高中化学-《醇的性质和应用》教案1-苏教版选修5.doc

醇的性质和应用（一）
教学目的 1、掌握分子结构与化学性质之间的关系；
2、掌握乙醇分子结构、性质用途，了解羟基的特性。
教学重难点 乙醇的结构及化学性质
教具准备 【实验1－3】【实验】试剂和仪器。
教学过程
阅读“观察与思考”，认识常见的醇和酚。
概念：醇――
【板】一、乙醇的性质和应用
1、乙醇的物理性质
展示样品：
【归纳】1、乙醇是 色透明的具有 味的易挥发的液体，密度：比水 ，俗称： ，与水 比互溶，一般不用做萃取剂，与水混合在一起时，通常用 法分离。
【问题】为什么乙醇的沸点比乙烷高得多？
2、乙醇的分子结构： 分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH；
H ③ H
　　 ⑤ ② ①
乙醇的结构式H ─ C ─ C ─O ─ H其中化学键若用①～⑤表示
④
H H
3、化学性质：
【活动与探究】【实验1】（1）乙醇与金属钠反应：

实验现象
结论
①

②

【实验2】检验反应生成的产物
【实验3】水、乙醚、钠
【讲解】化学方程式： ；
类似性：乙醇可与镁、铝等活泼金属反应。
①断键位置：______ ______
②通式：与一价金属反应：2ROH+2M 2ROM+H2
③原理：乙醇分子中—OH中的H能电离出H+，能与活泼的金属反应；
④类型：属于置换反应；
⑤与钠的反应速度比水要 ，因为水比乙醇电离出氢离子 。（填容易或困难）。
（2）乙醇的氧化反应
【氧化反应的概念】在有机反应中，通常将失去H原子或得到氧原子的反应称为氧化反应；
【还原反应的概念】在有机反应中，通常将失去氧原子或得到氢原子的反应称为还原反应。
①完全燃烧：C2H5OH＋ O2 ＋
【小结】（1）等物质的量的情况下，乙醇与乙烯的耗氧量相等。
消耗氧气量的规律：C2H6O改写为：C2H4·H2O的形式，实际的消耗氧气就是前面的烃部分。因此将烃的含氧衍生物均可改写为“烃+水或二氧化碳”的形式。
②CXHYOZ+（X+Y/4—Z/2）O2 XCO2+Y/2H2O；
*（3）与氧气的缓慢氧化：
（1）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O； 催化剂（Cu、Ag）
（2）化学键的变化分析： 断裂 键和 键。
（3）氧化规律： A、RCH2OH RCHO
B、（R1）2CHOH R1C=O
C、（R1）3COH （不能发生氧化）
D、与羟基相连的C上要有氢原子，无氢则不能发生氧化。
【小资料】检验驾驶员是否酒后驾车用的是什么原理？ ；
【观察与思考】【实验】（4）乙醇与氢卤酸反应制溴乙烷
化学方程式：

R-OH＋HX R-X＋H2O
（4）乙醇的脱水反应：【实验】
①消去反应——分子内脱水
化学方程式
断键位置： 键和 键；
注意：①分子中至少有两个C原子，如CH3OH就不能发生消去反应；
②羟基所连C原子的相邻C上要有H原子，否则不能发生消去反应。
（2）取代反应—－分子间脱水：
化学方程式
【说明】关于醚类物质：R—O—R/
【思考】乙醇与甲醇在浓硫酸作用下，可以得到哪几种产物？
、 、 、 ；
【课堂小结】

乙醇发生反应的化学方程式
反应类型
断裂的价键
①

②

③

④

【随堂练习】
1、下列反应属于消去反应的是（ ）
A．乙醇与浓硫酸共热到140℃ B．乙醇与氢溴酸（HBr）反应
C．乙醇与氧气反应生成乙醛 D．乙醇与浓硫酸共热至170℃
E．1-氯丁烷与1-丁醇、氢氧化钾共热
2、可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是（ ）
A．无水硫酸铜 B．生石灰 C．钠 D．胆矾
3、丙烯醇（CH2=CH-CH2OH）可发生的化学反应有①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代（ ）
A.只有①②③ B．只有①②③④ C．①②③④⑤ D．只有①③④
4、下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷（CH3CH2Cl）的是
CH≡CH
A．CH3CH2OH B．CH2=CH2 C．CH2=CHCl D.
醇的性质和应用（一）作业
班级
高二（ ）
姓名

