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2013高一化学人教版必修二辅导与检测时乙酸.pptx

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1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2019/11/17,#,第三节生活中两种常见的有机物,第,1,课时乙酸,有机化合物,情 境 导 入,课 标 点 击,典 例 精 析,课 时 训 练,知 识 导 学,第,1,课时乙酸,从前,有一个刻薄的地主,过年时找教书先生写了这样一副对联:,“,酿酒缸缸好,造醋坛坛酸。,”,但是街坊四邻却都是这么,“,识文断字,”,的:,“,酿酒缸缸好造醋,坛坛酸。,”,出处大约是教书先生因为东家克扣了工钱,就想办法作弄,先生写对联时,先生就写了这么一副。给东家说的时候就是第一种断法,贴出去以后,就是第二种断法。从这个对联看

2、来,酒和醋之间具有一定的联系,我们对这两种物质都不陌,东家。东家让,生,酒精的学名为乙醇,醋酸的学名为乙酸。,乙酸具有怎样的性质呢?乙酸和乙醇又具有怎样的联系?,1,了解乙酸的主要用途。,2,掌握乙酸的组成与主要性质。,3,了解乙酸与人类日常生活与健康的知识。,4,学会分析官能团与物质性质关系的方法。,乙酸,1,乙酸的分子组成及结构,比例模型,分子式,结构式,结构简式,官能团,_,_,_,_,C,2,H,4,O,2,CH,3,COOH,羧基,(COOH),2.,乙酸的物理性质,颜色,气味,状态,(,通常,),熔点,沸点,溶解性,_,色,_,气味,_,态,16.6,117.9,_,溶于水和乙醇,

3、当温度低于,16.6,时,乙酸凝结为类似,_,一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为,_,。,无,强烈刺激性,液,易,冰,冰醋酸,3,乙酸的化学性质,(1),具有酸的通性。,与指示剂反应,乙酸能使紫色石蕊溶液变,_,色,其酸性比碳酸的酸性,_,与活泼金属反应,2CH,3,COOH,Zn,_,与金属氧化物反应,2CH,3,COOH,CuO,_,红,强,(CH,3,COO),2,Zn,H,2,(CH,3,COO),2,Cu,H,2,O,(,续上表,),与碱反应,CH,3,COOH,NaOH,_,与某些盐反应,2CH,3,COOH,CaCO,3,_,CH,3,COONa,H,2,O,(CH,3,COO),

4、2,Ca,H,2,O,CO,2,(2),酯化反应。,实验操作,实验现象,饱和,Na,2,CO,3,溶液的液面上有,_,生成,且能闻到,_,化学方程式,_,香味,透明的油状液体,CH,3,COOH,CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOCH,2,CH,3,H,2,O,浓,H,2,SO,4,概念:,_,反应生成,_,的反应。,特点。,反应可逆且速率慢,酸与醇 酯和水,醇和酸,浓,H,2,SO,4,、加热,酯和水,应用思考:,1.,无水乙酸又称冰醋酸,温度较低时,无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。若在实验室中遇到这种情况时,应如何从试剂瓶中取出无水乙酸?,提示:,可将试剂瓶用手或热毛巾捂热,也可放

5、在温水浴中温热,待冰醋酸熔化后,倒出即可。,2.,如何证明,CH,3,COOH,的酸性比,H,2,CO,3,强?,提示:,将,CH,3,COOH,溶液滴加到盛有少量,Na,2,CO,3,或,NaHCO,3,溶液的试管中,产生气泡,即证明酸性,CH,3,COOHH,2,CO,3,。,3.,(,1,),如何配制酯化反应的混合物?,(,2,),实验中浓,H,2,SO,4,起什么作用?,(,3,),酯化反应还属于哪一类有机反应类型?,(,4,),为什么用饱和,Na,2,CO,3,溶液吸收乙酸乙酯?,提示:,(1),在一支试管中加入,3 mL,乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入,2 mL,浓硫酸和,2 mL

