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第二章 烃
第一节 烷烃
第2课时 烷烃的命名
培优第一阶——基础过关练
1.(2022秋·广东汕头·高二校考期中)下列有机物的命名正确的是
A.CH3CH(C2H5)CH3 2-甲基丁烷 B. 2-甲基-1-丙醇
C.CH2BrCH2Br 二溴乙烷 D. 间二甲苯
【答案】A
【详解】A.CH3CH(C2H5)CH3最长链有4个碳原子,命名为2-甲基丁烷,故A正确;
B.为正丁醇同分异构体,命名为2-丁醇,故B错误;
C.CH2BrCH2Br两个溴原子在不同的碳原子上,命名为1,2-二溴乙烷,故C错误;
D.两个甲基处在对位上,命名为对二甲苯,故D错误;
故答案选A。
2.(2022春·云南大理·高二云南省下关第一中学校考阶段练习)某烷烃的结构简式如图,其系统命名正确的是
A.2,3,3-三甲基戊烷 B.3,3,4-三甲基戊烷
C.2,3-二甲基-2-乙基丁烷 D.2,3-二甲基-3-乙基丁烷
【答案】A
【详解】该烷烃最长碳链为5个碳原子,右端离支链最近,从右端开始编号,故命名为2,3,3-三甲基戊烷,A正确;
故答案为A。
3.(2022秋·广东茂名·高二校考阶段练习)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是
A.正丁烷 B.2,3,4-三甲基戊烷
C.3,4-二甲基己烷 D.2,5-二甲基己烷
【答案】D
【详解】A.正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3,有两种氢原子,核磁共振氢谱中出现两组峰,故A不选;
B.2,3,4-三甲基戊烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2,有4种氢原子,核磁共振氢谱中出现4组峰,故B不选;
C.3,4-二甲基己烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3,有4种氢原子,核磁共振氢谱中出现4组峰,故C不选;
D.2,5-二甲基己烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2,有3种氢原子,核磁共振氢谱中出现3组峰,故D选;
答案选D。
4.(2022秋·甘肃白银·高二校考阶段练习)烷烃的命名是其他种类有机物命名的基础,系统命名的名称是
A.1-甲基-4-乙基戊烷 B.2-乙基戊烷 C.1,4-二甲基己烷 D.3-甲基庚烷
【答案】D
【详解】选择分子中最长的碳链为主链,把支链烷基看作主链上的取代基,根据主链所含的碳原子数称为某烷。该分子主链有7个碳,为庚烷。由距离支链最近的一端开始,将主链的碳原子用阿拉伯数字编号,支链所在的位置以它所连接的碳原子的号数表示。故该物质的系统命名为3-甲基庚烷,D正确。
5.(2022秋·吉林白城·高二校考期中)下列关于有机物的说法中不正确的是
A.正丁烷和异丁烷的熔、沸点不相同
B.天然气、液化石油气、汽油的主要成分都有烷烃
C.戊烷的同分异构体有3种
D.的名称是3—甲基—2—乙基丁烷
【答案】D
【详解】A.正丁烷和异丁烷的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,所以两者的熔、沸点不相同,故A正确;
B.天然气的主要成分是甲烷,液化石油气的主要成分是碳原子个数在4个以内的烃混合物,汽油为碳原子个数在5~11的烃的混合物,三者的主要成分都有烷烃,故B正确;
C.戊烷的同分异构体有3种,分别为正戊烷、异戊烷和新戊烷,故C正确;
D.由结构简式可知,烷烃分子的最长碳链含有5个碳原子,侧链为2个甲基,名称为2,3—二甲基戊烷,故D错误;
故选D。
6.(2022春·上海宝山·高二上海交大附中校考期中)异辛烷是优良的发动机燃料,其结构如图,下列说法正确的是
A.异辛烷系统命名为:2,4,4-三甲基戊烷 B.异辛烷沸点低于正辛烷
C.异辛烷一氯代物种类为5种 D.异辛烷可溶于水和酒精
【答案】B
【详解】A.该物质名称为2,2,4—三甲基戊烷,A错误;
B.同分异构体之间比较熔沸点,支链越多熔沸点越低,故异辛烷沸点低于正辛烷,B正确;
C.异辛烷有4种氢原子,故其一氯代物种类为4种,C错误;
D.异辛烷属于烃,难溶于水,易溶于酒精,D错误;
故选B。
7.(2022秋·北京东城·高二统考期末)有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是
A.a为2-甲基丙烷
B.b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式
C.b、c的化学式均为C4 H10
D.一定条件下,a、b、c均能发生取代反应。
【答案】C
【详解】A.a为烷烃,根据烷烃的系统命名法,a的名称为2-甲基丙烷,故A正确;
