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3.3 醛 酮（精练）
题组一 醛类
1．（2021·全国·高二课时练习）关于甲醛下列叙述不正确的是
A．甲醛是非电解质
B．甲醛的溶液可以用于蔬菜保鲜或保存动物标本
C．甲醛中元素电负性由大到小的顺序为
D．甲醛在通常状况下为易挥发、具有刺激性气味的气体
2．（2021·全国·高二课时练习）下列关于醛的说法不正确的是
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是—CHO
C．甲醛和丙醛互为同系物 D．饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO(n≥1，n为整数)
3．（2021·北京理工大学附属中学分校高二期中）下列有关醛的说法正确的是
A．甲醛是由甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—COH
C．甲醛和丙醛互为同系物
D．饱和一元醛的通式为CnH2n+2O
4．（2021·全国·高二课时练习）探究甲醛与新制Cu(OH)2的反应：①向6 mL 6mol/L NaOH溶液中滴加8滴2% CuSO4溶液，振荡，加入0.5 mL 15%甲醛溶液，混合均匀，水浴加热，迅速产生红色沉淀，产生无色气体；②反应停止后分离出沉淀，将所得沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解；③相同条件下，甲酸钠溶液与新制Cu(OH)2共热，未观察到明显现象；已知：，甲醛是具有强还原性的气体，下列说法正确的是
A．红色沉淀的主要成分不是Cu2O，可能是Cu
B．将产生的无色气体通过灼热的CuO后得到红色固体，气体中一定含有CO
C．从甲醛的结构推测，其氧化产物可能为碳酸()因此实验中得到的无色气体中大量含有CO2
D．含有-CHO的有机物都可以被新制Cu(OH)2氧化
5．（2021·全国·高三专题练习）(1)醛的官能团是-COH____
(2)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛_____
(3)饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式_____
(4)甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体____
(5)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛_____
(6)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下_____
(7)1mol甲醛与足量的硝酸银溶液反应，可得到4mol单质银_____
(8)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可长时间储存_____
(9)1molHCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2molAg____
(10)已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上____
(11)可用新制的Cu(OH)2来区分甲醛和苯甲醛_____
(12)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色_____
题组二 乙醛
1．（2021·江苏徐州·高二期中）某学生做乙醛还原性的实验，在一支试管内加入2mL 1硫酸铜溶液和4mL 0.4氢氧化钠溶液，混合后加入0.5mL 40%的乙醛溶液，加热至沸腾，无红色沉淀。实验失败的原因是
A．氢氧化钠不足 B．硫酸铜不足 C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够
2．（2021·天津河北·高二期末）下列物质，能发生银镜反应的是
A．乙醚 B．乙醇 C．乙醛 D．乙酸乙酯
3．（2021·重庆·高二阶段练习）乙醛的银镜反应实验如下：
步骤1：向试管中加入1mL2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。
步骤2：向试管中继续滴加2%氨水，观察到沉淀完全溶解。
步骤3：再向试管中加入1mL10%乙醛溶液，振荡，在60~70℃水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮银镜。
下列说法不正确的是
A．步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH
B．步骤2中沉淀溶解是因为生成[Ag(NH3)2]+
C．步骤3中产生银镜说明乙醛被还原
D．试管内壁的银镜可以用稀硝酸洗去
4．（2021·陕西省黄陵县中学高二期末）下列有关银镜反应实验的说法中正确的是
A．生成银镜过程中需用玻璃棒均匀搅拌
B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液
C．采用水浴加热，不能直接加热
D．可用浓盐酸洗去银镜
5．（2021·福建莆田·高二阶段练习）已知Ag+可与NH3结合形成Ag[NH3]。葡萄糖的银镜反应实验如下：
步骤1：向试管中加入lmL2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。
步骤2：向试管中继续滴加2%氨水，观察到沉淀完全溶解。