6、,乙酸。,(2),催化剂、吸水剂。,(3),取代反应。,(4),用饱和,Na,2,CO,3,溶液可除去少量乙酸,并可降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。,综合拓展,一、几种物质中羟基氢原子的活泼性,逐渐增强,乙醇,水,碳酸,乙酸,氢原子活泼性,电离,极难电离,微弱电离,部分电离,部分电离,酸碱性,中性,中性,弱酸性,弱酸性,与,Na,反应,反应,反应,反应,与,NaOH,不反应,不反应,反应,反应,与,NaHCO,3,不反应,不反应,反应,二、乙酸的酯化反应:酸与醇反应生成酯和水的反应,4,酯化反应的实质,酯化反应的反应机理可用示踪原子法来证明:若用含,18,O,的乙醇和不含,18,O,的乙酸反应

7、,可以发现所生成的乙酸乙酯分子里含有,18,O,原子,而水分子中不含,18,O,原子,这说明酯化反应的一般过程是羧酸分子中的,OH,与醇分子中,OH,上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯:,即酯化反应可认为是,“,酸脱羟基、醇脱氢,”,,属于取代反应。,特别关注,:,(1),刚开始小火均匀加热,防止没有反应的乙醇和乙酸大量挥发,反应一段时间后大火加热,主要使生成的乙酸乙酯蒸发出来。,(2),有机实验中因有机化合物的熔、沸点较低,反应速率较慢,且往往需要加热,所以有部分反应物没有来得及反应就被蒸发出来,为此通过采用长导管的装置,当被蒸发出的物质通过长导管时,受冷又变为液态,回流到反应体系中继

8、续参与反应,所以长导管除导气外,还起到冷凝回流的作用。,(3),该反应属于可逆反应,从反应类型来看,属于酯化反应,也属于取代反应。反应的实质是酸脱羟基醇脱氢形成水,剩下的两部分结合生成酯。,1,乙酸是生活中常见的一种有机物,下列关于乙酸的说法中正确的是,(,),A,乙酸的官能团为,OH,B,乙酸的酸性比碳酸弱,C,乙酸能够与金属钠反应产生氢气,D,乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝,C,尝试应用,2,下列物质与水混合后静置,不出现分层的是,(,),A,乙酸,B,三氯甲烷,C,苯,D,四氯化碳,A,3,炒菜时,加酒又加醋,可使菜变得味香可口,原因是,(,),A,有盐类物质生成,B,有酸类物质生成,C,有

9、醇类物质生成,D,有酯类物质生成,解析:,酒中的,CH,3,CH,2,OH,和醋中的,CH,3,COOH,生成有香味的乙酸乙酯。,答案:,D,一、乙酸的结构及性质,(,双选题,),下列是有关生活中的醋酸,其中主要利用了醋酸酸性的是,(,),A,将醋酸不小心滴到大理石桌面上,桌面失去光泽,B,熏醋可一定程度上防止流行感冒,C,醋可以除去水壶中的水垢,D,用醋烹饪鱼,除去鱼的腥味,解析:,醋酸与,CaCO,3,发生反应:,CaCO,3,2CH,3,COOH,(CH,3,COO),2,Ca,CO,2,H,2,O,,显酸性。水垢的主要成分是,CaCO,3,和,Mg(OH),2,,乙酸的酸性比碳酸强,所

10、以可以与水垢反应,体现出乙酸的酸性。做鱼的时候一般要放料酒,酸和醇发生反应生成具有特殊香味的酯。,答案:,AC,名师点睛:,CH,3,COOH,分子只存在一个,COOH,的事实:,1 mol CH,3,COOH,与,Na,反应生成,0.5 mol H,2,。,1 mol CH,3,COOH,与,1 mol NaOH,恰好完全中和。,1 mol CH,3,COOH,与,0.5 mol Na,2,CO,3,完全反应生成,0.5 mol CO,2,。,1 mol CH,3,COOH,与,1 mol NaHCO,3,完全反应生成,1 mol CO,2,。,酯化反应中,,1 mol CH,3,COOH,

