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化学治疗药
第一篇　化学治疗药（19个）
　　β-内酰胺类抗生素
　　一、青霉素

　　1、β内酰胺 + 氢化噻唑　　2、3个手性碳，2S,5R,6R　　3、合用丙磺舒，排泄↓
　　4、缺点：不耐酸碱（易水解）、不耐酶、抗菌谱窄、过敏反应（青霉噻唑）
　　【抗菌增效剂：丙磺舒、甲氧苄啶、克拉维酸】
【半合成青霉素】　　1.耐酸青霉素：侧链引入吸电子基团（苯氧基）　　（青霉素V钾、非奈西林、丙匹西林）
　　2.耐酶青霉素：侧链引入体积较大的基团（苯异噁唑）　　（苯唑西林、氯唑西林、双氯西林）
　　3.广谱青霉素：侧链引入极性基团（苯酰胺）　　氨苄西林、阿莫西林
　　4.其他类：哌拉西林（哌嗪酮酸）、替莫西林（6-OCH3）

　　【知识点】含游离氨基侧链，具有亲核性，极易生成聚合物（氨基→β内酰胺环中羰基）

　二、头孢

　　1、β内酰胺 + 氢化噻嗪（3位和氨基侧链）　　2、2个手性碳　　3、联系：氨苄西林、阿莫西林

　三、β-内酰胺酶抑制剂　　

　　1、克拉维酸钾：自杀机制 【不可逆】　　2、舒他西林（前）：氨苄西林:舒巴坦=1:1　　3、他唑巴坦：三氮唑

　四、非经典β-内酰胺类

　　1、亚胺培南：受肾肽酶分解，与酶抑制剂西司他丁钠合用（同类：美罗培南——对肾肽酶稳定）
　　2、氨曲南：对酶稳定，对需氧G-菌（铜绿假单胞）作用强
大环内脂类抗生素
　　五、红霉素

　　1、红霉素：14元环，环内无双键，酸水解、水溶性差　　2、琥乙红霉素：5位氨基糖2”羟基-琥珀酸乙酯
　　克拉霉素：C-6羟基甲基化（-OCH3）　　罗红霉素：C-9肟衍生物　　阿奇霉素：含氮15元环
氨基糖苷类抗生素
　　六、阿米卡星

　　1、阿米卡星：①氨基羟丁酰基（对各种转移酶稳定）；②手性碳：L-（-） 型活性＞DL（±）型＞D-（+）型
　　2、同类药物：硫酸奈替米星（N-乙基保护）、硫酸依替米星、硫酸庆大霉素（C1、C1a、C2）
　　3、共同性质：氨基糖+氨基醇，碱性，耳肾毒性
四环素类抗生素
　　七、盐酸四环素/土霉素

　　1、酸碱两性（酚羟基/烯醇基，氨基）[等电点=5]；酸碱下都不稳定（C-6羟基）
　　2、同类：①盐酸多西环素（脱氧土霉素）；②盐酸美他环素（甲烯土霉素）；③盐酸米诺环素（四环素6位去甲基/羟基，7位加二甲氨基，活性最好）
　　3、与金属离子螯合：四环素、喹诺酮、异烟肼、乙胺丁醇、乙酰半胱氨酸（巯基）
喹诺酮类抗菌药
　　八、诺氟沙星

　　1、构效：3羧4羰（必需）【顺口：15678，丙氨氟嗪甲】　　2、毒性：①3羧4羰-金属离子络合；②8位F-光毒性
　　环丙沙星　　左氧氟沙星（毒性最小）　　司帕沙星（抗菌活性强；光毒+心毒）【怕死？】　　加替沙星（Q-T间期延长）
化学治疗药（二）
磺胺类药物及抗菌增效剂
　　九、磺胺嘧啶/磺胺甲噁唑

