有机化合物的结构特点第二课时PPT课件.ppt

第二第二课时课时同分异构体的同分异构体的书书写：写：碳碳链链异构异构1.物物质质名称名称正戊正戊烷烷异戊异戊烷烷新戊新戊烷烷 结结构式构式(用碳骨架用碳骨架)相同点相同点 不同点不同点 沸点沸点分子式分子式 相同相同 C C5 5H H1212结结构不同构不同36.0727.99.5结论结论:支支链链越多越多,沸点越低沸点越低!2.二、有机化合物的同分异构二、有机化合物的同分异构现现象象同分异构同分异构现现象：象：同分异构体：同分异构体：理解：理解：三个相同三个相同三个相同三个相同（分子式、分子（分子式、分子组组成、相成、相对对分子分子质质量量相同相同）两个不同两个不同两个不同两个不同（结结构、性构、性质质不同不同）化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式相同的分子式相同的分子式，但，但结结结结构不构不构不构不同同同同，因而，因而产产产产生了性生了性生了性生了性质质质质上的差异上的差异上的差异上的差异，这这种种现现象叫同分异构象叫同分异构现现象。象。具有同分异构具有同分异构现现象的化合物互象的化合物互为为同分异同分异构体。构体。3阅读教材P9、10，归纳同分异构体种类？官能官能团团异构：异构：由于由于取代基或官能取代基或官能团团在碳在碳链链或碳或碳环环上的位置不上的位置不同同而而产产生的异构生的异构现现象。象。碳碳链链异构：异构：由于由于碳碳链链骨架不同骨架不同而而产产生的异构生的异构现现象。象。位置异构：位置异构：由于由于官能官能团团不同不同而而产产生的异构生的异构现现象象 。1丁丁烯烯 :CH2=CHCH2CH32丁丁烯烯 :CH3CH=CHCH3 乙酸乙酸:CH3COOH 甲酸甲甲酸甲酯酯:HCOOCH3 4、组组成通式成通式可能的可能的类别类别典型典型实实例例CnH2n烯烃烯烃、环烷烃环烷烃CH2CHCH3与与CnH2n2炔炔烃烃、二、二烯烃烯烃和和环环烯烃烯烃CH2CHCHCH2与与CHCCH2CH3CnH2n+2O醇、醇、醚醚C2H5OH与与CH3OCH3CnH2nO醛醛、酮酮、烯烯醇、醇、环环醇、醇、环醚环醚CnH2nO2羧羧酸、酸、酯酯、羟羟基基醛醛CH3COOH、HCOOCH3与与HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香酚、芳香醇、芳香醚醚CnH2n+1NO2硝基硝基烷烷、氨基酸、氨基酸CH3CH2NO2与与H2NCH2COOHCn(H2O)m单单糖或二糖糖或二糖葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)官能官能团团异构情况小异构情况小结结5.【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构异构属于何种异构？、CH3COOH和和HCOOCH3、CH3-CH2-CHO和和CH3-C-CH3、CH3-CH-CH3和和CH3-CH2-CH2-CH3 CH3、CH3CH=CHCH2CH3和和CH3CH2CHCH=CH官能官能团团异构异构官能官能团团异构异构碳碳链链异构异构位置异构位置异构O6.1.以下各以下各组组属于同分异构体的是属于同分异构体的是。A.与与B.CH3(CH2)7CH3与与C金金刚石与石墨石与石墨D.CH3CH=CHCH=CH2与与CHCCHCH3CH3DClCClHHHCClHCl观观察空察空间结间结构构相相对对分子分子质质量均量均为为128单质单质分子式均分子式均为为C5H8分子式分子式不同不同由此可由此可见.反馈练习7.2.指指出出下下列列哪哪些些是是碳碳链链异异构构_；哪哪些些是是位位置置异异构构_；哪哪些些是是官官能能团团异构异构_。A CH3CH2COOH B CH3CH(CH3)CH3 CCH2=CHCH=CH2 DCH3COOCH3 ECH3CH2CCH FHCOOCH2CH3 GCH3CCCH3 HCH3CH2CH2CH3 B和和HE和和G、D和和FAD、AF、CE、CG 反馈练习8.注意事注意事项项:“同分同分”指分子式相同，即指分子式相同，即组组成元素、原子成元素、原子 数目完全一数目完全一样样；“异构异构”指指结结构不同，区构不同，区别别于同一种物于同一种物质质。若。若 分子式相同，分子式相同，结结构也相同，就是同一种物构也相同，就是同一种物质质；同分异构体的研究同分异构体的研究对对象是化合物象是化合物 同分异构体既存在于有机物，也存在于无机同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。物中。如：如：NH4CNO与与CO(NH2)29.P10“P10“学与学与问问”的第一的第一问问：己己烷烷(C(C6 6H H1414)有有5 5种同分异构体种同分异构体,你你能写出它能写出它们们的的结结构式构式吗吗?并并总结总结同分异构体同分异构体书书写的基本写的基本规规律律!10.C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCC6H1411.C C6 6H H1414的同分异构体：的同分异构体：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3练习练习 ：分子式分子式为为C C6 6H H1414的的烷烃烷烃在在结结构式中含有构式中含有3 3个甲个甲基的同分异构体有（基的同分异构体有（）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 12.