易错点8-卤代烃的结构与性质(人教版2019选择性必修3)(教师版).docx

易错点8 卤代烃的结构与性质
易错题【01】制取卤代烃的方法
1.烷烃取代法：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。
2.烯(炔)烃加成卤素：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。
3.烯(炔)烃加成卤化氢：CH2=CH2＋HClCH3CH2Cl。
4.芳香烃取代法：＋Br2＋HBr。
易错题【02】卤代烃的物理性质
1.状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。
2.溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
3.密度与沸点：
①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃，如沸点：CH3CH3＜CH3CH2Br；
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)>ρ(CH3CH2Cl)；
③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点：CH3Cl＜CH3CH2Cl。
易错题【03】卤代烃的化学性质
1.取代反应(水解反应)
实验装置

实验现象
①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有淡黄色沉淀生成
实验解释
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了
反应原理
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
2.消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
实验装置

实验现象
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
实验解释
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
反应原理
CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2↑＋HBrCH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O
易错题【04】1.实验流程

2.实验要点
①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
典例分析
例1、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是
A．CH3Cl B．
C． D．
B【详解】A．只有一个碳原子，只能发生水解反应，不能发生消去反应，故A错误；
B．与溴原子相连的碳原子邻碳上有H，可以发生消去反应，也可以发生水解反应，故B正确；
C．邻碳上没有H原子，不能发生消去反应，故C错误；
D．溴苄只能发生水解反应，故D错误；
故选B。
例2、由1-氯环己烷()制备1，2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去
【详解】由1-氯环己烷制取1，2-环己二醇，正确的过程为：，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应，故选B。
例3、为确定某卤代烃分子中所含卤素原子的种类，可按下列步骤进行实验：
a.取少量该卤代烃液体；b.加入过量NaOH溶液；c.冷却后加入稀硝酸酸化；d.加入AgNO3溶液，观察反应现象。
回答下列问题：
（1）①步骤b的目的是________；②步骤c的目的是_______。
（2）若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是______（填元素符号）。
（3）能否向该卤代烃中直接加入AgNO3溶液以确定卤素原子的种类？_____（填“能”或“不能”），原因是_______。
【答案】（1）促进卤代烃水解，使卤代烃水解完全；中和过量的NaOH（2）Br（3）不能     卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子
【详解】（1）①卤代烃水解生成醇和卤化物，加入过量NaOH溶液的目的是中和卤代烃水解产生的卤化物，促进卤代烃水解，使卤代烃水解完全，故答案为：促进卤代烃水解，使卤代烃水解完全；
②反应后的溶液中有剩余的NaOH，加入稀硝酸是为了中和过量的NaOH，使溶液呈酸性，防止过量的NaOH对后续实验产生影响，故答案为：中和过量的NaOH；
（2）若生成的沉淀为淡黄色，则该沉淀为AgBr，所以该卤代烃中的卤素原子是Br，故答案为：Br；
（3）卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，所以不能直接加入AgNO3溶液进行检验，应先使其发生水解反应（或消去反应）生成卤素离子后再进行检验，故答案为：不能；卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子。

1．（2023秋·上海浦东新·高二校考期末）2—氯丁烷常用于有机合成等，有关2—氯丁烷的叙述错误的是
A．分子式为C4H9Cl
B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物有两种
2．（2022春·陕西安康·高二校考期中）下列有关卤代烃说法正确的是
A．所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
3．（2023春·高二课时练习）下列反应所得的有机产物确定有两种的是
A．等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应
B．丙烯与氯化氢的加成反应
C．在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反应
D．甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应
4．（2022春·重庆沙坪坝·高二校考阶段练习）要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是
A．加入溴水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
5．（2022春·陕西安康·高二校考期中）下列有机物存在顺反异构体的是
A．1，1－二氯乙烯 B．乙烯 C．1，2－二氯乙烯 D．2－丁炔
6．（2022·高二单元测试）下列各组中的反应，属于同一反应类型的是
A．由2-溴丙烷水解制2-丙醇；由丙烯与水反应制1-丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应制苯甲酸
C．由氯代环己烷制环己烯；由丙烯与溴水反应制1，2-二溴丙烷
D．由苯与液溴反应制溴苯；乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时生成乙醚
7．（2022春·山东菏泽·高二校考阶段练习）某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．
C． D．
8．（2022秋·江苏常州·高二校考期中）卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3Br＋OH-(或NaOH)→ CH3OH＋Br-(或NaBr)(反应条件已略去)。下列反应的化学方程式中，不正确的是
A．CH3CH2Br＋NaHS → CH3CH2SH＋NaBr
B．CH3I＋NaCN → CH3CN＋NaI
C．CH3CH2Cl＋CH3ONa → CH3Cl＋CH3CH2ONa
D．CH3CH2Cl＋NaNH2 → CH3CH2NH2＋NaCl
9．（2022秋·陕西西安·高二长安一中校考阶段练习）下列说法中正确的是
A．乙烯与聚乙烯具有相同的实验式，均能使酸性KMnO4溶液褪色
B．丙烷、丙烯及丙炔的球棍模型分别如图：
C．C4H8ClBr的同分异构体有12种(不考虑立体异构)
D．CH3CH2Br水解完成后，向水解液中滴加AgNO3溶液，可以观察到明显淡黄色沉淀
10．（2022春·江西抚州·高二统考期末）有机物1－溴丁烷是一种重要的精细化工产品，在有机合成中作烷基化试剂。实验室用浓硫酸、NaBr固体、1－丁醇和如图装置制备1－溴丁烷。下列说法错误的是

