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第二章 烃
第一节 烷烃
第2课时 烷烃的命名
学习目标
核心素养
宏观辨识与微观探析
依据系统命名法的原则对烷烃简单同系物进行命名
证据推理与模型认知
正确书写烷烃的同分异构体
预习导学
1、烃基
(1)概念:烃分子中去掉 后剩余的基团称为烃基。
(2)常见的烃基:
甲烷分子失去一个H是 ( );乙烷分子失去一个H是( );丙烷分子中有两组处于不同化学环境的氢原子,因此丙基有两种不同的结构:正丙基( )、异丙基( );丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有 种,戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有 种。
2、烷烃的习惯命名法
(1)原则:烷烃可以根据分子里 来命名,碳原子数加“烷”字。
(2)表示方法:
①碳原子数在十以内的,依次用 来表示;
②碳原子数在十以上的用 表示。
③当碳原子数相同时,在碳原子数烷名前面加正、异、新等。
如CH3CH2CH2CH2CH3的名称为 。
的名称为 ,
的名称为 。
3、烷烃的系统命名法
(1)选主链,称某烷:选定分子中 的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作某烷”。最长链: 个碳原子,出现多条等长的最长碳链时,选 。
(2)编序号,定支链:选定主链中离取代基 的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。不论从主碳链的哪端开始,支链的位置都同样近时,遵循 原则;不论从主碳链的那端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单(—CH3),遵循_________原则。
(3)写名称:将取代基名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字和名称之间用 隔开;如果主链上有相同的取代基,可以将取代基 ,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用 隔开。
【答案】1、(1)1个氢原子 (1)甲基 —CH3 乙基 —CH2CH3 —CH2CH2CH3 4 8
2、(1)所含碳原子数目 (2)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、王、癸 汉字数字 正戊烷 异戊烷 新戊烷
3、(1)最长 6 支链最多 (2) 最近 简单优先 编号之和最小
(3) 短线 合并 逗号
重难突破
重点1 烷烃的命名
烷烃命名的原则:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,短线连;不同基, 简到繁,相同基,合并算。
例1、烷烃的命名是其他种类有机物命名的基础,的名称是
A. 1﹣甲基﹣4﹣乙基戊烷 B. 2﹣乙基戊烷
C. 1,4二甲基己烷 D. 3﹣甲基庚烷
【答案】D
【解析】该有机物为烷烃,选取含有最长碳原子的碳链为主链,如图,划线部分为主链,主链含有7个C原子,主链为庚烷;编号从离支链最近的右边开始,甲基在3号C,该有机物命名为:3−甲基庚烷,D正确。
重点2 烷烃名称的正误判断
由名称判断有机化合物结构的正误,一种方法是:根据有机物的主链名称先写出主链碳原子的结构,然后根据取代基的位置和类别写出支链,最后一一对照;另一种方法是:对各选项逐一命名,最后一一对照。
烷烃命名时取代基中的碳原子数不能大于或是等于所在碳原子的编号,否则主链就选错了。例如:没有1—甲基、2—乙基等。
例2、按照有机物的命名规则,下列命名正确的是( )
A. 1,2—二甲基戊烷 B. 2—乙基丁烷
C. 3—乙基己烷 D. 3,4—二甲基戊烷
【答案】C
【解析】主链不是最长,应为3—甲基己烷,A错误;主链不是最长,应为3—甲基戊烷,B错误;取代基的位次和应最小,正确命名为2,3—二甲基戊烷,D错误。
课堂演练
1、下列说法中正确的是( )
A. 分子式为的烷烃,含有3个甲基的同分异构体有2种
B. 烷烃的通式为,随n值增大,碳元素的质量百分含量逐渐减小
C. 分子通式为的烃一定是烷烃
D. 异戊烷与2—甲基丁烷互为同系物
【答案】C
【解析】分子式为的烷烃,含有3个甲基的同分异构体有3种,A错误;烷烃的通式为,C元素的质量分数为,则随n值增大,碳元素的质量百分含量逐渐增大,B错误;分子通式为的烃一定是烷烃,C正确;异戊烷与2—甲基丁烷为同一种物质,D错误。
2、以下说法正确的是()
A.—OH与OH—具有相同的性质
