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第一章 植物化学成分.pdf

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1、1植物化学成分植物化学成分孔凡功1596313052809/10学年第一学期本课程主要内容?前言?第一章 植物化学概论?第二章 植物化学成分的研究程序?第三章 植物化学成分的提取?第四章 植物化学成分的分离和纯化?第五章 植物化学成分的结构鉴定方法考核方式?平时作业 40%?考试(闭卷或开卷)60%第一章 植物化学概论第一章 植物化学概论第一节 植物化学的研究内容、意义和目的第一节 植物化学的研究内容、意义和目的?植物化学(植物化学(phytochmeistry)是植物学与有机化学相结合而形成的一门交叉学科,是天然有机化学或天然产物化学(natural product chemistry)的重

2、要组成部分,是在分子水平上揭示植物奥秘的学科,也是植物资源合理利用的基础。研究内容研究内容应用现代化学理论和方法研究植物中的化学成分-主要成分以外的、含量较少并属于中小相对分子质量(1000左右或以下)的物质,如甾体、生物碱和萜类等。(研究范围在逐渐扩大)第一节 植物化学的研究内容、意义和目的第一节 植物化学的研究内容、意义和目的R167891011121314151617ABCD4532研究内容研究内容结构特点理化性质提取分离方法技术结构检识鉴定测定2相关概念1、有效成分(、有效成分(Active Constituents)?单体化合物单体化合物?能用分子式和结构式来表示能用分子式和结构式来

3、表示?具有一定的理化常数具有一定的理化常数?具有生物活性具有生物活性2、有效部位(、有效部位(Active Extracts)尚未提纯的单体化合物或含有有效成分的混合物(具有生物活性的有效部位,如总生物碱、总皂苷或总黄酮等)。尚未提纯的单体化合物或含有有效成分的混合物(具有生物活性的有效部位,如总生物碱、总皂苷或总黄酮等)。3、无效成分、无效成分(Anactive Cinstituents)与有效成分共存的其它成分。与有效成分共存的其它成分。4、杂质、杂质一般指蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等。一般指蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等。?5 相关概念相关概念?(1)单体:)单

4、体:即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。?(2)有效成分:)有效成分:具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。?(3)无效成分:)无效成分:没有生物活性和防病治病作用的化学成分。没有生物活性和防病治病作用的化学成分。?(4)有效部位:)有效部位:在中药化学中,常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分,称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分

5、的提取分离部分,称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。?(5)有效部位群:)有效部位群:含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。?(6)一次代谢产物:)一次代谢产物:也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型;如糖类、蛋白质、脂肪等。也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型;如糖类、蛋白质、脂肪等。?(7)二次代谢产物:)二次代谢产物:也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质,次生代谢是植物特有的代谢方式,次生成分是植物来源中药的主要有效成分。也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成

6、的物质,次生代谢是植物特有的代谢方式,次生成分是植物来源中药的主要有效成分。?有效成分和无效成分的关系:有效成分和无效成分的关系:二者的划分也是相对的。一方面,随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高,一些过去被认为是无效成分的化合物,如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等,现已发现它们具有新的生物活性或药效。二者的划分也是相对的。一方面,随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高,一些过去被认为是无效成分的化合物,如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等,现已发现它们具有新的生物活性或药效。?另外,一些中药中的化学成分本身不具有生物活性、也不能起防病治病的作用,但是,它们受采收、加工、炮制或制剂

7、过程中一些条件的影响而产生的次生产物,或它们口服后经人体胃肠道内的消化液或细菌等的作用后产生的代谢产物,以及它们以原型的形式被吸收进入血液或被直接注射进入血液后在血液中产生的代谢产物却具有防病治病的作用,这些化学成分无疑也应被视为有效成分。另一方面,某些过去被认为是有效成分的化合物,经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分,近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。另外,一些中药中的化学成分本身不具有生物活性、也不能起防病治病的作用,但是,它们受采收、加工、炮制或制剂过程中一些条件的影响而产生的次生产物,或它们口服后经人体胃肠道内的消化液或细菌等的作用后产生的代谢产物,以及它们以

8、原型的形式被吸收进入血液或被直接注射进入血液后在血液中产生的代谢产物却具有防病治病的作用,这些化学成分无疑也应被视为有效成分。另一方面,某些过去被认为是有效成分的化合物,经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分,近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。研究对象1、主要研究对象主要研究对象(1)植物药世界范围植物药世界范围高等植物高等植物1315万种,其中药用植物约万种,其中药用植物约14500种以上。活性筛选仅占种以上。活性筛选仅占5%(约(约800种),化学成分研究则更少。种),化学成分研究则更少。中国中国种子植物就有种子植物就有25700余种,药用植物余种,药用植物1180

