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第二章 烷烃 p46
3.写出下列化合物的构造简式：
(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷
(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：
(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:
(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 
(5) 3-ethyl-2-methylpentane
(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane
(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane
(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane
(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷
简式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3
(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：
(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:
因为CnH2n+2=86 所以  n=6该烷烃为 C6H14，含一个支链甲烷的异构体为：

(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 

(5) 3-ethyl-2-methylpentane

(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane

(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane

(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane

6.（1） 把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?

（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?

（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?

答案：
（1）前两者为同一构象，第三者为另一构象

（2）两者为不同构象

（3）两者为不同构象

8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)
（1）2-甲基戊烷   （2）正己烷   （3）正庚烷  （4）十二烷
答案：
十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。
11、写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程。
答案：
解 ：　Cl2 →2Cl· 　　　
CH3CH3 + Cl·→CH2CH2· + HCl
CH3CH2· + Cl2→ CH3CH2Cl +·Cl
CH3CH2·+·Cl → CH3CH2Cl

以上为草图，要注意反应物的能级和产物的能级都应该比过渡态及活性中间体的能级要低得多。
 15、下列自由基按稳定性由大到小排列顺序
（1）　（2）（3）
答案：
（3） > （2） > （1）

第三章 单烯烃 P80
6、完成下列反应式，用楔型式表示带*反应的产物结构。

（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）

答案：
（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

16、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。
（1）（2）（3）（4）
答案：
（1）>（3）>（4）>（2）

18、分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？
烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比
(CH3)2C=C(CH3) 14
(CH3)2C=CH-CH3 10.4
(CH3)2C=CH2 5.53
 CH3CH=CH2 2.03
CH2=CH2 1.00  
CH2=CH-Br 0.04
答案：
解：分析数据，由上至下，烯烃加溴的速率比依次减小，可从两方面来解释。
(1)不饱和碳上连有供电子基越多，电子云变形程度越大，有利于亲电试剂进攻，反应速度越大，而连有吸电子基，则使反应速度减小
(2) 不饱和碳上连有供电子基，使反应中间体溴 钅 翁 离子正点性得到分散而稳定，易形成，所以反应速度增大，如连有吸电子团，则溴钅 翁 离子不稳定，反应速度减小。

21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选。（要求：常用试剂）
（1）  由2-溴丙烷制1-溴丙烷（2） 由1-溴丙烷制2-溴丙烷
（3） 从丙醇制1，2-二溴丙烷 (4) 由1-丁烯制备顺-2,3-丁二醇
（5）由丙烯制备1,2,3-三氯丙烷　（6）由2-溴丁烷制备反-2,3-丁二醇。
答案：
（1）

（2）

（3）

（T.M.是指目标产物）

第四章 炔烃与二烯烃p105
8、写出下列反应的产物。
（1）CH3CH2CH2CCH＋HBr（过量）
（2）CH3CH2CCCH2CH3＋H2O
（3）CH3CCH＋Ag(NH3)2+
（4）聚合
（5）CH3CCCH3+HBr
（6）CH3CHCH(CH2)2CH3？？
顺－2－己烯
（7）CH2=CHCH2CCH+Br2
答案：
（1）
（2） （3）　

（4）

（5）
 （6）

（7）

9.用化学方法区别下列化合物
⑴ 2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯
(2) 1-戊炔, 2-戊炔 
答案：
（1）
（2）

14.从乙炔出发合成下列化合物,其他试剂可以任选。
⑴ 氯乙烯：⑵ 1,1-二溴乙烷   (3) 1,2-二氯乙烷 ⑷ 1-戊炔 
⑸ 2-已炔 ⑹ 顺-2-丁烯 ⑺ 反-2-丁烯  ⑻ 乙醛
答案：
（1）