　　1、磺胺嘧啶：流行性脑膜炎（流脑）首选　　2、复方新诺明：磺胺甲噁唑:甲氧苄啶=5:1

【二氢叶酸还原酶抑制剂】　　甲氧苄啶、乙胺嘧啶、甲氨蝶呤、培美曲塞
抗结核药
　　十、异烟肼

　　1、异烟肼：①肼基具还原性，可被氧化；游离肼毒性大；②乙酰肼具肝毒性；③与金属离子络合
　　2、同类：利福平（酶诱导剂、排泄物橘红色）
　　　　　　盐酸乙胺丁醇（2手性碳，3异构体，药用右旋体）　　　对氨基水杨酸钠、链霉素　　　　吡嗪酰胺（部分前体药物）
十一、抗真菌药物
　　1、三氮唑类抗真菌药：（特康唑）、伊曲康唑、氟康唑、伏立康唑【顺口：TIFF】
　　2、咪唑类抗真菌药：咪康唑、酮康唑、噻康唑、（益康唑）——【抑制细胞色素P450】
　　3、其他类抗真菌药：两性霉素B、特比萘芬（烯、炔）、氟胞嘧啶
抗病毒药
　　十二、齐多夫定（非开环核苷）

　　1、齐多夫定：抗HIV首选，骨髓抑制
　　2、同类药物：司他夫定（胸苷、2，3位双键）　　 拉米夫定（硫代胞苷、也抗乙肝病毒）　　　 扎西他滨（胞苷）
十三、阿昔洛韦（开环核苷）

　　1、阿昔洛韦：第一个，抗疱疹病毒首选药
2、同类药物：盐酸伐昔洛韦、更昔洛韦、喷昔洛韦、泛昔洛韦、阿德福韦酯（阿德福韦的【顺口：阿发更喷饭】

【其他抗病毒药】
　　1、非核苷类逆转录酶抑制剂（抗HIV）：奈韦拉平、依法韦仑　　2、蛋白酶抑制剂（抗HIV）：沙奎那韦、茚地那韦、奈非那韦
　　3、其他类：利巴韦林（广谱、三氮唑）　　金刚烷胺、金刚乙烷（对称三环状胺、仅亚洲A型流感有效）
　　膦甲酸钠（无机焦磷酸盐有机类似物）　　奥司他韦（乙酯型前药、防治流感最有效）

其他抗感染药
　　十四、甲硝唑

　　1、甲硝唑：①两活性代谢物：2-羟甲基甲硝唑、硝基咪唑乙酸；②具芳香硝基化合物的反应；碱性氮杂环，与三硝基苯酚反应；③抗贾第鞭毛虫、滴虫、阿米巴　、厌氧菌
2、其他硝基咪唑类：替硝唑（乙磺酰基）、奥硝唑（左～）【顺口：假假滴阿，讨厌】
【其他抗感染药】

　　1、盐酸小檗碱：季铵碱式最稳定（醇式、醛式）　　2、林可霉素（洁霉素）：-OH，可以替代青霉素
　　克林霉素（氯洁霉素）：-Cl，金葡菌骨髓炎首选　　3、磷霉素：结构最小的抗生素
4、利奈唑胺：噁唑烷酮+吗啉，干扰蛋白质合成起始阶段
抗寄生虫药
　　十五、盐酸左旋咪唑（四咪唑）

　　1、左旋咪唑：S构型左旋体；免疫调节剂　　2、其他驱肠虫药：　　阿苯达唑：广谱高效，硫原子代谢成阿苯达唑亚砜起效
　　甲苯咪唑：广谱，ABC三晶型-C有效，A无效　　3、吡喹酮：血吸虫病、绦虫病首选
抗疟药
　　十六、青蒿素

　　蒿甲醚、蒿乙醚、青蒿琥酯　　
1、青蒿素：过氧键（必需），代谢为二氢青蒿素。　　2、其他类：奎宁：喹啉+喹核碱；3R,4S,8S,9R；金鸡纳反应。
　　磷酸氯喹：4-氨基喹啉，控制症状首选。　　磷酸伯氨喹：8-氨基喹啉，控制复发传播首选。
　　乙胺嘧啶：FH2还原酶抑制剂，病因性预防首选。
抗肿瘤药
　　十七、环磷酰胺（氮芥类烷化剂）

　　1、环磷酰胺：β-氯乙胺，前药，磷酰基强吸电子，毒性↓　　2、同类：美发仑（L-苯丙氨酸）、异环磷酰胺（前药）

【其他烷化剂】　　2、亚硝基脲类：卡莫司汀、司莫司汀（甲环己基）　　3、乙撑亚胺类：塞替派（前药，膀胱癌首选）
　　4、甲磺酸酯类：白消安（双功能烷化剂）　　5、金属配伍物（非烷化剂）：顺铂、奥沙利铂（草酸根）

