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第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第一节 合成高分子化合物的基本方法(强化训练)
1.下列说法中正确的是( )
A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯,其相对分子质量较大,所以是有机高分子化合物
B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同
D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯,所以是纯净物,有固定的相对分子质量
答案:C
【解析】油脂的相对分子质量只有几百,而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104~106,所以,油脂不是有机高分子化合物。乙烯在发生加聚反应时,碳碳双键打开,所以聚乙烯中没有碳碳双键,而是单键,因此二者结构和化学性质都不相同。塑料的组成成分是聚乙烯,但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同,聚合度不同,所以塑料不是纯净物,而是混合物。
2.(双选)下列高聚物经一定的处理,可以从线型结构变为体型结构的是( )
答案:CD
【解析】线型结构的高聚物上如果还有能起反应的官能团,当它与别的物质发生反应时,高分子链之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构。选项C中的C=C键和选项D中的—OH,均能与其他物质反应。
3.某高分子化合物的结构简式为下列有关叙述正确的是( )
A.其单体是CH2CH2和HCOOC2H5
B.它是缩聚反应的产物
C.其链节是CH3CH2—COOC2H5
D.其单体是CH2CHCOOC2H5
答案:D
【解析】高分子化合物的链节是其单体是CH2===CH—COOC2H5;它是加聚反应的产物。
4.下列说法不正确的是( )
A.线型结构和体型结构的有机高分子都可以溶解在适当的溶剂里
B.某些高分子化合物具有热固性,它们在受热时不会熔化
C.高分子链之间存在较强的作用力,因此高分子材料的强度都较高
D普通高分子材料存在易被氧化、不耐高温等特点
答案:A
【解析】线型结构的有机高分子可以用适当的溶剂溶解,而体型结构的有机高分子一般不易溶解;有些高分子化合物受热不会熔化,具有热固性;强度高是高分子材料的重要特性;含不饱和键的高分子材料易被氧化,线型结构的高分子材料不耐高温。
5.(双选)乙烯和丙烯按物质的量之比1∶1聚合时,生成聚合物乙丙树脂的结构简式可能是( )
答案:A、D
【解析】乙烯与丙烯聚合时,各自打开一个碳碳链,变成—CH2—CH2—、,然后彼此连接,即得高聚物乙丙树脂。
6.某高聚物可表示为
下列有关叙述不正确的是( )
A.该高聚物是通过加聚反应生成的
B.合成该高聚物的单体有三种
C.1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含的物质
D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
答案:C
【解析】合成该高聚物的单体有 CH3—CH2 ===CH、CH2===CH2,它们通过加聚反应而生成此高聚物,故A、B正确;1 mol该高聚物分子结构中含n mol碳碳双键,能与n mol H2发生加成反应,故C不正确;该高聚物中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,故D正确。
7.某高分子化合物的结构如下所示,可用于合成该聚合物的单体是( )
①甘氨酸 ②丙氨酸 ③苯丙氨酸 ④谷氨酸
A.①② B.③④ C.②③ D.①③
答案:D
【解析】分子中有肽键,则该高分子化合物水解即可得到①③。
8.ABS合成树脂的结构可表示为
则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是( )
A.1种;加聚反应 B.2种;缩聚反应
C.3种;加聚反应 D.3种;缩聚反应
答案:C
9. HEMA是制备软质隐形眼镜的材料,其名称为聚甲基丙烯酸羟乙酯,则合成它的单体为( )
A.CH3—CH===CH—COOH
B. CH3CH2OH
C. HOCH2CH2OH
D.CH3—CH===CH—COOH CH3CH2OH
答案:C
【解析】从HEMA的名称可知其结构简式为所以合成的单体为和HOCH2CH2OH。
10.某高分子化合物干馏后分解为X,X能使溴水褪色,且1 mol X可与1 mol 氢气加成后生成C8H10的烃,则该高分子化合物为( )
答案:B
【解析】烃X能使溴水褪色,说明烃X含不饱和碳碳键;C8H10()是由1 mol X与1 mol H2加成后得到的产物,则X应是。
11.生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成,其结构简式为:。根据所学知识,可以判断( )
A.聚苯乙烯能使溴水褪色
B.聚苯乙烯是一种天然高分子化合物
C.聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得
D.聚苯乙烯单体的分子式为C8H8
答案:D
【解析】聚苯乙烯是苯乙烯通过加聚反应生成的;苯乙烯的分子式为C8H8,分子中含有双键,能够使溴水褪色,而聚苯乙烯分子中没有双键,不能使溴水褪色,A、C两项不正确,D项正确。聚苯乙烯属于高分子化合物,是通过石油化工进行合成的,不是天然的高分子化合物,B项不正确。
12.(双选)下列有机物中,既能发生加成反应,又能发生加聚反应,还能发生缩聚反应的是( )
答案:BD
【解析】能发生加成反应应含有C=C键、C≡C键或—CHO等;能发生加聚反应应含有
C=C键、C≡C键等;能发生缩聚反应应含有—NH2与—COOH、—OH与—COOH或酚与醛等。
13.某高分子化合物的部分结构如下:
下列说法中正确的是( )
①聚合物的链节是 ②聚合物的分子式是C3H3Cl3 ③合成该聚合物的单体是CHCl===CHCl④若n表示聚合度,则其相对分子质量为97n
A.①② B.③④
C.①③ D.②④
答案:B
【解析】碳碳单键可以旋转,则题中聚合物的重复结构单元(即链节)为该聚合物的结构简式为其分子式为(C2H2Cl2)n,相对分子质量为97n,合成它的单体是CHCl===CHCl。
14.为婴儿特制的新型尿布——尿不湿,是在尿布的表面涂上一层既能吸水又能保水的物质。你认为这种特殊物质可能是( )
答案:D
【解析】高聚物的链节上含有—OH时具有吸水性。
15.对聚合物和的下列说法中正确的是( )
A.两者互为同系物 B.均由加聚反应制得
