有机化学知识点归纳.doc

有机化学知识点归纳(一)
一 有机化合物的官能团及能发生的反应类型（用代表物的化学方程式表示）
官能团
能发生的反应
代表物
C－C
1、取代2、氧化（不能被KMnO4氧化）3、裂解
甲烷
C＝C
1、加成2、氧化3、加聚
乙烯
二烯烃
1、加成（1、4加成、1、2加成）2、氧化3、加聚
1，3-丁二烯
炔烃
1、加成2、氧化3、加聚（三个乙炔加聚为苯）
乙炔
苯及其同系物
1、取代（光照取代支链，FeBr3取代苯环，溴为液溴）
2、加成（苯环）
3、氧化（苯不被KMnO4氧化，苯的同系物可以）
苯、甲苯
卤代烃
1、取代（氢氧化钠水溶液）
2、消去（氢氧化钠醇溶液，与卤素原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子）
氯乙烷
羟基(醇)
1、分子内脱水（取代反应）
2、消去反应（分子间脱水，与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子）
3、与HX取代
4、酯化反应
5、与活泼金属反应（Na、K）
6、催化氧化（与羟基相连的碳原子有氢原子）
7、能被高锰酸钾酸性溶液、溴水、重铬酸钾氧化
乙醇
羟基（酚）
1、弱酸性(Na、NaOH、Na2CO3,不能是指示剂变色)
2、取代（浓溴水）
3、显色反应（FeCl3显紫色）
4、被高锰酸钾酸性溶液氧化
5、与甲醛缩聚生成酚醛树脂
苯酚
醛基
1、氧化（被O2、Br2、KMnO4等氧化剂氧化）
2、还原（和氢气加成）
乙醛
羧基
1、酸性(活泼金属、碱、碱性氧化物、指示剂)
2、酯化反应
乙酸
酯基
水解（酸部分水解、碱完全水解）
乙酸乙酯
肽键
水解（产物氨基酸、天然蛋白质产物α—氨基酸）
蛋白质
二 有机化合物官能团的引入
（C－C、C=C、－X(卤素原子)、－OH、－CHO或羰基、－COOH、－COOR、高分子化合物、－NO2）
官能团
引入方法
C－C
C=C、C≡C的加成
C=C
卤代烃和醇消去、C≡C按1：1加成
－X
C=C、C≡C加成、醇与HX取代、烷烃取代、苯环取代
－OH
卤代烃水解、醛（酮）加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解
－CHO
醇氧化、乙烯催化氧化、
－COOH
醛氧化、酯水解（酸性）、蛋白质水解
－COOR
醇与羧酸酯化
高分子化合物
C=C、C≡C加聚、氨基酸脱水、缩聚反应、
三、重要的反应：
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有机物
① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类
注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
*③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时，能与卤代烃、酯反应（水解或取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
（4）实验现象：试管内壁有银白色金属析出（反应液由澄清变成灰黑色浑浊）
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨
（6）定量关系，—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag，HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
5．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
6．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH +CH3CH2OH
H+
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
CH3COOCH2CH3 + NaOH == CH3COONa + CH3CH2OH
葡萄糖
果糖
蔗糖

C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)
(C6H10O5)n (淀粉) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖)
(C6H10O5)n (纤维素) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖)
7 .有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；
4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

四、有机化学反应类型
1、取代反应
指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。
常见的取代反应：
⑴烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；⑵芳香烃的硝化反应；⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；⑷酯类（包括油脂）的水解反应；⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。
2、加成反应：指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。
常见的加成反应：⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。
3、聚合反应
指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。
4加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。
nCH2=CH2
n
CH2—CH2
催化剂
较常见的加聚反应：
①单烯烃的加聚反应

在方程式中，—CH2—CH2—叫作链节， n叫作聚合度，CH2=CH2叫作单体，
n
CH2—CH2

nCH2=C—CH=CH2
CH3
CH2—C=CH—CH2
CH3
n
催化剂
叫作加聚物（或高聚物）

②二烯烃的加聚反应

5、氧化和还原反应
(1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。
(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。
6.消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子，而生成含不饱和键的反应
能发生消去反应的物质：卤代烃和某些醇
7.酯化反应：酸和醇反应生成酯和水的反应。酯化反应时酸断羟基醇断氢。
五 常见物质的制备（乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂）原理、仪器、除杂、收集以及注意事项。
物质
仪器
除杂及收集
注意事项
乙烯

可能含有杂质气体（CO2、SO2）可用NaOH溶液除去。
1、沸石（暴沸）
2、温度计位置
3、升高温度要快
4、控制温度
5、浓硫酸作用（催化剂、脱水剂）
6、乙醇与浓硫酸体积比为1：3
乙炔

可能会含有H2S等杂质气体，可用硫酸铜溶液（氢氧化钠溶液）除去。
1、水可用饱和NaCl
2、不能用启谱发生器
3、该反应为放热反应
溴苯

溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏。
1、催化剂（FeBr3）
2、长导管的作用冷凝回流、导气
3、右侧导管不能伸入溶液中
4、右侧锥形瓶有白色烟雾
硝基苯

可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯。
1、导管1的作用冷凝
2、仪器2为温度计
3、用水浴控制温度为50~60°C
4、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂
乙酸乙酯

1、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂
2、左边导管导气冷凝
3、饱和碳酸钠吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
4、右边导管不能接触试管中的液面
酚醛树脂

1、试管上的长导管作用冷凝回流
2、用沸水浴进行加热
3、残留物可用酒精洗
六．课本中出现的性质检验的实验的注意事项
1烯烃、炔烃：Br2、KMnO4（H+）
2醛基 ： 银铵溶液、Cu(OH) 2
3 酚： 溴水（白色沉淀）、FeCl3(紫色)
4 卤代烃：在氢氧化钠的水溶液加热，用硝酸酸化，加入硝酸银
5 葡萄糖，麦芽糖：银铵溶液、Cu(OH) 2
6 蛋白质：浓硝酸（变黄）、灼烧（烧焦羽毛味）
7 淀粉：碘水
七 同系物，同分异构体
1同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。
同系物的判断要点：
结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。
在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团
2同分异构体：分子式相同，结构不同
同分异构体的种类：碳链异构。位置异构，异类异构，其他异构方式：如顺反异构、对映异构
3、判断同分异构体的常见方法：

⑴基团连接法: 将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成）也分别有四种。
⑵等同转换法: 将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。
⑶ 等效氢法: 等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：
① 同一碳原子上连接的氢原子等效。
② 同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。
③ 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效
CH3
CH3—C —C—CH3
CH3
CH3
CH3

八．反应方程式
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2

CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O

CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl
CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去

7