A．气体吸收装置的作用是吸收HBr，防止其污染空气
B．图中冷凝管中的冷凝水均为a口进b口出
C．分液装置中要进行水洗分液、10%Na2CO3洗涤分液、水洗分液等操作除去杂质
D．浓硫酸的作用包含制取HBr、吸水提高1－丁醇的转化率等
11．（2022秋·广东广州·高二广东实验中学校联考期末）如图是用实验室制得的乙烯( CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O)与溴水作用制取 1，2-二溴乙烷的部分装置图，根据图示判断下列说法正确的是

A．装置①和装置③中都盛有水，其作用相同
B．装置②和装置④中都盛有 NaOH 溶液，其吸收的杂质相同
C．制备乙烯和生成 1，2-二溴乙烷的反应类型分别是消去反应和加成反应
D．若产物中有少量未反应的 Br2， 可以用碘化钠洗涤除去
12．（2023春·广东汕头·高二金山中学校考阶段练习）工业上联合生产碳酸氢钠和氯代烃的工艺流程如图所示，在生产NaHCO3的过程中完成乙烯氯化，下列叙述错误的是

A．过程Ⅰ中的TBA替代了侯德榜制碱法中的氨气
B．在过程Ⅱ中实现了TBA、CuCl2的再生
C．理论上每生成1mol NaHCO3，可得到1mol C2H4Cl2
D．过程Ⅲ中的反应是C2H4+2CuCl2C2H4Cl2+2CuCl
13．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）实验室常用如下装置制取溴乙烷。在圆底烧瓶中加入溴化钠、浓H2SO4、乙醇和适量的水，加热可收集到溴乙烷。所涉及的有关物质的物理性质见下表：

乙醇
溴乙烷
沸点（℃)
78
38.4
密度(g/cm3)
0.79
1.45
水溶性
互溶
不溶
(1)写出用此法制备溴乙烷的化学方程式：
① NaBr + H2SO4NaHSO4 + HBr；
② _______。
(2)浓H2SO4在本实验中的作用是_______，其用量(物质的量)应_______(填“大”“小”或“等”)于NaBr的用量。
(3)反应物中加入适量水，除了溶解NaBr使反应物接触更充分外，还可以_______(任写一条)。
(4)下列最适宜作为溴乙烷收集装置的是_______(选填编号)。

a
b
c
d
(5)制得的粗溴乙烷中会含有少量杂质Br2而呈黄色，可先用NaHSO3溶液洗涤，再水洗干燥后蒸馏。洗涤过程用到的主要玻璃仪器是_______。完成NaHSO3溶液洗涤时发生反应的离子方程式并标明电子转移方向和数目：_______。□HSO+ □Br2 + □_______ → □SO + □Br- + □H+
能否改用氢氧化钠溶液洗涤粗溴乙烷？_______(填“可以”或“不可以”)，原因是_______。
14．（2022春·浙江杭州·高二校考期中）1-溴丁烷是一种有机化合物， 分子式是C4H9Br，为无色透明液体，沸点101.6℃，不溶于水，微溶于四氯化碳，溶于氯仿，混溶于乙醇、乙醚、丙酮，有毒性。可用作烷化剂、溶剂；稀有元素萃取剂和用于有机合成。实验室为了探究1-溴丁烷的化学性质做了如下实验：如图所示，向圆底烧瓶中加入2g NaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入几片碎瓷片，用分液漏斗滴加5mL1-溴丁烷(密度为1.276g/mL)，微热。将产生的气体通入盛水的洗气瓶后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。