B.b分子中的2个饱和碳原子的杂化方式为sp3,2个连接碳碳双键的碳原子的杂化方式为sp2,故B正确;
C.b、c分子中均有4个碳原子和8个氢原子,所以分子式均为C4H8,故C错误;
D.a、b、c中均有饱和碳原子,均能发生取代反应,故D正确;
故选C。
8.(2022秋·陕西渭南·高二统考期末)如图是异辛烷的球棍模型,异辛烷的系统命名为( )
A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2,3,4-三甲基戊烷
C.2,2,4-三甲基戊烷 D.2,4,4-三甲基戊烷
【答案】C
【详解】根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式为,根据烷烃的命名原则,最长碳链有5个碳原子,3个甲基取代基,根据支链编号之和最小,右边的碳原子为1号碳原子,其系统命名为2,2,4-三甲基戊烷;
故选:C。
9.(2022秋·北京西城·高二北师大实验中学校考阶段练习)某烷烃的结构简式为CH3CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)2,其正确命名为
A.2—乙基—4—甲基戊烷 B.2—甲基—4—乙基戊烷
C.3,5—二甲基己烷 D.2,4—二甲基己烷
【答案】D
【详解】根据烷烃的系统命名原则可知,结构简式为CH3CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)2的烷烃,其系统命名的名称为:2,4—二甲基己烷,故答案为:D。
10.某有机物分子的结构简式为,其系统命名是
A.2,5—二甲基己烷 B.2,4—二甲基—3—乙基己烷
C.2,5—二甲基—3—乙基已烷 D.3,3,4—三甲基已烷
【答案】C
【详解】该有机物为烷烃,最长碳链含6个碳原子,使取代基数目最多、取代基所在碳原子的编号之和最小,则从左端开始编号就可以了,得到的名称为2,5—二甲基-3-乙基已烷;
故选C。
11.(2022秋·黑龙江双鸭山·高二校考期中)下列烷烃的系统命名正确的是
A.4-甲基-4,5-二乙基己烷 B.3-甲基-2,3-二乙基己烷
C.2-甲基-3-乙基丁烷 D.2-甲基-4-乙基庚烷
【答案】D
【分析】烷烃命名原则:
①长-----选最长碳链为主链;
②多-----遇等长碳链时,支链最多为主链;
③近-----离支链最近一端编号;
④小-----支链编号之和最小。
【详解】A.主链不是最长碳链,编号和不是最小,正确的命名为:3,4-二甲基-4-乙基庚烷,故A错误;
B.主链不是最长碳链,正确的命名为:3,4-二甲基-4-乙基庚烷,故B错误;
C.主链不是最长碳链,正确的命名为:2,3-二甲基戊烷,故C错误;
D.2-甲基-4-乙基庚烷符合烷烃系统命名规则,命名正确,故D正确。
故选:D。
培优第二阶——拓展培优练
12.(2022秋·河北衡水·高二校考期中)有机化合物 A 的结构简式为:,有机化合物 B 与等物质的量的 H2发生加成反应可得到有机化合物 A。下列有关说法错误的是
A.B 的结构可能有 3 种,其中一种名称为 3,4,4-三甲基-2-戊烯
B.用系统命名法命名有机化合物 A,名称为 2,2,3-三甲基戊烷
C.有机化合物 A 的分子式为 C8H18
D.有机化合物 A 的一氯取代物只有4种
【答案】D
【详解】A.A中相邻碳原子上各去掉1个氢原子得到B,B的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯,故A正确;
B.A的主链上含有5个碳原子,甲基分别位于2、2、3号碳原子上,根据烷烃命名规则,A的名称为2,2,3-三甲基戊烷,故B正确;
C.A 的结构简式为:,分子式为C8H18,故C正确;
D.A 的结构简式为:,A中含有5种氢原子,其一氯代物有5种,故D错误;
故选:D。
13.下列有机物命名及其一氯代物的种数均正确的是
命名
一氯代物
A
2-甲基-2-乙基丙烷
3
B
3,4-二甲基已烷
3
C
2,2,3-三甲基戊烷
6
D
2,3-二甲基-4-乙基已烷
7
【答案】D
【详解】A.“2—乙基”是错误的,因为选择的主链不是最长的,故A错误;
B.3,4-二甲基已烷分子中含有4种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有4种,故B错误;
C.2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种,故C错误;
D.2,3-二甲基-4-乙基己烷的一氯代物有7种,故D正确。
故选D。
14.(2021秋·河南郑州·高二郑州外国语学校校考期中)下列有机物的系统命名正确的是
A.: 3-甲基-2-乙基戊烷 B.:3-甲基-2-丁烯
C.: 2-甲基丁酸 D. 2-甲基-3-丁醇
【答案】C
