枸杞多糖的结构分析及生物活性评价.pdf

华中农业大学博士学位论文枸杞多糖的结构分析及生物活性评价姓名：朱彩平申请学位级别：博士专业：食品科学指导教师：张声华20060601华中农业大学学位论文独创性声明及使用授权书学位论文是否保密不如需保密，解密时间年月日够独创性声明本人声明所呈交的论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得华中农业大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料，指导教师对此进行了审定与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中做了明确的说明，并表示了谢意僦擀：糊干帆州年6 月P瓤黼獬：耘；哥：缎蒡缉签名日期：洲年6 月毋日签名日期：洲牟多月如1 日华中农业大学2 0 0 6 届博士学位论文摘要构杞多糖作为天然多糖中的重要一员，在祖国的中医药中具有特殊的重要地位本文在前人已有研究的基础上，继续开展枸杞多糖的提取、结构及生物活性的研究，并采用激光扫描共聚焦显微镜、流式细胞仪、原位末端标记等生物学前沿技术从细胞凋亡角度探讨了枸杞多糖的抗肿瘤作用机制，同时提出了枸杞多糖新的分离程序及简便准确测定枸杞子水提物中多糖含量的方法主要研究结果如下：1 枸杞多糖的特性及结构表征作者提出了构杞多糖新的分离程序：枸杞子通过粉碎、提取分离、真空浓缩、脱色、脱蛋白、凝胶渗透色谱、冷冻干燥、纯度监测等程序，获得组分单一的精制枸杞多糖，得率2 2 1(W W)。经检测，上述分离程序得到的精制枸杞多糖中含中性糖4 5 0 9、蛋白质6 9 8、半乳糖醛酸4 6 7 6。气相色谱测得枸杞多糖的中性糖由鼠李糖、阿拉伯糖、木糖，甘露糖、葡萄糖和半乳糖六种单糖组成，其摩尔比例为0 7 2：5 8 2：0 5 2：0 2 6：1：4 4 8：由红外光谱图可知：枸杞多糖中含有-C O O H，-O H 和-N H 2 或-N H 基团，糖链中含有弘阻吡喃葡萄糖、c t-D 吡喃甘露糖、a-D 吡喃半乳糖；p 消去反应证明多糖链和氨基酸间为口型连接；刚果红实验表明枸杞多糖不具有三股螺旋结构；碘-碘化钾反应表明枸杞多糖存在较长的侧链和较多的分枝；经扫描电镜观察，枸杞多糖表面呈松散的碎片状聚集态2 枸杞子水提物中多糖含量的测定本文首次提出测定枸杞子水提物中多糖含量的简便方法以不同溶剂去除枸杞子水提物中的单糖、低聚糖、色素等杂质后，采用苯酚硫酸法测定多糖含量，测定波长为4 9 0 n m，多糖换算因子f=3 2 6；在7 4 9 t t g m L 范围内，其浓度与吸光度线性关系良好，R 2 _-0 9 9 8 4；多糖的平均回收率为9 9 7 4，R S D 为1 8 3(n=6)；测定枸杞子水提物中多糖的含量为3 8 6；该方法简便、准确、重现性好，也可作为其它水提物中多糖含量的测定方法3 枸杞多糖与人宫颈癌H e L a 细胞凋亡的关系枸杞多糖具有诱导细胞凋亡的作用。噻唑蓝(M T T)实验证明在添加有枸杞多糖6 2 5 m g L 1 0 0m g t 的培养液中，人宫颈癌H e L a 细胞的增殖受到显著抑制；细胞形态学观察(普通光学显微镜，荧光显微镜、激光扫描共聚焦显微镜、透射电镜)发现，枸杞多糖可诱导H e L a 细胞凋亡，细胞呈现典型的凋亡细胞形态；原位末端标记法表明枸杞多糖可使细胞凋亡指数显著提高流式细胞仅、激光扫描共聚焦显微镜检澳4 发现，枸杞多糖能将人宫颈癌H e L a枸杞多糖的结构分折及生物活性评价细胞的增殖过程阻滞于S 期，并显著降低线粒体跨膜电位，增加H e l m 细胞细胞浆内钙离子浓度同时试剂盒检测结果表明，H e L a 细胞培养液中N O 含量显著增加、N O S 及i N O S 活性均显著增强，细胞膜中唾液酸含量显著降低。上述结果预示人宫颈癌H e L a 细胞凋亡发生的机制可能与上述因素的变化密切相关4 枸杞多糖对小鼠移植性肝癌的体内抑制作用各组实验小鼠在接种前每天分别以灌胃和腹腔注射两种方式给予枸杞多糖(5 m g k g、1 0 m g k g、2 0 m g k g)，连续两周，接种后继续以上述方式用药l O 天，均可显著抑制肝癌移植瘤的生长，且以腹腔注射方式用药抑瘤效果更好，当构杞多糖剂量达2 0 m g k g 时，通过腹腔注射给药，对肿瘤的抑制作用与阳性药物环磷酰胺接近，抑瘤率达到7 3 5；可显著提高其T 淋巴细胞转化能力和N K 细胞活性，增强荷瘤小鼠迟发型超敏反应；提高其肝组织中S O D 活力，降低M D A 含量。提示枸杞多糖对小鼠移植性肝癌的体内抑制作用可能是通过增强荷瘤小鼠的免疫功能和提高机体的抗氧化活性来实现的5 枸杞多糖对高脂血症小鼠血脂的调节作用枸杞多糖对血脂具有明显的调节作用实验小鼠进行高脂饮食的同时每天以5m g k g、1 0m#g 和2 0m g k g 的枸杞多糖灌胃，连续6 周后，可有效抑制高脂饮食小鼠体重的快速增长，明显降低实验小鼠血清中T C、T O 含量，并可升高H D L-C及I-I D L-C f F C 水平，降低L D L-C 水平；抑制肝组织中的T C，T O 含量的升高；显著提高实验小鼠肝组织中S O D 的活力，降低其M D A 的含量；增大胸腺指数和脾脏指数，降低肝脏指数提示枸杞多糖可能是通过提高机体的抗氧化能力和免疫水平，而有效调节高脂饮食小鼠的血脂水平，防止高腊血症发生的关键词：枸杞多糖；结构表征；多糖含量测定；H e L a 细胞；细胞凋亡；肝癌；血脂2华中农业大学2 0 0 6 届博士学位论文S T U D YO NS 己U C l l 瓜EA N DB I O A C n V I T I