11、消耗,1 mol CH,3,CH,2,OH,。,变式应用,1,苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为,,苹果酸可能发生的反应是,(,),与,NaOH,溶液反应,与石蕊试液作用变红,与金属钠反应放出气体,一定条件下与乙酸酯化,一定条件下与乙醇酯化,A,B,C,D,解析:,苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的通性,能使石蕊试液变红,与碱金属反应,与乙醇酯化。羟基的存在使其能与乙酸酯化,与钠等活泼金属反应。,答案:,D,二、酯化反应,(2011,年实验中学期末,),某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如右图所示,长颈漏斗中盛有浓硫酸,烧瓶中盛有乙醇、无水醋酸钠,烧杯中盛有饱和碳酸钠溶液

12、。,请回答:,(1),浓硫酸的作用是,_,,,若用同位素,18,O,示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示,18,O,位置的化学方程式:,_,。,(2),球形干燥管的作用是,_,,若反应前向烧杯中加入几滴酚酞,溶液呈红色,反应结束后烧杯中的现象是,_,。,(3),要分离含乙酸、乙醇和乙酸乙酯的粗产品,下图是分离操作步骤流程图。,试剂,a,是,_,,试剂,b,是,_,;分离方法,是,_,,分离方法,是,_,,分离方法,是,_,。,(4),在得到的,A,中加入无水碳酸钠粉末并振荡,其目的是,_,。,解析:,(1),浓硫酸可与无水醋酸钠反应生成醋酸,在制备乙酸乙酯的反应中,浓硫酸又作为

13、催化剂和吸水剂。,(2),用,Na,2,CO,3,溶液吸收产物时注意防止倒吸。开始反应前饱和碳酸钠溶液显碱性,所以滴入酚酞溶液呈红色,而反应结束后产物中除乙酸乙酯外,还伴随有蒸出的乙醇和乙酸,少量的乙酸将中和掉烧杯中的部分,OH,,溶液碱性降低从而使红色变浅,并且生成的乙酸乙酯不溶于水,所以出现分层现,象。对于第,(3),、,(4),小题,可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质,用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品,其中一份是乙酸乙酯,(,即,A),、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液,(,即,B),。蒸馏,B,可得到乙醇,(,即,E),,留下的残液是乙

14、酸钠溶液,(,即,C),。再在,C,中加稀硫酸,经蒸馏可得到乙酸溶液。,答案:,(1),与醋酸钠反应生成醋酸,作催化剂和吸水剂,CH,3,CO,18,OH,CH,3,CH,2,OH,浓硫酸,(2),冷凝和防止倒吸溶液颜色变浅,出现分层现象,上层是透明的有特殊香味的油状液体,(3),饱和碳酸钠溶液稀硫酸萃取、分液蒸馏蒸馏,(4),除去乙酸乙酯中的水分,名师点睛:,实验室制,C,2,H,4,(CH,3,CH,2,OH CH,2,=CH,2,H,2,O),、苯的硝化反应、乙酸的酯化反应中均用到浓,H,2,SO,4,,但浓,H,2,SO,4,的作用并不相同,判断时应特别注意区别。,有机实验,浓,H,2

15、,SO,4,的作用,实验室制,C,2,H,4,作催化剂、脱水剂,苯的硝化反应,作催化剂、吸水剂,乙酸的酯化反应,作催化剂、吸水剂,变式应用,2,(2011,年福建宁德检测,),“,酒是陈的香,”,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室和工业上常采用如下反应:,CH,3,COOH,C,2,H,5,OH CH,3,COOC,2,H,5,H,2,O,来制取乙酸乙酯。,(1),实验时,试管,B,观察到的现象是界面处产生浅红色,下层为蓝色,振荡后产生气泡,界面处浅红色消失,原因是,_(,用化学方程式表示,),。,欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯,采用的分离方法是,_,。,(2),事实证明,

