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期数: 0601 HXG3 057
学科:化学 年级:高三 编稿老师:张晓娟
审稿老师:曲宝琦
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复 习 篇
第二部分 有机化学
十三、有机高分子化合物
【教材阅读提示】
了解有机高分子化合物的分类、基本性质和主要性能
【学习方法导航】
了解合成有机高分子化合物的结构和基本性质。以学习元素化合物知识的思路和主线,以“结构决定性质,性质决定结构”为基本观点,落实到性质决定用途。
【基础知识精讲】
(一)有机高分子化合物分类
有机高分子化合物
(二)有机高分子化合物简介
1、组成:由简单的结构单元重复连接而成(由单体聚合而成)
2、表示方法 (n为聚合度)
3、相对分子质量:相对分子质量几千~上万。M=链节式量×聚合度。对于整个高分子材料,每个分子的n值不一定相同,故高分子化合物为混合物。
(三)有机高分子的结构特点:
1、线型结构
单个高分子是由一个个链节连接起来的,成千上万的链节常常连成一条长链。高分子最普通最重要的结构是长链状的,这就是人们发现的高分子的线型结构。如聚乙烯、聚氯乙烯的长链都是由C—C键连接的。淀粉和纤维素的长链是由C—C链和C—O链相连接的。蛋白质的长链是由C—C键和C—N键相连接的。
2、体型(网状)结构
高分子链上如果还有能起反应的官能团,当它跟别的单体或别的物质发生反应时,高分子链之间将形成化学键,产生一些交联,形成网状结构,这就是高分子的体型(网状)结构。如硫化橡胶就是体型结构的高分子化合物。
(四)有机高分子化合物的基本性质
(1)溶解性
(2)热塑性:线型高分子聚合物受热熔化成液体,冷却后又变成固体,再加热又可熔化,这种特性称为热塑性。可利用它将高分子制成各种形状。一些体型高分子聚合物加工成型后不会再受热熔化,称为热固体,如酚醛树脂。
(3)强度:一些高分子材料抗拉力强度较大。
(4)电绝缘性:一般高分子化合物是电绝缘材料。
(五)合成材料的污染
合成材料废弃物的急剧增加对环境造成了污染,尤其是塑料制品由于不能被微生物分解而破坏土壤结构、污染地下水,成为严重的“白色污染”。
(六)新型高分子材料
1、功能高分子材料功能材料是指既有传统高分子材料的机械性能,又有某些特殊功能的高分子材料。功能高分子材料的种类。
① 高分子分离膜;这是用具有特殊分离功能的高分子材料制成的薄膜,它的特点是能让某些物质有选择地通过,而把另外一些物质分离掉。
② 医用高分子材料:具有优异的生物相容性,较少受到排斥,可以满足人工器官对材料的苛刻要求。
2、复合材料(是指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其中一种材料作为基体,另外一种材料作为增强剂)
复合材料的性能:具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能,在综合性能上超过了单一材料。
(七)有机高分子材料的发展趋势目前,世界上有机高分子材料的研究在不断地加强和深入。一方面是改进性能推广材料的应用,另一方面加强具有特殊功能的材料的研究和开发。
【例题解析】
例1、化合物涂在手术伤口表面,在数秒内发生固化并起粘结作用(因发生加聚反应生成高分子化合物),可代替通常的缝合。
(1)该化合物属于烃的衍生物中的________类;
(2)该高分子化合物的结构简式为____________。
解析:由官能团判断,此物质属酯类。题示条件其粘结作用是因为加聚反应的发生,因此,找到可以加聚的官能团C = C,写出聚合物。
答:(1)酯
例2、聚合物,可被人体吸收,常作为外科手术的材料,下列何者为此聚合物之单体。
A.HCOOCH2OH B.HOCH2CH2COOH
C.CH3CH(OH)COOH D.HOOH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH
解析:从题中给出的聚合物结构可判断该聚合物属酯类,即原单体应为醇羟基与羧基酯化反应而来,能发生聚合反应的单体应至少含二个能发生反应的官能团。由结构式写出断键方式为
故原单体为
答:C
例3、DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物,它的结构简式为:
则合成它的单体可能有;①邻苯二甲酸(),②丙烯醇(CH2=CH—CH2OH)③丙烯,④乙烯,⑤邻苯二甲酸酯。正确的一组为( )
A.仅①② B.仅④⑤ C.仅①③ D.仅③、④
解析:在给出的分子式中,显然不仅是加聚的产物,应是加聚和缩聚的综合产物。缩聚的产生,因有酯链存在,说明是酸和醇脱水而成,加聚应是C=C之间的反应,以所给的单体物质看,只能是①、②之间的反应。
答:A
【高考真题演练】
(2004、全国)维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式见右图:
合成它的单体为
A 氟乙烯和全氟异丙烯 B 1,1-二氟乙烯和全氟丙烯
C 1-三氟甲基-1,3-丁二烯 D 全氟异戊二烯
答案:B
(2003、全国)(1)1mol丙酮(CH3COOH)在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸,乳酸的结构简式是 。
(2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下,加热失水生成B,由A生成B的化学反应方程式是 。
(3)B的甲酯可以聚合,聚合物的结构简式是 。
答案:
(1)
(2)HOCH2CH2COOHCH2=CHCOOH+H2O
(3)
【本周达标训练】
一、选择题
1、环境污染已成为人类社会面临的重大威胁,各种污染数不胜数,下列名词与环境污染无关的是:①温室效应、②赤潮、③酸雨、④光化学烟雾、⑤臭氧层空洞、⑥水俣病、⑦潮汐、⑧大脖子病( )
A.② B.⑦⑧ C.⑥⑦⑧ D.①⑤⑦
2、现代以石油化工为基础的三大合成材料:①合成氨、②塑料、③合成盐酸、④合成橡胶、⑤合成尿素、⑥合成纤维、⑦合成洗涤剂( )
A.②④⑦ B.②④⑥ C.①③⑤ D.④⑤⑥
3、下列所列的各项中不属于毒品的是( )
①大麻,②鸦片,③吗啡,④海洛因,⑤可卡因,⑥樟脑丸,⑦摇头丸,⑧硝化甘油,⑨钡餐
A.①⑤⑦ B.⑥⑧⑨ C.③⑦⑨ D.⑦⑧
4、具有分子式为的物质是( )
A.聚酯 B.橡胶 C.天然油或脂肪 D.洗涤剂
5、人造象牙的主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的,则合成象牙的单体是( )
A.(CH3)2O B.CH3CHO C.HCHO D.C2H2和H2O
6、下列原料或制品中,若出现破损不可以进行修补的是( )
A.聚氯乙烯凉鞋 B.电木插座
C.自行车内胎 D.聚乙烯塑料膜
7、德国有INTEGRAL公司最近因发明无辐射冷却技术而荣获本年度德国环境大奖。据报道此项技术中的关键是利用水和冰组成的液体代替传统使用的氟利昂或氨,作为“新”致冷剂,以下叙述中错误的是( )
A.该致冷剂对环境不产生任何污染
B.单位质量该致冷剂也能吸收大量的热
C.该致冷剂在水的凝固点附近的温度下发挥作用
D.该致冷剂是属于悬浊液
8、针对高分子化合物的如下各说法中正确的是( )
A.其单体是乙烯和甲酸乙酯 B.其链节是CH3—CH2COOC2H5
C.是缩聚反应的产物 D.单体是CH2=CH—COOC2H5
9、某醇通过一系列反应可得到甘油。这种醇经氧化、酯化、加聚等反应,得到高聚物,该醇的结构简式为( )
A.CH3CH2CH2OH B.CH2ClCHClCH2OH
C.CH3CHOHCH2OH D.CH2 = CHCH2OH
10、婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质,下列高分子中有可能被采用的是( )
11、室内空气污染的主要来源之一是泡沫绝缘材料、化纤地毯、书报、油漆等不同程度释放的气体,该气体是( )
A.甲醛 B.甲烷 C.一氧化碳 D.二氧化碳
12、甲、乙、丙三种衣料做纤维检验,得结果如下:
甲衣料
乙衣料
丙衣料
靠近火焰
稍为缩小
无变化
尖端熔成小珠状
燃烧的气味
有异味
无异味
无异味
浸于3%NaOH
变脆弱
稍微膨胀
几乎无变化
浸于10%H2SO4
几乎无变化
变脆弱
无变化
下列哪一项是检验甲、乙、丙衣料纤维最适合的结论( )
A.甲为棉;乙为丝,丙为耐纶 B.甲为丝;乙为棉;丙为耐纶
C.甲为耐纶;乙为丝;丙为棉 D.甲为棉;乙为耐纶;丙为丝
13、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是:
(CH3)2CO+HCN→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4
20世纪90年代新法的反应是:
CH3C≡CH+CO+CH3OH→CH2=C(CH3)COOCH3 (Pt作催化剂)
与旧法比较,新法的优点是( )
A.原料无爆炸危险 B.原料都是无毒物质
C.没有副产物,原料利用率高 D.对设备腐蚀性较小
二、填空题
14、维纶的成分是聚乙烯醇缩甲醛,它可以由石油产品乙烯为起始原料进行合成,其主要步骤是由乙烯、氧气和乙酸合成乙酸乙烯酯。化学方程式如下:CH2CH2+O2+CH3COOH→CH3—COOCHCH2+H2O然后经过加聚、水解、缩合制得维纶,请把下列各步变化中指定的有机产物的结构简式,填入以下空格中。
参考答案
一、 选择题
1、B 2、B 3、B 4、A 5、C 6、B 7、D 8、D
9、D 10、B 11、A 12、B 13、CD
二、填空题
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