E SO FL Y C I U M删R 日么R M M P O I Y S A C C H A R)EC o l l e g eo f F o o ds c i e n c ea n dT e c h n o l o g y,H u a z h o n gA g r i c u l t u r a lU n i v e r s i t yW u l a a n,4 3 0 0 7 0，ERC h i n aA B S T R A C TA san a t u r a lp o l y s a c c h n r i d e，L y c i u mb a r b a r u mp o l y s a c c h a r i d e(L B P)p l a y sa ni m p o r t a n tr o l ei nt h eC h i n e t r a d i t i o n a lm e d i c i n e I nt h i ss t u d y，t h ee x t r a c t i o n,s t r u c t u r ea n db i o a c t i v i t i e so fL B Pw e r e s t u d i e d A n dt of u r t h e rs t u d yt h eL B P sf u n c t i o nm e c h a n i s m，l a s e rs c a n n i n gc o n f o c a lm i c r o s c o p e，f l o wc y t o m c t e ra n dt e r m i n a ld e o x y n u c l e o t i d y lt r a n s f e r a s em e d i a t e dd U T Pn i c ke n dl a b e l i n g(T O N E DW g l ep e r f o r m e di nt h i sp a p e r W h a t sm o r e,as i m p l ea n dr e l i a b l em e t h o dw a sp u tf o r w a r dt od e t e r m i n et h ec o n t e n to fp o l y s a c c h a d d ei nL y c i u mb a r b a r u mE x t r a c t T h em a i nr e s u l t sa r e 勰f o l l o w s：1C h a r a c t e ris tjca n ds t r u c t u r eo fL B PAn e ws c p a r a t ep r o c e d u r ew a sp u tf o r w a r di nt h i ss t u d y：F r u c t u sl y c i iw a sc h o p p e di n t op i e c e sa n de x u a c t e db yd i f f e r e n ts o l v e n t s，t h e nt h ec r u d ee x t r a c tW a Sd e e o l o r e d,r e m o v e dp r o t e i na n dt r e a t e db yg e lc h r o m a t o g r a p h y,a f t e rh a v eb e e nv a c u u mc o n c e n t r a t e da n df r e e z e-d r i e d,ap u r ep r o d u c to f L B Pw a sg a i n e d T h ey i e l dW a s2 2 1 W i t hG Ca n a l y s i st h em o n o s a c c h a r i d e si nL B Pw e r ec o m p o s e do fR h a m n o s ea R h a)，a r a b i n o s e(A r a)，x y l o s e(X y l)，m a n n o s e(M a n)，g l u c o s e(O l u)，g a l a e t o s e(G 彬、丽t ht h em o l a rr a t i oo fO 7 2：5 8 2：0 5 2：0 2 6：l：4 4 8 1 1 1 ec o n t e n to fn e u t r a ls u g a r,g a l a c t u r n i ca c i da n dp r o t e i ni nL B PW a s4 5 0 9 0,，4 6 7 6 a n d6 9 8 r e s p e c t i v e l y A c c o r d i n gt ot h eI Rs p e c t r a,i tc o n t a i n s-C O O Hg r o u p，-O Hg r o u p,-N I-I zg r o u p,鼎g r o u p,弘D g l u c o s e，c【-D-m a n n o s ea n dc t-D-g a l a c t o s e n er e s u l t so fl-c l l m i n a t i o nr e a c t i o ni n d i c a t e dt h a tt h ec h a i no fp o l y s a c c h a r i d e sa n dp r o t e i nw e r