《乙烯和烯烃》教案.doc

第三节 乙烯和烯烃
教学目标：
1．乙烯的分子结构。
2．乙烯的物理性质、乙烯的化学性质（加成、氧化、聚合）。加成反应的概念，聚合反应、加聚反应的概念
3．实验室制取乙烯的原理、装置、操作要领、注意事项等
4．乙烯的用途（乙烯于人类生活的意义）。
5．烯烃的概念，烯烃的性质。
教学重点：
乙烯的化学性质。
教学难点：
乙烯的加成反应。
第一课时
一、乙烯的分子结构
　　（展示乙烯的球棍模型和比例模型）乙烯是一个平面型分子，即“六点共面”：二个Ｃ原子和四个Ｈ原子均在同一平面内，有一个C=C双键和四个C－H单键，它们彼此之间的键角约为120º。
　　乙烯共价键参数：

乙烯
乙烷
键长（m）
1.33×10-10
1.54×10-10
键角
约120º
109º28'
键能（kJ/mol）
615
348
通过乙烯与乙烷分子中键长、键能等数据的比较，可以看出乙烯分子结构中碳碳双键（C=C）键长小于碳碳单键（C－C）；键能大于单键键能，但小于单键键能的两倍，结合乙烯的性质可认为双键中，两个键并不等同，其中一个键较稳定，另一个键较不稳定。从而说明乙烯的双键中有一个键容易断裂，这是乙烯化学性质比乙烷活泼的理论根据，这就在本质上加深了烯烃重要性质—加成反应和加聚反应的认识，进一步理解分子结构与性质的辩证关系。另外由于乙烯中存在碳碳双键结构，双键不能扭曲、旋转，这一点与乙烷有很大差异。
二、实验室制乙烯的原理、装置及注意事项：
　　１．药品：乙醇和浓硫酸（体积比：１∶３）
　　２．装置：根据反应特点属于液、液加热制备气体，所以选用反应容器圆底烧瓶。需要控制反应物温度在反应物170℃左右，所以需要用温度计且温度计水银球浸入液面以下，但又不能与烧瓶底部接触。由于有气体生成，所以需要在烧瓶中加入沸石（碎瓷片）防止暴沸。

　　３．反应原理：
　　浓H2SO4作用：既是催化剂又是脱水剂，在有机物制取时，经常要使用较大体积比的浓硫酸，通常都是起以上两点作用。
　　４．收集：乙烯难溶于水，且由于乙烯的相对分子质量为28，仅比空气的相对平均分子质量29略小，故不用排气取气法而采用排水取气法收集。
　　５．气体净化：由于在反应过程中有一定的浓硫酸在加热条件下与有机物发生氧化一还原反应使生成的气体中混有SO2、CO2，将导致收集到的气体带有强烈的刺激性气味，因此收集前应用NaOH溶液吸收SO2、CO2。
　　６．注意事项：要严格控制温度，应设法使温度迅速上升到170℃。因为温度过低，在140℃时分子间脱水而生成过多的副产物乙醚(CH3－CH2－O－CH2－CH3)。温度过高，浓H2SO4使乙醇炭化，并与生成的炭发生氧化一还原反应生成CO2、SO2等气体。
三、乙烯的重要性质
　　１．乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，这是检验饱和烃与不饱和烃的方法。但两者的反应类型是不同的，前者是加成反应，后者是氧化反应。加成反应有二个特点：①反应发生在不饱和的C=C键上，双键中的不稳定的共价键断裂，不饱和的C原子与其它原子或原子团以共价键结合。乙烯可以与多种物质发生加成反应，例如卤素单质、卤化氢、水、氢气等。②加成反应后生成物只有一种（不同于烷烃的取代反应）。
　　乙烯通过溴水，现象：溴水褪色

　　　　　　　　　　　　　　　　１，２一二溴乙烷（液态）
　　乙烯与氢气加成

乙烯与氯化氢加成：

溴乙烷
乙烯与水加成：

２．可燃性：
　　C2H4+3O2 2CO2+2H2O(液)+141kJ
　　现象：火焰较明亮，略带黑烟（与甲烷相比较）
　　３．加聚反应，C=C双键里的一个键断裂，然后，分子里的Ｃ原子互相结合成为高分子长链。

　　这种聚合反应是通过加成而聚合，所以习惯上也称为加聚反应，其实质是加成反应，断的是C=C双键中的一个键。
第二课时
四、烯烃的性质：
　　１．物理性质：随分子量的增大，烯烃的物理性质呈现一定的规律性变化。熔沸点逐渐升高，密度逐渐加大。均难溶于水。２～４个碳原子的烯烃，常温下为气态。
　　２．化学性质：与乙烯相似。易于起加成反应、氧化反应等。
　　a．氧化反应：
　　燃烧反应：在氧气或空气中完全生成CO2和H2O。
　　被酸性高锰酸钾氧化一一使酸性高猛酸钾溶液褪色。
　　b．加成反应：可与H2、X2、HX、H2O等发生加成。
　　如：CH2=CH－CH3+H2 CH3－CH2－CH3
　　CH2=CH－CH2－CH3+Br2 CH2Br－CHBr－CH2－CH3
　　烯烃的加成反应有一个对称问题：如CH2=CH—CH3（丙烯）是不对称烯烃，若与不对称分子加成时：

　　也就是说HCl中显正电性的“H”主要加在丙烯双键碳原子中带H原子多的那个碳原子上。而显负电荷的“Cl”加到带氢少的双键碳原子上。（此规则称为马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则）
　　c．聚合反应：把双键中的一个键打开向两端伸展加上括号和“n”，其它的原子或原子团则写在该C原子的上或下方，如：

　　五、烯烃的通式：
　　CnH2n (n≥2)；与Ｃ原子数相同的环烷烃互为同分异构体。
　　烯烃的同分异构体的情况要比烷烃复杂得多，所以判定是不是同分异构体应注意：如
　　 ①CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH3是由于双键的位置不同而引起的同分异构现象。

　　烯烃分子的最简式均为CH2，所以不同烯烃的C、H元素质量分数都是一样的。

六、烯烃的命名
　　烯烃的命名原则与烷烃基本相同，但又有差异，要注意以下几点：
　　①选定的主链必须包括C=C在内的最长碳链。
　　②碳原子编号应从离双键最近的一端开始。
　　③双键的位置必须写在母体名称之前。