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有机化学实验练习（2）
1、（2015江苏卷）实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛（实验装置见下图，相关物质的沸点见附表）。其实验步骤为：
附表 相关物质的沸点（101kPa）
物质
沸点/℃
物质
沸点/℃
溴
58.8
1，2-二氯乙烷
83.5
苯甲醛
179
间溴苯甲醛
229

步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1，2－二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60℃，缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。
步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10%NaHCO3溶液洗涤。
步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。
(1)实验装置中冷凝管的主要作用是_______________，锥形瓶中的溶液应为_______________。
(2)步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为_________。
(3)步骤2中用10%NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的___________(填化学式)。
(4)步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是______________________________。
(5)步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止__________________________。
2、苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化学兴趣小组仿照实验室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸(C6H5COOH)和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。有关数据如下：

相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm－3)
水溶性
苯甲酸
122
122.4
249
1.2659
微溶
甲醇
32
－97
64.6
0.792
互溶
苯甲酸甲酯
136
－12.3
196.6
1.088 8
不溶
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇，再小心加入3 mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，在圆底烧瓶上连接冷凝回流装置后，小心加热2小时，得苯甲酸甲酯粗产品。
回答下列问题：
(1)该反应的化学方程式为___________________________________，
该反应的原子利用率是__________。
(2)实验中，应选择(如上图)________(填序号)作为冷凝回流装置，该仪器的名称为________________________。
(3)使用过量甲醇的原因是_______________________________________________________。
Ⅱ.粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制。

(4)饱和碳酸钠溶液的作用是______________________________________________________，
操作a的名称为________。
(5)由于有机层和水层的密度比较接近，兴趣小组的同学无法直接判断有机层在上层还是下层，请你设计简单易行的方案，简述实验方法，可能的现象及结论
_____________________________________________________________________________。
(6)该实验中制得苯甲酸甲酯8.30 g，则苯甲酸甲酯的产率为________。
3、苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。反应原理：

反应混合物
滤液
过滤
操作Ⅰ
有机相
水 相
①无水Na2SO4干燥
②过滤
操作Ⅱ
无色液体A
浓盐酸酸化
①蒸发浓缩
②冷却，过滤
白色固体B
实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。

已知：苯甲酸分子量是122，熔点122.4℃，在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。
（1）操作Ⅰ为 ___________ ，操作Ⅱ为 ______________ 。
（2）无色液体A是 __ ，定性检验A的试剂是 ___________ ，现象是 _。
（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115℃开始熔化，达到130℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。
序号
实验方案
实验现象
结论
①
将白色固体B加入水中，加热溶解，
__________________
得到白色晶体和无色滤液

②
取少量滤液于试管中，
__________________________________
生成白色沉淀
滤液含Cl-
③
干燥白色晶体，
______________________________

______________________
白色晶体
是苯甲酸
（4）纯度测定：称取1.220g产品，配成100ml甲醇溶液，移取25.00ml溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10-3mol。产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为 ___________ ，计算结果为 ___________ （保留两位有效数字）。
有机化学实验练习（2）答案
1、(1)冷凝回流 NaOH
(2)AlCl3
(3)Br2、HCl
(4)除去有机相的水
(5)间溴苯甲醛被氧化
2、
(2)B　球形冷凝管
(3)甲醇沸点低，损失大；甲醇过量可以提高苯甲酸的利用率
(4)除去苯甲酸甲酯中的杂质苯甲酸，溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯溶解度　分液
(5)从分液漏斗下口放出少量液体，置于试管中，加入适量水，振荡、静置，若液体分层，则有机层在下层，若液体不分层，则有机层在上层
(6)61.0%
3、（1）分液，蒸馏
（2）甲苯，酸性KMnO4溶液，溶液褪色。
（3）①冷却、过滤 ②滴入2-3滴AgNO3溶液③加热使其融化，测其熔点；熔点为122.4℃
（4）(2.40×10-3×122×4)/1.22；96%