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乙炔第四节 乙炔 炔烃

［学生活动］按要求书写乙炔分子的分子式、电子式、结构式，并由一名学生上前板演：
分子式 电子式 结构式
C2H2  H—CC—H
［过渡］很显然乙炔也属于一种不饱和烃，那么这种不饱和的分子有些什么性质呢？我们还是先制取一些乙炔来观察、验证后就会清楚的。
［板书］二、乙炔的实验室制法
［师］从本节课一开始的介绍中可以知道乙炔可以通过电石和水反应得到。电石是固体，水是液体，且二者很易发生反应生成C2H2气体。很显然C2H2的生成符合固、液不加热制气体型的特点，那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普发生器来制取乙炔呢？实验中又该注意哪些问题呢？请看下边的说明：
［投影显示］实验室制乙炔的几点说明：
①实验装置在使用前要先检验气密性，只有气密性合格才能使用；
②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效；
③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿电石；
④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理；
⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，严防让电石打破烧瓶；
⑥电石与水反应很剧烈，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗活塞，停止加水；
⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。主要原因是：当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后，电石与水蒸气的反应还在进行，反应使启普发生器的容器内气体物质的量增大，气体温度升高，气体压强增大，很可能引发启普发生器爆炸等不良事故。
［师］该如何收集乙炔气呢？
［生］乙炔的相对分子质量为26，与空气比较接近，还是用排水法合适。
［学生活动］熟悉和体会有关乙炔气体制备的注意事项及收集方法，并由两名学生上前按教材图5—14乙炔的制取装置图组装仪器，检查气密性，将电石用镊子小心地夹取沿平底烧瓶内壁缓慢滑下，打开分液漏斗的活塞使水一滴一滴地缓慢滴下，排空气后，用排水法收集乙炔气于一大试管中。其他同学观察所收集的气体的颜色，并将所收集的气体在同学中传接，并由几个学生代表嗅闻所制乙炔气的气味。
［师］请大家根据乙炔分子的结构和所收集的乙炔气来总结乙炔具有哪些物理性质？
［生］乙炔是一种无色的有难闻气味的气体，比空气轻，微溶于水，易溶于有机溶剂。
［师］实际上纯的乙炔气是没有气味的，大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙炔气中常含有PH3、H2S等杂质造成的。
［板书］三、乙炔的性质
1.物理性质
无色、无味、ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂
实际上纯的乙炔气是没有气味的，大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙炔气中常含有PH3、H2S等杂质造成的。
［设疑］根据乙炔、乙烯和乙烷的分子结构特点，预测乙炔该有哪些化学性质？
［小组讨论］乙烷分子中两个碳原子的价键达到饱和，所以其化学性质稳定；乙烯分子中含有碳碳双键，而双键中有一个键不稳定，易被打开，所以容易发生加成反应和聚合反应；乙炔分子中两个碳原子以叁键形式结合，碳原子也不饱和，因此也应该不稳定，也应能发生加成反应等。
［师］大家所推测的究竟合理不合理，下边我们来予以验证。
［演示实验5—7］(由两名学生操作)将原反应装置中导气管换成带玻璃尖嘴的导管，打开分液漏斗活塞，使水缓慢滴下，排空气，先用试管收集一些乙炔气验纯，之后用火柴将符合点燃纯度要求的乙炔气体按教材图5—14所示的方法点燃。观察现象：点燃条件下，乙炔在空气中燃烧，火焰明亮而伴有浓烈的黑烟。
［师］要求学生解释实验现象。
［生］乙炔可以燃烧，产物为H2O和CO2，在相同条件下与乙烯相比，乙炔燃烧的更不充分，因为乙炔中碳的质量分数比乙烯的更高，碳没有得到充分燃烧而致。
［师］(补充说明)乙炔燃烧时可放出大量的热，如在氧气中燃烧，产生的氧炔焰温度可达3000℃以上，因此可用氧炔焰来焊接和切割金属，还应注意，乙炔与空气(或氧气)的混合气体遇火可发生爆炸，故使用和生产时，一定要注意安全。
［板书］2.乙炔的化学性质
(1)氧化反应
a.燃烧 2CHCH+5O24CO2+2H2O
［问］如何鉴别乙烷、乙烯和乙炔气体？
［生］点燃，火焰较不明亮，无烟的是乙烷，火焰较明亮，有浓烟的是乙烯，火焰最明亮且伴有浓烈的黑烟的是乙炔。
［设疑］检验了乙炔的可燃性，接下来该检验其什么性质呢？(锻炼和培养学生的科学思维)
［生］该检验其能否被酸性KMnO4溶液所氧化。
［演示实验5—8］(另外两名学生操作)打开分液漏斗的活塞，使水缓慢滴下，将生成的乙炔气通入酸性KMnO4溶液中观察现象：片刻后，酸性KMnO4溶液的紫色逐渐褪去。
［问］由此可以得到什么结论？
［生］乙炔气体易被酸性KMnO4溶液氧化。
［问］前边的学习中提到由电石制得的乙炔气体中往往会含有硫化氢、磷化氢等杂质，这些杂质也易被酸性KMnO4溶液氧化，实验中如何避免杂质气体的干扰？
［生］可以将乙炔气先通过装有NaOH溶液的洗气瓶而将杂质除去。
［师］补充：也可以通过装有CuSO4溶液的洗气瓶而将杂质除去。
［板书］b.易被酸性KMnO4溶液氧化
［演示实验5—9］(再换两名学生操作)打开分液漏斗的活塞，使水缓慢滴下，将生成的乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象：溴的四氯化碳中溴的颜色逐渐褪去。
［问］溴的四氯化碳溶液褪色，说明二者可以反应且生成无色物质，那么它们之间的反应属于什么类型的反应？
［生］(联系乙烯与溴的四氯化碳溶液的反应)属于加成反应。
［问］从时间上来看是乙烯与溴的四氯化碳溶液褪色迅速还是乙炔与之褪色迅速？
［生］(回忆并回答)乙烯褪色比乙炔的迅速。
［问］这说明了什么事实？
［生］乙炔的叁键比乙烯的双键稳定。
［师］确实如此。应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的，可表示如下：
［投影板书］(2)加成反应

