高三化学042.doc

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期数： 0512 HXG3 042
学科：化学 年级：高三 编稿老师：张晓娟
审稿老师：曲宝琦

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复 习 篇

三、有机反应的主要类型
【基础知识梳理】
有机反应类型
1、取代反应
定义
类别或特征
举列或说明
有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
卤代：分子中的原子或原子团被卤原子取代。
①烃与卤素单质反应（如甲烷或苯的卤代、苯酚的卤代）
②酚与溴水的反应
硝化：分子中的氢原子被硝基取代
芳香烃、苯酚在催化剂作用下与浓HNO3反应
磺化：分子中氢原子被磺酸基取代
芳香烃的磺化
有机物的水解
①卤代烃的水解 ②酯的水解
分子间的脱水
①酯化反应 ②醇分子间脱水
2、加成反应
定义
类别或特征
举例或说明
有机物分子里不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应
不饱和烃（C=C或C≡C）与H2、X2、HX、H2O等加成
烯烃与H2、X2、HX、H2O等加成、炔烃与H2、X2、HX、H2O可分二次加成
芳香烃与X2、H2加成

与H2的加成
醛、酮和单糖与H2加成生成醇。
3、消去反应
定义
类别或特征
举例或说明
有机化合物在适当条件下从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应。
卤代烃生成不饱和烃。但有的不能消去，如
X所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃才能消去。如

CH3CH2=CH2+NaX+H2O
醇分子内脱水生成不饱和烃。生成不饱和烃。但有的不能消去，如：

羧基所连碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子的醇才能消去。如：

4、氧化反应
定义
类别或特征
举例或说明
有机物分子中加氧或去氢的反应
烃及其衍生物的燃烧反应
①
②
催化剂作用下被O2氧化
①醇氧化成醛或酮
②烯氧化成醛
③醛氧化成酸
被KMnO4溶液氧化，而使KMnO4溶液退色
烯、炔等不饱和烃，含侧链的苯的同系物，醛类、甲酸、葡萄糖、麦芽糖等含—CHO的有机物均能使酸性KMnO4溶液褪色
含—CHO的有机物被弱氧化剂氧化，醛基氧化为羧基
①与银氨溶液发生银镜反应
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O砖红色沉淀。
5、还原反应
定义
类别或特征
举例或说明
有机化合物分子中加氢或去氧的反应
所有有机物与H2的加成
不饱和烃、芳香烃、醛与H2加成、油脂氢化。
硝基苯还原为苯胺

6、加成聚合反应（加聚反应）
定义
类别或特征
举例或说明
不饱和有机物（含
—C=C—）彼此加成而生成高分子化合物的反应
同种单体加聚
烯烃：

不同单烯烃加聚

7、缩合聚合反应（缩聚反应）
定义
类别或特征
举例或说明
单体间相互反应生成高分子化合物的同时，有小分子（如H2O等）生成的反应
由—NH2和—COOH间脱水
①二元到与二元胺的缩聚：

②氨基酸分子间的缩聚。

由—OH与—COOH生成H2O
①二元酸与二元醇酯化聚合

②羟基酸间的缩聚：

8、酯化反应
定义
类别或特征
举例或说明
酸跟醇起反应生成酯和水的反应（实际上也为取代反应）
一元羧酸与一元醇

一元酸与多元醇酯化
3C17H35COOH+C3H5(OH)3
(C17H35COO)3C3H5+3H2O(硬脂酸甘油酯)

无机酸与醇形成无机酸酯

羟基酸分子内酯化成环

羟基酸分子间形成交酯（环）

发生缩聚反应（酯化反应）
①二元酸与二元醇生成聚酯
②羟基酸分子间聚合（见缩聚反应）
多元醇与多元羧酸形成环酯

9、水解反应
定义
类别或特征
举例或说明
化合物和水反应后，分解为两种或多种物质的反应（应为非氧化还原反应）
卤代烃水解成醇

酯类水解

二糖水解
蔗糖或麦芽糖的水解
多糖水解
淀粉或纤维的水解
二肽或多肽的水解

蛋白质的水解
（见蛋白质的性质）
10、显色反应
定义
类别或特征
举例或说明
有机物遇特殊试剂而使溶液显示特殊颜色的反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
（见苯酚的性质）
淀粉遇碘水显蓝色
反应略
蛋白质（含苯环）遇浓HNO3显黄色
反应略
多羟基有机物与新制Cu(OH)2作用显绛蓝色