步骤3：再向试管中加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，在60-70℃水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮的银镜(单质银)
下列说法不正确的是
A．步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH
B．步骤2中沉淀溶解是因为生成了可溶于水的银氨离子化合物
C．步骤3中产生银镜说明葡萄糖具有还原性
D．银氨离子中含有离子键
6．（2021·辽宁·辽河油田第二高级中学高二阶段练习）某学生用的溶液的溶液混合，然后加入的乙醛溶液加热沸腾未见红色沉淀实验失败的主要原因
A．甲醛量太少 B．硫酸铜量少 C．加热时间短 D．量少
7．（2021·全国·高二课时练习）下列有关银镜反应实验的说法不正确的是
A．实验前先用热的烧碱溶液洗涤有油脂的试管，再用蒸馏水洗涤
B．向2%的硝酸银溶液中滴入2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解，配得银氨溶液
C．采用水浴加热，不能直接加热
D．可用浓盐酸洗去银镜
8．（2021·河南省实验中学高三阶段练习）乙醛在催化剂存在的条件下，可以被空气氧化成乙酸。依据此原理设计实验制得并在试管C中收集到少量乙酸溶液(如图所示；试管A中装有40%的乙醛水溶液、氧化铜粉末；试管C中装有适量蒸馏水；烧杯B中装有某液体)，已知在60℃~80℃时用双连打气球鼓入空气即可发生乙醛的氧化反应，连续鼓入十几次反应基本完全。有关物质的沸点见下：
物质
乙醛
乙酸
甘油
乙二醇
水
沸点
20.8℃
117.9℃
290℃
197.2℃
100℃
请回答下列问题：
(1)试管A内在60℃~80℃时发生的主要反应的化学方程式为(注明反应条件) ___________。
(2)如图所示在实验的不同阶段，需要调整温度计在试管A内的位置：
①在实验开始时温度计水银球的位置应在____________。
②当试管内的主要反应完成后温度计水银球的位置应在___________，目的是___________。
(3)烧杯B内盛装的液体可以是___________ (写出一种即可)。
9．（2021·广东·广州市第二中学高二期中）某实验小组认为银镜反应用银氨溶液而不直接用AgNO3溶液的原因和溶液酸碱性有关。
I.甲同学进行了如下对比实验：
装置
实验序号
试管中的药品
现象
实验1
2%AgNO3溶液1 mL，加入2%氨水22滴；再加入3滴40%乙醛溶液；水浴加热
出现光亮的银镜
实验2
2%AgNO3溶液1 mL，加入蒸馏水22滴；再加入3滴40%乙醛溶液；水浴加热
无明显现象
(1)甲同学认为：AgNO3溶液应该也可以直接氧化乙醛的理由是_______(写出一条即可)；而实验II中无明显现象，可能的原因是_______。(写出一条即可)
II.乙同学查阅资料，发现银镜反应的机理分为如下三步：
(2)据此，乙设计了实验III：1mL 2％AgNO3溶液中，依次加入3滴1mol/L NaOH溶液、2％氨水19滴、3滴40％乙醛溶液：水浴加热，结果比实验I更快出现了银镜，说明_______
III.丙同学查找资料，找到了不同浓度的AgNO3溶液对室内HCHO甲醛气体去除效果图：
(3)请解释曲线ab段上升的原因：_______；请解释曲线bc段下降的原因：_______
IV.结合甲乙丙同学的实验和资料，丁同学进一步提出，溶液的pH稳定，有利于快速形成均匀光亮的银镜。
(4)结合反应产物分析AgNO3溶液与乙醛溶液反应pH变化明显，而银氨溶液与乙醛溶液反应pH变化不明显的原因_______
(5)综合四位同学的实验和论证，相比AgNO3溶液，银氨溶液的优点是·_______(写出2条)
10．（2021·河北·张家口市第一中学高二开学考试）乙醇分子中的羟基在一定条件下可以被氧化为醛基(—CHO)，为验证此性质，有关实验如下：
(1)把一端弯成螺旋状的光亮铜丝放在酒精灯外焰加热，待铜丝表面变黑后立即把它插入盛有约2 mL乙醇的试管里，反复操作几次。变黑后的铜丝插入乙醇里，铜丝表面由黑色变为红色，上述过程中发生反应的总化学方程式为___________。
Ⅱ．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。已知乙醇的沸点为78.5 ℃。
(2)在鼓入空气的条件下进行实验。
①加入药品后，点燃酒精灯给铜网加热，打开止水夹，鼓入空气。
②实验过程中在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是___________反应。
③甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是___________；乙的作用是___________。
(3)在停止鼓入空气的条件下进行实验。
①关闭止水夹，为使乙醇持续进入反应管中，需要进行的操作是___________。
②乙醇蒸气进入反应管后，在铜作催化剂及250～350 ℃ 的条件下发生可逆反应，在试管中收集到与实验Ⅰ相同的产物，并有可燃性气体单质放出。该实验揭示了乙醇催化氧化的本质。写出实验Ⅱ中反应的化学方程式：___________。
(4)该小组通过以上实验探究提出了下列问题，你认为正确的是___________(填字母)。
a．将铜丝换成铜粉，得到乙醛的时间缩短
b．乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子中只有O—H键发生断裂
c．利用金属钠能检验实验Ⅱ右侧试管中有没有乙醇
题组三 酮类
1．（2021·安徽省舒城中学高二阶段练习）天然维生素P(结构如图，图中R为烷基)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是
