华师汪朝阳有机化学答案第08章答案.doc

第八章 醇 酚 醚
8.1 命名下列化合物

答案：
a. (3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten－1－ol b. 2－溴丙醇 2－bromopropanol
c. 2,5－庚二醇 2,5－heptanediol d. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl－2－pentanol
e. (1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanol f. 乙二醇二甲醚 ethanediol－1,2－dimethyl ether g. (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane h. 间甲基苯酚 m－methylphenol i. 1－苯基乙醇 1－phenylethanol j. 4－硝基－1－萘酚 4－nitro－1－naphthol

8.2 写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），按系统命名法命名，并指出其中的伯、仲、叔醇。

8.3 说明下列各对异构体沸点不同的原因
a. CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(b.p. 90.5℃)， (CH3)2CHOCH(CH3)2((b.p. 68℃)
b. (CH3)3CCH2OH(b.p. 113℃)， (CH3)3C-O-CH3(b.p. 55℃)
答案： a 后者空间位阻较大，妨碍氢键形成
b 除了空间位阻原因外，前者还能分子之间形成氢键

8.4 下面书写方法中，哪一个正确的表示了乙醚与水形成的氢键
答案： b

8.5 完成下列转化

答案：

8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物

b.
c. CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3
d. CH3CH2Br , CH3CH2OH
答案：
a. Ag(NH3)2+ b. FeCl3 c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 d. 浓H2SO4 后者成烯烃

8.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。

答案： a , b , d可以形成

8.8 写出下列反应的历程

答案；

8.9 写出下列反应的产物或反应物

答案：

8.10 4－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？
答案： 用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚，利用酚酸性强于醇

8.11 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。
答案：

8.12 用IR或者1H NMR谱来鉴别下列各组化合物，选择其中一种容易识别的方法，并加以说明。
a. 正丙醇与环氧乙烷 b. 乙醇与乙二醇
c. 乙醇与1，2－二氯乙烷 d. 二正丙基醚与二异丙基醚
答案： a. 3500的羟基峰为乙醇所独有
b. 乙醇在3500为尖峰，而乙二醇由于氢键结合是宽峰
c. 乙醇有3500尖峰，后者H谱只有一个单峰，磁等价
d. 后者为等价单峰H谱

8.13 分子式为C3H8O的IR及1H NMR谱如下，推测其结构，并指出1H NMR谱中各峰及IR中2500 cm-1以上峰的归属。
答案： 3500代表有羟基峰，证明是醇。 3000为甲基峰C-H伸缩振动
三组峰代表有三种不同的H，5.0附近为羟基H峰，在低场
最高场为甲基峰，而且为6。所以为两个磁等价的甲基
4.0为羟基附近C上面的峰

8.14 分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀， 推测A，B，C的结构，并写出各步反应。
答案：