Hz,H-7a),2.15(1H,ddd,J=14.0,6.1,4.2 Hz,H-4b),1.95(1H,ddd,J=14.0,8.4,6.6 Hz,H-4a);3 C NMR(150 MHz,CD,OD)8:84.9(C-1),56.5(C-2),83.8(C-3),38.5(C-4),71.5(C-5),76.3(C-6),40.0(C-7),132.3(C-1),吕福杰等：草果果实的化学成分及其对-葡萄糖苷酶的抑制活性研究弱抑制活性（见表2）。进一步对活性化合物11及阳性对照药物阿卡波糖进行了酶动力学活性测试，发现阿卡波糖的动力学直线汇聚在Y轴,即其V不变,Km增大符合竞争性抑制剂的特点,这也符合阿卡波糖与-葡萄糖苷酶的作用关系，而化合物11的动力学直线汇聚在X轴,说明其Km值相等。而随着11 浓度的增加,斜率增大,V减小,这些特征与该酶非竞争性抑制剂的作用特征一致,说明化合物11 是-葡萄糖苷酶非竞争性抑制剂,K;值为2 6 1mol/L（见图4）。1891110.5(C-2),149.3(C-3),148.1(C-4),116.1(C-5),119.8（C-6 ),131.8（C-1 ),114.0（C-2 ),148.7(C-3),145.8（C-4),116.6(C-5),12 2.9(C-6),133.7(C-1),110.7(C-2),149.0(C-3),147.5（C-4 ),116.0（C-5 ),119.8（C-6),84.7(C-7),55.5(C-8),179.4(C-9),56.3(3-0Me),56.2(3-0Me),56.4(3-0Me)。以上数据与文献4 报道基本一致,故鉴定化合物10为 amomutsaoko A。化合物11无色胶状物;H NMR(600MHz,CD,OD)8:7.54(1H,dd,J=8.3,1.8 Hz,H-6),7.51(1H,d,J=1.8 Hz,H-2),6.84(1H,br s,H-5),6.83(1H,m,H-2),6.67(2H,m,H-5,6),3.80(3H,$,3-0Me),3.72(3H,s,3-0Me),3.00(1H,dd,J=15.6,5.7 Hz,H-2a),2.84(1H,dd,J=13.8,6.8 Hz,H-7b),2.75(1H,dd,J=13.8,7.3Hz,H-7a),2.21(1H,dd,J=13.6,6.1 Hz,H-4b),1.89(1H,ddd,J=13.6,9.2,4.7 Hz,H-4a);13 CNMR(150 MHz,CD,OD)8:199.6(C-1),45.5(C-2),75.7(C-3),42.7(C-4),73.4(C-5),85.1(C-6),36.0(C-7),130.7(C-1),114.0(C-2),145.7(C-3),149.0（C-4),115.8（C-5),12 2.6（C-6 ),132.0(C-1),112.1(C-2),148.7(C-3),153.4(C-4),115.9（C-5 ),12 5.0（C-6 ),56.2（3-OMe）,56.3(3-0 M e。以上数据与文献17 报道基本一致,故鉴定化合物11为renealtin A。2.2活性测试对以上得到的化合物进行了-葡萄糖苷酶抑制活性的筛选,以阿卡波糖作为阳性对照（ICso=46523mol/L），化合物10 和化合物11显示出明显强于阳性对照的活性,其ICso分别为18 0 12mol/L和944mol/L,其他化合物显示中等或较1892化合物 Compound1234注：*与阿卡波糖相比,P0.01.Note:*Compared with acarbose,P 500550065007340 18*8B(uu/V)A/l1000mol/L500mol/L250mol/L125umol/L10-Oumol/L0.51.0-1.0图4化合物11与-葡萄糖苷酶动力学实验结果Fig.4 The kinetic assay of 11 with-glucosidase2021,281:114563.6Xie L,Chen J,Ju H,et al.Inhibition of-glucosidase activityand regulation of blood glucose by methanol extracts fromAmomum tsao-koJ.Sci Technol Food Ind(食品工业科技),2 0 2 2,43:38 2-38 8.7Yu LQ,Shirai N,Suzuki H,et al.Effect of lipid extractedfrom Tsao-ko（A m o m u m t s a o-k o Cr e v o s t e t Le m a i r e)o n d i-gestive enzyme activity,antioxidant activity,plasma and liverlipids,and blood glucose levels of mice J.J Nutr Sci Vita-minol,2008,54:378.8Zhang JY,Li CH,Zou WM,et al.Extraction,enrichment andactivity of an-glucosidase