A．可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2
B．能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应
C．一定条件下1 mol该物质与H2加成消耗H2最大量为7 mol
D．维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
2．（2021·全国·高三专题练习）苯乙酮()广泛用于皂用香精和烟草香精中，可由苯和乙酸酐制备。
已知：
名称
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·mL-1 )
溶解性
苯
5.5
80.1
0.88
不溶于水,易溶于有机溶剂
苯乙酮
19.6
203
1.03
微溶于水，易溶于有机溶剂
乙酸酐
-73
139
1.08
有吸湿性,易溶于有机溶剂
乙酸
16.6
118
1.05
易溶于水，易溶于有机溶剂
步骤I：向三颈烧瓶中加入39 g苯和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐(C4H6O3)，在70～80℃下加热45min，发生反应：＋(CH3CO)2O ＋CH3COOH。
步骤II：冷却后将反应物倒入100g冰水中，有白色胶状沉淀生成，采用合适的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗涤，分离出的苯层用无水硫酸镁干燥。
步骤III：常压蒸馏回收苯，再收集产品苯乙酮。
请回答下列问题：
(1)AlCl3在反应中作___________，步骤I中的加热方式为___________。
(2)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为___________(填标号)。
A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL
(3)图示实验装置虚线框内缺少一种仪器，该仪器名称为___________。
(4)步骤II中生成的白色胶状沉淀的化学式为___________，该物质易堵塞滤纸，处理白色胶状沉淀的方法为___________。
(5)步骤II中用NaOH溶液洗涤的目的是___________。
(6)步骤III中收集苯乙酮的温度应为___________。
3．（2021·河南·三模）苯乙酮既可用于制香皂和香烟，也可用作纤维素脂和树脂等的溶剂。实验室以苯和乙酐为原料制备苯乙酮：++CH3COOH，制备过程中还有等副反应发生，实验装置见下图，相关物质的沸点见下表。
物质
苯
苯乙酮
乙酸
乙酐
沸点/℃
80.1
202
117.9
139.8
实验步骤如下：
步骤1：在三颈烧瓶中按一定配比将苯和研碎的无水氯化铝粉末充分混合后，在搅拌下缓慢滴加乙酐。
乙酐滴加完后，升温至70～80℃，保温反应一段时间，冷却。
步骤2：冷却后将反应物倒入含盐酸的冰水中，然后分出苯层。苯层依次用水、5%氢氧化钠溶液和水洗涤。
步骤3：向洗涤的有机相中加入适量无水固体，放置一段时间后进行分离
步骤4：常压蒸馏有机相，且收集相应馏分。
回答下列问题：
(1)步骤4中常压蒸馏有机相，且收集相应馏分，用到下列仪器的名称是___________。
(2)锥形瓶中的导管不插入液面以下的原因是___________。
(3)实验装置中冷凝管的主要作用是___________，干燥管的作用是___________。
(4)乙酐滴加完后，升温至70～80℃的目的是___________(答出两点)。
(5)步骤2中用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是___________。
(6)步骤3中加入无水固体的作用是___________，分离操作的名称是___________。
4．（2022·广东揭阳）查尔酮类化合物是黄酮类药物的主要合成中间体。
（1）下列查尔酮类化合物I的说法正确的是________。
A．加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色
B．可发生加成或取代反应
C．不与NaOH溶液发生反应
D．加入新制的氢氧化铜有红色沉淀生成
（2）反应①是制取查尔酮类化合物的一种方法：
化合物III的分子式是_________，1mol化合物III最多能与________mol H2发生加成反应。
（3）化合物II可由化合物IV（分子式：C8H10O）在Cu催化氧化下制得，则化合物IV的结构简式为______________，化合物IV的一种同分异构体V为芳香族化合物，其核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积之比为为1∶1∶2∶6，则V的结构简式为___________（任写一种）。
（4）聚合物是一种高分子材料，请利用类似反应①方法，用丙烯和丙醛为有机物原料合成该聚合物的单体。合成过程中涉及的反应方程式为______、_______、______。
题组四 有关醛的计算
1．（2021·全国·高二课时练习）丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8g银，则混合物中所含X不可能是
A．甲基丙醛 B．丙酮 C．乙醛 D．丁醛
2．（2021·全国·高二课时练习）香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是( )
A．该有机物的化学式是C10H14O