B.H2O的结构式为H—O—H,故纯水中有—OH而无OH—
C.—CH3与—OH都比CH4少一个电子
D.含有—NH2或—OH的化合物一定是有机物
【答案】C
【解析】水是电解质,水中存在H2OH++OH—,故纯水中也有OH—,如果忽略了水的电离,B错误;—OH得一个电子可变为OH—,故两者性质不同;—CH3与—OH中都含有9个电子,OH—与CH4中都含有10个电子,C正确;很多无机物中含有羟基,如H2O、HNO3等;NH3中含有—NH2,D错误。
3、某烃的结构简式为:,它的名称是
A. 甲基戊烷 B.2,二甲基丙烷
C. 甲基丁烷 D.甲基丁烷
【答案】C
【解析】该有机物主链有4个C,2号位有1个甲基,则的名称是甲基丁烷,C正确。
4、子式为,一氯代物只有一种的烷烃的名称为
A. 2,2,3,四甲基丁烷 B. 3,二甲基己烷
C. 2,2,三甲基戊烷 D. 甲基乙基戊烷
【答案】A【解析】乙烷中,六个氢原子被甲基取代,得到的物质为,依据连在同一个碳原子上的氢原子等效,处于对称位置上的氢原子等效,可知该烷烃一氯代物只有一种,该烷烃主链有4个碳原子,2、3号碳各有2个甲基,其系统命名为2,2,3,四甲基丁烷,A正确。
5、下列说法正确的是( )
A. 的名称为甲基丁烷
B. 和互为同素异形体
C. 和为同一物质
D. 和具有相同的官能团,互为同系物
【答案】C
【解析】命名时取代基的数字要最小,所以名称为甲基丁烷,A错误;和互为同分异构体,B错误;甲烷的氢原子都是等效的,所以为同一物质,C正确;和具有相同的官能团,但不是同系物,因它们组成不相差n个,D错误。
课后学习评价
1、下列烷烃的名称正确的是( )
A.2-乙基丁烷 B.1,2-二甲基戊烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷 D.2,3-二乙基-4-甲基己烷
【答】C
【解析】有机物命名是否正确主要看以下几点:①主链是否选对;②支链的位置是否正确;③是否按命名原则命名。对烷烃的命名,若存在1-甲基、2-乙基等,则主链选错,因此选项A、B、D三项都是主链选错了,且D项不符合“先简后繁”的命名原则。
2、“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图所示是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为( )
A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2-甲基庚烷
C.2,4,4-三甲基戊烷 D.2,2,4-三甲基戊烷
【答案】D
【解析】主链为5个碳原子,2号碳上有2个甲基,4号碳上有1个甲基。
3、有下列4种烷烃,它们的沸点由高到低的顺序是
①2,5—二甲基己烷 ②正辛烷 ③2,3,4—三甲基戊烷 ④2,2,3,3—四甲基丁烷
A.②>③>①>④ B.③>①>②>④
C.②>③>④>① D.②>①>③>④
【答案】D
【解析】烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而升高,一般来说分子中碳数越多,沸点越高,对于含碳数相同的烷烃而言,支链越多,沸占越低;①2,5—二甲基己烷 ②正辛烷 ③2,3,4—三甲基戊烷 ④2,2,3,3—四甲基丁烷碳原子数目相同都是8,支链数目②<①<③<④,支链越多,沸点越低,所以沸点②>①>③>④;D正确。
4、按系统命名法,的正确名称是( )
A.3,3二甲基4乙基戊烷 B.3,3二甲基2乙基戊烷
C.3,4,4三甲基己烷 D.3,3,4三甲基己烷
【答案】D
【解析】选择最长的碳链作为主链,其主链应为中虚线所示。将烷烃的结构改写为,取代基距碳链两端的距离相同,但必须保证取代基的位次之和最小,故只能按从左到右的顺序对主链碳原子进行编号,即,正确的名称为3,3,4三甲基己烷。
5、对有机物的命名正确的是( )
A.3,4,4三甲基己烷 B.3,3,4三甲基己烷
C.3,3二甲基4乙基戊烷 D.2,3,3三甲基己烷
【答案】B
【解析】根据结构简式可看出,最长的碳链含有6个碳原子。若从左端为起点编号,则—CH3的位号分别是3,3,4;若从右端为起点编号,则—CH3的位号分别是3,4,4,有机物命名取代基位号之和最小的原则,应从左端为起点编号,B项正确。
6、下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有( )
A. 2,2—二甲基丙烷 B. 甲基环戊烷
C. 2,2—二甲基丁烷 D. 2—甲基丙烷
【答案】A
【解析】2—甲基丙烷的结构简式为:,分子中有1种等效氢原子,其一氯代物有1种,A正确;甲基环戊烷的结构简式为,,分子中含有4种等效H,则其一氯代物有4种,B错误;2—二甲基丁烷的结构简式为:,其分子中含有3种等效氢原子,其一氯代物有3种,C错误;2—甲基丙烷的结构简式为:,其分子中只有2种等效氢原子,一氯代物有2种,D错误。