【巩固【巩固练习练习】1、书书写写C7H16的同分异构体的同分异构体(9种种)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC CC-C-C-C-C-CCC-C-C-CC CC注意：在注意：在书书写写烷烃烷烃同分异构体同分异构体时时，甲基不能，甲基不能连连接在主接在主链链的两端，而乙基不能的两端，而乙基不能连连接在两端的第二位。接在两端的第二位。13.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子碳原子数数12345678910同分异同分异体数体数111235918 35 75碳原子碳原子数数1112.1543472040同分异同分异体数体数159355.36631962491178805931下面是下面是烷烃烷烃的同分异构体的数目随的同分异构体的数目随C C原子数原子数变变化化有机物分子普遍存在同分异构有机物分子普遍存在同分异构现现象象（这这是有机物种是有机物种类类繁多的主要原因）繁多的主要原因）14.(1).(1).碳碳链链异构异构减碳法（减碳法（适用于适用于烷烃烷烃）同分异构体的同分异构体的书书写口写口诀诀：主主链链由由长长到短；支到短；支链链由整到散；由整到散；位置由心到位置由心到边边；排布；排布邻对间邻对间。注注 意：意：烷烃烷烃只存在碳只存在碳链链异构异构3 3、同分异构体的、同分异构体的类类型及型及书书写写规规律律 15.练习练习：书书写写C7H16的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直、一直链链16.CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主、主链链少一个碳少一个碳17.3、主、主链链少二个碳少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC18.（2）支）支链为链为两个甲基两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上19.CCCCCCCCC两者是一两者是一样样的的两者是一两者是一样样的的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上20.B、两甲基在不同一个碳原子上、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位CCCC21.4、主、主链链少三个碳原子少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC22.4、主、主链链少三个碳原子少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC23.第三第三课时同分异构体的同分异构体的书书写写位置异构位置异构24.(2).(2).官能官能团团位置异构位置异构 -官能官能团团的位置不同引起的异构的位置不同引起的异构插入法插入法(适用于适用于烯烃烯烃、炔、炔烃烃、酯酯等等)先先根根据据给给定定的的碳碳原原子子数数写写出出烷烷烃烃的的同同分分异异构构体体的碳的碳链链骨架，再将官能骨架，再将官能团团插入碳插入碳链链中。中。例例1 1：书书写分子式写分子式为为C4H8的的烯烃烯烃的同分异构体的同分异构体双双键键可分可分别别在在、号位置插入双号位置插入双键键：C C5 5H H1010？5 5种种25.取代法取代法(适用于醇、适用于醇、卤卤代代烃烃异构异构)注意：注意：先碳先碳链链异构，后位置异构。异构，后位置异构。例例2 2：书书写分子式写分子式为为C C5 5H H1212O O的醇的同分异构体的醇的同分异构体如如图图(图图中数字即中数字即为为OHOH接入后的位置，接入后的位置，即即这样这样的醇合的醇合计为计为8 8种种)：26.练习1 1：分子式：分子式为为C4H10O的的醇醇的同分异构体的同分异构体:C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C27.C C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习 3 3：请请写出分子式写出分子式为为C5H10O2的的羧羧酸的同分异构体酸的同分异构体练习练习2 2：请请写出分子式写出分子式为为C4H9Cl的同分异构体（的同分异构体（4种）种）28.P10“P10“学与学与问问”的第二的第二问问：分子式分子式为为C C3 3H H6 6的有同分异构体的有同分异构体吗吗?如果有如果有,你写出它可能的同分异构体你写出它可能的同分异构体吗吗?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH229.官能官能团团不同引起的异构。不同引起的异构。如如:丙丙烯烯和和环环丙丙烷烷(3)(3)官能官能团团异构异构:例例3:3:书书写分子式写分子式为为C2H6O的同分异体的同分异体提示提示:饱饱和一元醇和和一元醇和饱饱和一元和一元醚醚的通式都是的通式都是:CnH2n+2O!CCCCCCOHCCOHCHCH3 3CHCH2 2OHOHCOCCOCCHCH3 3OCHOCH3 3CCCC醇醇:醚醚:30.