(1)请写出圆底烧瓶中发生反应的化学方程式 _______，该反应的类型为 _______反应。
(2)气体在通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的洗气瓶是为了 _______。
(3)气体缓慢通入酸性高锰酸钾溶液后的现象是 _______。本实验中除了用酸性高锰酸钾溶液外，还可以用 _______来检验1-丁烯， 此时，是否还有必要将气体先通过装置B？ _______ (填“是”或“否”)。
(4)试写出2-溴丁烷与NaOH的无水乙醇溶液反应的可能产物的结构简式_______。
15．（2022春·河南南阳·高二校考阶段练习）Ⅰ.德国化学家凯库勒认为：苯分子是由6个碳原子以单双键相互交替结合而成的环状结构。为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如下实验方案。
①按如图所示装置连接好各仪器；②检验装置的气密性；③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹、、；④待烧瓶a中收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯D的水中，挤压预先装有水的胶头滴管，观察实验现象。回答下列问题。

(1)A中所发生的有机反应的化学方程式为_______。
(2)装置B的作用是_______。
(3)反应完毕后，将装置A内的液体进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯：①蒸馏，②水洗，③用干燥剂干燥，④用10%溶液洗，⑤水洗。正确的操作顺序是_______(填序号)。
A．②③①④⑤ B．②④⑤③① C．④②③⑤① D．②④①③⑤
II.已知溴乙烷(C2H5Br)是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了如图所示的装置，用KMnO4酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。

请回答下列问题：
(4)仪器a的名称为_______。
(5)实验前应检测装置A的气密性。方法如下：关闭止水夹c，由仪器a向仪器b中加水，若_______，则证明装置A不漏气。
(6)仪器b中发生反应的化学方程式为_______。
(7)装置A中产生的气体通入装置C之前要先通过装置B，装置B的作用为_______。
(8)检验乙烯除用KMnO4酸性溶液外还可选用的试剂有_______。
16．（2022春·北京石景山·高二统考期末）探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下探究实验：

(1)实验 i中淡黄色沉淀是_______(写化学式)。
(2)对比i、ii的实验现象，可得出卤代烃水解的实验结论是_______。
(3)实验iii的化学方程式是_______。
(4)检测 ii 中_______、iii 中_______的生成可判断分别发生水解和消去反应。
(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应，小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去)：