十八、氟尿嘧啶（5-FU，抗代谢药）

　　1、5-FU：核糖基化和磷酰化后产生细胞毒性；实体癌首选　　2、5-FU的前药：去氧氟尿苷、卡莫氟（酰胺）、卡培他滨
　　3、胞嘧啶类：阿糖胞苷（急非淋）、吉西他滨、卡培他滨　　嘌呤类：巯嘌呤、氟达拉滨（F代阿糖腺苷）
　　叶酸类：甲氨蝶呤、亚叶酸钙、雷替曲塞、培美曲塞
十九、枸橼酸他莫昔芬（抗雌激素）

　　1、他莫昔芬：药用顺式体，绝经后晚期乳腺癌一线药
　　2、芳香酶抑制剂：来曲唑、阿那曲唑（乳腺癌）
　　3、雄激素拮抗剂：氟他胺（前列腺癌）
　　【同类：托瑞米芬，多个Cl】

第二篇　中枢神经系统药物（6个）
镇静催眠抗焦虑药
　　一、地西泮（苯二氮（艹卓）类）

　　1、地西泮：（1,2位）、（4,5位）　　2、奥沙西泮：地西泮代谢物（3位-OH），极性↑，毒性↓
【其他苯二氮（艹卓）类】
　　1，2位拼入三氮唑：艾司唑仑、阿普唑仑、三唑仑、咪达唑仑　　4，5位拼入噁唑环（前药）：奥沙唑仑、卤沙唑仑
　　生物电子等排体：溴替唑仑、依替唑仑（噻吩）

【非苯二氮（艹卓）类镇静催眠药】
　　1、唑吡坦：咪唑并吡啶类，苯二氮（艹卓）ω1受体亚型　　2、艾司佐匹克隆：吡咯烷酮类，GABAA受体
　　3、扎来普隆：吡唑并嘧啶类，苯二氮（艹卓）ω1受体亚型　　4、丁螺环酮：第一个非苯二氮（艹卓）类抗焦虑药，5-HT1A受体

抗癫痫药
　　二、苯巴比妥

　　1、苯巴比妥：丙二酰脲（水解、制成粉针）、5位双取代　　2、巴比妥同型物

【其他抗癫痫药】
　　1、亚胺芪类（二苯并氮杂（艹卓））：卡马西平、奥卡西平　　2、脂肪酸类：丙戊酸钠
　　3、GABA类似物：氨己烯酸、加巴喷丁（γ-氨基丁酸）　　4、其他：托吡酯（缩酮——联系氟轻松）

抗精神病药
　　三、盐酸氯丙嗪（吩噻嗪）

　　1、氯丙嗪：易氧化，光毒化，锥体外系　　2、同类：奋乃静、氟奋乃静、三氟拉嗪（侧链哌嗪）

【其他类型抗精神病药】
　　1、硫杂蒽类（噻吨）：氯普（哌）噻吨，Z＞E　2、丁酰苯类：氟哌啶醇（锥体大）3、苯酰胺类：舒必利（S-（-）具活性，锥体少）

4、二苯并二氮（艹卓）/二苯并氧氮杂（艹卓）：氯氮平/洛沙平
　　——喹硫平、奥氮平（与盐酸氟西汀的复方是美国FDA批准的治疗双极障碍患者抑郁症的唯一药物）

　　5、其他：利培酮（拼合、代谢为 帕利哌酮）、盐酸齐拉西酮（拼合）、盐酸硫利达嗪

抗抑郁药
　　四、丙米嗪（二苯并氮杂（艹卓））

　　1、丙咪嗪：NA和5-HT双重重摄取抑制剂，地昔帕明有活性　　2、二苯并环庚二烯类：多赛平（E-NE\Z-5HT）、阿米替林

【抗抑郁药分类】
　　1.选择性NE重摄取抑制剂：瑞波西汀
　　2.选择性5-HT重摄取抑制剂：氟西汀、氯（氟）伏沙明、舍曲林、（艾司）西酞普兰、帕罗西汀
　　3.NE和5-HT双重重摄取抑制剂：丙米嗪、多赛平、文拉法辛、阿米替林、度洛西汀　　【顺口：病多问阿杜】
　　4.单胺氧化酶抑制剂：吗氯贝胺　　5.NE能和特异的5-HT能抗抑郁药：米氮平、米安色林
【抗抑郁药的代谢】
　　1.选择性NE：瑞波西汀（O-去乙基）
　　2.选择性5-HT：氟西汀（N-去甲基）、氯（氟）伏沙明（O-去甲基）、舍曲林（N-去甲基）、西酞普兰（N-去甲基）、帕罗西汀
　　3.NE和5-HT双重：丙米嗪（N-去甲基）、多赛平（N-去甲基）、文拉法辛（O-去甲基）、阿米替林（N-去甲基）、度洛西汀（N-去甲基） 【顺口：波西沙拉】 　　4.MAO抑制剂：吗氯贝胺 【顺口：怕吗？】
　　5.NE能和特异的5-HT能：米氮平（N-去甲基）、米安色林（N-去甲基）
神经退行性疾病治疗药
　　五、吡拉西坦（酰胺类中枢兴奋药）

