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考研有机化学综合复习.doc

上传人:xrp****65 文档编号:7010937 上传时间:2024-12-24 格式:DOC 页数:62 大小:2.15MB
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资源描述

1、考研有机化学综合复习1写出下列反应的主要产物:2解释下列现象:(1) 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低? (2)下列醇的氧化(A)比(B)快?(3) 在化合物(A)和(B)的椅式构象中,化合物(A)中的-OH在e键上,而化合物(B)中的-OH却处在a键上,为什么?3下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化,为什么?若能,写出反应的产物。 4写出下列化合物在酸催化下的重排产物,并写出(1)在酸催化下的重排反应机理。5醋酸苯酯在AlCl3存在下进行Fries重排变成邻或对羟基苯乙酮:(1) 这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离?为什么?为什么在低温时(25)以生成对位异构体为主,高温时(165)

2、以生成邻位7推测下列反应的机理:8RCOOCAr3型和RCOOCR3型的酯,在酸催化水解时,由于可以生成稳定的碳正离子,可发生烷-氧键断裂。请写出CH3COOCPh3在酸催化下的水解反应机理。9光学活性物质()在酸存在下水解,生成的醇是外消旋混合物。请用反应机理加以解释。 ()10观察下列的反应系列:根据反应机理,推测最终产物的构型是R还是S?11(1)某化合物C7H13O2Br,不能形成肟及苯腙,其IR谱在28502950cm-1有吸收峰,但3000 cm-1以上无吸收峰,在1740 cm-1有强吸收峰,H(ppm):1.0(3H,三重峰),4.6(1H,多重峰),4.2(1H,三重峰),1

3、.3(6H,双峰),2.1(2H,多重峰),推断该化合物的结构式,并指出谱图上各峰的归属。(2)苯乙酮与氯乙酸乙酯在氨基钠的作用下,生成一化合物A,C12H14O3,将A在室温下进行碱性水解,获得一固体的钠盐B,C10H9O3Na,用盐酸溶液酸化B,并适当加热,最后得一液体化合物C,C可发生银镜反应,分子式为C9H10O,请推测A,B,C的结构式。12完成下列反应式,写出主要产物:13写出下列各消去反应所生成的主要产物:14推断结构:(1)化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI),B和AgOH水悬浮液加热得C (C8H17N),C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H1

4、0)和三甲胺,D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14),E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰,它们的相对峰面积比是1:6,试推断A、B、C、D、E的结构。(2)化合物A(C4H9NO)与过量碘甲烷反应,再用AgOH处理后得到B(C6H15NO2),B加热后得到C(C6H13NO),C再用碘甲烷和AgOH处理得化合物D(C7H17NO2),D加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。写出A、B、C、D的构造式。(3)某固体化合物A(C14H12NOCl)和6molL-1HCl回流得到B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B在PCl3存在下回流后再与NH3反应得到D(C7H6NOCl),后者

5、用NaOBr处理,再加热得到E(C6H6NCl),E在5与NaNO2/H2SO4反应后加热,得到F(C6H6ClO),F与FeCl3有显色反应,其1H NMR在=78有两组对称的二重峰。化合物C与NaNO2/H2SO4反应得到黄色油状物G。C与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物H。写出AH的构造式。(4)一碱性化合物A(C5H11N),它被臭氧分解给出甲醛,A经催化氢化生成化合物B(C5H13N),B也可以由己酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。用过量碘甲烷处理A转变成一个盐C(C8H18NI),C用湿的氧化银处理随后热解给出D(C5H8),D与丁炔二酸二甲酯反应给出E(C11H14O4),E经钯脱氢得

6、3-甲基苯二酸二甲酯,试推出AE的各化合物的结构,并写出由C到D的反应机理。下列各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造异构体或同一化合物。16 有一旋光性化合物A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性。试写出B,C的构造式和A的对映异构体的投影式,并用R-S命名法命名。17预测下列化合物电环化时产物的结构:18某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与乙基碘化镁反应得C5H10(D),后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾

7、的乙醇溶液共热,主要生成C5H8(F),后者又可与顺丁烯二酸酐反应得(G)。写出(A)至(G)的结构及各步的反应式。19(1)14CH3CH=CH2进行烯丙基游离基溴代。反应产物是否有标记的H2C=CHC14H2Br?解释其原因。(2)下列化合物与HBr进行亲电加成反应,请指出它们的相对活性:(a)H2C=CHCH2CH3 (b)CH3CH=CHCH3 (c)H2C=CHCH=CH2(d)CH3CH=CHCH=CH2 (e)H2C=C(CH3)-C(CH3)=CH2(3)如果你想测定一个直立键Br和一个平伏键Br在SN2取代反应中的相对速度,你能否用以下化合物作对比: (1)顺和反-1-甲基-

8、4-溴环己烷 (2)顺和反-1-叔丁基-4-溴环己烷(4)画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象: (1)顺-1-氯-2-溴环己烷 (2)反-1-氯-4-碘环己烷 (3)顺-1,3-二羟基环己烷 (4)顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (5)反-1,3-二羟基环己烷20以下列化合物为原料合成指定的化合物(1)(2) (3) (4)21完成下列反应。(1)(2)(3)(4) (5) (6)CH3CH=CHCOC6H5 + HCN (A) (7)C6H5CHO+HOCH2CH2OH (A) ( 8) (9)(10)22甲基烷基酮和芳醛在碱催化时的羟醛缩合是在甲基处,而在酸催化时是在亚甲基处,例如: 试

9、解释这一现象。答 案1.2.(1)醇分子中的羟基是高度极化的,能在分子间形成氢键,这样的羟基越多,形成的氢键越多,分子间的作用力越强,沸点越高。甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱,从而沸点降低。(2)从产物看,反应(A)得到的是共轭体系的脂芳酮,而(B)没有这样的共轭体系。另外,新制的MnO2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮,这可能与其机理和产物的稳定性有关。 (3)分子(A)不能形成氢键,羟基处于平伏键最稳定。分子(B)由于含氧原子,羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定,只有羟基在直立键上,羟基才可能与氧原子形成氢键。3. 高碘酸氧化邻二醇类化合物是可能是通过环状高碘酸酯进行的,二羟基必须处于顺

10、式才能满足氧化反应的立体化学要求。因此(2)和(3)不能被高碘酸氧化,(1)和(4)的氧化产物如下:4.该重排反应即是频哪醇重排,反应机理为:羟基质子化;脱水生成碳正离子;重排;失去质子得到酮。本题的关键点在于要考虑脱去哪一个羟基能生成较稳定的碳正离子。(1)的反应机理为:(2)和(3)的反应产物分别为:5(1)邻羟基苯乙酮能形成分子内氢键,分子间作用力小,100时在水蒸汽中有一定的分压,能用水蒸汽蒸馏分离出来。(2)邻羟基苯乙酮能形成分子内氢键而使体系稳定,是热力学稳定的,但生成它所需的活化能较大,是平衡控制产物,高温时(165)邻羟基苯乙酮是主要产物;生成对羟基苯乙酮时两个取代基没有空间位

11、阻,所需活化能较低,故容易形成,它是速度控制产物,在低温时(25)以生成对位异构体为主。78AAL1酯水解反应机理: 9 该水解反应的反应机理:10在Hofmann重排中,迁移的烃基的构型保持不变。原料和产物都是S构型,但原料是右旋,产物是左旋。11-1(1)C7H13O2Br,不饱和度为1,可能含C=C 、C=O或为单环分子。 (2)IR谱显示,该化合物不含-OH和C=C-H,即不是醇、酸类。 (3)IR1740 cm-1有强吸收,表明A可能为醛酮或酯;但该化合物不能形成肟及苯腙,那么它只可能为酯。(4)该化合物为酯,而不饱和度为1,那么它必不含C=C。(5)结合1H NMR数据和上述推论,

