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高二化学选修5有机合成练习
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1．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下：

据上图填写下列空白：
（1）有机物A的结构简式 ，B的结构简式 ；
（2）反应④属于 反应，反应⑤属于 反应；
（3）③和⑤的目的是 ；
（4）写出反应⑤的方程式 。

C2H5Cl
CuI
Li
2．在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃：
C4H9Cl　　　　C4H9Li (C4H9)2CuLi C4H9—C2H5
以CaC2、苯、石油裂解气为主要原料制取高分子化合物G的过程如下：

（1）写出下列物质的结构简式
　C ，　D ， E 　
（2）写出下列变化的化学方程式
①A→B
②F+E→G
3．已知：①R——
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响．
用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：

（1）A转化为B的化学方程式是__________________________________________。
（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：
　　 ①________________________，②_______________________________。
（3）B在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。
（4）有机物的所有原子 （填“是”或“不是”）在同一平面上。

4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
（也可表示为：＋║→）
丁二烯 乙烯 环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

请按要求填空：
（1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④ ，反应类型 ；

反应⑤ ，反应类型 。
5．请认真阅读和领会下列有关反应的信息：试根据上述信息，按以下途径从某烃A合成一种外科药剂的中间体X(部分试剂和反应条件已略去)。

试根据上述上述信息，按以下途径从某烃Ａ合成一种外科药剂的中间体Ｘ(部分试剂和反应条件已略去)。

(1) 写出A和D的结构简式：A：_________________；D：__________________。
(2) 反应①～④中，属于取代反应的是：__________，反应⑤的类型为________反应。
(3) 反应①和②的顺序是否可以颠倒，其理由是_________________________________。
(4) 写出反应④的化学方程式：______________________________________________。

6．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。

请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）
提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：

7．芬必得是一种高效的消炎药物，其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，下面是一种合成方法。

已知：卤代烃有如下反应：R－Cl＋NaCNR－CN＋NaCl，回答下列问题，
（1）写出有机物B、D的结构简式：B ；D 。
（2）写出反应AB和BC的反应类型 、 ，
（3）有机物C和苯酚的关系是 （选填字母）
A.互为同分异构体 B.互为同系物 C.均属于芳香醇类 D.均属于芳香族化合物
（4）与A具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除A外的其余三种的结构简式。 ； ； 。
（5）写出E布洛芬反应的化学方程式（要求配平，有机物要用结构简式表示）

Cl
Cl
NH2
A
B
C
E(C3H6O2)
)
F(C9H9Cl2NO)
呈酸性
……
D

Fe ,HCl, H2O
③
①
②

Cl2/催化剂
④

⑤

8．有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

RX RCN RCOOH （）

NaCN H2O
已知：
Ⅰ． （X表示卤素原子，下同）

Ⅱ．
Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：－CH3、－NH2、－X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：－COOH、－NO2等。
请结合上述所给信息，回答问题：
⑴反应②条件 。⑵有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处 。
⑶反应⑤的化学反应方程式： 。
⑷请你设计D→E（C3H6O2）的合成路线。要求：①合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个；②合成反应流程图表示方法示例如第6题。
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高二化学选修5有机合成练习答案

1．（1）A：H3C－－Cl B：HOOC－－OCH3
（2）氧化反应 取代反应
（3）保护酚羟基，防止被氧化
（4）H3CO－－COOC2H5＋HI→HO－－COOC2H5＋CH3I

Br
CH=CH2
2、（1） C :CH2=CHLi ，D: ， E :
+ HBr
CH
CH
一定温度、压强
CH2=CHBr
（2）
①
n
CH2=CH2
+ n
CH=CH2
引发剂
△

[
]
CH2-CH2-CH2-CH
n

②

3. 　
（3）6
（4）不是

4．（1）
（或 ） （或）
（2）
＋H2O（或＋H2O）消去反应

十H2 （或十H2）加成反应
5．(1) —CH3，NH(C2H5)2
(2) ①④，还原
(3)不可，将导致苯环上－NO2引入至－COOH间位
(4) O2N－－COOH+HOCH2CH2N(C2H5)2H2O+O2N——COOCH2CH2N(C2H5)2

6．
7．（1）

(2)取代 加成 (3) D
(4)
(5)

8．（1）H2SO4(浓) △
Cl
Cl
NH2
＋CH3CH2COOH
Cl
Cl
NH
C－CH2CH3
O
＋H2O
（2）所得C的纯度不高

⑶

HBr
催化剂
H2O
NaCN

⑷CH2＝CH2 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH
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