　　1、吡拉西坦：γ-氨基丁酸衍生物（同类：茴拉西坦）
2、乙酰胆碱酯酶抑制剂：盐酸多奈哌齐、酒石酸利斯的明（不可逆）、石杉碱甲/氢溴酸加兰他敏（天然）
　　3、N-甲基-D-谷氨酸受体拮抗剂（NMDA）：盐酸美金刚
　　4、其他类：长春西汀（抑制磷酸二酯酶）、盐酸倍他司汀（类组胺、又抑制组胺释放）
镇痛药
　　六、吗啡

1、吗啡：左旋有效、酸碱两性、易氧化、Maquis反应（甲醛硫酸）、Fr?hde反应（钼硫酸）、受体结合点（123）
　　2、半合成镇痛药：盐酸羟考酮（3位-OCH3，纯激动剂）、盐酸纳洛酮（烯丙基，纯拮抗剂）
【合成镇痛药】
　　1、吗啡喃（去掉E环）：布托啡诺（激动剂或拮抗剂）　　2、苯吗喃（去掉E、打开C）：（喷他佐辛）
　　3、哌啶类（保留A、D环）：哌替啶、芬太尼、阿芬太尼（四氮唑）、瑞芬太尼
　　4、氨基酮（仅保留A、二苯基庚酮类/苯基丙胺类）：美沙酮（戒断治疗，Q-T间期延长和尖端扭转型心动过速）、右丙氧芬
　　5、其他类：布桂嗪（激动-拮抗剂）、曲马多（环己基）

第三篇 传出神经系统药物（5个）
胆碱受体激动剂和胆碱酯酶抑制剂
　　一、氯贝胆碱

　　1、氯贝胆碱：季铵结构　　2、同类：毛果芸香碱（内酯环易水解）
　　3、胆碱酯酶抑制剂：溴新斯的明（氨基甲酸酯类、季铵）　　4、胆碱酯酶复活剂：碘解磷定（2-吡啶甲醛肟季铵盐最有效）
胆碱受体拮抗剂
　　二、硫酸阿托品

　　1、阿托品：莨菪醇+莨菪酸（天然S构型，提取时消旋化）
　　2、同类：①东莨菪碱（6,7氧桥、中枢最强）、山莨菪碱（6-OH）、丁溴东莨菪碱（季铵）、噻托溴铵、异丙托溴铵
　　②溴丙胺太林（季铵）
N胆碱受体拮抗剂（肌松药）
　　三、氯化琥珀胆碱（去极化型）

　　1、琥珀胆碱：中毒禁止用抗胆碱酯酶药解救　　
2、非去极化型肌松药（双酯双季铵）：阿曲库铵、米库氯铵、多库氯铵（四氢异喹啉类【阿米多456】）泮库溴铵（雄甾衍生物）
肾上腺素受体激动剂
　　四、肾上腺素

　　1、肾上腺素：R-（-），儿茶酚胺（受COMT和MAO催化）、易被氧化
　　2、其他儿茶胺：去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、多巴胺（去甲肾生物前体）、多巴酚丁胺（选择性β1）、（甲基多巴）
【其他激动剂】
　　α激动剂：麻黄碱（左1R,2S）/伪麻黄碱（右1S,2S）——易制毒、间羟胺
　　选择性β2激动剂：沙丁胺醇（短效）、沙美特罗（苯丁氧己基、长效）、特布他林、克伦（Cl）特罗（瘦肉精）、福莫特罗（长效）