9、0多种,常用多种,常用5000余种。余种。2、民族药民族药民族药是中国传统医药学的重要组成部分。如藏、蒙、苗、维药民族药是中国传统医药学的重要组成部分。如藏、蒙、苗、维药等约有等约有1500余种;中国民族药志余种;中国民族药志3、海洋生物海洋生物海洋占整个地球表面的海洋占整个地球表面的71%,蕴藏着极其丰富的生物资源,是展现现在人们面前的巨大天然库,现在已成为研究的热点。,蕴藏着极其丰富的生物资源,是展现现在人们面前的巨大天然库,现在已成为研究的热点。4、微生物微生物3研究意义研究意义?促进其他学科的发展(based on 有机化学、植物学、分离科学和结构分析)早期研究天然产物鸦片 树皮 蛇根

10、草后期研究有效成分利血平 青蒿素(活性结构)结构的鉴定波谱技术相互促进植物学(环境对有效成分的影响)第一节 植物化学的研究内容、意义和目的第一节 植物化学的研究内容、意义和目的变红蛇根草变红蛇根草利血平长春花长春花 长春碱研究意义研究意义?对于药物发现具有重要作用发现活性成分或药物活性先导化合物合成出活性成分(结构修饰、合成、生物转化)出现 新药?广泛应用于其他行业农业 工业 日用化工 食品 染料 化妆品等行业第一节 植物化学的研究内容、意义和目的第一节 植物化学的研究内容、意义和目的寻找新药或活性先导化合物寻找新药或活性先导化合物如:可卡因 普鲁卡因如:可卡因 普鲁卡因NCOOCH3OOCH

11、CH3H2NOCOCH2CH2NC2H5C2H5苯甲酸酯为其共同部分,可卡因的复杂双环结构,相当于氨基醇的链状结构而已,因此,人们认识到,复杂天然杂物的结构有可能进行简化而保留或提高其原有的生理作用。从此便开辟了简化天然产物的结构,寻找新药的研究途径苯甲酸酯为其共同部分,可卡因的复杂双环结构,相当于氨基醇的链状结构而已,因此,人们认识到,复杂天然杂物的结构有可能进行简化而保留或提高其原有的生理作用。从此便开辟了简化天然产物的结构,寻找新药的研究途径。研究目的研究目的1.控制植物药材及其制剂的质量2.扩大天然药物的资源3.进行新化合物的研究,指导有效化合物的合成和结构改造4.探索天然药物治病的原

12、理5.探索天然产物在其他行业的应用第一节 植物化学的研究内容、意义和目的第一节 植物化学的研究内容、意义和目的穿龙薯蓣西洋参穿龙薯蓣西洋参4天然产物在其他行业的应用?农业上应用生长调节剂农药?保健食品“药食同源”大蒜素 葡萄 绿茶 绿豆汤?化妆品植物成分天然化妆品(西瓜皮)P8?色素和染料天然色素(植物色素)?香料薰衣草 柠檬叶 橙子 天然香料(脂松节油)?其他第一节 植物化学的研究内容、意义和目的第一节 植物化学的研究内容、意义和目的1 1、国外、国外、国外、国外席勒(席勒(KWSchelle)1769酒石酸(酒石)酒石酸(酒石)1975苯甲酸(安息香)苯甲酸(安息香)1778乳酸(酸乳)乳

13、酸(酸乳)1785 苹果酸(苹果)卢勒(苹果酸(苹果)卢勒(Rouelle)1773 尿素(脲)柏格曼(尿素(脲)柏格曼(Bargmann)1776 尿酸(脲)尿酸(脲)1822瑞香苷瑞香苷1830 苦杏仁苷苦杏仁苷1、酒石酸的制得,揭开了序幕。、酒石酸的制得,揭开了序幕。2、植物中有机酸的研究促成有机化学及植物化学的形成。、植物中有机酸的研究促成有机化学及植物化学的形成。第二节第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势植物化学的发展、研究概况及趋势德罗逊(德罗逊(Derosen)斯托勒()斯托勒(Serturner)18031806咖啡咖啡1818 士的宁碱士的宁碱1820 咖啡因咖啡因1820