学号

课题

成绩

1、下面的原子或原子团，不属于官能团的是（ ）
A．OH— B．—Br C．—SO3H D．C=C
2、比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是（ ）
A．两个碳原子以单键相连 B．分子里都含6个相同的氢原子
C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子 D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
3、某有机物的蒸气，完全燃烧时，需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的CO2，该有机物是（ ）
A．C2H4 B．C3H6O C．C2H4O D．C2H4O2
4、32g某一元醇与足量的金属钠完全反应，得到11.2L（标准状况）氢气，该醇分子式是 A．CH3OH B．C2H5OH C．C3H7OH D．C4H9OH
5、盛水的烧杯中悬浮一只小球，现加入下列物质，能使小球上浮的是（ ）
A、NaCl B、H2SO4 C、C2H5OH D、NH3·H2O
6、下列离子最易结合H+的是（ ）
A、CH3COO- B、CO32- C、C2H5O- D、Cl-
7、下列关于羟基和氢氧根的说法中不正确的是（ ）
A．两者相同 B．羟基比氢氧根少一个电子
C．两者的组成元素相同 D．羟基比氢氧根性质稳定
8、下列物质中能与镁作用放出氢气的是（ ）
A．溴水 B．NaOH溶液 C．热的苯 D．热的无水乙醇
9、下列物质中，沸点最高的是
A、乙烷 B、一氯甲烷 C、氯乙烷 D、乙醇
10、在常压和100℃条件下，乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，其混合气体为V升，若完全燃烧，需要相同条件下氧气的体积为（ ）
A．2V升 B．2.5V升 C．3V升 D．无法计算
11、下列有机反应中，属于消去反应的是（ ）
A． 苯与浓硫酸、浓硝酸混合，温度保持在50℃~60℃
B． 溴丙烷与氢氧化钠水溶液混合，振荡、静置
C． 乙醇与浓硫酸共热，温度保持在170℃
D． 1-氯丁烷与1-丁醇、氢氧化钾共热
12、下列反应属于取代反应的是（ ）
A．乙醇与浓硫酸共热到140℃ B．乙醇与氢溴酸（HBr）反应
C．乙醇与氧气反应生成乙醛 D．乙醇与浓硫酸共热至170℃
13、丙烯醇（CH2=CH-CH2OH）可发生的化学反应有①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A.只有①②③ B．只有①②③④ C．①②③④⑤ D．只有①③④
14、写出下列转化的化学方程式，并注明反应条件和反应类型：
1
2
3
4
5
6
CH2=CH2

CH3CH2Br CH3CH2OH
① （ 反应）；② （ 反应）；
③ （ 反应）；④ （ 反应）；
⑤ （ 反应）；⑥ （ 反应）；
*15、把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 ，生成 ；再迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 ；反复多次后，试管中生成有 气味的物质，反应的化学方程式为 ；反应中乙醇被 （填“氧化”或“还原”）。
16、1，2一二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18g/cm3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚等有机物。在实验室里可以用下图所示实验装置制备1，2一二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）。

回答下列问题：
（1）写出本题中制备1，2一二溴乙烷的两个反应的化学方程式
、
。
（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象 。
（3）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因 。
（4）用实验制得的1，2一二溴乙烷为原料制乙二醛（OHC—CHO），写出反应的化学方程式 。
17、质量为ag的铜丝，在空气中灼热变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变红色，质量仍为ag
的是
A．盐酸 B．CO C．HNO3 D．C2H5OH