inhibitor from Potentilla fruticoseLJ.Nat Prod Res Dev（天然产物研究与开发）,2 0 2 3,35:460-466.Vol.35化合物 CompoundICso(mol/L)500296 8*50050020-T0.51S(PNPG,mmol/L)-400-10tsao-ko J.J Agric Food Chem 2020,68:11434-11448.3Martin TS,Kikuzaki H,Hisamoto M,et al.Constituents ofAmomum tsao-ko and their radical scavenging and antioxidantactivities J.J Am Oil Chem Soc,2000,77:667-673.4He XF,Wang HM,Geng CA,et al.Amomutsaokols A-K,dia-rylheptanoids from Amomum tsao-ko and their-glucosidaseinhibitory activity J.Phytochemistry,2020,177:112418.5Cai R,Yue X,Wang Y,et al.Chemistry and bioactivity ofplants from the genus Amomum J.J Ethnopharmacol,ICso(mol/L)950010180 12*1194 4*阿卡波糖Acarbose465 23C20-15-odolS率楼5-1.0F-200浓度Concenigation(umolL)200-5Vol.359Kang WY,Zhang L,Song YL.-Glucosidase inhibitors fromLuculia pincianaJ.China J Chin Mater Med(中国中药杂志),2 0 0 9,34:40 6-40 9.10 Palmieri G.A practical o-hydroxybenzylamines promoted en-antioselective addition of dialkylzincs to aldehydes withasymmetric amplification J.Tetrahedron:Asymmetry,2000,11:3361-3373.11 Yang B,Dong K,Li XS,et al.Photoacid-enabled synthesis ofindanes via formal 3+2 cycloaddition of benzyl alcoholswith olefins J.Org Lett,2022,24:2040-2044.12 Ito J,Chang FR,Wang HK,et al.Anti-AIDS agents.48.Anti-HIV activity of moronic acid derivatives and the new mellif-erone-related triterpenoid isolated from Brazilian propolisJ.J Nat Prod,2001,64:1278-1281.13 Zhang X,Gao H,Wang NL,et al.Phenolic components fromDendrobium nobile J.Chin Tradit Herb Drugs（中草药),吕福杰等：草果果实的化学成分及其对-葡萄糖苷酶的抑制活性研究18932006,37:652-655.14 Steinbeiss S,Schmidt CM,Heide K,et al.$13 C values of py-rolysis products from cellulose and lignin represent the iso-tope content of their precursors J.J Anal Appl Pyrolysis,2005,75:19-26.15 Ngo KS,Brown GD.Stilbenes,monoterpenes,diarylhep-tanoids,labdanes and chalcones fromAlpinia katsumadai J.Phytochemistry,1998,47:1117-1123.16 Fiorentino A,DAbrosca B,DellaGreca M,et al.Chemicalcharacterization of new oxylipins from Cestrum parqui,andtheir effects on seed germination and early seedling growthJ.Chem Biodivers,2008,5:1780-1791.17 Sekiguchi M,Shigemori H,Ohsaki A,et al.Renealtins A andB,new diarylheptanoids with a tetrahydrofuran ring from theseeds of Renealmia exaltata J.J Nat Prod,2002,65:375-376.