14、 喹宁喹宁1828 尼古丁尼古丁1831 阿托品阿托品1833 乌头碱乌头碱3、吗啡的分离,开创了现代有效成分提取分离的历史,掀起了从药用植物中提取生物活性物质的高潮。、吗啡的分离,开创了现代有效成分提取分离的历史,掀起了从药用植物中提取生物活性物质的高潮。日本日本日本日本近几十年发展迅速,对众多常近几十年发展迅速,对众多常近几十年发展迅速,对众多常近几十年发展迅速,对众多常用中药的化学成分进行了较深入的研用中药的化学成分进行了较深入的研用中药的化学成分进行了较深入的研用中药的化学成分进行了较深入的研究,取得了一大批领先成果。如人参、究,取得了一大批领先成果。如人参、究,取得了一大批领先成果。

15、如人参、究,取得了一大批领先成果。如人参、黄芪、葛根、芍药、柴胡等。黄芪、葛根、芍药、柴胡等。黄芪、葛根、芍药、柴胡等。黄芪、葛根、芍药、柴胡等。2 2、国内、国内、国内、国内?公元前公元前公元前公元前2 2世纪,我国使用大麦发芽制造饴糖;世纪,我国使用大麦发芽制造饴糖;世纪,我国使用大麦发芽制造饴糖;世纪,我国使用大麦发芽制造饴糖;?晋代葛洪晋代葛洪晋代葛洪晋代葛洪“丹砂烧之成水银,积变又还成丹砂。丹砂烧之成水银,积变又还成丹砂。丹砂烧之成水银,积变又还成丹砂。丹砂烧之成水银,积变又还成丹砂。”?明代李时珍明代李时珍明代李时珍明代李时珍本草纲目本草纲目本草纲目本草纲目中记述五倍子中记述五倍子

16、中记述五倍子中记述五倍子“看药上长看药上长看药上长看药上长起长霜,药则已成起长霜,药则已成起长霜,药则已成起长霜,药则已成”,长霜即为没食子酸结晶,另,长霜即为没食子酸结晶,另,长霜即为没食子酸结晶,另,长霜即为没食子酸结晶,另外还记述了升华法制备纯化樟脑的过程。外还记述了升华法制备纯化樟脑的过程。外还记述了升华法制备纯化樟脑的过程。外还记述了升华法制备纯化樟脑的过程。古代我国处于世界领先地位。近代至新中国古代我国处于世界领先地位。近代至新中国古代我国处于世界领先地位。近代至新中国古代我国处于世界领先地位。近代至新中国成立之前,我国中医药发展几乎停滞,直到成立之前,我国中医药发展几乎停滞,直到

17、成立之前,我国中医药发展几乎停滞,直到成立之前,我国中医药发展几乎停滞,直到2020世世世世纪纪纪纪7070年代以后才有较大发展。年代以后才有较大发展。年代以后才有较大发展。年代以后才有较大发展。2 2、国内、国内?建国以来我国从中药或天然药物中研制开发建国以来我国从中药或天然药物中研制开发建国以来我国从中药或天然药物中研制开发建国以来我国从中药或天然药物中研制开发的新药有的新药有的新药有的新药有4040余种,例如青蒿素、川芎嗪、靛余种,例如青蒿素、川芎嗪、靛余种,例如青蒿素、川芎嗪、靛余种,例如青蒿素、川芎嗪、靛(diandian)玉红等。我国作过比较深入的化学)玉红等。我国作过比较深入的化

18、学)玉红等。我国作过比较深入的化学)玉红等。我国作过比较深入的化学成分或药学研究的中药有成分或药学研究的中药有成分或药学研究的中药有成分或药学研究的中药有200200余种。余种。余种。余种。?有有有有200200余种有效成分被制成余种有效成分被制成余种有效成分被制成余种有效成分被制成500500余种制剂已用余种制剂已用余种制剂已用余种制剂已用于临床。于临床。于临床。于临床。?分离出的有效成分种类以生物碱、二萜、三分离出的有效成分种类以生物碱、二萜、三分离出的有效成分种类以生物碱、二萜、三分离出的有效成分种类以生物碱、二萜、三萜、黄酮类居多。萜、黄酮类居多。萜、黄酮类居多。萜、黄酮类居多。?20

19、20年代,我国开始研究麻黄碱(左旋麻黄碱),使年代,我国开始研究麻黄碱(左旋麻黄碱),使年代,我国开始研究麻黄碱(左旋麻黄碱),使年代,我国开始研究麻黄碱(左旋麻黄碱),使麻黄碱成为世界性常用药物。麻黄碱具有兴奋中枢、麻黄碱成为世界性常用药物。麻黄碱具有兴奋中枢、麻黄碱成为世界性常用药物。麻黄碱具有兴奋中枢、麻黄碱成为世界性常用药物。麻黄碱具有兴奋中枢、收缩血管、增强汗腺、唾液腺分泌,缓解平滑肌痉收缩血管、增强汗腺、唾液腺分泌,缓解平滑肌痉收缩血管、增强汗腺、唾液腺分泌,缓解平滑肌痉收缩血管、增强汗腺、唾液腺分泌,缓解平滑肌痉挛等作用,是麻黄平喘的主要成分。挛等作用,是麻黄平喘的主要成分。挛等

