有机化学常见官能团总结PPT课件.ppt

其它各其它各类反反应的特点自己的特点自己总结！1.有机化学重点掌握的反有机化学重点掌握的反应机理：机理：1.自由基取代反自由基取代反应例如：例如：解答：解答：例如：例如：2.2.亲电取代反取代反应例如：例如：解答：解答：3.例如：例如：解答：解答：4.3.亲电加成反加成反应例如：例如：解答：解答：例如：例如：5.4.涉及碳正离子的重排：涉及碳正离子的重排：解答：解答：例如：例如：解答：解答：例如：例如：6.例如：例如：7.解答：解答：例如：例如：5.嚬哪醇重排反嚬哪醇重排反应：例如：例如：8.解答：解答：例如：例如：解答：解答：9.解答：解答：6.亲核加成反核加成反应：例如：例如：（酸催化）（酸催化）10.解答：解答：例如：例如：（碱催化）（碱催化）11.7.综合合题（结合合亲核取代，核取代，环氧开氧开环、亲电加成、重排等加成、重排等等）等）解答：解答：例如：例如：12.例如：例如：13.各各类重排反重排反应各种重排反各种重排反应，包括：，包括：1 Wegner-Meerwein 重排重排 （碳正离子重排）（碳正离子重排）2 频哪醇哪醇(Pinacol)重排重排 （邻二醇重排成二醇重排成酮）3 Beckmann 重排重排 （肟重排成重排成酰胺）胺）4 Baeyer-Villiger 氧化重排氧化重排 （酮氧化成氧化成酯）5 Claisen 重排重排 （3,3-迁移重排）迁移重排）6 Fries 重排重排 （酚（酚酯重排成酚重排成酚酮，AlCl3催化）催化）14.各各类有机物的有机物的鉴别反反应C=C、炔炔烃：Br2/CCl4，褪色，褪色C=C：KMnO4褪色褪色Br2/CCl4，褪色，褪色：热的的浓硫酸硫酸溶于水溶于水：热的酸性的酸性KMnO4褪色褪色15.醇：醇：Lucas试剂，ZnCl2/浓HCl（只能（只能鉴别6个个C以下的醇）以下的醇）酸性酸性KMnO4区分伯、仲、叔醇。区分伯、仲、叔醇。烯醇醇：FeCl3溶液溶液显色反色反应（）酚：酚：还可以用可以用Br2/H2O生成白色沉淀生成白色沉淀醚：浓H2SO4或或 HCl 区分区分醚与与烷烃、卤代代烃。注意不能。注意不能区分区分醚与与C=C，炔，炔，酮，醇等，醇等醌：Br2/H2O褪色褪色16.醛、酮的的鉴别NaHSO3：生成白色沉淀（生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基，脂肪族甲基酮、八个碳、八个碳以下的以下的环酮）品品红亚硫酸溶液硫酸溶液：变成紫成紫红色溶液，加色溶液，加浓H2SO4褪色褪色（甲（甲醛不褪色）（不褪色）（酮不起反不起反应）羰基基试剂：羟胺，苯胺，苯肼，2，4-二硝基苯二硝基苯肼等：等：醛酮羰基基卤仿反仿反应：Tollens试剂：银镜反反应（所有（所有醛）Feling试剂：砖红色沉淀（脂肪族色沉淀（脂肪族醛）黄色沉淀黄色沉淀17.金属有机化合物金属有机化合物碳碳碳碳键的形成的形成1.有机有机镁化合物化合物（1）与）与羰基化合物加成基化合物加成与与醛酮作用生成醇：作用生成醇：与与酮反反应生成叔醇生成叔醇与甲与甲醛反反应生成伯醇生成伯醇与其它与其它醛反反应生成仲醇生成仲醇18.有机有机镁与与羧酸衍生物（酸衍生物（酰卤、酸、酸酐、酯、酰胺）作用生成醇或胺）作用生成醇或酮，在合成中，在合成中用得用得较多的是多的是酰卤和和酯。