［问］乙炔除了可以与溴发生加成反应外，还可以与哪些物质加成？
［生］(自学、讨论、归纳后回答，并板演发生反应的化学方程式)除了和溴可发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。

［师］乙炔与乙烯类似，也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，且加成也是分步进行的；乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯，第二步产物为乙烷，那么请大家练习写出乙烯与氢气的加成反应的化学方程式，条件也是催化剂、加热。
［学生活动］在教师的提示下书写乙炔与氢气的加成反应，并由一名学生板演：

［问］乙炔与HCl的加成产物氯乙烯有何重要用途？
［生］在适当的条件下氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯。

［实物展示］聚氯乙烯产品(如泡沫塑料、电线的包皮、塑料软管等)
［师］请大家参看教材前边的彩图——塑料管和教材相关内容，了解聚氯乙烯的用途及性能。
［学生活动］自学，讨论了解聚氯乙烯产品的广泛用途及其优缺点，并总结了乙炔的主要用途：重要的化工原料；气割、气焊等。
［副板书］聚氯乙烯和乙炔的用途
［过渡］如果说乙烯是烯烃也就是含碳碳双键结构的烃的代表的话，那么含碳碳叁键的乙炔也必然是另一类不饱和烃的代表，像这类不饱和烃中也都含有碳碳叁键，我们称之为炔烃。
［板书］四、炔烃
1.炔烃的概念
［问］炔烃在分子组成上与烯烃和烷烃有何区别？其通式可表示成什么？
［生］烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为CnH2n，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为CnH2n－2
［板书］2.炔烃的通式 CnH2n－2
［问］炔烃的物理性质有何变化规律？
［投影显示］表5—4几种炔烃的物理性质
名称
结构简式
常温时状态
熔点/℃
沸点/℃
相对密度
乙炔
CHCH
气
－80.8(加压)
－84
0.6208*
丙炔
CH3CCH
气
－101.5
－23.2
0.7062**
1—丁炔
CH3CH2CCH
气
－125.7
8.1
0.6784***
1—戊炔
CH3CH2CH2CCH
液
－90
40.2
0.6901
*乙炔的相对密度是－82℃时的数据
**丙炔的相对密度是－50℃时的数据
***1—丁炔的相对密度是0℃时的数据
［生］自学、讨论、总结、归纳炔烃物理性质的变化规律：
①一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃，随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；
②炔烃中n≤4时，常温常压下为气态，其他的炔烃为液态或者固态；
③炔烃的相对密度小于水的密度；
④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。
［板书］3.炔烃的物理性质
［问］由乙炔的化学性质可以推知炔烃有哪些化学性质呢？
［生］由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键，炔烃的化学性质就应与乙炔相似，如容易发生加成反应、氧化反应等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。
［师］也可以利用其能使上述几种有色溶液褪色来鉴别炔烃和烷烃，另外在足够的条件下，炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物，如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的。
［板书］4.炔烃的化学性质
［投影练习］
1.已知乙烯分子是平面结构，乙炔分子是直线型结构。由此推断：CH3—CHCH—CC—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是
A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能在一条直线上
C.6个碳原子有可能在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上
［思路分析］由乙烯、乙炔结构可推出该物质分子的空间构型为：

