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《有机化学》(7学分)教学大纲
《有机化学7学分》（有机化学上4学分，有机化学下3学分） （建议本课程放于二年级）
一、教学基本目标
有机化学是化学学科的重要分支，它是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质及有机化合物之间相互转化规律的学科，是化工类各专业的重要基础课，是一门理论和实践性并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。
在教学过程中，注意培养学生正确的学习和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辨证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。
二、教学基本内容
第一章有机化合物的结构和性质（2学时）
*有机化合物的含义和有机化学研究的对象；
有机化合物的特点；
*有机化合物中的化学键，共价键的性质：键长、键角、键能及其键的极性；
共价键的断裂方式：均裂、异裂；
自由基反应和离子型反应的特点；
*有机化合物的酸碱概念；
有机化合物的分类；
有机化学的现状和发展；
*学习有机化学的方法。
第二章烷烃（5学时）
烷烃的通式、同系列和构造异构；
烷烃的命名——系统命名法；
烷烃的结构：甲烷的结构，*碳原子的SP3杂化，?键；
*构象：乙烷、正丁烷的构象；
*构象的表示方法：透视式、纽曼投影式；
烷烃的物理性质；
烷烃的化学性质：
取代反应：自由基卤代反应，
*自由基取代反应历程，*反应中能量的变化、*反应热、*活化能；
氧化反应：低级和高级烷烃的氧化，有机化学中氧化反应的含义；
异构化反应、裂化反应和裂解反应。
第三章烯烃（7学时）
烯烃的通式、同系列和构造异构；
烯烃的命名：系统命名、顺反和Z-E命名（次序规则）；
烯烃的结构：乙烯的结构、*碳原子的SP2杂化、*键；分子轨道理论、成键轨道和反键轨道；
*构型；
烯烃的主要来源和制法：石油裂解气的分离、*醇脱水、*卤代烷烃脱卤化氢、邻二卤化物脱卤素
烯烃的化学性质：
双键的加成反应：催化加氢；*亲电加成（X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氢化—氧化水解），亲电加成规则（马氏规则）及亲电加成反应历程（含顺式、反式加成）；*自由基加成——过氧化物效应及其反应历程；
烯烃的氧化：*臭氧化分解、环氧化；
聚合反应；
-H的卤代、氧化。
第四章炔烃和二烯烃红外光谱（5学时）
（一）炔烃
炔烃的命名；
炔烃的结构：乙炔的结构、*碳原子的SP杂化；
炔烃的物理性质；
炔烃的化学性质：
*加成反应：H2、X2、HX、H2O、及其与HCN、ROH的加成；双分子聚合；氧化反应；
炔烃的活泼氢反应——金属炔化物的生成（端炔氢的酸性）；
*烷基化反应。
（二）二烯烃
二烯烃的分类和命名；
*共轭二烯烃的结构：1，3-丁二烯的结构、共轭效应、电子离域概念及1，3-丁二烯的分子轨道；
共轭二烯烃的化学性质：
1，2-加成和1，4-加成；
双烯合成（Diels-Alder反应）；
聚合反应（均聚及共聚）；
天然橡胶及合成橡胶。
（三）红外光谱
*了解红外光谱的基本理论，能根据红外光谱结合反应推导结构
第五章脂环烃（4学时）
*脂环烃的通式和命名（包括顺、反异构）；
环烷烃的物理性质；
环烷烃的结构及其稳定性；
*环己烷的构象：船式及椅式，直立键（a键）及平伏键（e）键、二元取代环己烷的构象式，并能用纽曼投影式表示；