16、此反应以浓,H,2,SO,4,为催化剂,也存在缺陷,其原因可能是,_,。,a,浓,H,2,SO,4,易挥发,因此不能重复使用,b,会使部分原料炭化,c,浓,H,2,SO,4,有吸水性,d,会造成环境污染,解析:,(1),乙酸乙酯中混有乙酸,振荡时乙酸与,Na,2,CO,3,反应产生,CO,2,,界面处溶液酸性变弱,因此溶液浅红色消失;乙酸乙酯不溶于,Na,2,CO,3,溶液,液体出现分层,故可用分液法分离出乙酸乙酯。,(2),浓,H,2,SO,4,在加热条件下能使部分有机物脱水炭化,同时产生,SO,2,,,H,2,SO,4,废液及,SO,2,会造成环境污染。,答案:,(1)2CH,3,COOH

17、,Na,2,CO,3,2CH,3,COONa,CO,2,H,2,O,分液,(2)bd,水平测试,1,下列关于乙醇和醋酸的比较中,错误的是,(,),A,分子内都含有羟基,都有酸性,B,都属于烃的含氧衍生物,C,都能发生酯化反应,D,都可在人们的生活中应用,解析:,乙醇在水中不能电离,没有酸性。,答案:,A,2,酯化反应属于,(,),A,中和反应,B,不可逆反应,C,离子反应,D,取代反应,D,3,除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理方法是,(,),A,蒸馏,B,水洗后分液,C,用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液,D,用过量,NaOH,溶液洗涤后分液,解析:,因酯和酸沸点相近而不易蒸馏分离。,NaOH

18、,在除酸的同时,除掉部分酯。饱和,Na,2,CO,3,既能反应掉乙酸又能降低酯的溶解度。,答案:,C,4,(,双选题,),下列物质可以用来鉴别乙醇、乙酸、乙酸乙酯的试剂是,(,),A,稀硫酸,B,NaOH,溶液,C,碳酸钠溶液,D,紫色石蕊溶液,CD,5,在,CH,3,COOH,C,2,H,5,OH CH,3,COOC,2,H,5,H,2,O,的平衡体系中,加入一定量的,C,2,H,5,18,OH,,当重新达到平衡时,,18,O,原子还应存在于,(,),A,乙酸乙酯中,B,乙酸中,C,水中,D,乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水中,解析:,酯化反应的实质是羧酸脱去羟基,醇脱去氢原子。,答案:,A,6,可

19、用如右图所示装置制取少量乙酸乙酯,(,酒精灯等在图中均已略去,),,请填空:,(1),试管,a,中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各,2 mL,,正确的加入顺序和操作是,_,。,(2),为防止,a,中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是,_,。,(3),实验中加热试管的目的是:,_,;,_,。,(4),试管,b,中加有饱和,Na,2,CO,3,溶液,其作用是,_,。,(5),反应结束后,振荡试管,b,,静置,观察到的现象是,_,。,解析:,液体与固体混合,通常将固体放入液体中溶解;液体与液体混合,通常将密度较大的注入密度较小的液体中,如果放热,要边加边搅拌,如稀释硫酸应向水中加入浓硫酸,

20、边加边搅拌,浓硫酸溶解放热,如果后加密度较小的水,易使水浮于浓硫酸表面,受热沸腾而溅出,引起安全事故。沸石可防止液体暴沸。饱和,Na,2,CO,3,溶液不与乙酸乙酯反应,可降低乙酸乙酯在水中的溶解度,又可吸收未反应的乙酸和乙醇。乙酸乙酯的密度小于水的密度,浮在溶液上层。,答案:,(1),先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加冰醋酸,(2),在试管,a,中加入几粒沸石,(,或碎瓷片,),(3),加快反应速率,及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,(4),吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇,抑制乙酸乙酯在水中的溶解,(5)b,中的液体分层,上层是透明的油状液体,