加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是_______。
②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是_______。
参考答案
1．B【详解】A．2—氯丁烷属于一氯代烃，分子式为C4H9Cl，故A正确；
B．2—氯丁烷属于一氯代烃，不能在溶液中电离出氯离子，不能与硝酸银溶液反应生成不溶于稀硝酸的氯化银白色沉淀，故B错误；
C．2—氯丁烷属于一氯代烃，微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；
D．2—氯丁烷属于一氯代烃，与氢氧化钠、溶液在加热条件下发生消去反应生成1—丁烯或2—丁烯，共有两种，故D正确；
故选B。
2．A【详解】A．卤代烃在NaOH的水溶液中均可发生水解反应，即所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应，A正确；
B．与−X相连C的邻位C上有H才可以发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，B错误；
C．向溴乙烷中加入NaOH溶液共热，溴乙烷发生取代反应产生Br-，由于溶液中可能含有过量的NaOH，OH-会与加入AgNO3溶液的Ag+变为AgOH沉淀，AgOH分解产生Ag2O，会影响Br元素的检验，需要加入稀硝酸溶液消耗溶液中的NaOH，使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，C错误；
D．卤代烃可利用烯烃加成反应制备，如乙烯与HCl可发生加成反应生成氯乙烷，D错误；
故选A。
3．BC【详解】A．甲烷与氯气在光照条件下生成的是多种氯代产物的混合物，A错误；
B．丙烯与HCl的加成产物为CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3，B正确；
C．在NaOH的乙醇溶液作用下发生消去反应只生成和，C正确；
D．甲苯与液溴在溴化铁做催化剂条件下，生成邻位、对位取代物(主要)和间位取代物的混合产物，D错误；
故答案为：BC。
4．D【详解】A．溴乙烷与溴水不反应，不能据此检验，A错误；
B．溴乙烷与硝酸银不反应，不能据此检验，B错误；
C．加入NaOH溶波共热，冷却后没有先加硝酸至酸性，且NaOH与AgNO3溶液反应，不能据此检验，C错误；
D．加入NaOH溶液共热，发生水解反应，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成，若由浅黄色沉淀生成，说明含有溴元素，可据此检验，D正确；
故合理选项是D。
5．C【详解】A．1,1-二氯乙烯碳原子连接相同的H原子或氯原子，不具有顺反异构　，A错误；
B．CH2=CH2中C=C双键同一碳原子连接相同的H原子，不具有顺反异构，B错误；
C．1，2－二氯乙烯双键同一碳原子连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，C正确；
D．2-丁炔不含碳碳双键，不具有顺反异构　，D错误；
故选C。
6．D【详解】A．由2-溴丙烷水解制2-丙醇是取代反应；由丙烯与水反应制1-丙醇是加成反应，A不符合题意；
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯是取代反应；由甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应制苯甲酸是氧化反应，B不符合题意；
C．由氯代环己烷制环己烯是消去反应；由丙烯与溴水反应制1，2-二溴丙烷是加成反应，C不符合题意；
D．由苯与液溴反应制溴苯是取代反应；乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时生成乙醚是取代反应，D符合题意；
故选D。
7．C【详解】A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl的消去产物只有一种：CH3CH2CH2CH=CH2，A错误；
B．该物质结构对称，故消去产物只有一种，B错误；
C．该物质消去产物有两种，分别为CH2=CH—CH2CH2CH3和CH3—CH=CH—CH2CH3，C正确；
D．该物质不能发生消去反应，D错误；
故选：C。
8．C【详解】A．NaHS中带负电荷的原子团为HS-，HS-取代溴原子，反应的化学方程式为：CH3CH2Br＋NaHS → CH3CH2SH＋NaBr，A正确；
B．NaCN中带负电荷的原子团为CN-，CN-取代碘原子，反应的化学方程式为：CH3I＋NaCN → CH3CN＋NaI，B正确；
