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微专题03 脂肪烃
考点1 烷、烯、炔的比较
[典例1] 下列有关烷烃、烯烃、炔烃中的说法中正确的是( )
A.烷烃、烯烃、炔烃分子中的碳原子分别只发生sp3、sp2、sp杂化
B.烷烃不能发生氧化反应,因为不含不饱和键
C.乙烯和乙炔均可以合成高分子材料
D.烯烃和炔烃均存在顺反异构
[解析]烷烃中碳原子均发生sp3杂化,烯烃中形成双键的碳原子发生sp2杂化,炔烃中形成三键的碳原子发生sp杂化,但若烯烃和炔烃中含有饱和碳原子,则会发生sp3杂化,A错误;烷烃可以燃烧,而燃烧属于氧化反应,B错误;乙烯和乙炔均可以发生加聚反应生成聚乙烯和聚乙炔,C正确;炔烃不存在顺反异构,而且不是所有烯烃均存在顺反异构,D错误。
[答案]C
[典例2] 下列有关说法中正确的是( )
A.符合分子组成CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2的烃一定分别为烷烃、烯烃、炔烃
B.随着碳原子数目增多,烷烃、烯烃、炔烃的熔沸点一般升高
C.烯烃中所有原子共平面,炔烃中所有原子均共直线
D.可以用溴水或酸性高锰酸钾区分丙烯和丙炔
[解析]CnH2n可能为环烷烃,CnH2n-2可能为二烯烃等,A错误;随着碳原子数目增多,烷烃、烯烃、炔烃熔沸点一般升高,B正确;不是所有烯烃分子中原子全部共平面,不是所有炔烃分子中原子全部共直线,C错误;烯烃和炔烃均能使酸性KMnO4或溴水褪色,D错误。
[答案]B
[归纳总结]
(1)能否形成顺反异构主要看两个方面:一是是否有双键,二是双键两端的基团是否不同。
(2)符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃;符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃;符合通式CnH2n-2的烃有炔烃、二烯烃和环烯烃。
(3)烃燃烧现象与含碳量有关。随着含碳量的增加,烃燃烧越不充分,越易冒黑烟。分子中碳原子数较少的烷烃,如CH4、C2H6、C3H8等燃烧时火焰呈淡蓝色,而分子中碳原子数多的烷烃会产生黑烟。
[关键能力]
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
代表物
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
结构
特点
全部单键,饱和链烃
含碳碳双键;不饱和链烃
含碳碳三键;不饱和链烃
化
学
性
质
取代
反应
光照卤代
——
——
加成
反应
——
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化
反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,伴有黑烟
燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚
反应
——
能发生
能发生
鉴别
溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色
溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
[提升1]下列各组中两个反应的类型相同的是( )
A.光照甲烷和氯气的混合气体,气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.工业上用乙烯和水反应制取乙醇;用乙烷和氯气反应制取氯乙烷
[解析]甲烷、乙烷是饱和烃,与氯气的反应属于取代反应,乙烯是不饱和烃,乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色及乙烯与水的反应都是加成反应,乙烷和乙烯的燃烧、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色都是氧化反应。
[答案]B
[提升2]1 mol某链烃最多能和2 mol氯化氢发生加成反应,生成氯代烷1 mol,该氯代烷能和6 mol氯气发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该烃可能是( )
A.丙烯 B.丙炔
C.1-丁炔 D.1,3-丁二烯
[解析]1 mol此烃最多能和2 mol HCl加成,可知此烃分子中含有两个“”或一个“”。1 mol反应后的氯代烷和6 mol Cl2发生取代反应,反应后分子中不含氢原子,说明此氯代烷中有6个氢原子,原来的烃分子中有4个氢原子,即为C3H4。
[答案]B
考点2 烷烃的命名
[典例3] (1)用系统命名法命名下列各物质:
[答案](1)①3,4二甲基己烷 ②2,2,4三甲基己烷 ③3,3,5三甲基庚烷 ④4甲基3乙基辛烷
[易错提醒]
(1)表示取代基位置的数字必须用阿拉伯数字,表示取代基数目的数字必须用汉字。
(2)用系统命名法对烷烃命名时,漏写阿拉伯数字间的“,”及“数”与“基”间的“-”是常出现的错误。
(2)根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式:
①2,4二甲基戊烷:_________________________________________;
②2,2,5三甲基3乙基己烷:___________________________________。
[答案]
(2)①②
[关键能力]
烷烃的命名原则可归纳为“一长一近一多一小”,“一长”是主链要长,“一近”是编号起点离支链要近,“一多”是支链数目要多,“一小”是支链位置编号和最小。
烷烃系统命名法的一般程序
[提升2] 下列烷烃的命名是否正确?若有错误加以改正。
[解析](1)(3)的命名是定错了主链;(2)是定错了主链的编号;(4)的命名是正确的。
[答案](4)对;(1)(2)(3)错。改正:(1)3甲基戊烷;(2)2,3二甲基戊烷;(3)3甲基己烷。
考点3烯烃的立体异构和二烯烃的加成
[典例4]有机化合物C4H8是生活中的重要物质,关于C4H8的说法中,错误的是( )
A.C4H8可能是烯烃
B.C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种
C.核磁共振氢谱有2个吸收峰的烯烃结构一定是
D.C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
[解析]C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3(存在顺反异构)共4种,其中核磁共振氢谱有2个吸收峰的有、顺-2-丁烯、反-2-丁烯共3种。
[答案]C
[思维模型]
有机物的顺反异构思维判断
(1)顺式结构和反式结构的原子或原子团的连接顺序以及双键的位置均相同,区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同。
(2)如果用a、b、c表示双键碳原子上的不同原子或原子团,那么,因双键所引起的顺反异构可以表示如下(其中前两种为顺式结构,后两种为反式结构)
[典例5]与等物质的量的Br2发生加成反应,生成的产物可能是( )
[答案]B
[解析]1,3戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应时,可能的生成物有,故B正确。