20、作用,是麻黄平喘的主要成分。挛等作用,是麻黄平喘的主要成分。?3030年代发现了延胡索乙素(消旋四氢巴马丁)、汉年代发现了延胡索乙素(消旋四氢巴马丁)、汉年代发现了延胡索乙素(消旋四氢巴马丁)、汉年代发现了延胡索乙素(消旋四氢巴马丁)、汉防已甲素(粉防已碱)、汉防已乙素(防已诺林防已甲素(粉防已碱)、汉防已乙素(防已诺林防已甲素(粉防已碱)、汉防已乙素(防已诺林防已甲素(粉防已碱)、汉防已乙素(防已诺林碱),均有镇痛作用。碱),均有镇痛作用。碱),均有镇痛作用。碱),均有镇痛作用。?4040年代陆续生产了麻黄碱、芦丁、洋地黄毒苷、咖年代陆续生产了麻黄碱、芦丁、洋地黄毒苷、咖年代陆续生产了麻黄碱

21、、芦丁、洋地黄毒苷、咖年代陆续生产了麻黄碱、芦丁、洋地黄毒苷、咖啡因、小檗碱、山道年、地高辛、西地兰、阿托品、啡因、小檗碱、山道年、地高辛、西地兰、阿托品、啡因、小檗碱、山道年、地高辛、西地兰、阿托品、啡因、小檗碱、山道年、地高辛、西地兰、阿托品、长春新碱等。长春新碱等。长春新碱等。长春新碱等。5?7070年代以后年代以后年代以后年代以后羟基喜树碱羟基喜树碱羟基喜树碱羟基喜树碱抗癌抗癌抗癌抗癌高三尖杉酯碱高三尖杉酯碱高三尖杉酯碱高三尖杉酯碱抗白血病抗白血病抗白血病抗白血病天花粉蛋白天花粉蛋白天花粉蛋白天花粉蛋白引产引产引产引产青蒿素、蒿甲醚、双氢青蒿素青蒿素、蒿甲醚、双氢青蒿素青蒿素、蒿甲醚、

22、双氢青蒿素青蒿素、蒿甲醚、双氢青蒿素抗疟抗疟抗疟抗疟天然药物研究开发的形势天然药物研究开发的形势?植物化学研究存在的不足1.植物化学成分及其用途的发现方面存在差距2.与植物资源种类特别是药用植物应用经验结合方面缺乏深度和广度3.与植物学相关学科的交叉渗透方面存在差距?开发形势:中药现代化研究中药的化学物质基础研究第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势主要集中于:1、创新药物的研究(包括先导化合物的改构与全合成)、创新药物的研究(包括先导化合物的改构与全合成)抗肿癌药物心脑血管药糖尿病药爱滋病药物抗病毒药物免疫调节药急性热病类药物老年性疾病药等抗肿癌药物心脑

23、血管药糖尿病药爱滋病药物抗病毒药物免疫调节药急性热病类药物老年性疾病药等2、功能性食品及相关产品、功能性食品及相关产品功能食品天然色素香料美容化妆品功能食品天然色素香料美容化妆品3、中药现代化研究、中药现代化研究植物化学研究的发展趋势植物化学研究的发展趋势1.植物化学与生物活性研究密切结合植物化学与生物活性研究密切结合2.加强植物活性成分结构改造和构效关系研究加强植物活性成分结构改造和构效关系研究3.加强中国特有植物的化学研究加强中国特有植物的化学研究4.重视生物合成与生物转化重视生物合成与生物转化5.加强药用植物资源的再生研究加强药用植物资源的再生研究6.中药复方的研究中药复方的研究7.多学

24、科协同研究多学科协同研究第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势重视生物合成与生物转化优势重视生物合成与生物转化优势?弥补化学合成的不足,合成和制备许多包括光学纯的复杂化合物弥补化学合成的不足,合成和制备许多包括光学纯的复杂化合物?多种不同催化功能的酶体系对天然活性成分进行生物转化,可产生新的组合性天然化合物库,通过与药理筛选手段结合,可寻找新的高活性或低毒性的天然活性先导化合物或关键活性成分多种不同催化功能的酶体系对天然活性成分进行生物转化,可产生新的组合性天然化合物库,通过与药理筛选手段结合,可寻找新的高活性或低毒性的天然活性先导化合物或关键活性成分?可

