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专题13 有机综合题(主观题)
1.(2023·菏泽一模)他非诺喹主要用作于化工生物制药等领域,是一种喹啉类抗疟疾新药。其中间体K的一种合成路线如下(部分条件已省略)。
已知:
①
②
回答下列问题:
(1)有机物A中官能团的名称为_______。
(2)G→H的反应类型为_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)X是D的同分异构体,已知X既可以与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,又可以与银氨溶液发生反应生成银镜,则符合条件的X共有_______种;写出其中核磁共振氢谱中出现4组吸收峰,峰面积比为1:1:2:6的同分异构体的结构简式_______。
(5)已知P中有两个六元环结构,Q的结构简式为_______。
(6)已知:,综合上述信息,写出以环己烯为主要原料制备 的合成路线。____
2.(2023·泰安一模)一种药物的关键中间体部分合成路线如下:
(1)反应①的反应类型为_______,反应③参加反应的官能团名称为_______。
(2)反应②要加入,目的是_______。
(3)反应⑤的化学方程式为_______。
(4)化合物( )经过水解和氧化可得到化学式为的化合物Ⅰ,写出同时符合下列条件的Ⅰ的所有同分异构体的结构简式_______。
①分子结构中有一个六元环;
②谱显示分子中有3种氢原子。
(5)设计以甲苯和乙烯为原料制备X()的合成路线_______(无机试剂任选,用流程图表示)。
3.(2023·潍坊一模)核苷酸类逆转录酶抑制药物替诺福韦的一种合成路线如下:
已知:
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题:
(1)D中官能团的名称是_______,D→E的反应类型为_______。
(2)A→B的化学方程式为_______。
(3)F的结构简式为_______,检验有机物G中是否含有有机物F的试剂为_______。
(4)符合下列条件的C的同分异构体有_______种。
①苯环上有两个取代基且分子中含有手性碳原子
②能与FeCl3溶液发生显色反应且能与碳酸氢钠溶液反应生成气体
③1 mol C的同分异构体与溴水反应消耗2 mol Br2
(5)根据上述信息,写出以ClCH2CH2OH为主要原料制备 的合成路线。_______
4.(2023·淄博一模)化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体,其合成路线如图:
已知:i.R-CHOR-CH2OH(R为烃基)
ii. +(R为烃基)
回答以下问题:
(1)A的结构简式为_____;符合下列条件的A的同分异构体有_____种。
①能与FeCl3溶液作用显色
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
其中,能发生水解反应的结构简式为_____。
(2)D→E的反应类型为_____;该反应的目的是_____。
(3)F→H的化学方程式为_____,有机物J中含有官能团的名称是_____。
(4)综合上述信息,写出由和制备的合成路线,其他试剂任选_____。
5.(2023·临沂一模)布洛芬常用于感冒引起的发热,其一种合成路线如图所示。
已知:①R-CHO+
②++H2O
回答下列问题:
(1)A的名称为_____;B→C的反应类型为_____;E中含氧官能团的名称为_____。
(2)G的结构简式为______;H与足量热的NaOH溶液反应的化学方程式为_____。
(3)满足下列条件的布洛芬的同分异构体的结构简式为______(任写一种)。
①能发生银镜反应和水解反应,水解产物遇FeCl3溶液显色;
②苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;
③核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为12:2:2:1:1。
(4)季戊四醇()是一种重要的化工原料,设计由甲醛和乙醇为起始原料制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选)______。
6.(2023·青岛一模)ZY12201是一款新型TGR5激动剂,目前已经在体外、体内实验上证明了对糖尿病治疗的有效性。其合成路线如下:
已知:①
②
回答下列问题:
(1)B中官能团的名称为_______,G的结构简式为_______。
(2)的化学方程式为_______,的反应类型为_______。
(3)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。
a.含有苯环,且苯环上只有两个对位取代基;
b.遇溶液显紫色;
c.能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体。
(4)结合题目信息,写出以 和溴丙烷为原料制备 的合成路线_______。
7.(2023·日照一模)文拉法辛是一种新型抗抑郁药,其部分合成路线如下图所示:
已知以下过程:
I.
II.
III.
回答下列问题:
(1)物质A的名称为_______,B→C的化学反应方程式为_______。
(2)试剂X的结构简式为_______,C→D的反应类型为_______。
(3)E中含氧官能团的名称为_______。
(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基 ②分子中含有手性碳原子
③能发生银镜反应 ④与发生显色反应
(5)根据上述信息,写出以丙酮()为主要原料,制备的合成路线________________。
8.(2023·山东省实验中学一模)化合物J是合成抑郁症药物的一种中间体,利用曼尼希(Mannich)反应合成K的路线如图所示:
已知:①曼尼希(Mannich)反应(R=烃基,H);
②或(R=烃基);
③Et代表乙基,属于芳香族化合物。
回答下列问题:
(1)化学名称是___________,F中所含官能团的名称是亚氨基、___________。
(2)B的结构简式为___________,B只有一个侧链且是六元芳香化合物的同分异构体数目有___________种。
(3)D→E需要在足量条件下进行,该化学方程式为___________,I→J的反应类型是___________。
(4)综合上述信息,写出由和制备的合成路线(其它试剂任选)。______
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