肾上腺素受体拮抗
　　五、普萘洛尔（芳氧丙醇胺类）

　　1、普萘洛尔：S-（-）活性高，（β1β2）
　　2、芳氧丙醇胺类：①选择性β1：阿替洛尔（酰胺）、美托洛尔（甲氧乙基）、艾司洛尔（软药-甲酯、超短效）、比索洛尔（特异性高、强效长效、伴糖尿病）
　　②卡维地洛（αβ）、噻吗洛尔（β1β2 、S-左旋药用）
3、苯乙醇胺类：索他洛尔（β1、抗心律失常）R-（-）
第四篇　心血管系统药物（8个）
抗心律失常药
　　一、奎尼丁（ⅠA）

　　1、奎尼丁：（3R,4S,8R,9S），奎宁（3R,4S,8S,9R）
　　2、其他：普鲁卡因胺（酰胺）、利多卡因（酰胺）、美西律、普罗帕酮（R,S代谢不同）、胺碘酮（影响甲状腺代谢）、多非利特（特异性）

【抗心律失常药分类及作用机制】
　　Ⅰ类：钠通道阻滞剂　　ⅠA：奎尼丁、普鲁卡因胺——适度阻滞钠通道　　ⅠB：利多卡因、美西律——轻度阻滞钠通道
　　ⅠC：普罗帕酮、（氟卡尼）——明显阻滞钠通道　　Ⅱ类：β受体阻滞剂：普萘洛尔——抑制交感神经
　　Ⅲ类：钾通道阻滞剂：胺碘酮、多非利特——抑制K+外流，延长APD　　
Ⅳ类：钙通道阻滞剂：维拉帕米、地尔硫（艹卓）　　——抑制钙离子内流
【普鲁卡因胺——甲氧氯普胺】

抗心力衰竭药
　　二、地高辛

　　1、地高辛：安全范围小　　2、同类：去乙酰毛花苷
抗高血压药
　　三、卡托普利（ACEI）

　　1、卡托普利：1个游离羧基，巯基（皮疹、味觉障碍）、干咳（共有）、非前药
　　2、赖诺普利：2个游离羧基、非前药 【顺口：莱卡】　3、其他：依那普利、福辛普利（磷酰基）、喹那普利、雷米普利

【AT1受体拮抗剂】
　　1、共同点：克服干咳副作用，联苯、四氮唑（酸）或咪唑，【顺口：连坐沙滩】
　　2、代表药：氯沙坦钾（第一个）、缬沙坦（无咪唑）、厄贝沙坦（螺环）、替米沙坦（无四氮唑）、坎地沙坦酯（前药）

钙通道拮抗剂
　　四、硝苯地平（二氢吡啶类）

1、硝苯地平：光歧化，产生（亚）硝基苯吡啶，C-4非手性　　2、氨氯地平：2位氨基侧链，3,5位酯不同，苯2位Cl
　　3、尼（群、莫、卡）地平：2,6位甲基，3,5位酯不同，苯3位-NO2
【非二氢吡啶类钙拮抗剂】
　　1、芳烷基胺类：维拉帕米
　　2、苯硫氮（艹卓）类：地尔硫（艹卓）
　　3、三苯哌嗪类：（氟）桂利嗪

【其他抗高血压药】
　　1、中枢：甲基多巴（α2）、可乐定（α2、咪唑啉I1）、莫索尼定（咪唑啉I1）
　　2、交感神经系统（影响递质）：利血平（光热下，3β-H差向异构化失活）

　调血脂药
　　五、洛伐他汀（HMG-CoA 羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂）

　　1、共性：横纹肌溶解，3，5-二羟基羧酸（内酯必须水解）　　2、前药：洛伐他汀、辛伐他汀
　　3、手性碳：8个（洛伐他汀）；7个（辛伐他汀）；2个（氟伐他汀钠、阿托伐他汀钙、瑞舒伐他汀钙
　六、氯贝丁酯（苯氧乙酸类）

　　1、共性：降TG，异丁酸结构，前药（酯→酸）　　2、非诺贝特（前药）、吉非罗齐（苯氧戊酸类）

抗心绞痛药
　　七、硝酸甘油（硝酸酯类）

　　1、共性：释放NO，易爆炸
　　2、硝酸异山梨酯（舌下）、单硝酸异山梨酯（生物利用度100%）—与洋地黄、利尿剂合用治疗慢性心力衰竭

抗血小板和抗凝药
　　八、奥扎格雷

　　同类药物：西洛他唑、氯吡格雷、噻氯匹定、替罗非班

【抗血小板和抗凝药考点】
　　1.TXA2合成酶抑制剂：奥扎格雷
　　2.磷酸二酯酶Ⅲ抑制剂：西洛他唑（四氮唑）
　　3.血小板ADP受体拮抗剂：硫酸氯吡格雷（前药），盐酸噻氯匹定
　　4.GPⅡb/Ⅲa受体拮抗剂：替罗非班
　　5.抗凝药：华法林钠（香豆素类、内酯结构、代谢立体选择性）