醇的性质和应用（二）
教学目的 1、掌握乙醇的工业制法；
2、掌握醇的同系物的性质及命名；
3、了解乙二醇、丙三醇的用途。
教学重难点 醇类的结构及化学性质、命名等。
教学过程
一、醇类：
1、定义： 。
2、饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH
（1）甲醇（结构简式 ），俗名 ，有毒，能使人 ，重则使人 。
工业酒精中含有较多的甲醇，因此不能饮用工业酒精。
A、来源：木材的干馏；
B、化学性质：（与乙醇相似）
①与金属反应——放出氢气 ②与卤化氢发生取代反应
OH
③与氧气反应：可燃烧；可被氧化为 。
─OH
④与高锰酸钾反应。 ⑤甲醇燃料电池：
CH2OH
（2）注意：链烃基即脂肪烃基，用于区别于芳香烃基。如： 不是醇；而
是醇，叫环己醇。 也是醇，叫做苯甲醇。
3、多元醇：含有2个或2个以上的羟基的醇。
（1）饱和二元醇的通式：CnH2n+2O2
乙二醇：无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水，可作为抗冻剂。
化学性质：A、可燃性
B、与钠反应的特点： ；（注意比例）
C、氧化反应： ；
（2）饱和三元醇通式：CnH2n+2O3
丙三醇：俗称 ，是无色、粘稠、有甜味与水任意比互溶，吸湿性很强的液体，易溶于水；可作为防冻剂和润滑剂。
化学性质：A、可燃性
B、与钠反应的特点： ；（注意比例）
C、做炸药：（硝化甘油）。
二、乙醇的工业制法：
1、发酵法：(具体内容见课本154页。)
2、乙烯水化法： 。（反应类型 ）
*三、醇的同分异构体： 饱和一元醇的同分异构体：
A、因羟基中支链位置不同而引起的碳链异构；
B、因羟基位置不同引起的位置异构；
C、分子式相同的醇和醚因官能团不同而引起的异构。
写出C4H10O的同分异构体并命名。
*三、醇的命名：
（1）饱和一元醇的命名步骤：
① 选主链：选择含有羟基的最长链为主链；
② 编位号：离羟基最近的一端
③写名称：取代基位号 － 取代基数目与名称 － 羟基位号 － 某醇
（2）多元醇的命名：
③ 选主链：选择含有所有羟基的最长链为主链；
④ 编位号：离羟基最近的一端
③写名称：取代基位号 － 取代基数目与名称 － 羟基位号 － 某几醇
醇的性质和应用（二）作业
班级
高二（ ）
姓名

学号

课题

成绩

1、A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为（ ）
A、3：2：1 B、2：6：3 C、3：1：2 D、2：1：3
2、相同质量的下列醇与过量的钠作用，放出氢气最多的是（ ）
A、甲醇 B、乙醇 C、乙二醇 D、丙三醇
3、已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推测戊醇有的同分异构体（属于醇类）有：（ ）
A、5 B、6 C、7 D、8
4、下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是（ ）
A、C3H5OH和CH3-O-CH3 B、 O —OH和 O -CH2OH
C、CH3CH2OH和CH2:CHCH2OH D、CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH
5、下列物质中，不能用分子式C4H10O表示的是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2OH B．CH2=CHCH2CH2OH C．CH3CHOHCH3 D．CH3CH2CH2OH
6、下列说法正确的是（ ）
A．脱水反应一定是消去反应 B．消去反应一定是脱水反应
C．所有的卤代烃和醇类物质在一定条件下都能发生消去反应
D．醇类是指分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物
7、既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（ ）
A、2—甲基—1—丁醇 B、2，2一二甲基—1—丁醇
C、2—甲基—2—丁醇 D、2，3一二甲基—1—丁醇
8、下列化合物既能发生消去反应，又能发生水解反应，同时还能发生催化氧化反应的是
A．CHCl3 B．CH3CH2Br C．CH3CH2OH D．CH2BrCH2CH2OH
9、甲苯和甘油组成的混合物中，若碳元素的质量分数为60%，那么可以推断氢元素的质量分数约为（ ）
A、5% B、8.7% C、17.4% D、无法计算
10、经测定由C3H7OH和C6H12组成的混合物中含氧的质量分数为8%，则此混合物中含氢的质量分数为（ ）
A．78% B．22% C．14% D．13%
11、下列说法中正确的是（ ）
A．凡是含—OH的化合物都是醇 B．羟基（—OH）与氢氧根（OH—）具有相同的结构
C．在O2中燃烧只生成CO2与H2O的有机物一定是烃 D．工业酒精中含有有毒的甲醇
12、分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3、两个—CH2、一个—CH和一个—OH，它的可能结构有（ ）
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
13、化学式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体。其中主链上有3个碳原子和主链上4个碳原子的二元醇，其同分异构体的数目分别是（不包括1个碳原子连接2个羟基的化合物，因其不稳定） （ ）
A、1和6 B、1和7 C、2和6 D、2和7
14、A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2。则A、B、C三种醇分子中羟基个数之比为（ ）
A、3：2：1 B、2：6：3 C、3：1：2 D、2：1：3
15、戊醇共有8种属于醇的同分异构体，请回答：
(1)这些同分异构体中，能氧化成含醛基(—CHO)的有四种，它们是CH3(CH2)3CH2OH和 、 、 。
(2)这些同分异构体发生消去反应，可得 种烯烃。
16、(1)CH3—CH—CH3 (2) CH2—CH—CH2—CH—CH3
| | |
OH ； OH C2H5 ；
CH3
|
(3)CH3—C—CH2—CH—CH3
| | ；
CH3 OH
(4)CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3
| |
OH CH（CH3）2 。
17、某饱和一元醇3.7g，与足量金属钠作用，得标准状况下氢气560mL，则此醇的分子式是 ，此醇可能的结构简式为 。
18、0.1mol有机物A完全燃烧只生成8.8gCO2和5.4gH20
（1）若耗氧气量等于0.35mol，则A的结构简式为 ；
（2）若耗氧气量小于0.35mol，则A可能的结构简式为 ；
（3）0.1mol A完全燃烧，有没有可能耗氧气量大于0.35mol？说明原因。