25、将一些与活性成分生源关系相近或结构类似的无效成分或低活性成分进行转化,提高资源的利用度可将一些与活性成分生源关系相近或结构类似的无效成分或低活性成分进行转化,提高资源的利用度第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势中药复方的研究目前复方研究的状况:中药复方的研究目前复方研究的状况:?多停留于临床疗效观察阶段,其疗效和作用原理无法用现代科学来解释多停留于临床疗效观察阶段,其疗效和作用原理无法用现代科学来解释?限于对整体动物的观察,缺乏从分子水平和细胞水平上进行深入系统的研究限于对整体动物的观察,缺乏从分子水平和细胞水平上进行深入系统的研究?缺少化学工作者的配合

26、,有效成分的组成和含量不稳定,药效重现性差缺少化学工作者的配合,有效成分的组成和含量不稳定,药效重现性差?停留在对单味药的化学成分及活性成分的研究停留在对单味药的化学成分及活性成分的研究?缺少多学科的交叉、协调和综合缺少多学科的交叉、协调和综合第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势6中药复方有效成分的研究方法中药复方有效成分的研究方法?拆方研究拆方研究?以单味药有效成分为指标定性定量以单味药有效成分为指标定性定量?用植化法对化学成分提取、分离与鉴定用植化法对化学成分提取、分离与鉴定?以药效为标准追踪活性部位与有效成分以药效为标准追踪活性部位与有效成分?血清

27、药理学方法研究有效成分血清药理学方法研究有效成分第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势中药复方研究应从以下几个方面进行:?将中药复方作为一个有机的整体来进行研究。?治疗作用要与所选择的药理学指标或者生物活性指标大体平行。?在探讨物质基础上,要进行活性物质分离和物质分离同步进行的原则,得到目标活性成分。?探讨活性成分在复方或单味药中的分布和含量及其对药效的贡献大小。第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势中药复方研究目标:?将传统复方改造成符合国际标准的新剂型。?从中药复方中寻找先导化合物。?用现代科学理论解释经典中药学的

28、组方原则,并在此基础上改造原组方,创建新复方。第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势第三节 植物中的各类化学成分第三节 植物中的各类化学成分生物碱 苷类 挥发油 糖类 有机酸 树脂 氨基酸 蛋白质 酶 油脂 蜡植物化学成分类型植物化学成分类型分类分类糖类苷类醌类苯丙素类黄酮类萜类和挥发油生物碱甾体类三萜类鞣质1 生物碱:为一类存在于生物体内分子中含有氮原子的有机化合物的总称;一般具有碱性,可与酸成盐。游离生物碱具亲脂性;生物碱盐具亲水性。生物碱:为一类存在于生物体内分子中含有氮原子的有机化合物的总称;一般具有碱性,可与酸成盐。游离生物碱具亲脂性;生物碱盐具

29、亲水性。2 苷类:为一类经水解后可产生糖和非糖两部分的化合物。非糖部分叫苷元。苷具亲水性,苷元具亲脂性。苷类:为一类经水解后可产生糖和非糖两部分的化合物。非糖部分叫苷元。苷具亲水性,苷元具亲脂性。3 挥发油:为一类可随水蒸气蒸馏出来的与水不相混溶的油状液体的总称。具有香味或特殊气味的中药往往都含有挥发油。挥发油具亲脂性。以上三类为主要的有效成分类型。挥发油:为一类可随水蒸气蒸馏出来的与水不相混溶的油状液体的总称。具有香味或特殊气味的中药往往都含有挥发油。挥发油具亲脂性。以上三类为主要的有效成分类型。74糖类:为中药中普遍存在的成分类型,包括单糖、低聚糖、多糖。单糖是糖的基本单位;低聚糖是由糖类

30、:为中药中普遍存在的成分类型,包括单糖、低聚糖、多糖。单糖是糖的基本单位;低聚糖是由29个单糖脱水缩合而成的化合物。多糖是由个单糖脱水缩合而成的化合物。多糖是由10个以上至上千个单糖脱水缩合而成的高聚物。个以上至上千个单糖脱水缩合而成的高聚物。5 有机酸:广义的有机酸泛指分子中有羧基的化合物。在植物中多以金属离子或生物碱盐的形式存在。按分子大小又分为小分子有机酸和大分子有机酸。前者极性大,具亲水性;后者极性小,具亲脂性。有机酸:广义的有机酸泛指分子中有羧基的化合物。在植物中多以金属离子或生物碱盐的形式存在。按分子大小又分为小分子有机酸和大分子有机酸。前者极性大,具亲水性;后者极性小,具亲脂性。