[易错提醒]
与X2的等物质的量加成存在1,2加成和1,4加成。
[提升1]苯丙烯的同分异构除有三种位置异构外还有一对顺反异构,分别写出其结构简式:
(1)三种位置异构:_____________、_______________、_____________。
(2)两种顺反异构:__________________、________________。
[解析] 首先写出苯丙烯的三种位置异构,以丙烯作母体,以苯基作取代基;再由碳碳双键两端碳原子上若连有不同的原子或原子团,则还存在顺反异构。
丙烯的结构简式为CH2===CH—CH3,将作为取代基,共有三种同分异构体,即,其中还存在顺反异构现象,当两个相同的原子或原子团在双键同侧时为顺式结构,两个相同的原子或原子团在双键两侧即为反式结构。
[提升2]分子式为C4H6的烃有多种结构,下列叙述中能说明其结构是CH3—C≡C—CH3而不是H2C=CHCH=CH2的事实是( )
A.所有碳原子在同一直线上
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与Br2加成可以得到2种产物
D.1 mol该烃最多能与2 mol Br2发生加成反应
[解析]根据H-C≡C-H中所有原子在同一直线上,所有碳原子在同一直线上,说明两个甲基取代乙炔中两个氢原子,因此其结构简式是CH3—C≡C—CH3,故A符合题意;碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可能含有两个碳碳双键H2C=CHCH=CH2,故B不符合题意;H2C=CHCH=CH2与Br2加成可以得到2种产物,因此不能说明其结构是CH3—C≡C—CH3,故C不符合题意;1 mol H2C=CHCH=CH2最多也能与2 molBr2发生加成反应,因此不能说明其结构是CH3—C≡C—CH3,故D不符合题意。
[答案]A
考点4乙炔的实验室制法
[典例6] 某同学根据下列实验目的,从下图中选择装置设计实验方案:
(1)为了制取纯净的乙炔(不考虑杂质水蒸气),设计实验方案:
①写出电石中的杂质CaS与水反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
②下图所示装置中可用来收集乙炔的装置是________(填字母代号)。
③选择装置,连接管口顺序a→______________(气流方向从左至右)。
(2)为探究乙炔与溴反应的本质。某同学设计的方案是A→F→C→B。
①能证明乙炔与溴水发生反应的实验现象是____________________________________。
②为了探究乙炔与溴水发生的反应是加成反应还是取代反应,该同学进行如下操作:
a.测定反应前B瓶溴水的pH;
b.连接装置将纯净的乙炔通入B瓶;
c._________________________________________________________。
他的实验依据是_______________________________________________ (结合必要文字和化学方程式说明)。
[解析](1)①硫化钙与水反应生成氢氧化钙和硫化氢。②制取纯净的乙炔,不考虑水蒸气,用排水法收集最好。③用氢氧化钠溶液吸收硫化氢,用硫酸铜溶液确定硫化氢是否除尽:CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4。
(2)①硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀,说明硫化氢已除尽;溴水褪色,说明乙炔与溴水发生了反应。②若乙炔与溴水发生加成反应,则溶液pH无明显变化;若发生取代反应,则生成了强酸(HBr),通过测定溶液pH,判断反应前后溶液酸度的变化即可。
[答案](1)①CaS+2H2O===Ca(OH)2+H2S↑
②G
③j→k→e→d→n
(2)①硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀,溴水褪色
②测定反应后B瓶中溶液的pH
若发生加成反应:CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2,溶液的pH无明显变化;若发生取代反应:CH≡CH+2Br2―→BrC≡CBr+2HBr,溶液酸性明显增强
[提升] 如图所示的实验装置可用于制取乙炔。请填空:
(1)图中,A管的作用是______________________________,制取乙炔的化学方程式是____________________。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________________,乙炔发生了________反应。
(3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是________,乙炔发生了________反应。
(4)为了安全,点燃乙炔前应________,乙炔燃烧时的现象是______________________。
[解析]实验室用电石与水反应制取C2H2:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑,图示装置可通过调节A管水面的高度,控制反应的发生和停止;将A管提高,右管中液面上升,水与电石接触发生反应;将A管降低,右管液面下降,水与电石脱离,反应减缓,直到停止;C2H2能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色,分别发生氧化反应和加成反应;C2H2等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度,以防发生爆炸。因C2H2中C的质量分数较大,在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
[答案](1)调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑
(2)酸性KMnO4溶液褪色 氧化
(3)溴的CCl4溶液褪色 加成
(4)检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟]
[关键能力]
乙炔的实验室制法
1.原料:电石(CaC2)与饱和食盐水(电石与水反应太快,故使用饱和食盐水)
2.反应原理:
装置①:Ca—OH―→HC≡CH↑+Ca(OH)2
装置②:CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4,除去杂质。
装置③:酸性KMnO4溶液褪色。
装置④:溴的四氯化碳溶液褪色,反应为:
CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2
装置⑤:有明亮的火焰并有浓烟产生。
3.收集方法:一般用排水法收集乙炔气体。
4.实验装置
5.实验操作:在圆底烧瓶里放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞,逐滴加入饱和食盐水,收集乙炔气体。
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