ec o n n e c t e db yO-l i n k e dc o v a l e n tb o n d T h eC o n g o-r e dr e a c t i o na n d1 2-r e a c t i o ni n d i c a t e dt h a tn ot r i p l eh e l i xs t r u c t u r eW a so c c u r r e di nL B Pm o l e c u l ew i t hs o m el o n gs i d ec h a i na n dh i g hb r a n c hc h a i n T h ei m a g e sg o tb ys c a n n i n ge l e c t r o nm i c r o s c o p es h o w e dt h a tt h eL B Pw a sc o l l e c t e di nf r a g m e n ts h a p e 2D e t e r m i n a t；O no fP o l y s a c e h a r i d oi nL y c i u mb a r b a r u mE x t r a c tF o rt h ed e t e r m i n a t i o no fp o l y s a c c h a f i d ei nL y c i u mb a r b a r u mE x t r a c t,as i m p l ea n de x a c tm e t h o dW a sf u s d yp u tf o r w a r di nt h i ss t u d y A x f【c rt h em o n o s a c c h a r i d e，o l i g o s a c c h a r i d e sa n dp i g m e n tw e r er e m o v e df r o mL y c i u mb a r b a r u me x t r a c t,w h i c h3枸杞多糖的结构分析及生物活性评价r e a c t e dw i t hp h e n o l s u l f u r i ca c i dr e a g e n tT h e nm e a s u r et h ea b s o r b a n c ea l4 9 0 n ma n dc o n v e r t i n gf a c t o ro fp o l y s a c c h a r i d eW a S3 2 6；T h e r ew a sag o o dl i n e a r i t yr e l a t i o n s h i pf r o m7,-4 9 p g m L；A v e r a g er e c o v e r yr a t eo fp o l y s a c c h a r i d ew a s9 9 7 4 w i t h1 8 3 o fR S D(n=们T h er e s u l ts h o w e dt h a tt h ec o n t e n to fp o l y s a c c h a r i d ei nL y c t u mb a r b a r u mE x t r a c tW a s3 8 6 T h em e t h o du s e di nt h i sp a p e rW a Ss i m p l e，a c c u r a t ea n ds t a b l e I tc a na l s ob eu s e df o rd e t e r m i n a t i o no f o t h e rp o l y s a c c h a r i d e s 3E f f e c t so fL B PO f tp r o li f e r a t i O no fH o L aC O II si nv i t r oL B Ph a st h ee r i e c t so f a n t i t u m o u ra n dc o u l di n d u c e 血ea p o p t o s i so f t u m o u rc e l l s 姗a s s a ys h o w e dt h a tL B Pa tt h ed o s eo f 6 2 5m g 几，2 5m g La n d1 0 0m g Lc o u l di n h i b i tt h eg r o w t ho fH e L ac e l l s n l cm o r p h o l o g i c a lo b s e r v a t i o n(f l u o r e s c e n c em i c r o s c o p e。l a s e rc a n n i n 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h ec o n t e n to f s i a l i ca c i di nt h ec e l lm e m b r a n ew a si n c r e a s e d。