第五篇　泌尿系统药物（5个）
利尿药
　　一、氢氯噻嗪（Na+-Cl-同向转运抑制剂-中效）

　　1、氢氯噻嗪：显酸性、碱性下失活、排钾利尿药　　2、同类：氯噻酮、吲达帕胺

二、呋塞米（Na+-K+-2Cl-同向转运抑制剂-强效）

　　1、呋塞米：显酸性、排钾利尿药　　2、同类：布美他尼（呋塞米 × 40～60倍）

【其他利尿药-低效】
　　1、碳酸酐酶抑制剂：乙酰唑胺（利尿弱，用于青光眼、脑水肿）
　　2、肾内皮钠通道阻滞剂（保钾）：氨苯蝶啶（排钠保钾最强）、盐酸阿米洛利（看作蝶啶的嘧啶环开环，胍基）
　　3、盐皮质激素受体拮抗剂（保钾）：螺内酯（脱乙酰巯基→坎利酮和坎利酮酸）

良性前列腺增生治疗药
　　三、盐酸哌唑嗪（α受体拮抗剂）

　　1、哌唑嗪：第一个选择性α1拮抗剂、【喹唑啉+哌嗪】
　　2、同类：特拉唑嗪（四氢呋喃）、阿夫唑嗪（哌嗪开环、四氢呋喃）、多沙唑嗪（苯并二氧六环）
　　3、5α还原酶抑制剂：非那雄胺、依立雄胺（甾体，注意3位和A环结构区别）
四、抗尿失禁药（抗胆碱）
　　1、奥昔布宁：丁炔

　　2、酒石酸托特罗定：
　　二异丙胺

　　3、曲司氯铵：托烷结构、季铵

五、性功能障碍改善药
　　1、磷酸二酯酶-5抑制剂：
　　枸橼酸西地那非（视觉障碍、禁与NO供体合用）　　盐酸伐地那非（可延长Q-T间期）　　他达拉非（t1/217.5h）
　　2、α受体拮抗剂：甲磺酸酚妥拉明（非选择性）

第六篇　呼吸系统药物（3个）
平喘药
　　一、色甘酸钠（稳定肥大细胞细胞膜）
　　1、色甘酸钠（吸入）：抑制过敏介质释放（5-HT、组胺）——凯琳结构的苯并吡喃的双色酮
　　2、同类（白三烯）：①白三烯受体拮抗剂：孟鲁司特、扎鲁司特、普鲁司特；②过敏介质阻滞剂：曲尼司特；③ 5-脂氧合酶抑制剂：齐留通（第一个N-羟基脲类～）

【其他平喘药】
　　1、糖皮质激素（吸入）：丙酸倍氯米松、丙酸氟替卡松、布地奈德（16，17位缩酮）
　　2、磷酸二酯酶抑制剂：茶碱（治疗窗窄，须TDM）、氨茶碱（乙二胺盐）、二羟丙茶碱

镇咳药
　　二、磷酸可待因（中枢）

　　1、可待因：吗啡3位甲醚衍生物，成瘾性，特殊管理　　2、同类：右美沙芬（吗啡喃结构；无成瘾性；左旋体镇痛不镇咳）
　　3、外周镇咳药（双机制）：苯丙哌林、喷托维林（酯类）
三、祛痰药
　　1、氨溴索：（溴己新）活性代谢产物。　　2、乙酰半胱氨酸：巯基——机制使二硫键（-S-S-）断裂；用于对乙酰氨基酚的解毒。
　　3、羧甲司坦：巯基不游离，机制异于乙酰半胱氨酸。

第七篇　消化系统药物（4个）
抗溃疡药
　　一、西咪替丁（H2受体拮抗剂）

　　1、西咪替丁：极性大，A晶疗效佳，抑制肝药酶CYP450（影响其他药物代谢排泄），抗雄激素
　　2、同类：法莫替丁（作用强，无抗雄作用，不抑制肝药酶）、雷尼替丁（反式体，全优点）、尼扎替丁、罗沙替丁
【H2受体拮抗剂结构对比】