12、可给出该化合物的结构式为: 1H NMR: 1.0 2.1 4.2 4.6 1.3 (ppm) (3H,t) (2H,m) (1H,t) (1H,m) (6H,d)11-2(1)化合物A(C12H14O3)的不饱和度为6,可能含有苯环、双键或环等。 (2)苯乙酮与氯乙酸乙酯在无水惰性溶剂中碱性缩合剂作用下,发生的是Darzens-Claisen反应:综上所述,A,B,C的结构式为:1213在多数情况下,Hofmann消去为反式消去-氢,但在反式消去不可能时,也可以发生顺式消去,但速度很慢。有-氢的叔胺-N-氧化物在加热时,分解为烯烃和N,N-二烷基羟胺,它是一种立体选择性很高的顺式消去反应。1

13、4(1)()A,C7H15N,不饱和度为1,可能有双键或环;A彻底甲基化只能与1分子碘甲烷反应生成B,则A必为叔胺类化合物。()由E的1H NMR知,E的结构为:(CH3)2CH-CH(CH3)2。()D加二分子的H2,那么D的结构必为: ()根据Hofmann消去反应的特征反应,综合上述推断,可以给出A、B、C的结构如下:有关的反应为: (2)A,C4H9NO,不饱和度为1,可能有双键或环;根据Hofmann消去反应的特征及最终产物为二乙烯基醚和三甲胺,排除双键存在的可能并得出A的结构式为: 根据题意反应路线可得到B、C、D的结构式为:(3)()有关F的信息:与FeCl3有显色反应,说明有酚

14、羟基;其1H NMR在=78有两组对称的二重峰,说明苯环为对位二取代。其结构式为:由此倒推得B、D、E的结构分别为:()由有关C的信息,可以给出C、G、H的结构式分别为:综上所述,化合物A的结构式为:有关的反应式为:(4) ()A,C5H11N,不饱和度为1,可能为不饱和胺或环胺。 () A催化加氢生成B,且B可由己酰胺与溴和氢氧化钠溶液反应得到,结合酰胺Hofmann降解反应的特点,及B的分子式,可得出B的结构为:()A臭氧分解可得到HCHO,A催化加氢生成B,可得出A的结构为:()A用过量碘甲烷处理得季铵盐C,其结构式为:()根据Hofmann消去反应和Diels-Alder反应的特点,可

15、推出D、E的结构分别为: 的反应机理: (发生Diels-Alder反应的立体化学要求)15()非对映异构体。()对映异构体。()非对映异构体。()非对映异构体(顺反异构体)。()非对映异构体。()构造异构体。()非对映异构体。()同一化合物。1618(括号内的解释为提示或进一步的说明):19(1)有。产物由数量相等的H2C=CHC14H2Br和14CH2=CHCH2Br分子组成。除去H产生两个贡献相等的共振杂化体,两个结构具有的C12和C14是同样活泼的,Br2进攻游离基位置生成两种产物。(2)共轭二烯烃生成较稳定的烯丙基碳正离子中间体,因此它比烯烃更活泼。不饱和碳原子上烷基越多,亲电加成反

16、应的活性越大。相对活性是:(e)(d)(c)(b)(a)。(3)1反式取代基环己烷的最稳定构象为ee型;顺式取代基为ea型。对于反-1-甲基-4-溴环己烷,由一取代环己烷e、a键平衡的自由能可知,甲基呈e键的优先性比溴大得多,但还是有相当数量的的溴可处于e键。因此,不可用这样构象不固定的化合物来比较e、a键Br的相对反应速度。 2大体积的叔丁基只能在e键。反式异构体的所有分子的取代基溴和叔丁基处于e键;顺式异构体中,由于叔丁基只能处于e键,可把溴冻结在a键上,阻止了构象的互相转变。因此,用该组化合物比较e、a键Br的相对反应速度是可用的。(4)20(1)(2)(3)(4)21(1)A:K2Cr