W ec o n c l u d e dt h a tt h em e c h a n i s m so fL B Pi n d u c i n ga p o p t o s i si nH e L ac e n sh a v em u c hr e l a t i o nw i t ht h ec h a n g eo fc e l lc y c l e,t h ed e c r e a s eo fm i t o c h o n d r i a lt r a n s m e m b r a n ep o t e n t i a la n dt h ei n c r e a s eo f c a l c i u mc o n c e n 廿a f i o m4E f f e c t so fL B PO np r o li f e r a t i o no fh e p a t o m aH aC O l|si nV i V OT h et e s tm i c ew e r eg i v e nL B P(5，1 0a n d2 0m g k g)e v e r y d a yb yi po ri gf o r2w e e k sb e f o r et h e yw e r ei n o c u l a t e dw i t hh e p a t o m aH 2 2c e l ls u s p e n s i o n，a n dt h e nk e p tt h es a m _ et r e a t m e n tf o r1 0 d a y sa f t e ri n o c u l a t i o n T h er e s u l t ss h o w e dt h a tL B Pc o u l ds i g n i f i c a n t l yi n h i b i tt 1 1 eg r o w t ho ft r a n s p l a n t a b l eS a l v 船m a 如(t h ei n h i b i t i o ne f f e c to 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i v i t yo f t l l et e s tm i c e K e yw o r d s：L y c l u mb a r b a r u mp o l y s a c c h a r i d e，S t r u c t u r e，C o n t e n td e t e r m i n a t i o n,H e L ac e l l s,A p o p t o s i s，H e p a t o m a,B l o o dl i p i d5枸杞多糖的结构分析及生物活性评价缩略语表英文全名A p o p t o t l ci n d e xA c r i d i n eo r a n g eA p o p t o s i sA t h e m m a t o s i sB o v i n es e l L l ma l b u m i nC o n-C a n a v a l i n AH e x a d e c y l t r i m e t h y l a m m o n i u mb r o m i d eC y c l o p h o s p h a m i d eD i a m l n o b e n z i d i n eD i e t h y lp y r o c a r b o n a t oD e x o m b i n c i nH y d r o c h l o r i d eD i m e t h y ls u l f o x l d e2 4-d i n l t r o f l u o r o b e n z e n eD e l a y e dt y p eh y p e r s e n s i t i v i t yE t h e i d i u mb r o m i d eF l o wc y t o m e t e rG a l a c t o s eG l u e o s eG l u c u r o n i ea c i dG y n o s t e m m ap e n t a p h y l l u mH i 曲d e n s 毋l i p o p m t e i n H i 曲d e n s i t yl i p o p r o t e i n-c h o l e s t e r o lH i g l I 缸I n f r a r e dl o d o n i t r o t e t r a z o l i u mc h l o r i d oL y c i u mb a r b a r u mp o l y s a c c h a r l d e sL a c t i cd e h y d r o g e n a s e6中文凋亡指数吖啶橙细胞凋亡动脉硬化牛血清白蛋白刀豆蛋白A十六烷基三甲基溴化铵环磷酰胺二氨基联苯胺焦碳酸二乙酯阿霉素(盐酸多柔比星)=甲基亚砜2，4 I=硝基氟苯迟发型超敏反应溴乙锭流式细胞仪半乳糖葡萄糖葡萄糖醛酸绞股蓝总甙高密度脂蛋白高密度脂蛋白胆固醇商脂红外线(的)碘硝基氯化四氮唑构杞多糖乳酸脱氢酶黼舡舳啪脶脚口啪一阴一一硼阻吼叫眦似凹吼一邸mM 啪姗华中农业大学2 0 0 6 届博士学位论文L o wd e n s 时l i p o p r o t e i nL a i rs c a n n i n gc o n f o c a lm i c r o s c o p eM a L q O S OM a l o n d l a l d e h y d e3-(4，5-D i m e t h y I t h i a z o l 一2-y 1)-2，5-d i p h e n y lt e t r a z o l i u mb r o m i d e 3-n l c o t i n a m i d ea d e n i n ed i n u c l e o t i d eN a t u r a lk