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考点14 糖类
【核心考点梳理】
一、糖类的组成和分类
1．结构与组成
(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。
(2)大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。
(3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4。
(4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。
(5)糖类化合物从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2．分类
根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为
(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。
二、葡萄糖与果糖
1．分子组成和结构特点

分子式
结构简式
官能团
类别
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
羟基、醛基
单糖
果糖
C6H12O6

羟基、酮羰基
单糖

从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。
2．葡萄糖分子结构的探究
步骤
探究实验
推理
结论
①
1.80 g葡萄糖完全燃烧，得2.64 g CO2和1.08 g H2O
0.01 mol葡萄糖中，
n(C)＝0.06 mol
n(H)＝0.12 mol
n(O)＝0.06 mol
最简式为CH2O
②
经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180
Mr[(CH2O)n] ＝180，得n＝6
分子式为C6H12O6
③
一定条件下，1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90 g
n(葡萄糖)＝0.01 mol,1 mol羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42 g(即C2H2O)，现增加2.10 g，即含有羟基0.05 mol
1 mol葡萄糖中有5 mol羟基
④
葡萄糖可以发生银镜反应
—
分子中含有醛基
⑤
葡萄糖可以被还原为直链己六醇
—
葡萄糖分子为直链结构

3．葡萄糖的化学性质
葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。
(1)氧化反应
①生理氧化或燃烧
C6H12O6(s)＋6O2(g)6CO2(g)＋6H2O(l) ΔH＝－2 804 kJ·mol－1
②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O。
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。
(3)酯化反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O。
(4)发酵成醇
2C2H5OH＋2CO2↑。
三、二糖
1．蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究
实验步骤
实验现象
实验结论

试管内无明显现象
蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖

试管内产生砖红色沉淀
①
②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作
加入银氨溶液的试管中都产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现砖红色沉淀
蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性；
麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性

【核心归纳】为保证上述实验成功，应注意：
①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净；
②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热；
③检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2，否则实验会失败。
2．蔗糖和麦芽糖的结构与性质

蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
分子结构
分子中无醛基
分子中有醛基
互为同分异构体，都是二糖
化学性质
水解生成葡萄糖和果糖
水解生成葡萄糖
非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应
还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应
鉴别方法
向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)

3.蔗糖的水解反应
(1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为
＋H2O＋。
(2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。
四、淀粉和纤维素
1．糖类还原性的检验
糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应，若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。
2．淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。
(2)实验步骤

(3)实验现象和结论

现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液变成蓝色
淀粉尚未水解
②
出现银镜
溶液变成蓝色
淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解

3.纤维素性质探究实验
(1)实验步骤
在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象。
(2)实验现象
有砖红色沉淀生成。
4．淀粉和纤维素的结构与性质