与甲酸与甲酸酯作用生成作用生成2个相同取代基的仲醇个相同取代基的仲醇与其它与其它酯作用生成有作用生成有2个相同取代基的叔醇个相同取代基的叔醇19.与碳酸与碳酸酯作用生成作用生成3个相同取代基的叔醇：个相同取代基的叔醇：与与酰卤作用可使反作用可使反应停留在生成停留在生成酮的一步：的一步：与与氰作用生成作用生成酮：20.（2）有机）有机镁与与环氧化合物反氧化合物反应与与环氧乙氧乙烷反反应生成伯醇，碳生成伯醇，碳链增增长2个碳原子个碳原子与与环氧丙氧丙烷反反应生成仲醇，碳生成仲醇，碳链增增长2个碳原子个碳原子（3）有机）有机镁化合物与化合物与卤代代烃反反应必必须是活是活泼的的卤代代烃（烯丙基型或者芳甲基型）才能用于合成，否丙基型或者芳甲基型）才能用于合成，否则产率率很低。很低。21.（4）与）与，不不饱和和羰基化合物基化合物加成加成与与酮反反应时，加成，加成产物物与反与反应物的空物的空间结构有关，空阻小的地方易构有关，空阻小的地方易发生反生反应，可能生成，可能生成1，2或或1，4加成加成产物物与与醛反反应一般生成一般生成1，2加成加成产物：物：22.2.有机有机锂化合物化合物有机有机锂化合物的化合物的亲核性和碱性比格氏核性和碱性比格氏试剂强，大体，大体积的的烷基基锂可以与有可以与有很大空很大空间位阻的位阻的羰基化合物基化合物发生生亲核加成反核加成反应，而格氏，而格氏试剂则不行：不行：可以作可以作为亲核核试剂与与环氧化合物开氧化合物开环反反应（进攻位阻攻位阻较小的碳小的碳）23.3.有机有机铜锂化合物化合物（1）与）与卤代代烃反反应二二烷基基铜锂是一个良好的是一个良好的亲核核试剂，与伯，与伯卤代代烃作用可以得到作用可以得到较高高收率的收率的烃：RX仅限于伯限于伯卤（1oRX,C6H5-X,CH2=CH-X，CH2=CH-CH2-X,C6H5-CH2-X），），R2CuLi中的中的R可以是伯、仲可以是伯、仲烃基。基。R2CuLi中，二甲基中，二甲基铜锂进行甲基化的行甲基化的产率最高，其次率最高，其次为伯伯烃基基铜锂试剂，仲、叔，仲、叔烃基的基的产率很低。率很低。24.（2）与）与环氧化合物加成氧化合物加成R2CuLi可以在温和的条件下，与可以在温和的条件下，与环氧化合物反式开氧化合物反式开环加成反加成反应：与不与不对称称环氧化合物反氧化合物反应时，进攻位阻攻位阻较小的碳原子，得到相小的碳原子，得到相应的醇的醇（3）与）与，不不饱和和羰基化合物基化合物加成（加成（1，4加成加成产物）物）25.4.有机有机钠化合物化合物（1）Wurtz反反应武武兹(Wurtz)反反应 只适用于只适用于1oRX和某些和某些2oRX，在合成上，在合成上仅用于用于合成合成对称的称的烃。（2）炔）炔钠与与卤代代烃的偶的偶联（亲核取代反核取代反应）由于炔由于炔钠是一种是一种强碱，仲、叔碱，仲、叔卤代代烃在炔在炔钠存在下易消除，存在下易消除，因而因而该反反应只适用于只适用于1oRX。26.（3）炔）炔钠与与醛酮的的亲核加成反核加成反应（4）炔）炔钠参与参与环氧开氧开环反反应（反面（反面进攻位阻攻位阻较小的碳）小的碳）27.有机合成有机合成题例如：例如：28.或者或者或者或者解答解答29.例如：例如：解答：解答：30.31.