序号序号类别类别通式通式1 1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2 2炔炔烃烃二二烯烃烯烃3 3饱饱和一元脂肪醇和一元脂肪醇饱饱和和醚醚4 4饱饱和一元脂肪和一元脂肪醛醛酮酮5 5饱饱和和羧羧酸酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常常见见的的官官能能团团类类别别异异构构现现象象31.练习练习1 1：写出化学式写出化学式C4H8O2的所有可能物的所有可能物质质的的结结构构简简式式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧羧酸酸32.酯酯甲酸丙甲酸丙酯酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙乙酸乙酯酯C COO C COO C C C C 丙酸甲丙酸甲酯酯C C COO C C COO C C 丁酸甲丁酸甲酯酯？33.练习练习2 2：写出分子式写出分子式为为C4H8的所有的所有烃烃的同分异构体的同分异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃添添H H！34.在在书书写同分异构体写同分异构体时时，顺顺序序规规律律为为？官能官能团团种种类类异构异构碳碳链链异构异构官能官能团团位置异构位置异构例例:写出化学式写出化学式C C3 3H H8 8O O的所有可能物的所有可能物质质的的结结构构简简式式醇醇:醚醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC35.CCCHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C CCHHH等效等效氢氢：结结构上构上处处处处于相于相于相于相对对对对称位置的称位置的称位置的称位置的氢氢氢氢原子原子原子原子不等效不等效氢氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目原子的数目等于一取代物同分异构体数目三、同分异构体数目的判断方法三、同分异构体数目的判断方法（1）对对称法称法 等效等效氢规氢规律律注意：注意：碳碳碳碳单键单键可旋可旋转转,整条碳整条碳链链可以任意翻可以任意翻转转!36.同一碳原子上的同一碳原子上的氢氢原子是等效的。原子是等效的。如：如：CHCH4 4同一碳原子上所同一碳原子上所连连接甲基上的接甲基上的氢氢原子是等效的。原子是等效的。如：新戊如：新戊烷烷处处于于对对称位置上的碳原子上的称位置上的碳原子上的氢氢原子是等效的。原子是等效的。如：乙如：乙烷烷处处于于对对称位置上的碳原子上所称位置上的碳原子上所连连甲基上的甲基上的氢氢原子原子是等效的。是等效的。如：如：判断判断“等效等效氢氢”的四条原的四条原则则CH3CH32,2,3,32,2,3,3四甲基丁四甲基丁四甲基丁四甲基丁烷烷烷烷CH3CCCH3CH3CH3CH3CH337.一元取代物只有一种的一元取代物只有一种的1010个个碳原子以内的碳原子以内的烷烃烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3CCH3 CH338.例如：例如：对对称称轴轴CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3CH3CCH2-CH3CH3aabbbbaa对对称技巧称技巧:寻寻找找对对称称轴轴39.练习练习1：下列有机物中一：下列有机物中一氯氯代物的同分异体的数目代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3找不等效找不等效氢氢的种的种类类40.例例1:进进行一行一氯氯取代后，只能生成取代后，只能生成3种沸点不同的种沸点不同的产产物的物的烷烃烷烃是（是（）A.（CH3）2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CH3）3CCH2CH3A.CCCCCCD.CCCCCCD41.例例2：某种：某种烯烃与与H2加成后的加成后的产产物如下物如下图图所所示示,则该烯烃则该烯烃的的结结构式可能有构式可能有 ()A.1种种 B.2 种种 C.3种种 D.4种种CH3 CH CH C(CH3)3CH3CH3C42.例如：二例如：二氯氯苯有苯有3 3种同分异构体，种同分异构体，则则四四氯氯苯也有苯也有3 3种同分异构体。种同分异构体。(将将H换换成成Cl，Cl换换成成H)（2）替代法）替代法43.例例3：已知化学式：已知化学式为为C12H12的物的物质质A的的结结构构简简式式为为 A苯苯环环上的二溴代物有上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断种同分异构体，以此推断 A苯苯环环上的四溴代物的异构体数目有上的四溴代物的异构体数目有 A.9种种 B.10种种 C.11种种 D.12种种CH3CH3A44.硼氮苯硼氮苯结结构构类类似苯，似苯，则则其一其一氯氯取代取代产产物有物有_种种 其二其二氯氯取代取代产产物有物有_种种NNNBBBHHHHHH4245.