C．CH3ONa中带负电荷的原子团为CH3O- ，CH3O-取代氯原子，反应的化学方程式为：CH3CH2Cl＋CH3ONa → NaCl＋CH3CH2OCH3，C错误；
D．NaNH2中带负电荷的原子团为，取代氯原子，反应的化学方程式为：CH3CH2Cl＋NaNH2 → CH3CH2NH2＋NaCl，D正确；
故选：C。
9．C【详解】A．尽管乙烯与聚乙烯具有相同的实验式，但乙烯分子中含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色；而聚乙烯分子中都是饱和C原子，无不饱和的碳碳双键，因此不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；
B．丙炔分子中三个C原子在同一条直线上，图示所示的丙炔的球棍模型不能真实反映物质的分子结构，B错误；
C．C4H8ClBr可看作是C4H10分子中的2个H原子分别为1个Cl、1个Br原子取代产生的物质。C4H10分子有CH3CH2CH2CH3、两种结构。对于CH3CH2CH2CH3，若Cl原子连接在链端，Br原子位置有4种；若Cl原子连接在第二个C原子上，Br原子的位置也有4种；对于，若Cl原子连接在甲基上，Br原子的位置有3种；若Cl原子在中间C原子上，Br原子的位置只有1种，因此C4H8ClBr可以形成的同分异构体种类数目是4+4+3+1=12种，C正确；
D．CH3CH2Br发生水解反应需在碱性环境中，要检验溶液中含有的卤素离子，应该先向水解后的溶液中加入硝酸酸化，使溶液显酸性，排除OH-离子的干扰，然后再向溶液中滴加AgNO3溶液，这时就可以观察到产生淡黄色沉淀，D错误；
故合理选项是C。
10．B【详解】A．HBr有毒，且易溶于水，气体吸收装置中用倒扣漏斗防倒吸来吸收HBr，防止其污染空气，故A正确；
B．回流装置中的冷凝管中的冷凝水为a口进b口出，蒸馏装置中的冷凝管中的冷凝水为b口进a口出，冷凝效果好，故B错误；
C．分液装置中要进行水洗分液除去HBr和大部分的1－丁醇，再用10%Na2CO3洗涤除去剩余的酸后分液、最后用水洗分液除去过量的Na2CO3等残留物，故C正确；
D．用浓硫酸和NaBr固体反应可以制取HBr，HBr与1－丁醇发生取代反应生成1－溴丁烷和水，浓硫酸吸水，使平衡正向移动，提高1－丁醇的转化率，故D正确；
答案选B。
11．C【详解】反应C2H5OHCH2=CH2↑＋H2O制得的乙烯中可能混有SO2、CO2，乙烯气体通入装置①后进入装置②，NaOH溶液可以吸收乙烯中混有的SO2、CO2，乙烯和溴水在装置③中反应，装置④是吸收逸出的溴蒸气，防止污染空气。
A．装置①中气体压力过大时，水就会从玻璃管上端溢出，起到缓冲作用；溴易挥发，装置③水的作用是冷却液溴，可避免溴的大量挥发，故A错误；
B．装置②吸收乙烯中混有的SO2、CO2；装置④是吸收逸出的溴蒸气，防止污染空气，吸收的杂质不相同，故B错误；
C．制备乙烯是乙醇发生消去反应；生成1，2-二溴乙烷是乙烯能与溴水发生加成反应，故C正确；
D．溴和碘化钠生成新杂质碘，故若产物中有少量未反应的 Br2， 可以用碱液氢氧化钠洗涤除去，故D错误；
故选C。
12．C【详解】根据题意可知，制碱过程为NaCl+CO2+H2O+TBA=NaHCO3+TBA•HCl，过程Ⅱ为TBA的再生过程为O2+2CuCl+2TBA•HCl=2CuCl2+2TBA+H2O，乙烯的氯化过程为C2H4+2CuCl2C2H4Cl2+2CuCl，由此分析。
A．侯德榜制碱法是先把氨气通入食盐水，然后向氨盐水中通二氧化碳，生产溶解度较小的碳酸氢钠，再将碳酸氢钠过滤出来，经焙烧得到纯净洁白的碳酸钠，由图可知，过程I中的TBA替代了侯德榜制碱法中的氨气，故A正确；
B．程Ⅱ为TBA的再生过程为O2+2CuCl+2TBA⋅HCl=2CuCl2+2TBA+H2O，实现了TBA、CuCl2的再生，故B正确；
C．制碱过程为NaCl+CO2+H2O+TBA=NaHCO3+TBA⋅HCl，理论上每生成1mol NaHCO3需要1mol TBA，根据过程Ⅱ为TBA的再生过程为O2+2CuCl+2TBA•HCl=2CuCl2+2TBA+H2O，乙烯的氯化过程为C2H4+2CuCl2C2H4Cl2+2CuCl，则关系式TBA∼CuCl∼C2H4Cl2，则理论上每生成1mol NaHCO3，可得到0.5mol C2H4Cl2，故C错误；
D．根据分析，过程Ⅲ是乙烯的氯化过程，化学方程式为C2H4+2CuCl2C2H4Cl2+2CuCl，故D正确；
答案选C。
13．(1)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
(2)     制备HBr和吸水剂     大于
(3)降低H2SO4的浓度防止其他副产物过多/溶解HBr
(4)d
(5)     分液漏斗、烧杯          不可以     溴乙烷与NaOH溶液会反应