环己烷的化学性质：加成反应、取代反应和氧化反应；
环烯烃的命名；
*环戊二烯的化学性质；
萜和甾族化合物的基本结构。
第六章单环芳烃（7学时）
*单环芳烃的构造异构和命名；
*苯的结构：分子轨道、共振结构式；
单环芳烃的来源和制法；
单环芳烃的物理性质；
单环芳烃的化学性质：
*亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、付-克烷基化和酰基化反应，芳环上的亲电取代反应历程，苯环侧链取代；
*加成反应：催化加氢、加氯
*氧化反应：苯环氧化、苯环侧链氧化
*苯环亲电取代反应的定位规律，定位规律的解释：电子效应、共振结构式，立体效应，
*二元取代苯的定位规律；
苯的定位规律在有机合成上的应用。
第七章多环芳烃和非苯芳烃（4学时）
联苯及其衍生物的结构、命名和亲电取代；
稠环芳烃：萘的结构；*萘的化学性质：亲电取代（卤代、硝化、磺化及酰基化）；萘环上亲电取代的定位规则；氧化反应；加氢；
非苯芳烃：休克尔规则及其应用
第八章立体化学（6学时）
手性和对映体：具有一个或二个手性碳原子的对映异构现象；
*基本概念：对映体、非对映体、外消旋体内销旋体、差向异构体；
*手性分子的表示：透视式、Fisher投影式、Newmen投影式；
*手性分子的标记：D-L和R-S标记；
外消旋体的拆分（重点化学拆分）；
手性化合物的合成；
环状化合物的立体异构体；
不含手性碳原子的化合物的对映异构；
第九章卤代烃（8学时）
(一）卤代烷
卤代烷的分类和命名；
卤代烷的制法：烷烃卤化、由烯烃制取、由醇制备；
卤代烷的物理性质
卤代烷的化学性质
*亲核取代反应：水解、氰解、氨解，与醇钠及硝酸银的反应
*亲核取代反应历程：SN1和SN2历程，影响亲核取代反应历程的因素（烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂的极性）；
消除反应：脱卤化氢，消除反应历程E1和E2，反式消除，影响消除反应历程的因素；与金属钠、*镁作用，*格氏试剂的合成和注意事项；
（二）卤代烯烃
双键位置对卤素活泼性的影响；
氯乙烯的制法；
氯乙烯的性质，P-π共轭；
3-氯丙烯的制法；
3-氯丙烯的性质：*超共轭效应，烯丙基重排；
（三）卤代芳烃
氯化苄，氯苯制法和性质，苯炔反应历程；
（四）多卤代烃
氟里昂，四氟乙烯，聚四氟乙烯；
第十章醇和醚（6学时）
（一）醇
醇的命名、构造异构和结构；
饱和一元醇的制法：烯烃直接水合与间接水合，烯烃的硼氢化氧化水解，卤代烃的水解，醛、酮和羧酸、酯的还原，通过格氏试剂制备；
饱和一元醇的物理性质，*氢键；
饱和一元醇的化学性质：醇金属的生成，卤代烃的生成，在酸作用下正碳离子重排，与无机酸反应，*脱水反应，*氧化与脱氢；
硫醇的构造、命名、性质和用途。
（二）醚
醚的构造和命名；
*醚的制法：醇分子间脱水，威廉姆森的合成；
醚的物理性质；
*醚的化学性质：釒羊盐的生成，醚键的断裂，过氧化物的生成；
环醚：环氧乙烷的制法、用途；
环氧乙烷、环氧丙烷的性质：与水、醇、氨和格氏试剂作用（含酸性、碱性开环的规律）。1，4-二氧六环，冠醚、硫醚。
第十一章酚和醌（4学时）
（一）酚
酚的构造、命名和物理性质；
*酚的制法：异丙苯法、芳磺酸碱熔、芳卤衍生物水解；
酚的化学性质：
*酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚
*酚芳环上的反应：卤化、硝化、磺化、与羟基缩合、烷基化、与FeCl3水溶液显色反应；
酚醛树脂、环氧树脂和离子交换树脂（简单介绍）。
（二）醌
苯醌、萘醌、蒽醌的结构和制法。