淀粉
纤维素
通式
(C6H10O5)n
关系
①不是同分异构体(n值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团)；
②都是天然有机高分子化合物
结构特征
分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元
分子中含有几千个葡萄糖单元
物理性质
白色、无味、固态粉末，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用
白色、无味、具有纤维状结构的固体，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂
化学性质
①无还原性
②能水解生成葡萄糖
③遇碘单质变蓝
①无还原性
②能水解生成葡萄糖(难)
③能发生酯化反应
存在
植物光合作用的产物
构成细胞壁的基础物质
用途
制葡萄糖和酒精，人体的能源之一
纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等
【必备知识基础练】
1.（2020·甘肃省会宁县第一中学高二期中）下列物质中，在一定条件下能发生水解的高分子化合物是
A．肥皂 B．油脂 C．纤维素 D．葡萄糖
2.生活中的一些问题常涉及化学知识,下列叙述正确的是 (　　)
A.棉花的主要成分是纤维素
B.过多食用糖类物质如淀粉等不会导致人体发胖
C.淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖,为人体组织提供营养
D.纤维素在人体消化过程中起重要作用,纤维素可以作为人类的营养物质
3.（2021·广西河池市·高二期末）下列有关说法正确的是
A．只用水无法鉴别苯、乙醇和四氯化碳
B．淀粉水解和纤维素水解得到的最终产物不同
C．乙烷、乙烯均是气体，既可用燃烧法鉴别，也可通入高锰酸钾溶液来鉴别
D．加入氢氧化钠溶液充分振荡后分液可除去乙酸乙酯中的乙酸
4.美国科学家发明了利用眼泪来检测糖尿病的装置,其原理是用氯金酸钠(NaAuCl4)溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒(直径为20~60 nm)。下列有关说法错误的是(　　)
A.葡萄糖具有还原性
B.葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO
C.检测时,NaAuCl4发生氧化反应
D.纳米金单质颗粒分散在水中所得的分散系能产生丁达尔效应
5.（2021·长春市第二十九中学高二期末）下列关于有机物因果关系的叙述中，完全正确的一组是（ ）
选项
原因
结论
A
乙烯和苯都能使溴水褪色
苯分子和乙烯分子含有相同的碳碳双键
B
乙酸分子中含有羧基
可与NaHCO3溶液反应生成CO2
C
纤维素和淀粉的化学式均为(C6H10O5)n
它们属于同分异构体
D
乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都能与水反应
两个反应属于同一反应类型
6.(2021辽宁鞍山高二期末)来苏糖()是可作为糖类代谢的单糖,能说明来苏糖是单糖的理由是 (　　)
A.它是糖类中相对分子质量最小的糖
B.不能水解生成更简单的糖
C.它是和葡萄糖互为同分异构体的糖
D.它是易溶于水且比蔗糖甜的糖
7.（2021·山西太原市·高二期末）世界卫生组织推荐：婴儿6个月大时应添加辅食。辅助食品的添加顺序为米粉→蔬莱泥→水果泥→蛋黄→鱼泥→肝泥→肉泥→全蛋。请回答下列有关问题：
(1)米粉的主要营养物质是淀粉，它是_______糖，在人体中酶的作用下水解最终生成_______(填分子式)。
(2)①人体_______(填“能”或“不能”)合成维生素C。
②下列关于维生素C的叙述错误的是_______(填字母)。
A．维生素C是一种可溶于水的有机物
B．维生素C可以使紫色石蕊试液变蓝
C．新鲜蔬菜中的维生素C含量比煮熟的多
D．维生素C在溶液中或受热时容易被氧化
E维生素C可在铁制容器内配制成溶液使用
(3)宝宝食用蛋黄，可以补充奶类中铁的匮乏。铁属于_______(填“常量元素”或“微量元素”)，人体缺铁将会导致_______(填字母)。
A．记忆能力下降 B．免疫能力下降
C．对温度的适应能力下降 D．缺铁性贫血
(4)①6个月内的婴儿消化道粘膜屏障发育尚不完全，而蛋清中的蛋白质分子较小，容易透过肠壁粘膜进入血液，引起过敏反应。蛋白质在人体内水解的最终产物为_______。
②为了保障婴儿的健康，很多国家已明确规定婴儿食品内不能加入任何_______(填“着色剂”或“营养强化剂”)。
(5)某抗酸药的有效成分是氢氧化铝，写出其中和胃里过多的盐酸时发生反应的化学方程式：_______。
【关键能力提升练】
8.(2021浙江宁波高二期中)近几年一种新型的甜味剂木糖醇悄悄地走入生活,进入人们的视野,因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品,它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者等优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶,分子式为C5H12O5,结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH,下列有关木糖醇的叙述不正确的是(　　)
A.木糖醇与葡萄糖、果糖不一样,它不属于单糖
B.木糖醇不能跟新制的氢氧化铜悬浊液反应
C.木糖醇不属于乙醇同系物
D.木糖醇是一种五元醇,可以与羧酸在一定条件下发生酯化反应
9.糖原[(C6H10O5)n]是相对分子质量比淀粉更大的多糖,又叫“动物淀粉”。下列关于糖原的叙述正确的是(　　)
A.糖原与淀粉、纤维素互为同分异构体
B.糖原与淀粉、纤维素互为同系物
C.糖原水解的最终产物是葡萄糖
D.糖原具有还原性,能发生银镜反应
10.（2021·江苏扬州市·扬州中学高二开学考试）下列实验操作正确且能达到预期目的的是

