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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考，不能作为科学依据。本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考，不能作为科学依据。,有机化学复习,1/28,1,（一）命名或写出结构式,（二）选择,（三）判断,（四）完成反应方程式,（五）用化学方法判别,（六）推导有机化合物结构并写反应式,（七）合成,（八）简答,有机化学常见题型,2/28,2,（一）命名或写结构式：,顺-1，2-,环己二醇,酒石酸,3/28,3,1以下化合物中碳原子杂化轨道为sp,2,有（）,A：CH,3,CH,3,B：CH,2,=CH,2,C：C,6,H,6,D：CHCH,2以下化合物中含有-共轭体系是,（），含有P-共轭体系是（）。,A.CH,2,=C=CH,2,B.CH,2,=CHCl,C.CH,2,=CHCH,2,Cl D.CH,2,=CH-COCH,3,（二）选择题：,4/28,4,3以下碳正离子中最稳定是（），最不稳定是（）。,4以下哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀？（）,A：CH,3,CH=CHCH,3,B：CH,3,CH,2,CCH,C：Ph-CH=CH,2,D：CH,3,CH=CH(CH,2,),4,CH=CH,2,5/28,5,5甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应？(),A：亲电取代 B：亲核取代 C：自由基反应 D：亲电加成反应,6以下化合物最轻易进行硝化反应时是(),A：苯 B：硝基苯 C：甲苯 D：氯苯,7卤烷水解属于S,N,2历程是（）。,A:产物构型完全转化 B:有重排产物,C:生成外消旋产物 D:叔卤烷速度大于仲卤烷,6/28,6,8以下化合物与FeCl,3,溶液发生颜色反应是(）,A：甲苯 B：苯酚 C：2,4-戊二酮 D：苯乙烯,9-苯乙醇和-苯乙醇用哪种试剂来判别（）,A：碘加NaOH B：金属钠 C：托伦试剂 D：浓HI,10以下卤烷按E1消去HBr时，速度最快是（）,最慢是（）。,A.（CH,3,）,2,CHCH,2,Br B.C.(CH,3,),3,C-Br,7/28,7,11以下化合物酸性最强是：(),12在水溶液中，以下化合物碱性最强是(),A：三甲胺 B：二甲胺 C：甲胺 D：苯胺,8/28,8,（三）以下反应或叙述是否正确？若有,错，或更正或说明理由。,9/28,9,6.碳碳双键键能是碳碳单键键能2倍。,7.碳碳叁键键长比碳碳双键短。,8.LiAlH,4,能够还原全部不饱和键。,10/28,10,9.环丙烷比环戊烷反应活性大。,10.用氯苯和浓硫酸、浓硝酸作用生成2，4，6-三硝基氯苯后，用碳酸钠溶液洗去未反应酸，就得到纯2，4，6-三硝基氯苯。,11.2-丁炔无极性，1-丁炔有极性。,12.邻硝基苯酚沸点低于对硝基苯酚沸点。,13.CH,2,=CHCl与HCl加成速度比CH,2,=CH,2,慢。,14.酰氯比酸酐轻易醇解。,15.吡啶环上氮原子未共用电子对在P轨道上。,16.仲卤烷在醇碱溶液中消去卤化氢恪守霍夫曼规则。,11/28,11,（四）完成反应方程式：,.,.,.,.,.,.,乙醇,12/28,12,.,.,.,.,.,.,13/28,13,.,.,.,6.,7.,14/28,14,（五）用化学方法判别：,1.乙苯、苯乙烯、苯乙炔,2.一氯丙烯、1-氯-2-丁烯、5-氯-1-戊烯,3.丙醇、丙醛、丙酮、异丙醇,4.苄胺、N-乙基苯胺、苄醇、对-甲基苯酚,15/28,15,.,.,16/28,16,.,苄胺 放出气体,N-乙基苯胺,亚硝酸,黄色油状,苄醇 -,三氯化铁,-,对-甲基苯酚 -显色,4.,17/28,17,（六）合成：,1.由苯合成1-硝基-3-溴苯,2.由2-溴丙烷合成1，2-氯丙烷,3.,用乙炔和乙烯合成丁酮,18/28,18,3.,2.,1.,19/28,19,1.化合物A(C,5,H,12,O)与金属钠作用放出氢气，与浓硫酸共热生成B(C,5,H,10,)。用酸性高锰酸钾处理B得乙酸和C（C,3,H,6,O）。C经Br,2,/NaOH处理后酸化得D(C,2,H,4,O,2,)。B与HBr作用得到E（C,5,H,11,Br），E与稀碱共热又得A。推测A、B、C、D、E结构。,（七）推测结构：,20/28,20,2.A（C,6,H,12,O）能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得B（C,6,H,14,O），B与浓硫酸共热得C（C,6,H,12,）。C经臭氧化并水解得D(C,3,H,6,O)和E(C,3,H,6,O)。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A、B、C、D、E 结构式。,21/28,21,3.化合物A（C,7,H,7,NO,2,）可被铁和稀盐酸还原成碱性化合物B（C,7,H,9,N），低温下B与亚硝酸钠盐酸溶液反应后再与KCN（Cu催化）作用生成C；C在酸催化下加热水解可得D（C,8,H,8,O,2,）；D再与高锰酸钾酸性溶液作用得到E，E加热可得邻苯二甲酸酐。写出AE结构式。,22/28,22,1、吡啶与苯哪个更易发生亲电取代？为何？,2、吡咯和四氢吡咯二者碱性何者强？为何？,3、以下化合物中烯醇式含量较高是哪一个？为何？,（八）简答：,A.B.,23/28,23,4、分别写出反-1-甲基-2-异丙基环己烷和反-1-,乙基-3-叔丁基环己烷优势构象。,5、某烯烃氧化产物为丙酮和乙酸，写出该烯烃结,构式。,7、烷烃氯代和溴代何者选择性高？,8、1，3-丁二烯与溴化氢反应，1，2-加成和1,4-,加成哪个速度快？,9、3-氯己二酸中哪个羧基酸性强？,10、当苯基重氮盐邻位或对位有硝基时，偶联,反应活性增强还是减弱？,24/28,24,二、烷烃卤代：氯代和溴代。,环烷烃卤代。环烷烃加成反应：,三元环不对称加成（马氏规则）。,三、烯烃加成：加氢、加卤素、加卤化氢（马氏规则）。HBr过氧化物效应（反,马氏规则）。烯烃加硫酸，加水。烯,烃高锰酸钾氧化、环氧化。共轭二烯,烃加成。,一、绪论,本课程基本内容,25/28,25,炔淦反应。炔烃加成：加氢、加卤,素、加卤化氢、加水；炔烃氧化。,四、苯亲电取代。苯侧链烃基氧化,和卤代。萘亲电取代和加成。,五、卤代烷亲核取代和消除。不饱和,卤代烃取代反应活性。,26/28,26,六、醇脱水和氧化反应。与金属钠反应。,酯化反应。,酚亲电取代、与三氯化铁显色、氧化。,七、醚键断裂。盐、过氧化物生成。,八、醛酮加醇、加水、加HCN、加饱和亚硫酸,氢钠、加格氏试剂、加氨衍生物。,醇醛缩合，碘仿反应。,醛氧化和羰基还原。,27/28,27,九、羧酸反应、羧酸衍生物生成、羧酸,衍生物反应。,十、胺烃基化、酰化、磺酰化、与亚,硝酸反应，芳胺亲电取代。,重氮盐取代和偶联反应。,十一、杂环亲电、亲核取代。侧链氧化,反应。,28/28,28,