抗溃疡药
　　二、奥美拉唑（质子泵抑制剂）

　　【苯并咪唑+亚磺酰基+吡啶环】
　　1、奥美拉唑：前药循环；S-（-）-异构体-埃索美拉唑
　　2、同类：泮托拉唑、兰索拉唑、雷贝拉唑（质子泵抑制剂新突破）

胃动力药
　　三、多潘立酮（外周D2受体拮抗剂）

　　1、多潘立酮：锥体外系轻，饭后服用，F↑ 2、甲氧氯普胺（中枢、外周D2拮抗剂，第一个，锥体外系强）　　3、苯甲酰胺类：
　　①伊托必利（D2拮抗剂和乙酰胆碱酯酶抑制剂）
　　②莫沙必利（强效、选择性5-HT4激动剂，促进乙酰胆碱释放）——克服（西沙必利）心脏副作用（心律失常、Q-T间期延长）
止吐药
　　四、昂丹司琼

　　1、共同点：选择性5-HT3受体拮抗剂，适用于癌症患者放化疗引起恶心呕吐，不良反应小
　　2、代表药：昂丹司琼（吲哚、咪唑）、格拉司琼（苯并吡唑）、托烷司琼（吲哚、托品醇）、盐酸帕洛诺司琼、阿扎司琼
第八篇　影响免疫系统药物（5个）
解热镇痛药
　　一、阿司匹林（水杨酸类）

　　1、阿司匹林：风湿热和类风湿关节炎首选，抗血小板，毒　　2、同类：贝诺酯（前药）、赖氨匹林
　　3、乙酰苯胺类：对乙酰氨基酚（对氨基酚毒性大）　　4、吡唑酮类：安乃近（粒细胞↓、血小板↓、再障）
非甾体抗炎药
　　二、吲哚美辛（芳基乙酸类）

　　1、吲哚美辛：最强COX抑制剂之一，副作用大
　　2、同类：①双氯芬酸钠（全优）②前药：萘丁美酮（→萘乙酸）、舒林酸（甲基亚砜→甲硫基）、芬布芬（→联苯乙酸）【顺口：“爱淑芬”】
非甾体抗炎药
　　三、布洛芬（芳基丙酸类）

　　1、布洛芬：S-（+）活性强，体内无效R-（-）转为S-（+），临床用外消旋体；胃肠道不良反应少——合用乙醇或同类增加
　　2、萘普生： 临床用S-（+），6位甲氧基必需

【其他类非甾抗炎药】
　　1,2-苯并噻嗪类（选择性COX-2）：吡罗昔康、美洛昔康（甲基噻唑）、氯诺昔康（还激活阿片神经肽系统）
　　选择性COX-2抑制剂：塞来昔布（氟康唑抑制其代谢）、帕瑞昔布（异噁唑、伐地昔布的前药）
　　新结构：尼美舒利（多机制）

　抗痛风药
　　四、丙磺舒（增加尿酸排泄）

　　1、丙磺舒：增加甲氨蝶呤、磺胺药、降糖药、青霉素等血药浓度；影响利福平和肝素代谢；加速别嘌醇代谢
　　2、同类：苯溴马隆（排尿酸）、秋水仙碱（仅消炎，对尿酸盐无影响，可抗肿瘤）、别嘌醇（抑制尿酸合成）
抗变态反应药
　　五、盐酸苯海拉明（氨烷基醚类）

　　1、苯海拉明：预防晕动症和妊娠呕吐
　　2、丙胺类（氯苯那敏）、三环类（赛庚啶、氯雷他定、地氯雷他定、酮替芬）、哌啶类（诺阿司咪唑、非索非那定）、哌嗪类（（左）西替利嗪）。　　3、共同不良反应：中枢抑制、抗胆碱、心毒性、体重增
【抗变态反应药其他考点】
　　1.有中枢作用：苯海拉明、氯苯那敏（弱）、赛庚啶、酮替芬（又是过敏介质释放抑制剂）。2.地氯雷他定：氯雷他定的活性代谢物。
　　3.诺阿司咪唑：阿司咪唑活性代谢物，没有阿司咪唑的心脏毒性（尖端扭转型室性心动过速）。
　　4.非索非那定：特非那定的活性代谢物。
【抗变态反应药结构】

第九篇　内分泌药物（7个）
糖皮质激素类（孕甾）
　　一、醋酸可的松

　　【构效关系】
　　①活性增强：1,2位脱氢，16位-CH3　　②活性增强，钠潴留更强：6位F，9α位F　　③产生活性：11位羰基→羟基　　④延长时间，增加稳定性：21-OH酯化

