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苯的结构
--微课说明文档
苯就是几种典型代表物之一，在高中化学教学中占有重要地位——被列为必修内容。本节课主要介绍苯的物理性质、分子结构、化学性质，以及在生产、生活中的应用，从结构角度深化学生对苯的认识，建立有机物“（组成）结构——性质——用途”的认识关系，使学生了解学习和研究有机物的一般方法，形成一定的分析和解决问题能力。
[新课导入]
【创设问题情境】
19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。
1．生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。
2．1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。
3．法国化学家法拉第确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6，叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。
一、苯的分子结构
【探究问题1】 若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式写出其二种可能的结构？（提示：从C6H6与C6的烷烃比较苯的不饱和程度）

【探究问题2】 若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
① 能否可使溴水褪色（发生加成反应）？
② 能否可使酸性高锰钾溶液褪色（发生氧化反应）？
【结论】苯不能使酸性高锰钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。
苯分子结构成为十九世纪是个很大的化学之谜。直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。
【阅读材料】凯库勒是德国化学家。19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。
一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”
长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。
师：（多媒体）凯库勒苯环结构的有关观点：
（1） 6个碳原子构成平面六边形环；
（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；
（3） 环内碳碳单双键交替。
试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。

[多多媒体] 有人还用蛇环和猴环形象化地表示苯分子的结构：
[推举问题5] 用现代苯分子的结构观点看凯库勒的苯分子结构有无缺限？按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的二取代物应该有几种？（如二卤代物）
[启发讨论]

但实验证明苯分子的二元取代物只有三种，其中（Ⅲ）和（Ⅳ）是等同的。由此说明苯分子中不存在单双键交替的结构。进一步研究表明苯分子具有如下结构特点：
1． 具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上；
2． 所有键角为120°；
3． 碳碳键键长为1.40×10-10m（介于C-C键1.54×10-10m和C=C键1.33×10-10m之间）。
总结：苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同，且介于单双键之间，因此苯分子的确切结构应为：