第十二章醛和酮核磁共振（9学时）
醛和酮的构造及命名；
醛和酮的物理性质；
醛和酮制法：醇的氧化和脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物的水解、Friedel-Crafts酰基化反应，芳烃侧链的部分氧化，羰基合成；
醛和酮的化学性质：
*羰基的结构；
*羰基的亲核加成反应（HCN、NaHSO3、ROH、RMgX及氨的衍生物）、亲核加成反
应历程及影响亲核加成反应的因素；
*a-H的活泼性：羟醛缩合反应极其反应历程（含交叉缩合）、卤代反应、卤仿反应和康尼查罗反应（歧化反应）；
*核磁共振：简单原理、化学位移、自旋偶合、自旋裂分，对简单有机化合物的核磁共振图谱的鉴别。
[上学期内容到此结束，多余时间为自学、讨论及机动]
第十三章羧酸及其衍生物（8学时）
（一）羧酸
羧酸分类、命名和结构；
制备方法：烃的氧化，伯醇或醛的氧化，腈的水解，通过格氏试剂制备；
*化学性质：酸性，影响酸性的因素，诱导，共轭，空间效应（场效应）等；
羧酸衍生物的生成；还原、脱羧、-H的卤代（含历程）。
（二）羟基酸
羟基酸的命名；
羟基酸的物理性质；
羟基酸的制法：a-卤代酸水解，*Reformatsky反应等；
羟基酸的化学性质：酸性、脱水、脱羧。
（三）羧酸衍生物
羧酸衍生物的结构和命名；
物理性质；
化学性质：
*羧酸衍生物的水解、醇解、氨解，与格氏试剂的反应；羧酸衍生物的亲核取代
反应历程（加成-消除反应）；
羧酸衍生物的还原；
酰胺的水解，脱水，霍夫曼降级反应，贝克曼重排，?-己内酰胺及其聚合；
蜡，油脂；
碳酸衍生物：光气、脲、胍、硫脲；
第十四章 ?-二羰基化合物（5学时）
?-二羰基化合物的a-H的酸性和烯醇负离子的稳定性；
丙二酸二乙酯的合成及其在有机合成上的应用；
-丁酮酸乙酯的合成——克莱森酯缩合反应及其反应历程（含交叉缩合反应）；
-丁酮酸乙酯的酸式分解、酮式分解及其在有机合成上的应用；
碳负离子和?-?不饱和羰基化合物的共轭加成——麦克尔反应；
活泼亚甲基与醛、酮和酯等的缩合反应。
第十五章硝基化合物和胺（4学时）
（一）硝基化合物
命名、结构和制法；
物理性质；
化学性质：与碱作用，缩合反应，*还原反应、*硝基对邻对位上取代基的影响；
（二）胺
命名、结构；
制法：*硝基化合物的还原，卤烷胺化，芳卤氨解，腈的还原；霍夫曼酰胺降级反应，*加布里尔合成法；
物理性质：
化学性质：碱性，*影响碱性强弱的因素，烃基化，酰基化，与亚硝酸作用，氧化反应，芳胺环上的取代反应，伯胺异腈化反应；季胺盐和季胺碱、*季胺碱的热消除反应；
（三）腈和异腈
腈的命名和结构；
*制法、性质和用途；
异腈、异腈酸酯。
第十六章重氮和偶氮化合物（5学时）
芳香族重氮和偶氮化合物的命名、结构；
*重氮化反应，重氮化反应的条件及注意事项；
重氮盐的性质：*放氮反应:重氮基被-H、-OH、-X、-CN等取代；
保留氮的反应：还原、*偶合反应；
偶氮染料；脂肪族重氮和偶氮化合物，碳烯结构及性质；
叠氮化合物和氮烯。
第十七章杂环化合物（4学时）
杂环化合物的分类和命名；
杂环化合物的结构和芳香性；
五元杂环化合物的来源和性质：*呋喃、糠醛、*噻吩、*吡咯、吲哚、靛蓝、噻唑、吡唑及其衍生物，杂环化合物的合成；
六元杂环化合物的来源和性质：*吡啶、喹啉、异喹啉、嘌啉及其衍生物。
第十八章碳水化合物（4学时）
单糖：
*葡萄糖开链式、氧环式、互变异构、变旋光现象、苷碳原子、苷羟基、还原性、脎的生成、醚及酯的生成、增碳和减碳反应；
*果糖：开链式、氧环式、以及性质；
二糖：*蔗糖、麦芽糖的结构和性质，乳糖、纤维二糖；