【难疑点悟】
典型有机反应的比较
1、反应机理比较
（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢形成 。例如：

羟基所连碳原子上没有氢，不能形成 ，所以不

发生去氢（氧化）反应。
（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2、反应现象的比较
与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象：
沉淀溶解，出现深蓝色溶液→多羟基存在；
沉淀溶解，出现蓝色溶液→羧基存在；
加热后，有红色沉淀出现→醛基存在。
3、反应条件比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同。列如：

（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

小结
1、掌握各种烃类中各种碳碳键，碳氢键的性质和主要化学反应，并能综合同系列原理加
以应用。
2、以一些典型的烃的衍生物为例，了解官能团在化合物中的应用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。

【典型题解析】
例1下列化学反应的产物，只有一种的是（ ）
A．

B．
C．
D． CH3—CH=CH2与氯化氢加成
[解析] 在浓硫酸存在下，发生脱水反应，有两种产物

； 在铁粉存在下与氯气发生取

代反应，仅一元取代，产物就有三种：

；

中的羟基不能与NaHCO3反应，而羧基能反应，所以反应后产物只有一种；

CH3—CH=CH2属于不对称烯烃，与HCl加成产物有CH3—CH2—CH2Cl和CH3—CHCl—CH3两种。
答案：C
例2 有机化学中取代反应范围很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是 。

A．

B．

C．

D．

E．
F．

[解析]依据取代反应的定义及能发生取代物质类别推断。
答案：A，C，E，F应是取代反应；B是消去反应，D是加成反应。
例3 由2-氯丙烷（ ）制取1，2-丙二醇（ ）时，需要经过下列几步反应
A．加成→消去→取代
B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成
D．取代→加成→消去
解析：由 → 对比始态、终态物质，其碳链没有变化，只

有官能团及其数目发生了变化，若将一氯代物变成二氯代物问题就迎刃而解了。因此，可以从最终产物往始态反应物进行联想、分析即逆向思维。
若 往前推之为，那么再往前，如何变成？能否通过卤代反应直接得到呢？一般来说烃类卤代是光反应，反应产物难于控制，不易得到所需的惟一产物。那么是否可以通过烯烃加成得到呢？回答是肯定的。所以正确的反应途径是：
+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去反应)，CH3—CH=CH2+Cl2→（加成反应），
+2NaOH +2NaCl(取代反应)
答案：B

【高考真题演练】
（2004、全国理综)某有机化合物A的结构简式如下：
HO－C│││H―――C╲H―NH――C╲H2CH－O－C－CH－
CH2―――C╱H―――C╱H2　　　　　│C　　　　　　　　　　　　　　　　　 H2OH
││
O
（1）A分子式是 。
（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是B： ， C： 。该反应属于 反应。
（3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是 。
（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是（填写序号） 。
①浓H2SO4和浓HNO3的混合液 ②CH3CH2OH（酸催化）
③CH3CH2 CH2CH3 ④Na ⑤CH3COOH（酸催化)
（5）写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。
①化合物是1，3，5－三取代苯
②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有－－O－结构的基团
CH－C－OH
│C　　　　　　　　　　　　　　　　　 H2OH
││
O
答案：（1）C16H21O4N
（2）（B） （C）
酯的水解（皂化）
（3）
（4）③
（5）（有4个符合要求的E的同分异构体）

（2004、江苏） （1）（或 ） （或）
（2） ＋H2O（或＋H2O）
消去反应
十H2 （或十H2）
加成反应

环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
（也可表示为：＋║→）
丁二烯 乙烯 环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

请按要求填空：
（1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④ ，反应类型 反应；⑤ ，反应类型 。
答案：（1）（或 ） （或）

（2） ＋H2O（或＋H2O）
消去反应
十H2 （或十H2）
加成反应
（2004、广东）根据下面的反应路线及所给信息填空。

（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 。②的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
答案：（1） 环己烷
（2）取代反应 加成反应
（3）＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O

【本周达标训练】