【详解】（1）① NaBr + H2SO4NaHSO4 + HBr；
②C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O；
（2）浓H2SO4在NaBr + H2SO4NaHSO4 + HBr中为反应物，在C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O中是吸水剂，根据第一个反应知道硫酸和溴化钠的物质的量是相等的，但是为了在第二个反应中起到催化剂的作用，所以硫酸用量应大于NaBr的用量；
（3）反应物中加入适量水，除了溶解NaBr使反应物接触更充分外，还可以降低H2SO4的浓度防止其他副产物过多/溶解HBr；
（4）生成的溴乙烷经冷却后可收集在d中，因溴乙烷和水互不相溶，并且溴乙烷的密度比水大，在冰水混合物的下层，即在锥形瓶底部（液封作用）；
（5）制得的粗溴乙烷中会含有少量杂质Br2而呈黄色，可先用NaHSO3溶液洗涤并分液，再水洗干燥后蒸馏。故洗涤过程用到的主要玻璃仪器是分液漏斗、烧杯，Br2溶于NaHSO3溶液溴乙烷则不溶。NaHSO3溶液洗涤时发生反应的离子方程式、电子转移方向和数目：；不能改用氢氧化钠溶液洗涤粗溴乙烷，因为溴乙烷与NaOH溶液会反应。
14．(1)     CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O     消去
(2)除去挥发的乙醇
(3)     溶液紫色褪去     溴水     否
(4)CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3
【解析】本实验为利用1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液反应生成的产物探究1-溴丁烷的化学性质，装置A为1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应的装置，装置B中水是为了除去挥发的乙醇，防止干扰产物的检验，装置C中酸性高锰酸钾溶液用于检验产物。
（1）1-溴丁烷在NaOH醇溶液中发生消去反应，圆底烧瓶中发生反应的化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O；
故答案为：CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O；消去；
（2）加热挥发出的乙醇蒸汽也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则气体在通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的洗气瓶是为了除去挥发的乙醇；
故答案为：除去挥发的乙醇；
（3）产物1-丁烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去，也可和溴水中的溴单质发生加成反应，从而使溴水褪色，则溴水也可用来检验1-丁烯；挥发出的乙醇不能使溴水褪色，则没有必要将气体先通过装置B；
故答案为：溶液紫色褪去；溴水；否；
（4）2-溴丁烷为CH3CHBrCH2CH3，可能在Br的左侧消去得到产物1-丁烯，结构简式为CH2=CHCH2CH3，也可能在右侧消去得到产物2-丁烯，结构简式为CH3CH=CHCH3；
故答案为：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3。
15．(1)+Br2
(2)除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯
(3)B
(4)分液漏斗
(5)分液漏斗中液体不能顺利流下(或分液漏斗中液面始终高于圆底烧瓶中的液面)
(6)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
(7)除去挥发出来的乙醇
(8)溴水或溴的四氯化碳溶液
【解析】（1）苯和液溴发生取代反应，化学方程式为：+Br2；
（2）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，苯和溴极易溶于四氯化碳，用四氯化碳除去HBr气体中的溴蒸气和苯，以防干扰检验H+和Br-。
（3）产品粗溴苯的精制，应先水洗，除去溶有的酸，再用10%溶液洗涤，将Br2转化为易溶于水的NaBr和NaBrO，然后水洗、干燥，最后蒸馏，故正确的顺序为②④⑤③①，故答案为B；
（4）仪器a的名称为分液漏斗；
（5）检测装置A的气密性，关闭止水夹c，由仪器a向仪器b中加水，分液漏斗中液体不能顺利流下(或分液漏斗中液面始终高于圆底烧瓶中的液面)；
（6）溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应，生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；
（7）该反应加热，乙醇会随着乙烯挥发出来，乙醇也会使高锰酸钾溶液褪色，在检验乙烯性质前要先通入水中除去挥发出来的乙醇；
（8）乙烯可以被高锰酸钾氧化，高锰酸钾溶液褪色，乙烯也可以和溴的CCl4溶液加成褪色，故可以用溴的CCl4溶液检验乙烯；
16．(1)AgBr
(2)1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快
(3)BrCH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O
(4)     1-丁醇     1-丁烯
(5)     A装置发生水解反应生成的1-丁醇(或反应物1-溴丁烷的挥发)，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色     将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，则证明可发生消去反应，反之，则没有发生
【解析】（1）AgBr为淡黄色不溶于水的沉淀，故答案为：AgBr；
（2）直接加入酸化的硝酸银溶液，出现少量淡黄色沉淀，说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解，加入氢氧化钠溶液后，加入酸化的硝酸银溶液，立即出现大量淡黄色沉淀，说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快，故答案为：1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快；
（3）实验iii1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中，发生消去反应，化学方程式是BrCH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O，故答案为：BrCH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O；
（4）有机物中不同的官能团具有不同的性质，检测ii中1-丁醇、iii中1-丁烯的生成可判断分别发生水解和消去反应，故答案为：1-丁醇；1-丁烯；
（5）①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是A装置发生水解反应生成的1-丁醇，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：A装置发生水解反应生成的1-丁醇，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色；
②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液（或溴水），若褪色，则证明可发生消去反应，反之，则没有发生，故答案为：将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液（或溴水），若褪色，则证明可发生消去反应，反之，则没有发生。