1、有机化学基础知识讲座一、引言有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学,是研究有机化合物的结构,性质,反应机理及其有机合成的科学。有机化学教材通常是按官能团分类来编排基础有机化学知识的,顺序为:烷,烯,炔,二烯烃,脂环烃,芳香烃,卤代烃,含氧衍生物(醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及衍生物),含氮化合物,杂环化合物,天然有机物,合成高分子化合物等。有机反应机理穿插于各类化合物之中。基础有机化学内容丰富,知识量大,在有限的时间内不可能对全部的知识作的辅导。为此,我们将有机化学的基础知识分成如下几个类型进行辅导,其目的是使同学们在自学时,能了解有机化学的知识体系,掌握学习有机化学的一般方法。 二、有机化合物
2、的异构 1. 异构现象有机化合物的特点之一是种类多,数量大。其中的原因之一是有机化合物的同分异构现象十分普遍。同分异构是指分子中具有相同的元素组成和原子个数,即分子式相同,分子中原子间的连接顺序和方式不同,或在空间上的排列不同出现的不同化合物。前者称构造异构(成键次序),后者称立体异构(空间形象)。本节讨论构造异构。 2. 构造式书写 有机分子中的原子大多以共价键的方式结合,我们用“”表示共价键, 为了简化书写,可采用以下方式简写: 2.1 结构简式:在不违背原子(或基团)的链连顺序的前提下,尽可能省去“”不写的形式2.2 链线式:用“”代表有机分子中的碳链(或碳环),折线的端点代表碳原子,省
3、去C和H的元素符号的书写形式。书写中,官能团的元素符号必须写出。三、有机化合物的命名 有机化合物的种类多,数量大,对每一个化合物给出一个统一的、能正确反映其结构的名称是很重要的。有机化合物的命名是有机化学的重要组成部分。有机化合物的命名方法有:普通命名法,衍生物命名法,系统命名法(IUPAC法),以及音译法,俗名,一些具有特殊结构化合物的命名等。这里着重讨论系统命名法。 四、立体异构 具有相同构造式的有机分子,可因分子中的原子或基团在空间的排列不同,或相对位置不同而出现不同结构的化合物。这样的异构现象叫立体异构。立体异构分构型异构和构象异构两大类。构型异构又可分为几何异构和对映异构两种类型。
4、五、有机反应中的电子效应有机反应理论主要包括有机分子的化学键理论,结构理论,有机反应中的电子效应,反应历程,反应中的活性中间体,以及分子轨道对称守恒原理,聚合物聚合机理等。有机反应机理来源于实验事实、现代物理方法的测定,现代化学理论的发展,反过来又指导有机反应产物的预测、条件控制,指导有机合成的设计。有机反应理论的学习,有助于对有机化合物的性质及相互区别和联系的理解,本辅导材料讨论电子效应及其应用,结构和反应机理在前面的章节中已有讨论。六、有机化合物的性质在有机化学教材中,有机化合物按官能团分类,依次为脂肪烃(烷、烯、炔、二烯烃、脂环烃),芳香烃(苯、萘),卤代烃,含氧衍生物(醇、酚、醚、醛和
5、酮、羧酸及衍生物),含氧化合物,杂环化合物,其它(含硫、磷化合物,元素有机化合物),最后是天然产物(糖、蛋白质、核酸),和合成高分子化合物。每一类化合物因其官能团不同,结构不同,表现出不同的理化性质和特征反应。这部分内容量大面广,也是有机化学的核心组成部分。因而学习和掌握有机化合物的性质既是不要的也是有一定难度的。在学习这部分内容时,一是要从官能团入手,抓住官能团的结构特点与该官能团对反应活性的影响,理解这类化合物的主要反应类型;二是要从反应机理入手,理解这类化合物的典型反应,反应条件对产物的影响,和反应中的立体化学;三是在学习中注意归纳总结该类化合物的特征反应,如鉴定反应、推证结构的反应、用于分离提纯的反应等;四是在学习中要注意不同类型化合物之间性质与制备的相互转变,特别要注意反应中能引起碳骼骨架改变如成环,增碳(或减碳)的反应。此外,在学习化合物的共性时,也应留意该类化合物中个别化合物的某些特殊性质(个性),以及该化合物在有机合成或生产生活中的重要用途。