7、某烷烃一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有2种,这种烷烃的名称是( )
A.正壬烷 B.2,6二甲基庚烷
C.2,2,4,4—四甲基戊烷 D.2,3,4三甲基己烷
【答案】C
【解析】由题给条件可知,该烷烃分子中只能有两类氢原子,其一氯代物也有两种,而其中一定会有—CH3结构,所以可得它们处于对称位置,从而可写出其结构简式为:,名称为2,2,4,4四甲基戊烷。也可先根据名称写出各选项中的结构简式,再判断其一氯代物的同分异构体。
8、某有机物如图,下列说法错误的是( )
A. 该有机物属于饱和烷烃
B. 该有机物可由两种单炔烃分别与氢气加成得到
C. 该烃与2,3-二甲基丁烷互为同系物
D. 该烃的名称是2-甲基戊烷
【答案】C
【解析】该有机物为2-甲基戊烷,可由HC≡C-CH2CH(CH3)2、CH3C≡CCH(CH3)2与氢气发生加成反应生成,结合等效氢原子。该有机物碳与碳之间,氢与氢之间都是以共价键单键结合,所以是饱和烷烃,A正确;可由HC≡C−CH2CH(CH3)2、CH3C≡CCH(CH3)2与氢气发生加成反应生成,B正确;该烃与2,3−二甲基丁烷分子式相同,互为同分异构体,C错误;由结构简式可知该有机物为2−甲基戊烷,D正确。
9、按系统命名法给下列有机物命名:
(1)CH3CH(C2H5)CH(CH3)2:______。
(2):_____。
【答案】(1)2,3-二甲基戊烷 (2)3-甲基-2-氯丁烷
【解析】(1)将CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的碳链打开,标号,系统命名为2,3-二甲基戊烷;(2)将标号:,系统命名为3-甲基-2-氯丁烷。
10、在烷烃同系物中,有一类是由—CH3、—CH2—、等碎片组成的,且数量众多。现在请你写出由上述碎片组成的、相对分子质量最小的、属于直链烷烃的结构简式,并用系统命名法给其中一个命名。______________________________。
【答案】(2,2,4—三甲基戊烷)
【解析】碎片因含有4个半键而位于分子中心,碎片—CH3因仅含有1个半键而只能作为碳链端点以封堵半键,碎片和—CH2—则可插入碳链中。碎片—CH2—往往有多种插入位置,决定了能写出多种可能的结构。本题能写出3种符合要求的有机物。
(2,2,3三甲基戊烷),(2,3,3三甲基戊烷)。
提升演练
11、某烷烃的一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,该烷烃的名称是( )
A.正壬烷 B.2,6二甲基庚烷
C.2,2,4,4四甲基戊烷 D.2,3,4三甲基己烷
【答案】C
【解析】由题给条件可知,该烷烃分子中只能有两类氢原子,这样其一氯代物才有两种,而其中一定会有—CH3结构,且处于对称位置,从而可写出其结构简式:。该分子中只有两种氢原子,一种是处于对称位置的—CH3,另一种是—CH2—,即其一氯代物有两种,然后再给该有机物命名,名称为2,2,4,4四甲基戊烷。
12、已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)该烷烃A的分子式为_______。
(2)写出A可能存在的结构简式:____________________________________________。
(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①用系统命名法命名,B的名称为_______________。
②B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为_________________
____________________。
③B燃烧的化学方程式为____________________________。
【答案】(1)C5H12(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4(3)①2,2-二甲基丙烷②C(CH3)4+Cl2C(CH3)3CH2Cl+HCl③C5H12+8O25CO2+6H2O
【解析】根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍,推知其相对分子质量为72,设分子式为CnH2n+2,求得n=5,则分子式为C5H12。
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