31、6 树脂:为植物组织中树脂道的分泌物。性脆,受热时先软化而后变为液体,燃烧时发生浓烟并有明火。树脂具亲脂性。按结构又分为树脂酸(主要为二萜酸、三萜酸及其衍生物)、树脂醇(分子中具羟基)、树脂烃(为一类结构复杂的含氧中性化合物)类。树脂:为植物组织中树脂道的分泌物。性脆,受热时先软化而后变为液体,燃烧时发生浓烟并有明火。树脂具亲脂性。按结构又分为树脂酸(主要为二萜酸、三萜酸及其衍生物)、树脂醇(分子中具羟基)、树脂烃(为一类结构复杂的含氧中性化合物)类。7 氨基酸、蛋白质和酶:(氨基酸、蛋白质和酶:(1)氨基酸:分子中含有氨基的羧酸。构成蛋白质的多为)氨基酸:分子中含有氨基的羧酸。构成蛋白质的多

32、为-氨基酸。为亲水性。在等电点时,溶解度最小。氨基酸。为亲水性。在等电点时,溶解度最小。(2)蛋白质、多肽:蛋白质为二十多种)蛋白质、多肽:蛋白质为二十多种-氨基酸通过肽键首尾相连而成的高分子化合物,多肽亦为。但二者分子量不同,一般将分子 量 在氨基酸通过肽键首尾相连而成的高分子化合物,多肽亦为。但二者分子量不同,一般将分子 量 在 5103以 下 称 为 多 肽,而 介 于以 下 称 为 多 肽,而 介 于51031107之间称为蛋白质。蛋白质在冷水中溶解且成胶体,在热水、之间称为蛋白质。蛋白质在冷水中溶解且成胶体,在热水、60%以上乙醇及其它有机溶剂中变性沉淀。(以上乙醇及其它有机溶剂中变

33、性沉淀。(3)酶:是有机体内具有催化作用的蛋白质,其催化作用具有专属性,如特定的酶可催化水解特定的苷。酶的性质和蛋白质相同。)酶:是有机体内具有催化作用的蛋白质,其催化作用具有专属性,如特定的酶可催化水解特定的苷。酶的性质和蛋白质相同。8鞣质:又称单宁或鞣酸,为一类分子较大、结构复杂的多元酚类化合物的总称。可与蛋白质结合成难溶于水的鞣酸蛋白。为亲水性物质。鞣质:又称单宁或鞣酸,为一类分子较大、结构复杂的多元酚类化合物的总称。可与蛋白质结合成难溶于水的鞣酸蛋白。为亲水性物质。9植物色素:为植物中具有颜色的成分的总称。依溶解性又分为水溶性和脂溶性色素;前者主要指一些有颜色的苷、花青素,后者主要包括

34、叶绿素、胡罗卜素等植物色素:为植物中具有颜色的成分的总称。依溶解性又分为水溶性和脂溶性色素;前者主要指一些有颜色的苷、花青素,后者主要包括叶绿素、胡罗卜素等10 油脂和蜡:油脂为一分子甘油和三分子脂肪酸脱水结合形成的酯。主要在种子中。常温下为液体。蜡为高级不饱和脂肪酸和一元醇生成的酯。主要在植物茎、叶的表面。常温下为固体。均为亲脂性成分油脂和蜡:油脂为一分子甘油和三分子脂肪酸脱水结合形成的酯。主要在种子中。常温下为液体。蜡为高级不饱和脂肪酸和一元醇生成的酯。主要在植物茎、叶的表面。常温下为固体。均为亲脂性成分第四节 植物分类系统与化学成分的关系?植物分类系统中愈接近的植物,亲缘关系愈近?分类系

35、统与化学成分的关系-植物亲缘关系与化学成分的关系植物分类系统与化学成分的关系?特定环境下,具有制造一定的化学成分的特性?相近亲缘关系的植物种类往往具有相似的生理生化特征?与植物代谢产物有更接近的化学结构的简单化学成分,分布较广,无明显规律。第四节 植物分类系统与化学成分的关系8植物分类系统与化学成分的关系植物分类系统与化学成分的关系?有些-化学成分在系统发育过程中,经过一系列的突变,因而结构也较复杂,如马钱子碱、奎宁等。这类物质的分布往往只限于某一狭小范围的分类群中。但某些起源古老的成分-,虽经一系列突变,结构亦较复杂,但它们在植物界中的分布,还是有一定范围的,而且这种类型成分与植物亲缘之间的

