高三化学056.doc

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期数： 0601 HXG3 056
学科：化学 年级：高三 编稿老师：张晓娟
审稿老师：曲宝琦

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复 习 篇

第二部分 有机化学
十二、 油脂 蛋白质
【教材阅读提示】
1、了解油脂的组成、结构和主要性质；
2、掌握氨基酸的结构特点及主要化学性质；
3、掌握蛋白质的结构特点及主要化学性质。
【学习方法导航】
由酯的性质延伸到油脂的水解，由氨基酸迁移到蛋白质，完成简单到复杂，由低级到高级的认知规律。
【基础知识精讲】
（一）油脂
1、组成：多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。

R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不同。R1、R2、R3相同称为单甘油脂；不同称为混甘油酯。天然油脂都是混甘油酯。
2、性质
（1）物理性质密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。状态：
油脂
（2）化学性质 ①油脂的氢化
这个反应可以使植物油(液态)转化成固态的人造脂肪，即硬化油。
②油脂的水解

硬脂酸钠是肥皂的有效成份，因此，油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。
3、比较油、脂肪、酯三者在组成、状态和存在上的区别
类 别
油
脂肪
酯
组 成
不饱和高级脂肪酸和甘油生成的酯
饱和高级脂肪酸和甘油生成的酯
有机酸或无机酸与醇类发生酯化反应的产物
状态存在
常温下呈液态
常温下呈固态
常温下呈液态或固态
油料作物籽实中
动物的脂肪中
花、草与动植物体内
化学性质
氢化、水解、皂化
水解、皂化
水解
关 系
油、脂肪均属酯类，是一类特殊的酯

（二）蛋白质
1、元素组成：C、H、O、N、S等元素组成的复杂化合物。
2、结构：蛋白质是由不同的氨基酸通过一定方式结合成的复杂高分子化合物，结构和组成十分复杂。目前，人类对蛋白质的结构，特别是空间结构的认识还十分有限。官能团：氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
3、相对分子质量：相对分子质量较大，属天然有机高分子化合物。
4、氨基酸和蛋白质的比较

氨
基
酸
结
构
可视为羧酸分子烃基的H原子被氨基取代的生成物。如

化
学
性
质
（1）具有两性

（2）脱水反应

（3）缩聚反应

蛋
白
质
结
构
天然蛋白质是由不同的-氨基酸通过肽键结合成的复杂高分子化合物。结构和组成十分复杂。
重
要
性
质
（1）有两性：既能与酸反应，又能与碱反应。
（2）水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是各种-氨基酸。
（3）变性：受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐等作用下，能使蛋白质变性。变性是不可逆的，是化学过程。
（4）盐析：浓的盐（重金属盐除外）溶液可使蛋白质从溶液中析出。盐析是可逆的，是物理过程。
（5）颜色反应：一般含有苯环的蛋白质和浓硝酸作用显黄色。
（6）水溶液具有胶体的性质。
（7）灼烧时有烧焦羽的气味。
用
途
组成细胞的基础物质、也是营养物质。用于纺织、医药、制革、制动物胶、酶、食品等。
相
互
衍
变

5、酶
有生化催化活性的蛋白质，在温和条件下，可呈专一的催化特性。(具有蛋白质的主要性质)
【例题解析】
例1、下列叙述中正确的是（ ）
A．牛油是纯净物 B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C．牛油可以在碱性条件下加热水解 D．工业上将牛油加氢制造硬化油
解析：油脂是人类的主要食物之一，也是一种重要的工业原料。油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，是混合物。作为酯类，构成油脂的是高级脂肪酸而不是高级醇，因此A、B两选项都不对。牛油属酯类，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和丙三醇。故C选项正确。液态油催化加氢可制得硬化油。而牛油并不是液态油，而是固态脂，一般酯饱和高级脂肪酸与甘油生成的酯。D不正确。
答案：C
例2、下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是（ ）
A．天然蛋白质的水解产物是多种a—氨基酸。
B．蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液蛋白质析出，再加水，也不溶解。
C．重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒。
D．浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤显黄色，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应。
解析：蛋白质的主要性质有水解、显色、变性、盐析。其中盐析是可逆过程，加水可重新析出蛋白质。
答：B
例3、能够水解，且最终产物为两种物质的是（ ）
A．葡萄糖 B．蔗糖 C．淀粉 D．蛋白质
解析：葡萄糖为单糖，不能水解；蔗糖为二糖，能水解；
C12H22O11 + H2O C6H12O6+C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
生成两种物质。淀粉能水解但最终产物为葡萄糖一种物质。蛋白质也能水解，水解产物为多种a—氨基酸。
答：B
例4、酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶能催化许多有机化学反应，图表示温度t℃与反应速度v关系的各曲线，有酶参加的是（ ）