19、饱和一元醇的通式为 。当n值是 时，该醇开始出现醇类的同分异构体；当n值是 时，该醇开始出现非醇类的同分异构体；当n值是 时，该醇有能被氧化但产物不是醛的同分异构体；当n值是 时，该醇的各种同分异构体分别与浓硫酸共热后只得到一种烯烃。

20、有两种饱和一元醇，它们互为相邻的同系物。由它们组成的混合物0.99g跟0.8g钠反应生成的在标准状况下占有224 mL的体积。求：
（1）两种醇的分子式。
（2）两种醇在混合物中所占的质量分数。

21、A是饱和一元醇，B是饱和二元醇，两种醇的分子中所含碳原子数相同，且都小于4。在3.85g由A和B组成的混合物中加入足量的金属钠，在标准状况下放出1.12L氢气。试写出A和B的结构简式并计算出混合液中A的质量。

醇的性质和应用（三）练习
1、物质的量相同的下列物质，分别在足量的氧气中燃烧，所消耗的氧气的量相同的一组是
A、乙醇、乙二醇 B、丙醇、丁醇 C、1-丙醇、丙烯 D、1—丙醇、2-丙醇
2、下列各组物质中，只用溴水一种试剂不能加以区别的是
A、苯、乙烷、甲苯 B、硫化氢、SO2、CO2 C、乙烷、乙烯、乙炔 D、煤油、乙醇、CCl4
3、2001年9月1日执行国家食品卫生标准规定，酱油中3—氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）
─C─OH

Cl
│

│

质量含量不 得超过10-4%。相对分子为94.5的氯丙醇 （不含 结构）共有

A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
4、某种有机物CxHmOn完全燃烧时，需要氧气物质的量是此有机物的物质的量的x倍，则此有机物的化学式中x、m、n之间的关系不可能的是
A、x:m:n=1:2:1 B、x:m:n=1:3:1 C、m<2x+2 D、m>2x+2
5、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量是
A、1.4g B、2.2g C、4.4g D、在2.2g和4.4g之间
浓H2SO4
140℃
浓H2SO4
170℃
Br2水
C2H6O2水
六元环
NaOH水溶液
△
6、乙醇能发生下列所示变化：
CH3CH2OH A C2H4Br2 B C

试写出A、B、C的结构简式

7、取3.40g只含羟基，不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少 0.56L。将气体经CaO吸收，体积又减少了2.80L(所有体积均在标准状况下测定)
(1)3.40g醇中C、H、O物质的量分别为：C mol,H mol, O mol，该醇中C、H、O的原子数之比为 。
(2)由以上比值能否确定该醇的分子式？ 。其原因是 。
(3)如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，写出该饱和多元醇的结构简式

8、取3.44g由甲醇、乙醇、乙二醇组成的混合醇，完全燃烧后生成5.28g二氧化碳。同量的混合醇跟足量的金属钠反应，在标准状况下放出1.12LH2。求混合醇中三者的物质的量之比。

9、现有A、B两种饱和一元醇组成的混合物3.8g跟足量的金属钠完全反应后，收集到的氢气在标准状况下为0.84L。又知A、B是相邻的醇的同系物，A的相对分子质量比B的相对分子质量小。试求A、B这两种醇的结构简式以及原混合物中A、B的物质的量之比。

13、将0.1mol某有机物在0.3mol氧气中全部燃烧，燃烧后生成CO、CO2和水蒸气。将混合气体缓缓通过盛有CaCl2干燥管，发现干燥管增重7.2g，剩余气体再通过灼热的装有CuO粉末的玻璃管后玻璃管减轻1.6g，导出的气体与足量的Na2O2反应，产生的气体在标准状况下体积为3.36L。求：
（1）有机物燃烧后生成的CO的物质的量；（2）该有机物的化学式及可能的结构简式。