17、2O7+H+ B: (与HCN亲核加成)(2)A: B:(3)A:(CH3)3CCH2OH B:HCOONa (Cannizzaro反应)(4)A: (酮与2,4-二硝基苯肼加成后失去一分子水)(5)A: B: C: D: E:(6)(A) (,-不饱和醛的1,4-共轭加成)(7) (A) (缩醛化反应)(8)(A) ( Ph3P是很强的亲核试剂,与卤代烷亲核加成生成季鏻盐) (B) (C4H9Li是强碱,消除烷基上一个-氢,生成内鏻盐) (C) ( Wittig反应,结果是羰基被=CR1R2取代,这是直接由醛、酮制备烯烃的好方法。 )(9) (克莱门森还原法) (11)(这是一个典型的酸催化

18、羟醛缩合的例子。两分子醛在酸催化下缩合,而后羟基被氯取代。)22根据羟醛缩合反应机理,在碱催化下,进攻试剂是负离子,-CH2COCH2CH3比 稳定。在酸催化下,进攻试剂是烯醇,CH3C(OH)=CHCH3比H2C=C(OH)CH2CH3稳定。 模拟试题一(第一学期)一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题。1下列反应哪一个较快,为什么?2写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。3把下列有机物按容易发生SN2反应的活性排列成序: 4判断下列化合物的酸性大小: 5解释下列实验事实。6用化学方法鉴定下列化合物。丁醇、丁醛、1-丁烯、1,3-丁二稀。三、完成下列反应。四、写

19、出下列反应的机理。五、合成题。 六、推导结构。1下列化合物的核磁共振谱中,均有一个单峰,试写出它们的结构 2某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀,化合物A催化加氢得到B(C8H12),将B用酸性重铬酸钾氧化得到酸C(C8H6O4),C加热脱水得到D(C8H4O3),若将化合物A和1,3丁二稀作用可得到另一不饱和化合物E,将E催化脱氢可得到2甲基联苯,试写出AE的结构。模拟试题二(第一学期)一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题。1鉴别1-丁醇和2-丁醇,可用哪种试剂? AKI/I2 BI2/NaOH CZnCl2/HCl DB2/CC

20、l42干燥苯胺应选择下列哪种干燥剂? AK2CO3 BCaCl2 CMgSO4 D粉状NaOH3下列化合物中,具有手性的分子是: 4下列化合物哪个没有芳香性? A噻吩 B环辛四烯 C18轮烯 D奥5下列化合物不能在NaOH/C2H5OH溶液中发生消去反应的是: 6填空:萘低温磺化上( )位,高温磺化上( )位,这是由于上( )位所形成的正碳离子比上( )位的稳定,因此相应的过渡态位能较低,反应活化能较低,所以上( )位,这种现象称为( )控制。但是,在高温时( )位反应速度加大,由于( )萘磺酸比( )萘磺酸稳定,因此反应平衡趋于( )萘磺酸,这种现象叫做( )控制。三、完成下列反应。四、写出

21、下列反应的机理。五、合成题。六、推导结构。1某化合物的分子式为C6H15N,IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。核磁共振峰显示在2.1和1.0处分别有一单峰,其相对强度为2:3。试写出它的结构 。2化合物A(C6H12O3),红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰,与I2/NaOH作用生成黄色沉淀,与Tollens试剂不反应,但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。A的1H NMR数据如下:2.1(单峰,3H);2.6(双峰,2H);(单峰,6H);4.7(三峰,1H)。试写出A的结构 。模拟试题二(第二学期)一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答

22、问题 1下列氨基酸中,等电点(IP)由大到小排列顺序为: 2下列化合物具有芳香性的为: 3将下列化合物按碱性强弱排列成序: 4指出下列化合物的重氮部分和偶合部分。A 的重氮组分是 ;偶合组分是: 。B 的重氮组分是 ;偶合组分是: 。5用化学方法鉴别下列化合物:6下列哪组化合物与过量的C6H5NHNH2作用,可生成相同的脎?一组为: ;另一组为: 三、完成下列反应。四、合成题。 五、推导结构。1某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化再水解,得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B(C4H11N)。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用,能生成盐C(C7H16NI),该盐