i l l e rc e l lN i t r o u so x i d eN i t r o u so x i d es y n t h a s eO p t i c a ld e n s i t yP h o s p h a t e-b u f f e r e ds a l i n eP r o g r a m m e dc e l ld e a t hP r o p i d i u mi o d i d eP h e n a z l n em e t h o s u l f a t eR h o d a m i n e1 2 3R h a t m l o s eR i b o s eR a l i t i v es t a n d a r dd e v i a t i o nS i a l i ca c i dS t a t i s t i c a la n a l y s i ss y s t e mS c a n n i n ge l e c t r o nm i c r o s c o p eS u p e m x i d ed i s m u t a s eT o t a lc h o l e s t e r o lT r i f l u o r o a c e t i ca c i dT S g l y c e r i d e s2-a m i n o-2-(h y d r o x y m e t h y D _ 1,3-p r o p a n e d i o lT e r m i n a ld e o x y n u c l e o t i d y lt r a n s f e r a s e m e d i a t e dd U T P-n i c ke n d l a b e l i n gU l t r a v i o l e tX y l o s e7低密度艏蛋白激光扫描共聚焦显微镜甘露糖丙二醛四甲基偶氮唑盐氧化型辅酶I自然杀伤细胞一氧化氮一氧化氮合酶光密度磷酸缓冲液程序性细胞死亡碘化丙锭吩嗪二甲酯硫酸盐罗丹明1 2 3鼠李耱核糖相对标准偏差唾液酸统计分析系统扫描电镜超氧化物歧化酶总胆固醇兰氟乙酸甘油三醑三羟甲基氨基甲烷末端脱氧核苷酸转移酶介导的d L r r P 缺口末端标记紫外线(的)木糖吼一=薹枞肼瞰|；18啪H|l一鼬胁啪弘潞lil亿吼m羞w 聊枸杞多糖的结构分析及生物活性评价第一章前言l 枸杞及枸杞多糖的研究进展1 1 枸杞的研究进展枸杞植物，棘如构之刺，茎如杞之条兼用二树名谓之“枸杞”它在植物分类系统里的位置，系茄科(S o l a n a c e a e)、茄族(S o l a n c e a eR e i h b)，枸杞亚族(L y c i i n a eW e t t s t)、枸杞属(L y c i u mL)常见枸杞属植物如下：中华枸杞L y c i u mc h i n e s eM i l l，黑果枸杞L y c i u mm 蜥c u mM u m(L y c i u mt a t a r i c u r eP a l l)，土库曼构杞L y c i u mt u r c o m a n i c u r nT u r c z，宁夏枸杞L y c i u mb a r b a n a aL(L y c i u mh a l i m i f o l i u mM i n 3，毛蕊枸杞L y c i u md a s y s t e m u mP o j a r l c，西北枸杞L y c i u n ap o t a n i n i iP o j a r k，安德逊氏枸杞L y c i u ma n d e r s o n iA n d，加州枸杞L y c i t t mc a l f o r n i c u m(c a l i f o l n i aW o W o e r r y)，欧洲枸杞L y c i u me u r o p a e u m(E u r o p e a nW o l f b e r r y)，滨藜叶枸杞L r c i u mh a l i m i f o l i u m(L y c i u mv u l g a t e)，或M a t r i m o n y v i n eL y c i u mh a l i m i f o l i u m(L y c i u mv u l g a t e)，其中最负盛名的是宁夏枸杞(周维经和林树枝，1 9 9 4；苏宇静等，2 0 0 2)枸杞子(F r u c t u sL y c i i)始载子神农本草经，为枸杞的干燥成熟果实，我国几乎所有省份均有野生或栽培，主要分布于宁夏、甘肃、山西、新疆、青海、陕西、河北、内蒙等地，在日本、朝鲜、法国，南北美洲、西欧地中海沿岸各国也广为引种。我国构杞的研究和产业开发均处于世界领先地位，是世界上枸杞生产大国，枸杞干果年产量约8 0 0 0 万公斤枸杞子是我国的传统名贵中药材，它在我国的传统医学中具有重要的地位，其药用价值备受历代医家的推崇明朝李时珍在本革纲目中记载，“枸杞主五内邪气、热中消渴，周痹风湿久服坚筋骨，轻身不老耐寒暑、下胸胁气。客热头疼，补内伤，大劳虚强阴、利大小肠。补糖气不足、易颜色、变白、明日安神、令人长寿”枸杞具有如此多的生理和药理功能，与其所含的丰富的化学成分有着密切的联系1 1 1 枸杞的化学成分枸杞中的化学成分比较复杂，主要包括蛋白质、氨基酸、微量元素、糖类、脂肪、脂肪酸、萜类、甾醇类、维生素、色素类，生物碱类(谢忱等，1 9 9 4；朱蔚，1 9 9 6)1 1 1 1 蛋白质和氨基酸蛋白质和氨基酸都是枸杞中的重要含氮物质，每百克枸杞果中含粗蛋白4 4 9 克枸杞子中含有多种氨基酸，因其种类、产地、生