（2）
（3）

或
（4）

（5）

（6）
（7） 反-2-丁烯

（8）

16.以丙炔为原料合成下列化合物：
（1）（2）（3）
（4）正己烷 （5） 2 ，2—二溴丙烷
答案：
（1）

（2）
（3）
（4）
（5）

18．用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示?
解：

方程式：

20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序。

（1）A ，B ，C
（2）A ， B ，C
（3）A ， B ，C

答案：
（1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C

第五章 脂环烃 P123
6、完成下列反应式。
（2）
（3）
（4）

（6）

（7） 　或

（10）

（11）

、写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷

（2） 顺-1-氯-2-溴环己烷

（3）顺-1,3-环已二醇
　　　或　

（4）2-甲基十氢化萘

　　 或　
http://zh.wikipedia.org/zh-cn/十氢化萘
第六章　对映异构 p152
7. 写出下列各化合物的费歇尔投影式

1）

2）

3）

4）　

（7） （S构型）

（8）　　　　　　　　　　　　　　　　（2R、3S构型）

（9） 　　（R构型）

12　下列各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造异构体或同一化合物？

和
1）

和
2）

和
3）

和
4）

和

5）

和

6）

（7） 和

（8） 　　和

答：　　 (1)非对映体 (2)对映体 (3)对映体
(4)非对映体 　　　　(5)顺反异构体 (6)非对映体
(7)同一化合物 (8)构造异构体

13. 在下列化合物的构型式中哪些是相同的? 哪些是对映体，哪些是内消旋体？
（Ⅰ）

（Ⅱ）

（Ⅳ）
（Ⅲ）

（Ⅴ）

　　　（Ⅵ）

（Ⅷ）
（Ⅶ）

答：(I)与(II)，(III)与(V)，(IV)与(VI)，(VII)与(VIII)相同；
(III)与(IV)、(V)与(VI)互为对映异构体；
(I)、(II)，(VII)、(VIII)是内消旋体。

第七章 芳烃p202
6、完成下列反应：
（1）
2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。

11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。
（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯
　硝化反应从易到难的顺序为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯
（2）苯，硝基苯，甲苯
　硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、苯、硝基苯
（3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯
硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸
（4）硝基苯，硝基苄，乙苯
硝化反应从易到难的顺序为： 乙苯、硝基苄　硝基苯

12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。

或

19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？

（6） 有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
　　　分别从一个个环状离域π键来考虑。

第九章 卤代烃p276

20
比较项目
SN2
SN1
1.动力学级数
二级反应
一级反应
2.立体化学
瓦尔等转化
外消旋化或构形转化或保持
3.重排现象
无重排
有重排
4.RCl, RBr, RI的相对速率
RI > RBr > RCl
RI > RBr > RCl
5.CH3X, CH3CH2X, (CH3)2CHX, (CH3)3CX的相对速率
CH3X > CH3CH2X > (CH3)2CHX > (CH3)3CX
(CH3)3CX > (CH3)2CHX > CH3CH2X > CH3X
6.[RX]加倍对反应速率的影响
反应速率增加
反应速率增加
7. [NaOH]加倍对反应速率的影响
反应速率增加
反应速率无明显变化
8.增加溶剂中水的含量对反应速率的影响
反应速率减小
反应速率增加
9. 增加溶剂中乙醇的含量对反应速率的影响
反应速率增加
反应速率减小
10.升温对速率的影响
反应速率增加
反应速率增加

第十章 醇，酚，醚 p332
5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：
(1) Na (2) Al
(3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 ,>160℃
(5) H2SO4 ,<140℃ (6) NaBr + H2SO4
(7) 红磷＋碘 (8) SOCl2
(9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1)的产物＋C2H5Br
(11) (1)的产物＋叔丁基氯 (12) (5)的产物＋HI(过量)

8.完成下列各反应：

9.写出下列各图中括弧中的构造式:

12.选择适当的醛,酮和格氏试剂合成下列化合物。
（1）3-苯基-1-丙醇 （2）1-环己基乙醇
（3）2-苯基-2-丙醇 （4）2,4-二甲基-3-戊醇
（5）1-甲基环己烯

24，用反应机理解释下列反应

Pinacol重排的立体化学
立体化学研究证明，在嚬呐醇重排中,离去基团所连接的碳原子(如有手性的话)构型发生转移.这说明迁移基团是从离去基团( H2O)背面进攻的，且基团的迁移和离去基团的离去是协同进行的。因此对嚬呐醇的重排过程准确描述为：

25，解释下列反应

第十一章　醛和酮 p385
3. 将下列各组化合物按羰基活性排序
(1)　Cl3CHO 〉CH3CH2CHO 〉 PhCHO

5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。

(4) 〉(5) 〉(2) 〉(3) 〉(1)
6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）。

7. 鉴别下列各组化合物

11，试解释苯甲醛和丁酮在酸和碱催化下生成不同的产物

12. 如何实现下列转变？

解：

13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。

解：（1）

(2)

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