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第8章 重排反应 习题答案

8-1 解

8-2解 转化（ⅰ）先用OsO4氧化，生成片呐醇。

    （ⅱ）

8-3 解 反应物和产物之间有碳骨架的变化，转化过程中有重排反应。羰基被还原，在酸的作用下E1脱水，发生了瓦-米重排。

8-4 解 反应是在酸的催化下醇与氢卤酸的SN1反应，2-环丁基-2-丙醇与HCl反应,发生了瓦-米重排，由张力环的四元环重排成普通环的五元环。2-环丙基-2-丙醇与HCl反应，没有重排反应发生，三元环和四元环都属于张力环，尽管四元环的张力比三元环的小一些，但需从叔碳正离子重排成仲碳正离子，反而增加了不稳定性。

8-5 解  该反应过程为沃尔夫重排，其反应机理为：

8-6 解 （ⅰ）

 （ⅱ）

8-7解 该反应是贝克曼重排反应，重排过程是协同的，迁移基团的构型保
持，反应过程如下：

8-8 解

8-9 解 

8-10 解 （ⅰ）

    （ⅱ）

8-11解

8-12 解 该重排反应为亲电重排。