多糖：淀粉、纤维素及其衍生物的构造和应用。
第十九章氨基酸、蛋白质、核酸（3学时）
氨基酸的分类、*命名和*制法（a-氨基酸）；
氨基酸的性质：*两性、*等电点，加热后脱水反应；
肽、多肽的概念；
蛋白质的性质；
核酸简介。
第二十章元素有机化合物（4学时）
元素有机化合物的含义；
有机锂化合物的制法和性质；
有机铝化合物的制法和性质；
有机硅化合物的命名、制法、性质和用途；
*有机磷化合物的制法、性质，*Wittig反应及其应用；
有机铁化合物——二茂铁的结构、性质。
*第二十一章有机合成设计（8学时）
有机合成设计的思路及有关名字的简介；
基本骨架的构成：增碳、减碳、成环方法的汇总；
在适合的位置引入官能团、除去官能团或进行官能团的转化（归纳举例）；
利用反应的选择性、保护基与导向基进行正确合理的应用；
立体化学控制；
复杂有机化合物的合成举例。
（多余的时间学生自学、讨论及机动）
[注]：凡徐寿昌主编《有机化学》（第二版）中小字部分都要求，并适当增加些反应和理论。
在大纲中凡在左角打“ * ”号的是重点要求的。大纲按本书次序编排，但有些教师根据教改的需求有些章节已重新调整组合。学生自学内容由各位任课教师自行确定，这里不作统一安排。
三、建议教学进度
第一章有机化合物的结构和性质（2学时）
第二章烷烃（5学时）
第三章烯烃（7学时）
第五章炔烃和二烯烃红外光谱（5学时）
第六章脂环烃（4学时）
第七章单环芳烃（7学时）
第八章多环芳烃和非苯芳烃（4学时）
第九章立体化学（6学时）
第九章卤代烃（8学时）
第十章醇和醚（6学时）
第十一章酚和醌（4学时）
第十二章醛和酮核磁共振（9学时）
第十三章羧酸及其衍生物（8学时）
第十四章 ?-二羰基化合物（5学时）
第十五章硝基化合物和胺（4学时）；
第十六章重氮和偶氮化合物（5学时）
第十七章杂环化合物（4学时）
第十八章碳水化合物（4学时）
第十九章氨基酸、蛋白质、核酸（3学时）
第二十章元素有机化合物（4学时）
第二十一章有机合成设计（8学时）
四、教学方法
由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容丰富，学生不易记忆。更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几方面：
1．教学内容要少而精，讲课要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。
2．教学方法应采用启发式，讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授和学生自学内容，逐渐地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知识更新打下良好的基础。
3．加强教学手段的改革，逐渐制作和应用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面。
五、考核方式
本课程考核可采用闭卷、开卷，也可与口试或撰写小论文结合起来。试卷来源于国家工科有机化学试题库以及历年累积的试题。考核注重于基本知识和基本知识的运用能力。

六、成绩评定方法
百分制记分。总成绩由期末考核成绩和平时成绩两部分组成，期末考核笔试占70%，平时成绩：作业、测验等30%。
七、教学参考书
《有机化学》高鸿宾主编，高教出版社
《基础有机化学》（第三版）邢其毅主编，高教出版社
《Advance Organic chemistry》 Jery March
《大学有机化学基础》荣国斌主编华东理工大学出版社
华东理工大学化学与分子工程学院有机化学教研组