实验目的
实验操作
A
验证酸性：碳酸>苯酚
向碳酸钠溶液中加入浓盐酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊。
B
提纯含有乙酸杂质的乙酸乙酯
向乙酸乙酯中加入氢氧化钠溶液再蒸馏
C
比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱
用金属钠分别与水和乙醇反应
D
检验葡萄糖中含有醛基
向3mL5%NaOH溶液中加入几滴2%CuSO4溶液，振荡后加入0.5mL葡萄糖溶液，加热
11.下列实验操作和结论错误的是(　　)
A.用新制Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖
B.用银镜反应可检验蔗糖是否转化为葡萄糖,但不能确定是否完全转化
C.浓硫酸可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素
D.蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,水浴加热几分钟,加入银氨溶液,不能发生银镜反应,证明蔗糖不水解
12.以淀粉为基本原料可制备许多物质,如

下列有关说法正确的是(　　)
A.淀粉是糖类物质,有甜味,与纤维素互为同分异构体
B.反应③是消去反应,反应④是加聚反应,反应⑤是氧化反应
C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键,均可被酸性KMnO4溶液氧化
D.反应②是葡萄糖发生水解生成了CH3CH2OH
13.某市拟投资建设一个工业酒精厂,目的是用工业酒精与汽油混合制成“乙醇汽油”,以节省石油资源。已知制酒精的方法有三种:
①在催化剂作用下乙烯与水反应;
②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr;
③(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖),C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。
(1)写出方法①发生反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(2)方法②的化学反应类型是　　　　　　　　。 
(3)为缓解石油短缺带来的能源危机,你认为该市应选用哪一种方法生产工业酒精?　　　　　　。 
请简述理由: 
　。 
(4)如果从绿色化学(“原子利用率”最大化)的角度看,制酒精最好的一组方法是　　　　　　。 
A.仅有① B.仅有③
C.仅有①③ D.①②③
(5)乙醇分子中的氧原子被硫原子取代后的有机化合物叫乙硫醇,其性质与乙醇相似,但乙硫醇有酸性,它能与NaOH等强碱溶液反应生成无色溶液。石油中因含乙硫醇(无色液体,微溶于水)使汽油有臭味且其燃烧产生的二氧化硫会污染环境,因此要把它除去。
①用化学方法除去石油样品中的乙硫醇,请写出有关反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
②乙硫醇与乙酸在一定条件下可发生酯化反应,写出该反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
14.（2020·广西南宁市·南宁三中高二期中）以玉米为原料进行综合利用，可以提高经济效益，减少对环境的污染。如图所示为用玉米作原料制取各物质的转化过程。

已知：
G是具有果香气味的液体；D是重要的化工原料，并且可以代替汽油作汽车燃料。
(1)B的分子式为________，该分子所含官能团的名称为__________________。
(2)E的电子式为________，G的结构简式为________。
(3)D→E的化学方程式为________________。
(4)写出足量的F与甘油在浓硫酸催化下反应生成酯的化学方程式_______________，其反应类型为________。
【学科素养拔高练】
15.聚乳酸(PLA)是一种无毒、可再生、可分解的高分子聚合物塑料。PLA早期用于医学上,作手术缝合线及骨钉等,现在已较广泛应用于一些常见的物品,如包装袋、纺织纤维。PLA由植物(玉米、甜菜、小麦、甘薯等)中萃取出淀粉或用纤维素(玉米干草、麦秆、甘蔗渣等木质的农业废弃物)经过下列过程制造而成:
淀粉或纤维素葡萄糖乳酸聚乳酸
根据上述信息,回答下列问题:
(1)写出淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。 
(2)已知1 mol葡萄糖2 mol乳酸,转化过程中无其他反应物、生成物,则乳酸的分子式为　　　　　　。 
(3)某研究性小组为了研究乳酸(无色液体,与水混溶)的性质,做了如下实验:
①取1.8 g乳酸与过量的饱和NaHCO3溶液反应,测得生成气体的体积为448 mL(气体体积已换算为标准状况下体积)。
②另取1.8 g乳酸与过量的金属钠反应,测得生成的气体体积为448 mL(气体体积已换算为标准状况下体积)。
由实验数据推知,乳酸分子中含有的官能团为　　　　　　　。从以上条件推知,乳酸可能的结构简式是　　　　　　　。 
(4)经现代化学仪器分析,测定乳酸分子中含有1个甲基,请写出乳酸分子之间通过酯化反应生成的六元环状化合物的结构简式:　　　　　　。