【分析】①最长-选最长碳链为主链;②最多-遇等长碳链时,支链最多为主链;③最近-离支链最近一端编号;④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基,支链编号之和最小);⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号;如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;⑥含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,并表示出官能团的位置,官能团的位次最小。
【详解】A.系统命名为:3,4-二甲基己烷,故A错误;
B.系统命名应为:2-甲基-2-丁烯,故B错误;
C.的主链有4个碳,2号位有甲基,系统命名为:2-甲基丁酸,故C正确;
D.系统命名为3-甲基-2-丁醇,故D错误;
故选C。
15.(2022秋·广东广州·高二统考期末)下列说法正确的是
A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D.和互为同系物
【答案】A
【详解】A.甲苯中溴原子可取代的位置分别为甲基上的氢原子,以及苯环上甲基的邻位、间位和对位上的氢原子,有4种一溴代物;2-甲基丁烷溴原子可分别取代1号碳、2号碳、3号碳、4号碳上的氢原子,2号碳上的甲基与1号碳上的甲基等效,所以一溴代物也有4种,A正确;
B.苯的化学式为C6H6,苯甲酸的化学式为C7H6O2,n摩尔苯和n摩尔苯甲酸消耗的氧气的量均为7.5n摩尔,B错误;
C.该化合物在命名时主链选错,主链应选择包含碳原子数最多的碳链作为主链,正确的命名为2,3,4,4-四甲基己烷,C错误;
D.前者羟基与苯环直接相连,属于酚类化合物,后者羟基未与苯环直接相连,属于醇类化合物,酚与醇不是同系物,D错误;
故选A。
16.(2022春·宁夏石嘴山·高二石嘴山市第三中学校考期中)某烷烃一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,这种烷烃的名称是
A.正壬烷 B.2,6-二甲基庚烷
C.2,2,4,4-四甲基戊烷 D.2,3,4-三甲基己烷
【答案】C
【详解】A.正壬烷分子中有5种等效H原子,一氯代物有5种,选项A不符合题意;
B.2,6二甲基庚烷分子中有4种等效H原子,一氯代物有4种,选项B不符合题意;
C.2,2,4,4四甲基戊烷分子中有2种等效H原子,一氯代物只有2种,选项C符合题意;
D.2,3,4三甲基己烷分子中有8种等效H原子,一氯代物有8种,选项D不符合题意;
答案选C。
17.(2022秋·辽宁葫芦岛·高二校考阶段练习)用系统命名法命名下列烷烃。
(1)_______。
(2)_______。
(3)_______。
(4)_______。
(5)_______。
【答案】(1)2-甲基丁烷
(2)2,4-二甲基己烷
(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(4)3,5-二甲基庚烷
(5)2,4-二甲基-3-乙基己烷
【解析】(1)
烷烃主链含有4个碳原子,第二个碳上1个甲基做支链,名称是2-甲基丁烷;
(2)
主链含有6个碳原子,第二、第四个碳上各有1个甲基做支链,名称是2,4-二甲基己烷;
(3)
烷烃主链含有6个碳原子,第二、第五个碳上各有1个甲基做支链,第三个碳上有一个乙基做支链,名称是2,5-二甲基-3-乙基己烷;
(4)
烷烃主链含有7个碳原子,第三、第五个碳上各有个1甲基做支链,名称是3,5-二甲基庚烷;
(5)
烷烃主链含有6个碳原子,第二、第四个碳上各有1个甲基做支链,第三个碳上有一个乙基做支链,名称是2,4-二甲基-3-乙基己烷。
18.(2022秋·安徽安庆·高二校考阶段练习)I.请按要求回答下列问题:
(1)某不饱和烃与氢气加成后的生成物为,若某不饱和烃为单烯烃,其中一种与H2O加成产物只有一种,则此单烯烃的结构式为________。
(2)CH2=CHCH3加聚反应的化学程式________。
(3)某烃含碳的质量分数为,在标准状况下,11.2L此气态化合物的质量为28g,则该化合物的同分异构体有________种。
II.某烷烃的结构简式如图。
(4)用系统命名法命名该烃:________。
(5)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的,则原炔烃的结构有________种。
【答案】(1)
(2)
(3)5
(4)2,3−二甲基戊烷
(5)1
【解析】(1)
该不饱和烃为一单烯烃,与H2O加成产物只有一种,说明双键两侧结构一致,则该烯烃结构为:;
故答案为;
(2)
丙烯能发生加聚反应得到聚丙烯,方程式为;
故答案为;
(3)
设该烃的分子式为CxHy,碳的质量分数为,则,在标准状况下,11.2L此气态化合物的质量为28g,其物质的量为0.5mol,则其摩尔质量为,所以12x+y=56,解得:x=4,y=8,则该烃的分子式为C4H8,C4H8的有机物结构有:,,,,;