23、和湿的氧化银反应并加热分解得到D(C4H6)。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4)。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推出A、B、C、D、E的结构并写出各步反应式。2某化合物A(C10H12O3)不溶于水、稀酸和碳酸氢钠,可溶于稀氢氧化钠。A与氢氧化钠反应再酸化得到B和C(C7H6O3)。B可发生碘仿反应,C与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,与三氯化铁作用呈紫色,C的一硝化产物只有一种。试写出A、B、C的结构。模拟试题一(第二学期)一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题 1将下列化合物按酸性强弱排列成序: 2将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序:

24、 3将下列化合物按碱性强弱排列成序: 4将下列羧酸衍生物按亲核加成消除反应活性排列成序: 5在葡萄糖水溶液中,异构体与异构体通过开链结构达成互变异构平衡,其中异构体约占36%,异构体约占64%。试解释该现象。7、用化学方法鉴别下列化合物:氯苯;苯酚;苯甲酸;苯胺。三、完成下列反应。四、合成题。五、推导结构。 化合物A(C5H6O3)IR谱的特征吸收峰为1755cm-1,1820cm-1;其1H NMR谱的值为2.0(五重峰,2H)、2.8(三重峰,4H)。A用CH3ONa/CH3OH处理,再酸化得B,B的IR谱的特征吸收峰为1740cm-1,1710cm-1 ,2500-3000cm-1;其1

25、H NMR谱的值为3.8(单峰,3H),13(单峰,1H),另外还有6个质子的吸收峰。B与SOCl2反应得到C,C的IR谱的特征吸收峰为1735cm-1,1785cm-1;C在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化还原得到D;D的IR谱的特征吸收峰为1725cm-1,1740cm-1。试推出A、B、C、D结构。模拟试题三(第一学期)一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题。1分子式为C5H10的烯烃化合物,其异构体数为: A. 3个 B. 4个 C. 5个 D. 6个2下列卤代烃在KOH/C2H5OH溶液中消除反应速度最快的是: 3下列负离子亲核能力由大到小排序为: 4写

26、出下面化合物的最稳定的构象式。5下列化合物中,具有芳香性的有: 6下列二烯烃中,氢化热由大到小排序为: 7用化学方法鉴定下列化合物。A. 3戊醇 B. 苯乙酮 C. 1苯基乙醇三、完成下列反应。四、写出下列反应的机理。五、合成题。六、推导结构。1某化合物A(C6H12O3),红外光谱在1710cm-1处有一个强的吸收峰, A能发生碘仿反应,但与Tollens试剂不反应。A经过稀酸处理后却能和Tollens试剂反应。A的1H NMR数据如下:2.1(单峰,3H);2.6(双峰,2H);3.2(单峰,6H);4.7(三峰,1H)试写出A的可能结构。2某化合物A(C5H10O)不溶于水,与Br-CC

27、l4或Na都不反应。A与稀酸及稀碱反应都得到化合物B(C5H12O2),B经等量的HIO4水溶液氧化得到甲醛和化合物C(C4H8O),C能发生碘仿反应。试写出A、B、C的结构。模拟试题三(第二学期)一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题 1下列酯类化合物在碱性条件下水解速度由大到小为: 22,4戊二酮其较稳定的烯醇结构式(热力学控制)为: 3将下列化合物按碱性由强到弱排列成序: 4将下列化合物按酸性由强到弱排列成序: 5下列含氮化合物中,熔点最高的是: 6将下列化合物按酸性由强到弱排列成序: 7用化学方法鉴别下列化合物:三、写出下列反应的反应机理。四、完成下列反应。

28、 五、合成题。六、推导结构。某化合物A(C7H15N),与CH3I反应得到B(C8H18NI)。B溶于水,与Ag2O/H2O反应得到C(C8H17N),C再分别经CH3I处理后与Ag2O/H2O反应得到D(C6H10)和三甲胺,D能吸收2mol的氢得到E(C6H14)。E的1H NMR谱显示只有二组峰,一组为七重峰,另一组为双峰,两者的强度比为1:6。试推出A、B、C、D、E的结构并写出各步反应式。模拟试题四一、写出下列化合物的名称或结构式(10分): 二、完成下列反应包括立体化学产物(25分): 三、回答下列问题(20分):1.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:( )( )( )( )。