对对于于二元取代物二元取代物的同分异构体的判定，的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移可固定一个取代基位置，再移动动另一个取另一个取代基，以确定同分异构体的数目。代基，以确定同分异构体的数目。（3）定一移一法定一移一法46.有机物中二有机物中二氯氯代物的同分异体的数目代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.定一移一定一移一1 1 1 1种种种种2 2 2 2种种种种4 4 4 4种种种种3 3 3 3种种种种XXXXXXX邻邻间间对对47.例例4 4：C C1111H H1616 的的苯苯的的同同系系物物中中,只只含含有有一一个个支支链链,且且支支链链上上含含有有两两个个“CH“CH3 3”的的结结构有四种构有四种,写出其写出其结结构构简简式式.48.1 1、概念：、概念：结结构相似，在分子构相似，在分子组组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CHCH2 2原子原子团团的的物物质质互称互称为为同系物。同系物。一一.同系物同系物官能官能团团种种类类、数目相同、数目相同烃烃基的种基的种类类和形状相同和形状相同即：即：通式相同通式相同49.(1)结结构相似构相似是指：是指：碳碳链链和碳和碳键键特点相同；特点相同；官能官能团团相同相同；官能官能团团数目相同数目相同；官能官能团团与其它原子的与其它原子的连连接方式相同。如接方式相同。如CH2CH2和和CH2CHCHCH2、OH和和CH2OH、CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物.50.(2)同系物同系物组组成肯定成肯定符合同一通式，且属同符合同一通式，且属同类类物物质质，但，但组组成符合同一通式的物成符合同一通式的物质质并不一定是同系并不一定是同系物，如物，如C3H6和和C4H8，因其可能，因其可能为单烯烃为单烯烃或或环烷烃环烷烃。(3)同系物同系物组组成元素相同成元素相同。CH3CH2Br与与CH3CH2CH2Cl虽虽然碳然碳氢氢原子数相差一个原子数相差一个CH2原子原子团团,又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同属通式，同属卤卤代代烃烃，但因，但因卤卤原子不同，即原子不同，即组组成元素不同，故不是同系物。成元素不同，故不是同系物。51.(4)同系物之同系物之间间相相对对分子分子质质量相差量相差14n(n为为两种两种同系物的碳原子数差数同系物的碳原子数差数值值)。(5)同系物中同系物中拥拥有相同种有相同种类类和数目的官能和数目的官能团团，势势必必具有相具有相类类似的化学性似的化学性质质；但碳原子数目不同，但碳原子数目不同，结结构也不同，故构也不同，故物理性物理性质质具有具有递变规递变规律律，但不可能，但不可能完全相同。例如：完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等等烯烃烯烃的密的密度、熔点、沸点呈逐度、熔点、沸点呈逐渐渐增大增大(升高升高)的的趋势趋势。52.练习练习：下列物下列物质质是否是否为为同系物同系物 CH CH3 3CHO CHO 和和 CH CH3 3COOHCOOH CH CH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH4 4 和和 CH CH3 3CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3否否否否是是是是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3否否53.CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CH CH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性、性质质：物理性物理性质递变质递变（随（随n n）化学性化学性质质相似相似否否否否否否54.同系物同系物同分异构体同分异构体同素异同素异形体形体同位素同位素组组成成结结构构对对象象例子例子分子分子组组成相差成相差一个或几个一个或几个CHCH2 2原子原子团团分子式相同分子式相同分子式相同分子式相同同种同种元素元素质质质质子数相同，子数相同，子数相同，子数相同，中子数不同中子数不同中子数不同中子数不同相似相似 不同不同不同不同原子核原子核结结构不同构不同化合物化合物化合物化合物单质单质单质单质化合物化合物化合物化合物原子原子原子原子(核素核素核素核素)CHCH4 4 和和 CH CH3 3CHCH3 3H H H H 和和和和 H H H H1 1 1 11 1 1 12 2 2 21 1 1 1O O O O2 2 2 2和和和和O O O O3 3 3 3正丁正丁烷烷和和异丁异丁烷烷电电子子层结层结构相同构相同55.例例3下列是八种下列是八种环环状的状的烃类烃类物物质质：56.(1)互互为为同系物的有同系物的有_和和_(填名称填名称)。互。互为为同分异构体的有同分异构体的有_和和_、_和和_(填写名称，可以不填填写名称，可以不填满满，也可以再，也可以再补补充充)。(2)正四面体正四面体烷烷的二的二氯氯取代取代产产物有物有_种；立方种；立方烷烷的二的二氯氯取代取代产产物有物有_种；金种；金刚烷刚烷的一的一氯氯取代取代产产物有物有_种。种。57.