C.两者互为同分异构体 D.由不同的单体缩聚得到
答案:D
【解析】聚合物是混合物,聚合物之间既不会是同系物,也不会互为同分异构体;因分子中含有,应是由缩聚反应得到的聚合物,且两者的单体不同。
16.现有两种高聚物A、B,A能溶于氯仿等有机溶剂,并加热到一定温度下熔融或黏稠状的液体,B不溶于任何溶剂,加热不会变软或熔融,则下列叙述中不正确的是( )
A.高聚物A可能具有弹性,而高聚物B一定没有弹性
B.高聚物A一定是线型高分子材料
C.高聚物A一定是体型高分子材料
D.高聚物B一定是体型高分子材料
答案:C
【解析】根据题中给出的高聚物A、B的性质可判断:A是线型高分子材料,具有弹性;B是体型高分子材料,没有弹性。
17.天然橡胶的结构简式是,若其聚合度为4000,则天然橡胶的平均相对分子质量约为( )
A.4000 B.272000 C.6800 D.59
答案:B
【解析】该橡胶的平均相对分子质量为68n,当n=4000时,68n=272000。
18.感光性高分子是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广泛的新型高分子材料。
其结构简式为:
试回答下列问题:
(1)在一定条件下,该高聚物可发生的反应有(填写编号)________。
①加成反应 ②氧化反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤取代反应
(2)该高聚物和NaOH溶液发生反应的化学方程式为________。
(3)该高聚物在催化剂和酸性环境下水解后得到相对分子质量较小的产物是A,则:
①A在一定条件下与甲醇发生反应的化学方程式________________。
②A的同分异构体有多种,其中属于不同类别且含有苯环、、,苯环上有两个取代基的结构简式是________。
答案:(1)①②⑤
②(写出邻位或间位的异构体均可)
19.Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺()在一定条件下以等物质的量缩聚而成。试写出Nomex纤维的结构简式________。
答案:
【解析】—COOH与—NH2的反应类似于—COOH与—OH的酯化反应。则所发生的缩聚反应类似于生成聚酯时的缩聚反应。从而推出缩聚产物的结构简式。
20.(1)新型的合成材料“丁苯吡橡胶”,结构简式为
它是由三种单体_______、_______和______通过_____反应而制得的。
(2)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解的聚酯,它在塑料薄膜、食品包装和生物材料等方面有着广泛的应用。其结构简式如下:
①聚丁二酸乙二醇酯(PES)是由两种单体通过________(填反应类型)反应制得的。形成该聚合物的两种单体是________________和________________。
②这两种单体相互之间也可能形成一种八元环状酯,请写出该环状化合物的结构简式: ___________________________________________。
(3)高分子化合物A和B的部分结构如下:
①合成高分子化合物A的单体是__________________,生成A的反应是________反应。
②合成高分子化合物B的单体是__________________,生成B的反应是________反应。
答案:(1) CH2===CH—CH===CH2
加聚
(2)①缩聚 HOOCCH2CH2COOH HOCH2CH2OH ②
(3)①CH2===CH—COOH 加聚
② 缩聚
【解析】 (1)首先分析高分子链中主链的结构简式,合成材料是由不饱和的单体发生加聚反应而形成的,后再将高分子链节(即重复结构单元)断成三段:
CH2—CH===CH—CH2—、 可知有3种单体。
(2) 对应的单体为HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH,二者可发生缩聚反应生成聚酯,也可发生反应生成环酯,为。
(3)①由高分子化合物A的结构片段可看出其重复的结构单元为则A的结构简式为它是由加聚反应所得的高聚物,其单体是CH2===CH—COOH。
②由高分子化合物B的结构片段,可看出其重复的结构单元为则B的结构简式为它是由缩聚反应所得的高聚物,其单体是CHCH3HOOCNH2。
21. A是一种可作为药物的有机物。请从下列反应图示中各有机物间的关系,推测各物质的结构,并回答有关问题。(所有无机产物均已略去)
(1)B、E的结构简式分别是:B________、E________。
(2)由的化学方程式是:________。
(3)由C→G的化学方程式是:________。
答案:
【解析】E的分子式为C9H6O2,含有1个和1个—COOH,得残基为C2,只可能是
—C≡C—,故E的结构简式为,以E为起点,顺推得F为,逆推得D为,则C为,而A→C是—CHO被氧化为—COOH,则A为,于是可推知B为。
22.聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为,它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式。
(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯;
(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯;
(3)由乙烯制备乙二醇。
答案:
【解析】甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为: ,它是聚甲基丙烯酸羟乙酯的单体,由它制备聚甲基丙烯酸羟乙酯的反应属于加聚反应:
。由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸乙酯应进行酯化反应,对照反应物、产物的结构可确定要使用乙二醇:
。
23.(1)聚乙烯塑料属于________型高分子材料,当它受热时发生的现象是________。然后将其冷却发生的现象是________,这是它的________性。
(2)经测定某种聚乙烯塑料的平均相对分子质量为2.82×105,则该聚乙烯塑料的聚合度为________,取这种聚乙烯塑料28 g,让其完全燃烧,请写出反应的化学方程式:________,并计算燃烧所需O2在标准状况下的体积为________L。
答案:(1)线 随着受热温度的升高开始软化,后逐渐熔化为流动的液体 液体又凝为固体 热塑(2)1.01×104 67.2
【解析】(1)本问是对热塑性高分子材料性质的考查,可参阅教材中的有关内容回答;(2)本问是有关高分子聚合物n和燃烧的简单计算。
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