解析：酶是一种很好的具有专一性的催化剂，可使化学反应在较低的温度下迅速进行。但温度过高，可使酶(也是一种蛋白质)变性而失去活性，催化效果下降。
答：B
例5、A、B两种有机物，分子式都是C9H11O2N。
(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在—CH3，化合物A的结构简式可能为_________。
(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃——硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构简式可能为________。
设计意图：利用有机物结构简式的推导，培养分析推理能力。并推断有机物结构式的一种方法：从有机物分子式中去掉已知结构片断的组成即是未知片段的组成，再确定未知片断的结构。这是推断有机物结构式常用的一种方法。
解析：(1)天然蛋白质最终水解产物是a—氨基酸，故A分子中应有：片断，剩下的C7H7不可能形成碳链。又因为分子中无CH3，故只能是。所以A的结构简式为。
(2)题目中提示B是C9H12芳香烃—硝化后的惟一产物，硝基连在苯环上，则原芳香烃只能是1，3，5—三甲苯，这样硝基无论连在苯环的哪个位置上都是一种产物。
答案：(1)

例6、a—氨基酸能被HNO2氧化成为a—羟基酸，如：

若丙氨酸可发生如下反应，分别生成A、B、C、D、E五种有机物。

则这些反应产物的结构简式分别为：
A：_______，B：_______，C：_______，D：_______，E：_______。
解析：丙氨酸即a—氨基丙酸，其结构简式为。丙氨酸作为氨基酸结构中的—COOH其使其可显酸性与碱反应；—NH2基又可使其显碱性与酸反应。丙氨酸与NaOH、HCl的反应分别如下：

氨基酸分子间的—COOH和—NH2可脱去H2O而相互结合，甚至可发生聚合反应，生成高聚物。本题中通过E分子中的碳原子个数，知生成一分子E的反应物是两分子丙氨酸(C3H7O2N)。再通过与E分子式(C6H10O2N2)相联系，知E是两分子丙氨酸脱去两分子H2O时，必然得到的环状结构化合物，反应的化学方程式为：

根据题中给予的信息中a—氨基酸被HNO2氧化的反应，可写出丙氨酸被HNO2氧化成D的化学方程式为：

此产物中的a—羟基丙酸分子间的—COOH基和—OH基也可脱去水而相互结合。本题中通过C分子中的碳原子个数，同样知生成一分子C的反应物是两分子的a—羟基丙酸(C3H6O3)。可知C也是两分子a—羟基丙酸脱去两发子H2O后，必然产生的环状化合物，反应的化学方程式：

例7、称取某多肽415g，在小肠液作用下完全水解得到氨基酸505g。经分析知道组成此多肽的氨基酸的平均相对分子质量为100，此多肽由甘氨酸、丙氨酸、半胱氨酸三种氨基酸组成，每摩此多肽含有S元素51mol。

(1)小肠液为多肽的水解提供的物质是什么？
(2)一分子的此多肽由多少个氨基酸组成？
(3)此多肽分子中三种氨基酸的数量比是多少？
(4)控制此多肽合成的基团片段至少有脱氧核苷酸多少个？
(5)此多肽415g，用硫酸把它分解成氨盐后，加过量的碱中和，能够蒸出氨多少克？
(6)60g甘氨酸和500mL 2mol·L－1的氢氧化钠充分反应，能够生成甘氨酸的钠盐多少克？
解析：(1)肽酶
(2)由题意知：415g此多肽完全水解需要水505－415=90g，即形成415g此种多肽要脱去 水90g。415g此多肽形成时，需要氨基酸505/100=5.05mol，脱水90/18=5mol，在形成每条多肽链时，脱去水的数目比参加缩合的氨基酸的数目少1。分析知每101个氨基酸可以缩水100个，即此多肽为101肽。
(3)由题意知每一分子此多肽含胱氨酸51个，设一分子此多肽中有甘氨酸x个，则一分子此多肽含丙氨酸(50－x)个。依据多肽形成的过程知：101×100=51×121+75x+89×(50－x)x=37，三种氨基酸的数量为37：13：51
(4)606
(5)5.05×17=85.85g
(6)由甘氨酸和氢氧化钠反应的方程式：NH2CH2COOH+NaOH→NH2CH2COONa+ H2O知碱过量。能够生成甘氨酸钠97×60÷75=77.6g
【高考真题演练】
（2004、四川、吉林）科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：
（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N周四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是 。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为 。
A
脂肪酸
B
M
①
②
（2）油脂A经下列途径可得到M。
图中②的提示：
C2H5OH＋HO－NO2C2H5O－NO2＋H2O
硝酸 硝酸乙酯
反应①的化学方程式是 ；
反应②的化学方程式是 ；
（3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式 ；
（4）若将0.1mol B与足量的金属钠反应，则需消耗 g金属钠。
答案：（1）C3H5O9N3 NO
（2）反应①的化学方程式是

反应②的化学方程式是

（3）6.9