29、 2. 下列化合物有对映体的是: 。 3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是:( )( )( )( )。 4. 写出下列化合物的优势构象。 5. 下列化合物或离子中具有芳香性的是: 。 6下列化合物按芳环亲电取代反应的活性大小排列成序:( )( )( )( )。7下列碳正离子按稳定性大小排列成序:( )( )( )( )。 8用“”标明下列化合物进行一卤代时,X原子进入苯环的位置。 9按质子化学位移值()的大小排列为序: aCH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F 10按CH键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序:( )( )(

30、 )。aCHCH b. CH2CHH c. CH3CH2H 四、用化学方法鉴别下列化合物(5分)五、写出下列反应的反应历程(10分): 六、合成题(20分):1. 完成下列转化:2. 由甲苯合成2 - 硝基 6 - 溴苯甲酸。 3. 以乙炔、丙烯为原料(无机试剂任选)合成正戊醛。 七、推导结构(10分) 1. 某辛烯经臭氧化及在Zn粉存在下水解,只得到一种产物,试写出其可能的结构。 2. 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸;B可被氧化为苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C无手性,C的一氯代产物中有两个具有手性,分别为E和F;D可氧化为对苯二

31、甲酸,D的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。模拟试题四(答案)一、每小题1分(110) 二、每空1分(120) 三、每小题2分(210)1. ( a )( d )( b )( c )。 3. ( a )( b )( c )( d )。 5. 具有芳香性的是: c 、 d 。 6. ( b )( a )( c )。 7. ( e )( d )( c )( a )( b )。8. ( b )( d )( a )( c )。 9. ( b )( a )( d )( c )。 10. ( a )( c )( b )( d )。四、(5分)五、每小

32、题5分(35) 1. 六、第1小题8分(24);第24小题每题4分(34) 七、1. (3分) 2. (7分)模拟试题五一、写出下列化合物的名称或结构式(10分): 8. -麦芽糖(构象式) 9.(S)-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸 10. 四氢噻吩 二、回答下列问题(25分) 1按碱性由强到弱排列成序:( )( )( )( )( )。 2.下列化合物具有芳香性的是: 。 3.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分: A的重氮部分是 ;偶合部分 。 B的重氮部分是 ;偶合部分 。4下列化合物中只溶于稀HCl的是: ;只溶于NaOH溶液的是: ;既溶于酸又溶于碱的是: 。 5.用化学方法分离下面混合

33、物:对硝基甲苯、1-苯基-1-硝基乙烷和对甲基苯胺。三、完成下列反应(35分): 四、合成题(无机试剂任性)(20分) 五、某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化再水解,得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B(C4H11N)。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用,能生成盐C(C7H16IN)。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D(C4H6)。 D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4)。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A、B、C、D、E的结构,并写出各步反应式。(10分)答案一、 1氢氧化三甲基苯基铵; 2。2-甲基-5-二甲氨基庚烷; 3。5

34、-硝基-2-萘乙酸; 4。2,3-吡啶二甲酸; 5。-D-果糖; 6。-D-葡萄糖苷; 二、每题5分。 1edcab; 2有芳香性的是:b、c、e; 3. 4.溶于稀HCl的有:a、g;溶于NaOH溶液的有:c、e;既溶于酸又溶于碱的有:f。三、19 每个空2分;10为1分。 四、每题10分。 五、 A、B、C、D、E五个化合物的结构式各1分;反应式5分。模拟试题(六)一、写出下列化合物的名称或结构式(10分): 二、回答下列问题(20分): 1. 下列物种中的亲电试剂是: ;亲核试剂是 。a. H+; b. RCH2+; c. H2O; d. RO; e. NO2+; f CN; g. NH3; h. 2. 下列化合物中有对映体的是: 。 3. 写出下列化合物的最稳定构象: 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:( )( )( )( )。 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 。 6. 按SN1反应活性大小排列的顺序是:( )( )( )( )。 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )( )( )。 8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )( )( )( )( )。a. 3己醇; b. 正己烷; c. 2甲基2戊醇;

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