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课时作业(四十四)
一、选择题
1．已知的键线式可写作，某有机物的键线式如图所示，其名称正确的是( )
A．5乙基2乙烯 B．2甲基庚烯
C．3甲基5庚烯 D．5甲基2庚稀
答案 D
解析 选择含的最长碳链为主链，确定甲基位置时应该使双键位置最小，即离双键最近的一端开始编号。
2．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A．2,2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇
B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2－甲基丁烷和戊烷
D．乙醇和丙醇
答案 D
3．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4
C．无法确定该化合物中是否含有氧元素
D．该化合物中一定含有氧元素
答案 BD
4．某一有机物A可发生下列反应：
已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 B
5．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )
答案 D
二、非选择题
6．相对分子质量为174的有机物M中只含有C、H、O三种元素，其分子结构如图所示。
请回答下列问题：
(1)M的结构简式是________。
(2)下列关于M的说法，正确的是________。
A．遇FeCl3溶液呈紫色
B．遇紫色石蕊溶液变红色
C．遇溴水发生取代反应
D．能缩聚为高分子化合物
(3)M在一定条件下发生消去反应，生成，该反应的化学方程式是_________________________________________________________________。
(4)M与有机物A在一定条件下可生成一种相对分子质量为202的酯类物质。A可能的结构简式是______________________________________________。
(5)研究发现，有一种物质B的分子组成和M完全一样，但分子中无环状结构；B在一定条件下水解能够产生甲醇；B的核磁共振氢谱如图(两个峰面积比为2∶3)。
物质B的结构简式是__________________________________________________。
7．(2010·建德月考)抗甲流感药物达菲是以莽草酸(A)为原料，经过十步反应合成制得。莽草酸可以从常用的烹调香料“八角”中提取，“八角”中还可以提取一种物质B。达菲及A(莽草酸)、B 的结构简式如下：
回答下列问题：
(1)写出达菲中含氧官能团的名称：________________________________。
(2)已知B有多种同分异构体，写出符合下列性质的B的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
①与FeCl3溶液作用显紫色
②与新制Cu(OH)2作用产生红色沉淀
③苯环上的一卤代物有2种
答案 (1)醚键、肽键、酯基
解析 (1)据达菲的结构简式可知，含氧官能团有醚键，肽键，酯基。(2)与FeCl3溶液作用显紫色则应有酚羟基，与新制Cu(OH)2作用产生红色沉淀应有醛基，苯环上的一卤代物有2种，由此可得如上结构简式。
8．(2010·海淀高三期末练习)有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是________。
(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是____________________。
A．H2 B．Na
C．酸性KMnO4溶液 D．Br2
(3)A的结构简式是________。
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式是________。
答案 (1)C5H8O (2)ABCD
解析 (1)16.8 g有机物A中m(C)＝44.0×＝12(g)，m(H)＝14.4×＝1.6 (g)，则m(O)＝16.8－12－1.6＝3.2 (g)，故A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝5∶8∶1，则其最简式为C5H8O，又其相对分子质量为84，则其分子式为C5H8O。(2)A分子中含有C≡C键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na发生置换反应。(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，说明A中有三种类型的H原子，个数比为6∶1∶1，再结合A中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，则其结构简式为。(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有1个C＝C键，再结合B没有顺反异构体，则其结构简式为，注意不能为
9．(2010·黄冈模拟)化合物A、B、C和D互为同分异构体，相对分子质量不超过150，分子中只含碳、氢、氧三种元素，其中氧的含量为23.5%。实验表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的苯环侧链上只含一个官能团，B能发生银镜反应，4种化合物在碱性条件下可以发生如下反应：
AE(C7H6O2)＋F
BG(C7H8O)＋H
CI(芳香化合物)＋J
DK＋H2O
试回答下列问题：
(1)A的相对分子质量是______________，C的分子式是____________；
(2)H的结构简式为____________，B的结构简式为____________，I的结构简式为____________；
(3)判断下列反应的反应类型：①________，⑦________；
(4)现有如下溶液：NaOH、NaHCO3、饱和溴水、FeCl3和NH4Cl。从中选择合适试剂，设计一种实验方案，鉴别E、G和I___
