第3章第4节-羧酸-羧酸衍生物(第1课时-羧酸)(学生版).docx

《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》
第三章 烃的衍生物
第四节　羧酸　羧酸衍生物
第1课时 羧酸
一、羧酸
1．羧酸的组成、结构和分类
定义
由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。
官能团
或
通式
一元羧酸的通式为R—COOH；饱和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH或 。
分类角度
按与羧基相连的烃基不同
羧基的个数分类
酸的种类
脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH
一元羧酸：如乙酸
芳香酸：如苯甲酸
二元羧酸：如草酸HOOC—COOH
多元羧酸：如柠檬酸
2．常见的羧酸

甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗名

结构
简式

色、态、味
无色液体、刺激性气味
白色针状晶体、易升华
无色透明晶体
溶解性
易溶于水、有机溶剂
微溶于水、易溶于有机溶剂
能溶于水、乙醇
用途
工业还原剂、化工原料
食品防腐剂
分析化学还原剂、化工原料
【资料卡片】羟基酸：有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。
结构简式

俗称

系统命名

3．羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐 。高级脂肪酸是 溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点 ，这与羧酸分子间可以形成 有关。
二、羧酸的化学性质：羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂。

1．酸性：一元羧酸电离的方程式：RCOOH 。
【探究】
（1）设计实验证明甲酸、苯甲酸和乙二酸具有酸性
实验对象
甲酸
苯甲酸
乙二酸
实验操作
①
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
②
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH
现象
① ；② 。
结论
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
（2）设计实验证比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱

注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
〔实验方案〕
实验装置

实验现象
B中： ；C中：
实验结论
结合现象，根据强酸制弱酸的规律可知，酸性:乙酸>碳酸>苯酚
〔讨论〕①上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去?

②写出各装置中反应的化学方程式。

2．酯化反应：酸和醇在酸催化下生成 和 的反应叫酯化反应，属于 反应。
【思考与讨论】酯化反应原理探究
（1）乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式：
+ HOCH2CH3 + HOCH2CH3
（2）同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。我们可以使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下：

（3）反应规律：羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去 ，醇脱去 。
【思考与讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
【预习检验】
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
（1）羧酸是由烃基与羧基连接而成(　　)
（2）羧酸含有羧基，能使紫色的石蕊试液变红 (　　)
（3）浓硫酸在酯化反应中起催化剂和脱水剂作用(　　)
（4）用同位素示踪法标记乙酸中的羰基氧，可以判断酯化反应的脱水原理（ ）
（5）蚁酸、草酸、安息香酸、硬脂酸、石炭酸和乳酸中，属于芳香酸的有2种(　　)
2．苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是(　　)
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
3．下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是(　　)
A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液
4．网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是(　　)
A．辛酸在常温下呈气态
B．辛酸的酸性比醋酸强
C．辛酸和油酸(C17H33COOH)二者属于同系物
D．辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸
5．已知在水溶液中存在平衡： ，当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是(　　)
A． B． C．H—18OH D．H2O
6．在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是( )
A． B． C． D．
7．（1）已知某有机物的结构简式如左图。要制得表格中的生成物，把所需的反应试剂填在表格内。
有机物
生成物

反应试剂

（2）等物质的量的该有机物分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 。
8．由于甲酸的特殊结构（下图），使其表现特有的性质，完成下面各小题：

（1）蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为
___________________________________________、___________________________________________。
（2）甲酸中加入新制氢氧化铜溶液，可能的现象：_________________________________，反应的化学方程式：____________________________________________。
（3）若在新制氢氧化铜溶液中滴入少量甲酸并加热，产生砖红色沉淀，其原因_______________________________
_______________________________，反应的化学方程式：____________________________________________。
（4）写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式：______________________________________________________。
（5）某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是(　　)
A．加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B．能发生银镜反应，证明含甲醛
C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
9．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。完成下面各小题：

（1）化合物A、B、D的结构简式： ________________、________________、________________。
（2）化学方程式：
A―→E___________________________________________________，_______反应；
A―→F___________________________________________________，________反应。
（3）在一定条件下，若干个A分子在浓硫酸作用下，可以反应生成一种链状的高分子化合物（聚酯），写出三分子A相互反应生成链状物质的结构简式：_____________________________________，并根据得到的结构简式分析该高分子化合物最小的重复单元（链节）可表示为__________________。