B．1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2
C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
3．（2021·河北·秦皇岛一中高二阶段练习）银氨溶液也叫吐伦试剂，常用于制作瓶胆和鉴别还原糖。下列说法错误的是
A．甲醛是一元醛，1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应，转移4 mol电子，生成4 mol Ag
B．配制银氨溶液时，将稀氨水逐滴滴入到硝酸银溶液中至沉淀刚好消失为止，且此溶液不能长期存放，要现用现配
C．Cu(NH3)是平面正方形结构，1 mol Cu(NH3)含12 mol σ键
D．常温下，1 mol [Co(NH3)4Cl2]Cl与足量的AgNO3溶液反应生成1 mol白色沉淀
4．（2021·全国·高二课时练习）某醇和醛的混合物0.25 mol，能从足量的银氨溶液中还原出81 g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛为饱和一元醛，下列结论正确的是
A．此混合物中的醛一定不是甲醛 B．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1
C．此混合物中的醛、醇可以是任意比 D．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶3
题组五 醛酮综合运用
1．（2021·吉林市第二中学高二阶段练习）只用一种试剂就可鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙醇，这种试剂是
A．银氨溶液 B．新制Cu(OH)2悬浊液
C．石蕊溶液 D．Na2CO3溶液
2．（2021·内蒙古·乌兰浩特一中高二期末）用下列一种试剂可鉴别乙醛、乙酸和乙酸甲酯，该试剂是
A．水 B．氢氧化钠溶液
C．硫酸钠溶液 D．新制Cu(OH)2悬浊液
3．（2021·吉林·希望高中高二阶段练习）下列说法中，正确的是
A．甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．甲醛、乙醛在常温下都是无色有刺激性气味的液体
C．乙醛、丙醛都没有同分异构体
D．醛类既能氧化为羧酸又能还原为醇
4．（2021·安徽·高二期末）某有机物W主要用于抗癌、抗氧化、抗溃疡等，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．W的分子式为
B．1molW最多可以与发生加成反应
C．W可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．W分子中所有碳原子一定共面
5．（2021·吉林·洮南市第一中学高二期末）室内甲醛污染已被列入对公众健康影响最大的环境因素之一、市面上有一种光催化涂料，能够起到降低室内甲醛含量的作用。某化学兴趣小组想要通过此涂料来进行甲醛的光催化氧化反应，并测定被氧化的甲醛的量。设计实验装置如下：
实验时先开启紫外灯，缓缓鼓入空气；一段时间后停止反应，关闭紫外灯，再继续通入一会儿空气，向B中加入足量BaCl2溶液，得到白色沉淀5.91g。
(1)甲醛是一种重要的有机原料，用它制取酚醛树脂的化学方程式为_______。
(2)上图装置A中，碱石灰的作用是_______，恒温水浴的目的是_______。
(3)硬质玻璃管中，甲醛在光催化氧化条件下的反应方程式：_______。
(4)计算被氧化的甲醛的物质的量为_______mol。
(5)反应结束后，继续通入一会儿空气的目的是_______。
(6)甲同学认为，反应过程中部分甲醛可能被氧化为甲酸。为验证其存在，甲同学取B中溶液，分别选用下表试剂进行检验。但乙同学认为试剂选择均不合理，他的理由是：
甲同学选择的试剂
乙同学认为不合理的理由
紫色石蕊试液
_______
新制氢氧化铜
_______
6．（2021·福建福州·二模）甲醛与新制氢氧化铜反应的产物随反应条件改变而有所不同。实验室对该反应在一定条件下所得产物成分进行探究，具体过程如下。
取一定量的NaOH溶液、CuSO4溶液和甲醛于锥形瓶，控制温度40-50℃回流1h，收集到大量气体X，并有红色沉淀生成。
(1)①“控制温度40-50℃”的常用加热方法是_______。
②气体X能燃烧且完全燃烧产物不会使澄清石灰水变浑浊，说明该气体是_______。
(2)在探究甲醛的氧化产物时，发现未生成。为了进一步确定，甲醛是否被氧化为HCOONa，进行如图实验(图中省略夹持和加热装置，甲酸与浓硫酸反应能生成CO，而CO可将银氨溶液还原成银单质)。
①仪器a的名称是_______。
②b中，NaOH溶液的作用是_______。
③c中，银氨溶液中出现黑色沉淀，则氧化剂与还原剂的物质的量之比为_______。
(3)①没有颜色，易被氧化，可由Cu2O溶于氨水而得。红色沉淀用浓氨水充分浸取后未明显减少，得到蓝色溶液。使溶液呈蓝色的微粒是_______。
②另取1.00g红色沉淀，用适量稀盐酸、双氧水溶解完全，加热煮沸溶液4-5min，冷却后加入过量的碘化钾溶液和淀粉指示剂，再用1.000 mol/L Na2S2O3溶液滴定，消耗Na2S2O3溶液15.50mL。因此，红色沉淀中Cu单质的质量分数_______(结果保留3位有效数字；；。)
(4)若最终测得实验中Cu单质和气体产物物质的量比为1∶1，该条件下甲醛与新制氢氧化铜发生的主要反应化学方程式为_______。
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