【糖皮质激素结构】

雄激素类（雄甾）
　　二、丙酸睾酮

　　1、丙酸睾酮（17-OH酯化前药），甲睾酮（第一个口服）2、同化激素：苯丙酸诺龙、司坦唑醇

雌激素类（雌甾）
　　三、雌二醇
　　1、雌二醇：活性强，改造（延长时间，口服有效）　　2、同类：苯甲酸雌二醇（肌注、前药）
　　口服——炔雌醇、炔雌醚（前药）、尼尔雌醇
　　3、非甾体类：己烯雌酚（反式）、磷雌酚（前药）

孕激素类（孕甾）
　　四、黄体酮

　　1、黄体酮：口服无效　　2、同类（口服）：①醋酸-甲羟孕酮、甲地孕酮、氯地孕酮（6位）；②炔诺酮、左炔诺孕酮
　　3、抗孕激素：米非司酮（第一个、口服、首过）
【孕激素结构对比】

五、胰岛素
　　1、特点：AB两肽链、6胰岛素分子、3个二聚体、2个锌原子、六聚体【AB632】、两性（强酸、强碱、热破坏）
　　2、超短效：门冬胰岛素、赖脯胰岛素　　短效：普通胰岛素（唯一可静注）　　中效：低精蛋白锌胰岛素
　　长效：精蛋白锌胰岛素　　超长效：甘精胰岛素、地特胰岛素【甘地】　　双时相：预混胰岛素
降糖药
　　六、格列本脲（磺酰脲类胰岛素分泌促进剂）

　　1、格列XX：【顺口：芳酰胺2碳；苯磺脲6碳】
　　2、同类：格列吡嗪（降餐后血糖）、格列喹酮（中度肾功不全）、格列齐特（又降血小板和血脂）、格列美脲（高长效）
　　3、非磺酰脲类（餐时血糖调节剂）：瑞格列奈（U型、合并肾病）、那格列奈（低毒）、米格列奈（体外胰腺）
【其他降糖药】
　　1.双胍类胰岛素增敏剂：二甲双胍（肥胖首选）
　　2.噻唑烷二酮类胰岛素增敏剂：吡格列酮
　　3.α-葡萄糖苷酶抑制剂（1,2型均可）：阿卡波糖、米格列醇、伏格列波糖

骨质疏松治疗药
　　七、阿法骨化醇（促进钙吸收）

　　1、同类：骨化三醇——适合老年人（肾1α羟化酶活性消失）
2、选择性雌激素受体调节剂：雷洛昔芬（绝经后妇女）

【抗骨吸收药】
　　1、共性：抑制破骨细胞的骨吸收作用，辅助治疗严重高钙血症；口服吸收差，体内不代谢，肾功不全者慎用。
　　2、代表药：阿仑膦酸钠、利塞膦酸钠、帕米磷酸二钠、依替膦酸二钠（双向作用）

第十篇　维生素类药物（4个）
脂溶性维生素
　　一、维生素A醋酸酯

　　1、维生素A（视黄醇）：环己烯+共轭壬四烯（9C），全反式、易氧化　　2、维A酸（全反视黄酸）：维生素A代谢物，有抗癌作用
二、维生素D3

　　途径一：肝脏代谢（加25位羟基）→骨化二醇→肾脏代谢（加1α位羟基）→骨化三醇
　　途径二：肾脏代谢（加1α位羟基）→阿法骨化醇→肝脏代谢（加25位羟基）→骨化三醇
【其他脂溶性维生素】
　　1、维生素E（α生育酚醋酸酯）：苯并二氢吡喃+13C侧链，易氧化，用于习惯性流产、肌营养不良、动脉粥样硬化
　　【天然3R右旋，药用外消】
　　2、维生素K1：萘醌+16C侧链，防治出血

水溶性维生素
　　三、维生素B6

　　1、维生素B6：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺　　2、维生素B1：硫胺素或抗神经炎素
　　3、维生素B2：核黄素，促进糖、脂肪、蛋白质代谢，用于唇炎、舌炎及溢脂性皮炎
四、维生素C

　　1、维生素C：L-（+）-抗坏血酸活性最高【顺口：老加】
　　2、叶酸：催化“一碳单位”转移反应的辅酶构成部分

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