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难点28 最低系列原则
所谓最低系列原则是：给主链编号从哪一端开始，要以支链位号最小为原则，如果有多个支链时，可从不同端点编号，然后将位号逐位对比，最早出现差别的那位数中，取位号小的那种编号法编号。
●难点磁场
根据最低系列原则，写出下列有机物的名称，然后自我界定学习本篇是否需要。
某有机物的结构简式为：

对其下列命名正确的是( )
A.2，2，7，8，9—五甲基—8—乙基癸烷
B.2，2，7，8—四甲基—8—异丙基癸烷
C.3，4，9，9—四甲基—3—异丙基癸烷
D.2，3，4，9，9—五甲基—3—乙基癸烷
●案例探究
[例题]下列有机物的命名，正确的是

A.2，3，3，8，8——五甲基壬烷
B.2，2，7，7，8——五甲基壬烷
C.2，3，3，5，5——五甲基戊烷
D.2，2，4，4，5——五甲基戊烷
命题意图：考查学生判定有机物名称正确与否的能力。
知识依托：有机命名的最低系列原则。
错解分析：依据早已摒弃的有机命名要遵循的“支链序号之和最小”的原则，而误选A。不注意4个“CH2”基团的存在，而误选C或D。
解题思路：首先确定主链，主链上有9个而非5个碳原子，C、D不可选。然后编号，若从左向右编，则支链编号为：2，3，3，8，8；若从右向左编，则支链编号为：2，2，7，7，8。将以上两种编号逐位对比，第一位相同，第二位不同。根据最低系列原则可知，后者是正确的，即所列有机物的名称是：2，2，7，7，8—五甲基壬烷。
答案：B
●锦囊妙计
对于有机物的命名，现在我国执行的是1980年公布的新《原则》，为与国际命名相接轨，抛弃了源于前苏联的1960年公布的旧《原则》中的“序号之和最小原则”，代之以为“最低系列原则”。
两种方法比较，序号之和最小原则通过计算才能确定编号的起点和方向，最低系列原则只需进行观察就能确定编号的起点和方向，显然后者更直接、更简捷。
●歼灭难点训练
1.(★★★)下列有机物的正确命名是____________。

2.(★★★★)萘环上碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2—硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称为____________。

A.2，6—二甲基萘 B.1，4—二甲基萘
C.4，7—二甲基萘 D.1，6—二甲基萘
3.(★★★★)根据萘环上的编号原则，写出下列有机物的名称____________。

4.(★★★★★)某有机物的结构简式如下：

试写出其名称____________。
附：参考答案
难点磁场
提示：根据有机物命名的最低系列原则，可排除C、D；根据有机物命名时支链宜多不宜少的原则，可知答案。
答案：A
歼灭难点训练
1.2，4，5，7—四甲基—3，3，4—三乙基辛烷
2.解析：由题意，将(Ⅰ)式上下左右翻转，可知萘环上的下列编号方式与(Ⅰ)式是一致的：

所以(Ⅱ)式可称为2—硝基萘，于是(Ⅲ)的编号有以下四种方式：

根据最低系列原则，第三种编号正确，则(Ⅲ)名称为1，6—二甲基萘。
根据序号之和最小原则，似乎1，6—二甲基萘和2，5—二甲基萘都是正确答案，这显然是不可能的，因为按系统命名法，一种有机物只有一种名称。本题备选项的设置，避开了“2，5—二甲基萘”这一名称，是有意降低试题难度。
除选拔功能外，本题最大的作用是向中学化学界通报了“序号之和最小原则”已被弃用的信息，以引起中学化学教学的注意。
答案：D
3.提示：编号顺序为：
答案：

答案：1，3，8—三氯萘。
4.解析：依据烯烃的命名原则，该有机物有如下两种编号方式：

根据最低系列原则，可知前者正确，后者错误。于是其名有以下两种：
①3—乙基—4，5—二甲基—1—环己烯
②4，5—二甲基—3—乙基—1—环己烯
根据书写名称时甲基在前，乙基在后的原则，则可知①错误，②正确。
答案：4，5—二甲基—3—乙基—1—环己烯