故答案为5;
(4)
烷烃命名时,选用最长的碳链为主链,故主链上有5个碳原子,故为戊烷,从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号,故在2号和3号碳原子上各有一个甲基,故为2,3−二甲基戊烷;
故答案为2,3−二甲基戊烷;
(5)
当相邻的两个C原子上、每个C原子上均有2个或以上H原子时,则此位置原来可以存在碳碳三键,故碳碳三键可以存在的位置有1种,故此炔烃有1种;
故答案为1。
【点睛】本题考查了有机物的命名、分子式的确定、同分异构体的书写等知识,难度中等,侧重对基础知识的应用和对学生基础知识的检验和训练,注意掌握有机物同分异构体的书写方法。
19.(2022秋·山东威海·高二校考阶段练习)按要求回答下列问题:
(1)中含有的官能团为_______。
(2)CH2=CH-CH3加聚产物的结构简式是_______。
(3)键线式表示的分子式_______;
(4)有机物(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH3其系统命名法名称应_______。
(5)3,4,4-三甲基-1-戊炔的结构简式为_______。
【答案】(1)羟基和羧基
(2)
(3)C8H16
(4)2,2,4-三甲基己烷
(5)CH≡CCH(CH3)C(CH3)3
【详解】(1)中含有的官能团为-OH、-COOH,名称为羟基和羧基。答案为:羟基和羧基;
(2)CH2=CH-CH3加聚产物为聚丙烯,结构简式是。答案为:;
(3)键线式表示的单烯烃,分子中含有8个C原子,则H原子个数为16个,分子式为C8H16;答案为:C8H16;
(4)有机物(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH3,主链上有6个碳原子,在第2个碳原子上连有两个甲基,第4个碳原子上连有1个甲基,则其系统命名法名称为2,2,4-三甲基己烷。答案为:2,2,4-三甲基己烷;
(5)3,4,4-三甲基-1-戊炔,主连上有5个碳原子,碳碳三键在1、2两个碳原子之间,在第3个碳原子上连有1个甲基,第4个碳原子上连有2个甲基,则其结构简式为CH≡CCH(CH3)C(CH3)3。答案为:CH≡CCH(CH3)C(CH3)3。
20.(2022春·上海杨浦·高二复旦附中校考期中)烷烃广泛存在于自然界中,例如苹果表面的蜡状物质、蚂蚁分泌的信息素、石蜡和凡士林等物质中都含有烷烃。
(1)写出下列各烷烃的分子式。
①烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍:_______。
②烷烃B的分子中含有200个氢原子:_______。
③分子中含有22个共价键的烷烃C为_______。
④0.1mol烷烃D完全燃烧,消耗标准状况下的O211.2L_______。
(2)下列关于烷烃的叙述中正确的是_______。
A.都是易燃物,燃烧产物一定为二氧化碳和水 B.在光照条件下,能使溴水褪色
C.烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物 D.能使酸性溶液褪色
(3)把下列物质的沸点按由高到低的顺序排列_______。(填入编号)
① ② ③2,3,三甲基戊烷 ④
(4)用系统命名法命名下面的烃A:_______;A的一氯代物有_______种。
(5)某烷烃的相对分子质量为114,与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种。写出该取代反应的化学方程式。(注意有机物要写结构简式)_______。
(6)某烷烃的系统命名为□,□-二乙基庚烷,写出所有符合的结构简式:_______。
【答案】(1) C6H14 C99H200 C7H16 C3H8
(2)C
(3)③④①②
(4) 2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷 10
(5)(CH3)3C-C(CH3)3+Cl2 (CH3)3C-C(CH3)2CH2Cl+HCl
(6)CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3) CH2CH(CH2CH3) CH2CH3
【详解】(1)①密度之比=摩尔质量之比=等于相等分子量之比,烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍,则A的相对分子量为2×43=86,A的相对分子质量为:14n+2=86,n=6,即该烷烃的分子式为C6H14,故答案为:C6H14;
②令烷烃的组成为CnH2n+2,烷烃B的分子中含有200个氢原子,即2n+2=200,解得n=99,所以B的分子式为C99H200;
③令烷烃的组成为CnH2n+2,含有的共价键数目为3n+1,该烷烃有22个共价键,则:3n+1=22,解得,n=7,所以该烷烃中碳原子数目为7,分子式为C7H16;