________________________________________________________________________。
答案 (1)136 C8H8O2
(2)HCOOH C6H5CH2OOCH C6H5OH
(3)水解反应(或取代反应) 中和反应
(4)取3个试管，分别将少许E、G、I加入试管中，各加2 mL水，再各加几滴溴水，产生白色沉淀的试管中的化合物为I(苯酚)；另取2个试管，分别将E和G加入试管中，各加适量NaHCO3溶液，加热，有无色无味气体放出的试管中的化合物为E(苯甲酸)(其他合理答案均可)
解析 若化合物A、B、C和D的分子中只含有一个氧原子，则Mr＝＝68，又化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，显然不符合题意，故该化合物分子中含有一个氧原子不可能。若化合物的分子中含有两个氧原子，则Mr＝×2＝136<150，符合题意。由题目给定的信息可知A为苯甲酸甲酯、B为甲酸苯甲酯、D为苯乙酸。则E为苯甲酸、G为苯甲醇、I为苯酚。
10．(2010·全国理综Ⅱ)下图中A～J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：
(1)环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80 %，含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为_________________________________；
(2)M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为__________________________________；
(3)由A生成D的反应类型是________，由D生成E的反应类型是________；
(4)G的分子式为C6H10O4,0.146 g G需用20 mL 0.100 mol/L－1 NaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物。则由G转化为J的化学方程式为________________________________________________________________________；
(5)分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应：
则由E和A反应生成F的化学方程式为______________________________；
(6)H中含有的官能团是________，I中含有的官能团是________。
答案
(3)加成反应 消去反应
(6)溴(或—Br) 羟基(或－OH)
解析 本题考查有机物分子式确定和官能团相互转化，意在考查考生的计算能力和分析问题的能力。
(1)根据C和H的质量分数可以确定A是烃，N(H)＝＝10；N(C)＝＝6，即A的分子式为C6H10；A为环状化合物，且B的一氯代物只有一种，可确定B的结构简式为：，那么A为：。
(2)M是B的同分异构体，且所有碳原子均在同一平面内，说明M为烯烃，即可写出M的结构简式；(CH3)2C===C(CH3)2。
(3)A中含有碳碳双键，与Br2发生加成反应，D属于卤代烃，在NaOH醇溶液中加热，发生消去反应。
(4)G的分子式为C6H10O4,0.146 gG与0.002 mol NaOH恰好反应，说明G中含有两个羧基，所以确定G为HOOC—(CH2)4—COOH；由于HOCH2CH2OH为二元醇，根据酯化反应规律，可以写出G与HOCH2CH2OH反应生成J的化学反应方程式。
(5)根据信息，可以确定D消去后生成的是二烯烃而不是炔烃，E的结构简式为：，再根据信息提供的化学反应，找出断键和成键规律，即可写出A与E反应的化学方程式。
(6)由于F含有碳碳双键，与HBr发生加成反应，所以H中含有溴原子，H在氢氧化钠水溶液中发生取代反应，所以I中含有羟基。
11．肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出它的核磁共振氢谱谱图有6种峰，其面积之比为1∶2∶2∶1∶1∶3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得肉桂酸甲酯分子的红外光谱如下图：
试回答下列问题：
(1)肉桂酸甲酯的结构简式为________________________________________。
(2)已知G的分子结构模型如下图所示，(图中球与球之间连线表示单键或双键)。用芳香烃A为原料合成G的路线如下：
①写出G的结构简式______________________________________________________。
②E→F的反应类型是________________________________________。
③书写化学方程式：E→H______________________________________________。
④E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为H)，符合上述通式且能发生银镜反应的物质有四种，写出另外两种的结构简式
、________、________。
解析 (1)肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，核磁共振氢谱图有6种峰，其面积之比为1∶2∶2∶1∶1∶3，说明该分子中有6种化学环境的氢原子，其个数分别为1、2、3、1、1、3；又由红外光谱测得的官能团，结合该分子苯环上只有一个取代基，可写出其结构简式。(2)由有机物的价键规则：碳原子形成4条化学键、氧原子形成2条、氢原子形成1条，可写出G的结构简式。根据不饱和度，分子A中除苯环外还有一个双键，根据反应条件A→B为与溴加成，B→C为溴代烃水解，C为二元醇，C→D为端基醇羟基的氧化，D→E为醛基的氧化，得到E为含羟基的羧酸。整个过程中有机物的碳链骨架没有发生变化。则E→H形成聚酯，E→F消去羟基，形成碳碳双键，F→G为酯化。
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