21、能力提升,7,(2011,年吉林长春模拟,),在同温、同压下,某有机物与过量,Na,反应得到,V,1,L,氢气,另取一份等量的该有机物与足量,NaHCO,3,反应得,V,2,L,二氧化碳,若,V,1,V,2,0,,则有机物可能是,(,),解析:,相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。,n,1,、,n,2,分别为该状况下所得到的氢气、二氧化碳的物质的量,设选项中各物质的物质的量均为,1 mol,,则各物质与,n,1,、,n,2,的对应关系如下表:,n,1,(,与,Na,反应生成,H,2,的物质的量,),n,2,(,与,NaHCO,3,反应生成,CO,2,的物质的量,),1 mol,1 mol

22、,HOOC,COOH,1 mol,2 mol,HOCH,2,CH,2,OH,1 mol,0,CH,3,COOH,0.5 mol,1 mol,由表中数据可知,若,V,1,V,2,0,即,n,1,n,2,0,,则有机物可能为 。,答案:,A,8,当乙酸分子中的氧全部是,18,O,,乙醇分子中的氧全部是,16,O,时,二者在一定条件下反应生成水的相对分子质量为,(,),A,16 B,18,C,20 D,22,解析:,在酯化反应中,反应规律是:酸脱羟基,醇脱羟基上的氢,二者结合为水,剩余部分结合生成酯。乙酸与乙,醇反应的化学方程式为,,生成的水,(H,2,18,O),的相对分子质量为,20,。,答案:

23、,C,9,“,酒是陈的香,”,,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用如右图所示的装置制取乙酸乙酯。,回答下列问题:,(1),写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式:,_,。,(2),在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是,_,。,(3),浓硫酸的作用是:,_,。,(4),饱和碳酸钠溶液的主要作用是,_,。,(5),装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止,_,。,(6),若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是,_,。,(7),做此实验时,有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片,其目的是,_,。,(8),

24、生成乙酸乙酯的反应是可逆反应,反应物不能完全变成生成物,反应一段时间后,就达到了该反应的限度,即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有,_,。,单位时间里,生成,1 mol,乙酸乙酯,同时生成,1 mol,水,单位时间里,生成,1 mol,乙酸乙酯,同时生成,1 mol,乙酸,单位时间里,消耗,1 mol,乙醇,同时消耗,1 mol,乙酸,正反应的速率与逆反应的速率相等,混合物中各物质的浓度不再变化,解析:,因浓硫酸与其他液体混合时会放出大量热,乙醇沸点低,很容易挥发,所以先加入乙醇,再慢慢加入浓硫酸并注意摇动试管,最后加入乙酸。生成乙酸乙酯的反应为可逆反应

25、,为加快反应速率并使平衡向正反应方向移动以提高乙酸乙酯的产率,可采用加热的方法。产物乙酸乙酯是一种无色透明的油状液体,不溶于水,密度比水小。,答案:,(1),(2),先在试管中加入一定量的乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸,最后再加入乙酸,(3),催化作用和吸水作用,(4),中和挥发出来的乙酸,使之转化为乙酸钠溶于水中;便于闻乙酸乙酯的香味;溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分液得到酯,(5),倒吸,(6),分液,(7),防止试管中液体暴沸,(8),苹果醋的分子式为,_,。,1 mol,苹果醋与足量金属钠反应,能生成标准状况下的氢气,_L,。,苹果醋可能发生的反应有,_,。,A,与,NaOH,溶液反应,B,与石蕊溶液作用,C,与乙酸在一定条件下酯化,D,与乙醇在一定条件下酯化,解析:,1 mol,完全反应时,分别消耗的,Na,、,NaOH,、,NaHCO,3,、,Na,2,CO,3,的物质的量之比为,4:2:2:1,。,答案,:,(1)4,:,2,:,2,:,1,(2),C,4,H,6,O,5,33.6,ABCD,感谢您的使用,退出请按,ESC,键,本小节结束,

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