④0.1mol烷烃D完全燃烧,消耗O2为=0.5mol,所以1mol该烃完全燃烧,消耗5mol氧气,根据反应 ,可知,,即D的分子式为C3H8;
(2)A.烷烃中含有碳氢元素,完全燃烧产物为二氧化碳和水,氧气不足时,烷烃不完全燃烧,产物可能为一氧化碳和水,选项A错误;
B.在光照条件下,烷烃不能与溴水反应,不能使溴水褪色,选项B错误;
C.烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物,一般会产生多种卤代烃,选项C正确;
D.烷烃不含不饱和的碳碳双键或碳碳三键等,不能使酸性溶液褪色,选项D错误;
答案选C;
(3)烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增呈规律性变化,沸点逐渐升高;碳原子数相同的烃,支链越多,熔沸点越低,③2,3,三甲基戊烷中碳原子是8个,沸点最高;④中碳原子是6个,沸点次之;①、②中碳原子都是5个,且②中支键较多,沸点最低,故沸点按由高到低的顺序排列为③④①②;
(4)A中最长碳链有8个碳,第二个碳上有2个甲基,第六个碳上有一个甲基,第四个碳上有一个乙基,用系统命名法命名为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷;分子中有10种不同化学环境的氢,一氯代物有10种;
(5)烷烃的通式为CnH2n+2,根据相对分子质量可知12n+2n+2=114,则n=8,该烷烃的分子式应为C8H18,跟氯气反应生成的一氯代物只有一种,说明结构对称,分子中只含有一种H原子,符合条件的烷烃的结构简式为,该取代反应的化学方程式为(CH3)3C-C(CH3)3+Cl2 (CH3)3C-C(CH3)2CH2Cl+HCl;
(6)某烷烃的系统命名为□,□-二乙基庚烷,符合乙基取代位置只能在第3、4、5个碳上,符合条件的有3,3-二乙基庚烷,结构简式为:CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH2CH3;4,4-二乙基庚烷,结构简式为:CH3CH2CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH3;3,4-二乙基庚烷,结构简式为:CH3CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3;3,5-二乙基庚烷,结构简式为:CH3CH2CH(CH2CH3) CH2CH(CH2CH3) CH2CH3。
21.(2022秋·辽宁锦州·高二校考阶段练习)完成下列问题
(1)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3的名称是_______。
(2)中含有的官能团的名称为_______、_______。
(3)某炔烃和氢气充分加成产物为2,5-二甲基己烷,该炔烃的结构简式是_______。
(4)某化合物是的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:_______(任写一种)。
(5)分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上,则该烃的结构简式为_______。
(6)如图是某烃A分子的球棍模型为则A的名称是_______;
【答案】(1)2,2,3−三甲基戊烷
(2) 羟基 酯基
(3)(CH3)2CHC≡CCH(CH3)2
(4)或
(5)CH3C≡CCH3
(6)2-甲基丙烯
【分析】根据键线式的表示方法进行判断碳链,根据碳链及烷烃命名方法进行命名,烯烃的命名在烷烃上将双键位置表示出来,且双键的编号最小。根据加成反应特点断键后接氢原子进行倒推,可以得到反应物。对于同分异构体的书写可以根据化学式和对称法。
(1)
根据键线式中断点和拐点表示碳原子及烷烃的命名方法,先选择最长链为主链命名为母名,命名时使取代基的编号最小,则该名称是2,2,3−三甲基戊烷;
(2)
决定物质主要性质的原子团是官能团,该物质的官能团是羟基和酯基;
(3)
根据加成产物2,5-二甲基己烷,在相临的碳原子上分别去掉2个氢原子即可以得到该炔烃是(CH3)2CHC≡CCH(CH3)2;
(4)
根据已知分子中只有两种不同化学环境的氢,说明分子非常对称,由于碳原子比较多,故甲基比较多,根据对称法进行书写。结构简式为:或 ;
(5)
分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上,说明碳原子采用sp杂化。碳原子之间形成碳碳叁键,根据化学式C4H6进行书写CH3C≡CCH3;
(6)
根据烯烃的命名方法,使双键的编号最小,选择含双键的最长链为主链进行命名2-甲基丙烯。
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