答案：BC
2.1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烷，该烃可能是
A.丙烯 B.丙炔 C.1—丁炔 D.1—丁烯
［思路分析］ 1 mol烃可和2 mol HCl加成，可知分子中含一个CC或2个CC，加成产物(多了2个H) 1 mol可和6 mol Cl2完全取代，说明原烃分子中只有4个H原子C3H4才符合。
答案：B
［本节小结］本节课我们重点学习了乙炔的主要化学性质如氧化反应、加成反应等，了解了乙炔的用途，并通过乙炔的有关性质分析和比较了炔烃的结构特征、通式及主要的性质，使我们清楚了结构决定性质这一辩证关系。
［作业］P129～130 一、二、三、四
●板书设计
第四节 乙炔 炔烃
一、乙炔分子的结构和组成
二、乙炔的实验室制法
三、乙炔的性质
1.物理性质
2.化学性质
(1)氧化反应
a.燃烧 2CHCH+5O24CO2+2H2O
b.易被酸性KMnO4溶液氧化
(2)加成反应

四、炔烃
1.炔烃的概念
2.炔烃的通式：CnH2n－2
3.炔烃的物理性质
4.炔烃的化学性质
●教学说明
本节课的引入利用了在电力不发达时候乙炔的一个重要用途——电石灯照明的例子，目的同样是为了激发学生的学习兴趣，同时也增长了学生的知识面。乙炔的实验室制法不是本节的重点，所以在教学中把一些相关的注意事项投影给出，只让学生作一般的了解。教学中还是把重点放在了用实验验证以及类比分析、自学讨论等方法得出乙炔的重要化学性质以及由此导出的炔烃的相关知识上，一方面可使学习中能做到有的放矢，另一方面可以发展、培养学生的动手、观察、比较分析等方面的能力。

●参考练习
1.下列分子构型是直线型的是
A.C2H6 B.C2H4 C.C2H2 D.CO2
答案：CD
2.下列叙述中不正确的是
A.符合通式：CnH2n－2的有机物是炔烃
B.乙炔分子中碳碳叁键的键能不是碳碳单键和碳碳双键的键能之和
C.等质量的烃中含氢量越高，充分燃烧时，消耗氧气越多
D.2—丁炔分子中的四个碳原子可能在同一条直线上
答案：A
3.下列各组化合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变的是
A.CH4、C2H2 B.C2H6、C3H6 C.C2H4、C3H6 D.C2H4、C3H4
答案：C
4.a L烯烃A和炔烃B的混合气体在一定条件下恰好与b L H2发生加成反应，生成饱和烃(体积在同温，同压下测定)，则混合气体中A烃和B烃的体积比为
A. B. C. D.
答案：C
5.0.1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧，得到0.16 mol CO2和3.6 g水。下列说法正确的是
A.混合气体中一定有甲烷 B.混合气体一定是甲烷和乙烷
C.混合气体中一定没有乙烷 D.混合气体中一定有乙炔
答案：AC