36、联系表现得更为明显和突出,例如上述异喹啉类生-物碱的分布。植物分类学植物化学植物化学分类学??1 1、植物化学分类学的概念、任务和内容、植物化学分类学的概念、任务和内容、植物化学分类学的概念、任务和内容、植物化学分类学的概念、任务和内容Conception,assignments and contents of Conception,assignments and contents of ChemotaxonomyChemotaxonomy?植物化学分类学:植物化学分类学:植物化学分类学:植物化学分类学:是利用化学的特征,来研究植是利用化学的特征,来研究植是利用化学的特征,来研究植是利用化学的

37、特征,来研究植物各类群间的亲缘关系,探讨植物界的演化规律,物各类群间的亲缘关系,探讨植物界的演化规律,物各类群间的亲缘关系,探讨植物界的演化规律,物各类群间的亲缘关系,探讨植物界的演化规律,也可以说是从分子水平上来研究植物分类和系统演也可以说是从分子水平上来研究植物分类和系统演也可以说是从分子水平上来研究植物分类和系统演也可以说是从分子水平上来研究植物分类和系统演化的一门学科。化的一门学科。化的一门学科。化的一门学科。?植物化学分类学是一种以分析植物的化学成分,比植物化学分类学是一种以分析植物的化学成分,比植物化学分类学是一种以分析植物的化学成分,比植物化学分类学是一种以分析植物的化学成分,比

38、较外形相似植物化学成分的异同,从而判定其亲缘较外形相似植物化学成分的异同,从而判定其亲缘较外形相似植物化学成分的异同,从而判定其亲缘较外形相似植物化学成分的异同,从而判定其亲缘关系的植物分类方法。该方法的研究条件要求较关系的植物分类方法。该方法的研究条件要求较关系的植物分类方法。该方法的研究条件要求较关系的植物分类方法。该方法的研究条件要求较高,而且并不是全面分析相似植物的化学成分,只高,而且并不是全面分析相似植物的化学成分,只高,而且并不是全面分析相似植物的化学成分,只高,而且并不是全面分析相似植物的化学成分,只是针对某些化合物的定性或定量分析是针对某些化合物的定性或定量分析是针对某些化合物

39、的定性或定量分析是针对某些化合物的定性或定量分析(例如醌类、萜例如醌类、萜例如醌类、萜例如醌类、萜类和黄酮类等类和黄酮类等类和黄酮类等类和黄酮类等),不能单独使用,只能作为经典分类,不能单独使用,只能作为经典分类,不能单独使用,只能作为经典分类,不能单独使用,只能作为经典分类方法的的补充方法的的补充方法的的补充方法的的补充?植物化学分类学的主要研究任务植物化学分类学的主要研究任务植物化学分类学的主要研究任务植物化学分类学的主要研究任务是:是:是:是:研究各分类阶元(如门、纲、目、科、属和种研究各分类阶元(如门、纲、目、科、属和种研究各分类阶元(如门、纲、目、科、属和种研究各分类阶元(如门、纲、

40、目、科、属和种等)所含化学成分的特性和合成途径;探索等)所含化学成分的特性和合成途径;探索等)所含化学成分的特性和合成途径;探索等)所含化学成分的特性和合成途径;探索和研究各化学成分(主要是特征性成分)在和研究各化学成分(主要是特征性成分)在和研究各化学成分(主要是特征性成分)在和研究各化学成分(主要是特征性成分)在植物系统中的分布规律以及在经典分类学的植物系统中的分布规律以及在经典分类学的植物系统中的分布规律以及在经典分类学的植物系统中的分布规律以及在经典分类学的基础上,从植物的化学组成所表现出来的特基础上,从植物的化学组成所表现出来的特基础上,从植物的化学组成所表现出来的特基础上,从植物的

41、化学组成所表现出来的特征,小分子化合物和大分子化合物的角度,征,小分子化合物和大分子化合物的角度,征,小分子化合物和大分子化合物的角度,征,小分子化合物和大分子化合物的角度,并结合其他有关学科,来进一步研究植物的并结合其他有关学科,来进一步研究植物的并结合其他有关学科,来进一步研究植物的并结合其他有关学科,来进一步研究植物的系统发育。系统发育。系统发育。系统发育。?植物化学分类学的研究内容植物化学分类学的研究内容植物化学分类学的研究内容植物化学分类学的研究内容可概括为:可概括为:可概括为:可概括为:对各级分类阶元例如科、属和种所含化学成对各级分类阶元例如科、属和种所含化学成对各级分类阶元例如科

42、、属和种所含化学成对各级分类阶元例如科、属和种所含化学成分(包括主要成分,次要成分和特征成分)分(包括主要成分,次要成分和特征成分)分(包括主要成分,次要成分和特征成分)分(包括主要成分,次要成分和特征成分)的特性和合成途径进行比较研究。的特性和合成途径进行比较研究。的特性和合成途径进行比较研究。的特性和合成途径进行比较研究。探索各化学成分在生物界中的分布规律,研探索各化学成分在生物界中的分布规律,研探索各化学成分在生物界中的分布规律,研探索各化学成分在生物界中的分布规律,研究生物体中化学成分的自身进化。究生物体中化学成分的自身进化。究生物体中化学成分的自身进化。究生物体中化学成分的自身进化。

43、根据生物所含的化学成分及其合成途径,配根据生物所含的化学成分及其合成途径,配根据生物所含的化学成分及其合成途径,配根据生物所含的化学成分及其合成途径,配合传统分类学及有关学科,共同研究生物类合传统分类学及有关学科,共同研究生物类合传统分类学及有关学科,共同研究生物类合传统分类学及有关学科,共同研究生物类群的起源,如植物起源、被子植物起源等。群的起源,如植物起源、被子植物起源等。群的起源,如植物起源、被子植物起源等。群的起源,如植物起源、被子植物起源等。植物化学成分的生源学说(植物化学成分的生源学说(Biogenesis Biogenetic Origin)化学成分在植物体内的形成过程以及是由何

44、种物质、经过何种新陈代谢途径形成的一门学说。主要是研究工作者从可能的新陈代谢过程,生物化学反应等多方面地进行推测这些成分在植物体内的形成过程。植物化学成分的生源研究内容植物化学成分的生源研究内容:主要是研究各类成分在体内生物合成的途径,各种酶在过程中所起的作用以及过程中所产生的各种中间产物的化学并测定它们的结构。生源的研究有多种设想与途径,因而也形成了多种学说,如异戊二烯法则、醋酸学说等已普遍应用于研究药用植物有效成分的生物合成及其途径。随着同位素示踪技术和化学技术的发展,生源研究的进展也更为迅速。第五节 植物化学成分的生源学说第五节 植物化学成分的生源学说9生源研究的意义基本上可归纳为下列几

45、点:生源研究的意义基本上可归纳为下列几点:1 了解各类成分的生物合成途径以及某种成分最初由何种物质(这种物质称为前体Precursors)形成和各种中间产物后,就可以人为地于植物中注入前体或中间产物来增加所需成分的积累和产量。达到人工控制、定向培育的目的。例如于枸椽酸的新陈代谢途径中加入乌头酶(Aconilase)就可以增加枸椽酸在植物体内的积累,因枸椽酸的生成过程中必须有此种酶的存在。这是研究植物生源最主要的目的。2从生源关系密切的成分中来扩大生物活性物质的资源。如三萜类与许多甾体衍生物类在生源上具密切关系,甾体衍生物类常具多种生物活性,三萜类成分在植物界分布广泛,故有可能从三萜类成分来寻找

46、具广泛生物活性的物质。3.从生源学说来确定某类成分的结构类别。如四环三萜类成分原分类不属于三萜,以后通过生源关系的探讨,才明确地将它们划在三萜范围内。4.了解某类成分在植物体内的原始状态与代谢途径后,就可以为进行植物成分的生物合成提供理论规律,这将能更好地对生产与实践(如生药的采收时间与部位,有效成分的合成等)起指导作用。植物体内各种成分的生源基本上可分为两类:?一类是植物本身必须的营养物质如糖类,脂肪、蛋白质等成分的新陈代谢途径。?一类是植物次生物质,如生物碱、甙类、萜类等成分的新陈代谢途径。有关这些代谢途径的学说很多,其中不少还是设想。生物碱:生物碱的生源学说曾有多种路线的设想,但目前主要

47、集中一种学说,即生物碱是由醋酸、单萜和多种简单氨基酸如苯丙氨酸(Phenylalanine)、色氨酸(TrYptophan)、蛋氨酸,鸟氨酸(Ornithine)等作为前体而形成的。方法是给予植株以一定的具标记元素的化合物为前体,(常用的为具14C的化合物),待植株经过一定时期的生长后,分离生物碱,从前体与生成物标记元素的位置来确定二者之间的关系。由于应用了这种技术,许多生物碱如烟碱Nicoitine)、吗啡(Morphine)、罂粟碱(Papaverine)、芦竹碱(Gramine)等已证明是由氨基酸形成。有些简单的生物碱已可按生源学说途径在实验室里用氨基酸进行人工合成。第六节 提高植物活性成分收率的途径?获取最优栽培环境和采收时间?组织培养优点:人工控制排除病菌和虫害的干扰,便于质量控制控制转化或反应方向提高产量出现新化合物中间产物进行进一步催化作 业1.植物化学及其研究目的?2.请概述植物化学研究的发展趋势?

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